有機(jī)物的組成

1、有機(jī)物的組成高三化學(xué)有機(jī)物的組成教學(xué)內(nèi)容1 . 了解有機(jī)物與無(wú)機(jī)物的主要區(qū)別2 . 了解研究有機(jī)物的一般方法3 .學(xué)會(huì)識(shí)別有機(jī)物結(jié)構(gòu)式（或簡(jiǎn)式）中各原子的連接順序.方式.基因.官能團(tuán).4 .根據(jù)不飽和度（Q）等確定某些復(fù)雜有機(jī)物的分子式二.學(xué)習(xí)指導(dǎo)（一）比較有機(jī)物和無(wú)機(jī)物的一般特征有機(jī)物無(wú)機(jī)物種類數(shù)百萬(wàn)種十幾萬(wàn)種溶解性大多難溶于水易溶于有機(jī)溶劑大多易溶于水難溶于有機(jī)溶劑晶體類型大多為分子晶體多數(shù)為離子晶體（鹽類為主）其它有分子晶體.原子晶體等熔沸點(diǎn)多數(shù)較低多數(shù)較高是否為電解原多數(shù)為非電解質(zhì)多數(shù)是電解質(zhì)反應(yīng)特點(diǎn)條件高.速度慢副反應(yīng)多大多迅速副反應(yīng)少可燃性多數(shù)有多數(shù)無(wú)思考下列問(wèn)題：1 .有機(jī)物的元

2、素組成有何特點(diǎn)？有機(jī)物與無(wú)機(jī)物有無(wú)嚴(yán)格的界限？2 .導(dǎo)致有機(jī)物種類繁多的主要原因有哪些？提示:1 .有機(jī)物一定含有C,還可能含有H.O.N.S.P._(鹵素)等.由于CO.CO2,H2CO3.CO陽(yáng)或HCO3),金屬碳化物等少數(shù)含C的物質(zhì)其性質(zhì)與無(wú)機(jī)物 更相近,故屬于無(wú)機(jī)物.有機(jī)物與無(wú)機(jī)物并無(wú)嚴(yán)格界限.如有機(jī)物一般具有可燃性， 而CC14可用于滅火；有機(jī)物一般不能導(dǎo)電，但科學(xué)家近幾年發(fā)現(xiàn)了某些高聚物也具 有導(dǎo)電性，如導(dǎo)電高聚物的聚乙烘；低級(jí)醇.竣酸易溶于水，但碳原子數(shù)較多的醇， 竣酸難溶于水，這與分子極性的大小密切相關(guān).2 .主要原因有如下三方面：(1)C原子有4個(gè)價(jià)電子，能與其它原子形成4個(gè)

3、共價(jià)鍵單鍵.雙鍵.叁鍵(2)C原子間的結(jié)合方式不同長(zhǎng)鏈.環(huán)狀碳鏈異構(gòu) 普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象官能團(tuán)位置異構(gòu)類別異構(gòu)(二)研究有機(jī)物的一般方法最簡(jiǎn)式元素分析（實(shí)驗(yàn)式）分子式 可能的各種（化學(xué)式）結(jié)構(gòu)式純?cè)嚇酉鄬?duì)分子相對(duì)分子質(zhì)量結(jié)質(zhì)量測(cè)定構(gòu)化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)（或光譜等手段）利用燃燒分析法確定有機(jī)物的組成1 .最簡(jiǎn)式的確定樣品增重增重Wg無(wú)其它產(chǎn)物Wg WgWH= W= WWC= W= W nC :nH :nO=:C_HyOz（最簡(jiǎn)式）WO=WWHP WC若WH+WC=W,Wo=0即無(wú)氧2 .化學(xué)式（分子式）的確定首先測(cè)得有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量 M,求出最簡(jiǎn)式的式量（M/）二n有機(jī)物化學(xué)式（分子式）:（C_

4、HyOz）n3 .結(jié)構(gòu)式的確定符合同分子組成的物質(zhì)往往有多種.即同分異構(gòu)體現(xiàn)象極為普遍.除了用現(xiàn)代科技 手段來(lái)直接測(cè)定有機(jī)物分子的鍵長(zhǎng).鍵角等其它參數(shù)來(lái)確定外，也可根據(jù)某分子有 無(wú)同分異構(gòu)體或數(shù)目的多少來(lái)反推有機(jī)物的合理結(jié)構(gòu) .例如：根據(jù)CC12H2無(wú)同分異構(gòu)體說(shuō)明CH4為正四面體而非平面正方形.假設(shè)CH4為平面正方形,CC12H2則有下列兩種顯然與事實(shí)矛盾根據(jù)鄰二氯苯無(wú)異構(gòu)體來(lái)說(shuō)明苯分子內(nèi)無(wú)單.雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)思考：能否用CHC13無(wú)異構(gòu)體來(lái)說(shuō)明CH4M有正四面體結(jié)構(gòu)？能否用問(wèn)二氯苯或?qū)Χ缺綗o(wú)異構(gòu)體來(lái)說(shuō)明苯環(huán)上碳碳鍵完全等同？（三）確定有機(jī)物分子組成的特殊方法不飽和度（Q）法.（1）定義

