高中化學(xué) 第十課時(shí)：有機(jī)合成教案 新人教版選修5

1、第十課時(shí)：有機(jī)合成知識(shí)點(diǎn)1：烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì)：知識(shí)點(diǎn)2：烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系：知識(shí)點(diǎn)3：有機(jī)反應(yīng)的主要類型（1）取代反應(yīng):甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝化、磺化，醇與活潑金屬反應(yīng)，醇的分子間脫水，酯化反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)等。是原子或原子團(tuán)與另一原子或原子團(tuán)的交換；兩種物質(zhì)反應(yīng)，生成兩種物質(zhì)，有進(jìn)有出的；該反應(yīng)前后的有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)沒(méi)有發(fā)生變化；取代反應(yīng)總是發(fā)生在單鍵上；這是飽和化合物的特有反應(yīng)。（2）加成反應(yīng):烯烴、苯、醛、油脂等分子中含有C、C雙鍵或C、O雙鍵，可與H2、HX、X2、H2O等加成 。加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和(碳)原子上；該反應(yīng)中加進(jìn)原子或原子團(tuán)，只生成一種有機(jī)物(

2、相當(dāng)于化合反應(yīng)），只進(jìn)不出；加成前后的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)將發(fā)生變化，烯烴變烷烴，結(jié)構(gòu)由平面變立體；炔烴變烯烴，結(jié)構(gòu)由直線變平面；加成反應(yīng)是不飽和化合物的特有反應(yīng)，另外，芳香族化合物也有可能發(fā)生加成反應(yīng)。（3）消去反應(yīng)：有機(jī)物一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子，形成不飽和化合物的反應(yīng)。如鹵代烴、醇。消去反應(yīng)發(fā)生在分子內(nèi)；發(fā)生在相鄰的兩個(gè)碳原子上；消去反應(yīng)會(huì)脫去小分子，即生成小分子；消去后生成的有機(jī)物會(huì)產(chǎn)生雙鍵或叁鍵；消去前后的有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，它與加成反應(yīng)相反，因此，分子結(jié)構(gòu)的變化正好與加成反應(yīng)的情況相反。（4）氧化反應(yīng)：有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng)，如：絕