5、：與同碳數(shù)烷姓:（鏈狀）分子相差的H原子數(shù)的1/2稱為姓:或姓:的含氯衍生 物分子的不飽和度.特點(diǎn)：由于C.H.O.N._等原子的形成價(jià)鍵數(shù)特點(diǎn)是：原子C價(jià)鍵數(shù)故實(shí)際計(jì)算時(shí)，可運(yùn)用如下規(guī)則： 鹵素原子(_)當(dāng)成H.n個(gè)H原子.O原子多少不影響分子的不飽和度分子中增加n個(gè)N原子，則飽和有機(jī)物中也增加如 C2H僅 C2H5C1C2H6- C2H50Hg CH3OCH3)C2H6- CH3CH2NH2(3)小結(jié)幾類有機(jī)物不飽和度計(jì)算方法有機(jī)物分子式不飽和度(Q )H 原子數(shù)分子量(M)gC_Hy(2_+2-y)/22_+2-2Q12_+y鹵代姓：C_Hy_z(2_+2-y-z)/22_+2-2Q-

6、z12_+y+M(_) z姓:含氧衍生物C_HyOz(2_+2-y)/22_+2-2Q12_+y+16z姓:含氮衍生物C_HyNz(2_+2+z y)/22_+2+z-2Q12_+y+14z姓:的含氧.氮衍生物C_HyOZN10(2_+2+w y)/22_+2+w -2Q12_+y+16z+14w奇偶特征的應(yīng)用以上表的氫原子數(shù)和分子量二欄可進(jìn)一步總結(jié)出規(guī)律.姓:（C_Hy）或姓:的含氧衍生物（C_HyOz）中H原子數(shù)（y）和分子量（M）均為偶數(shù)姓:含氮衍生物（C_HyNz）或姓:的含氧.氮衍生物（C_HyNzOWf H原子數(shù)（y）和N原 子數(shù)（z）同奇或同偶,（當(dāng)然未必相等）.分子量的奇偶性由

7、H原子數(shù)（y）的奇偶性決 定.例如：判斷某有機(jī)物的分子式C16H9N2O2否合理？顯然根據(jù)H.N不符合同奇同偶 規(guī)律，該分子式不合理.奇偶特征規(guī)律尤為適用于由 ''鍵線式寫出復(fù)雜有機(jī)物分子式的合理性判斷. 熟悉典型基團(tuán).官能團(tuán)的不飽和度（Q）基因C-C=CQ012141三.典型例析：例1.某有機(jī)物令C.H.O.N四種元素，下圖是該有機(jī)物的球棍模型.則該有機(jī)物的分 子式為，寫出該有機(jī)物的一種同分異構(gòu)體，它的分子中含有兩個(gè)一CH-，且 是天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物之一，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為解析：球棍模型圖示能清楚地說(shuō)明原子間的成鍵情況.如何判斷對(duì)應(yīng)的原子種類？根據(jù)C.H.O.N

8、的成鍵特征：碳四氫一氧二氮三可寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式分子式為:C5H11O2N符合通式:CnH2n+1NO2可能是一硝基烷和一兀飽和氨基酸而天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為 a 氨基酸.故符合要求的該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：例2.某姓:分子式C15H24其分子結(jié)構(gòu)十分對(duì)稱.通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明，該姓:分子中僅存在 乙烯基(CH2=CH-).亞甲基(-CH2-)和次甲基(-CH-)三種基因，且已知乙烯基和 次甲基必須通過(guò)亞甲基相連，相同基團(tuán)問(wèn)不連接.(1)若該姓:分子中沒(méi)有碳環(huán)，則分子中乙烯基的數(shù)目為 ,亞甲基的數(shù)目為，次甲基的數(shù)目為 ，亞甲基的數(shù)目為 ，次甲基的數(shù)目為，該爛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為若該姓:分子中有一個(gè)碳環(huán)

9、,則該姓:的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.解析：本題的難點(diǎn)在于根據(jù)有機(jī)物分子中原子間的成鍵規(guī)律.特點(diǎn)寫出對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu).結(jié)構(gòu)中的乙烯基數(shù)可由分子的不飽和度來(lái)確定，注意亞甲基.次甲基中的C原子成 鍵情況以及三種基團(tuán)的連接要求.同時(shí)要正確理解 ''分子結(jié)構(gòu)十分對(duì)稱的含義.C15H24分子的不飽和度Q =4即乙烯基數(shù)為4,進(jìn)一步推知亞甲基數(shù)為5,次甲基數(shù)為2該爛的結(jié)才簡(jiǎn)式為：(2)因會(huì)有一個(gè)碳環(huán)，乙烯基僅有3個(gè)，分子又需十分對(duì)稱，故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:鞏固練習(xí)（一）選擇：1 .碳的氧化物.碳酸及其鹽作為無(wú)機(jī)物的原因是（）A.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單B.不是共價(jià)化合物C.組成和性質(zhì)跟無(wú)機(jī)物相近D.不是來(lái)源于石油和煤2 .不屬于有機(jī)

10、物特點(diǎn)的是（）A.大多數(shù)有機(jī)物難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑B.有機(jī)物的反應(yīng)比較復(fù)雜，一般比較慢C.絕大多數(shù)有機(jī)物受熱不易分解，而且不易燃燒D.絕大多數(shù)有機(jī)物是非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電，熔點(diǎn)低3 .有一類組成最簡(jiǎn)單的有機(jī)硅化合物叫硅烷，它的分子組成與燒爛相似.下列說(shuō) 法中錯(cuò)誤的是（）A.硅烷的分子通式可表示為 SinH2n+2B.甲硅烷燃燒生成二氧化硅和水C.甲硅烷的密度小于甲烷D.甲硅烷的熱穩(wěn)定性強(qiáng)于甲烷4.大氣污染物氟里昂一12的分子式是CF2c12,它是一種鹵代爛，關(guān)于氟里昂一12 的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A.它有兩種同分異構(gòu)體B.它可以看作甲烷分子中氫原子被氟.氯原子取代的產(chǎn)物C.它是非極性分子D.它的

11、分子中碳原子的四個(gè)價(jià)鍵均已被充分利用5 .據(jù)報(bào)道，1995年化學(xué)家合成一種化學(xué)式為 C200H200含多個(gè)碳碳叁鍵（-O C-）的鏈狀燒，則分子中含碳碳叁鍵最多可以是（）A. 49個(gè)B. 50個(gè) C. 51 個(gè)D.不能確定6 .有一系列有機(jī)化合物按以下順序排歹 U：CH3CH=CHCHO,CH3CH=CHCH=CHCHO,CH3（CH=CH3CHOU 有機(jī)物中 分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的最大值最接近于（）A 95.6% B. 92.3% C. 85.7% D. 75.0%7 .對(duì)于具有相同最簡(jiǎn)式的兩種有機(jī)物關(guān)系的敘述正確的是（）A. 一定是同系物B. 一定是同分異構(gòu)體C.各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同D,

12、分子式一定相同8. 1993年的世界十大科技新聞稱：中國(guó)科學(xué)家許志福和美國(guó)科學(xué)家穆?tīng)柟餐?成了世界上最大的碳?xì)浞肿樱渲?個(gè)分子由1134個(gè)碳原子和1146個(gè)氫原子構(gòu)成. 關(guān)于此物質(zhì)的下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）.A.是姓:類化合物8 .常溫下呈固態(tài)C.具有類似金剛石的硬度D,易被氧化9 .式量為128的姓:，它不可能是（）A.烷姓：B.二烯姓：C.芳香族化合物D.芳香姓：10 .驗(yàn)證某有機(jī)物屬于姓：，應(yīng)完成的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容是（）A.只測(cè)定它的C.H比B.只要證明它完全燒后產(chǎn)物只有 H20?口 CO2C.只測(cè)定其次燒產(chǎn)物中H201t C02勺物質(zhì)的量的比值D.測(cè)定該試樣的質(zhì)量及titt羊完全燃燒后生成 C

13、02ffi H2O勺質(zhì)量11 .維生素A對(duì)人體特別是對(duì)人的視力有重要作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖1所示：下述關(guān)于該化合物的說(shuō)法正確的是（）A.維生素A的分子式為C16H25OB.維生素A的一個(gè)分子中有3個(gè)雙鍵C.維生素A含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)D.維生素A的分子中含有兩種官能團(tuán)12 .某期刊封面上有如下一分子的球棍模型圖，圖中 ''棍代表單鍵或雙鍵或三 鍵.不同顏色的球代表不同元素的原子，該模型圖可代表一種A.鹵代竣酸B.酯C.氨基酸D.醇鈉（二）填空13 .結(jié)構(gòu)中沒(méi)有環(huán)狀的燒燒又名開(kāi)鏈燒燒，其分子式通式是CnH2n+2（n是正整數(shù)）. 分子中每減少2個(gè)碳?xì)滏I，必然同時(shí)會(huì)增加1個(gè)碳碳鍵，它可能是重

14、鍵（雙鍵或三鍵） 也可能是連結(jié)成環(huán)狀爛,都稱為增加了 1個(gè)不飽和度（用希臘字母Q表示，又名''缺氫指數(shù)），例如若干（1）請(qǐng)寫出下列各姓:分子的 QA.Q =B.Q =C.（立方烷，正立方體的每個(gè)頂點(diǎn)上有一碳原子，每個(gè)碳原子上有一個(gè)氫原子）Q=請(qǐng)寫出五列姓:基的QD.（兩價(jià)基團(tuán)）Q =E.（三價(jià)基團(tuán)）Q=,F. -OC（兩價(jià)基團(tuán)）Q=; 某姓：B分子式是C1398H1278它由4種基團(tuán)組成，這4種基團(tuán)分別是：（3價(jià)）； （2 價(jià)）；S - （2 價(jià)）;（CH3）3C價(jià)）已知，該分子結(jié)構(gòu)中沒(méi)有發(fā)現(xiàn)苯環(huán)連接苯環(huán)，也沒(méi)有發(fā)現(xiàn)烘鍵連接烘鍵的情況，試求B分子中含有的這4種基團(tuán)各幾個(gè).14.

15、(1)由2個(gè)C原子.1個(gè)O原子.1個(gè)N原子和若干個(gè)H原子組成的共價(jià)化合物,H 的原子數(shù)目最多為 個(gè),試寫出其中一例的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：.(2)若某共價(jià)化合物只含有C.N.H三種元素且以n(C)和n(N)分別表示C和N的原 子數(shù)目，則H原子數(shù)目最多等于 個(gè).15.有的油田開(kāi)采的石油中溶有一種碳?xì)浠衔镆灰唤饎偼?，它的分子立體結(jié)構(gòu)如右圖，(1)由圖中可知其分子式為 ；(2)它是由個(gè)六元環(huán)構(gòu)成的立體籠狀結(jié)構(gòu)，其中有個(gè)碳原子為三個(gè)環(huán)共有； 金剛烷的分子中有 個(gè)"一CH2-結(jié)構(gòu),個(gè)"一CH-結(jié)構(gòu)，其氯代物有幾種結(jié)構(gòu)16 .在燒分子中的基團(tuán)一 CH3.CH2. CH-. 一C 中的碳分子分別稱

16、為伯.仲.叔.季碳原子，數(shù)目分別用n1.n2.n3.n4表示.例如CH3-CH-CH-C CH2-CH3分子中 n1=6 ,n2=1,n3=2,n4=1,試根據(jù)不同烷姓:的組 成，分析出燒爛（除甲烷）各原子數(shù)的關(guān)系. 燒爛分子中的氫原子數(shù)n0與n1.n2.n3.n4之間的關(guān)系是:n0=或 n0=;四種碳原子數(shù)之間的關(guān)系是n1=; 若分子中n2=n3=n4=1，則該分子的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（任寫兩種）或17 .某鏈姓:的化學(xué)式為C6H4若分子中已有1個(gè)碳碳雙鍵（C=C ）,則含碳碳叁鍵（-OC-）個(gè).分子式為C100H100勺g,最多可能含有個(gè)碳碳叁鍵.1993年合成了某姓：C1398H1278測(cè)

17、得該結(jié)構(gòu)中含有4個(gè)碳碳雙鍵，相同數(shù)目的 和一C-C-,由此可以推測(cè)該姓:分子中 的數(shù)目是個(gè).18 .相鄰?fù)滴铮?dāng)組成相差一CH2-原子團(tuán)時(shí)共價(jià)鍵數(shù)目相差3,參看項(xiàng)下表爛同系物的碳原子數(shù)與共價(jià)鍵數(shù)關(guān)系：分子式CH4C2H6C3H8C11H24共價(jià)鍵數(shù)471034(1)從表中數(shù)據(jù)分析，當(dāng)烷姓:碳原子數(shù)為n時(shí)，共價(jià)鍵數(shù)為.碳原子數(shù)相同的不同類有機(jī)物，當(dāng)組成相差2個(gè)H原子或1個(gè)O時(shí)，共價(jià)鍵數(shù)均 相差1.參看下表：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3 CH3CH2=CH2CH3CH2 OH共價(jià)鍵數(shù)(2)從表中數(shù)據(jù)分析，當(dāng)單烯姓:原子數(shù)為m時(shí)，共價(jià)鍵數(shù)為;某飽和一元碳原子數(shù)為一時(shí)，其共價(jià)鍵數(shù)為(一)1 . C 2 . C 3 .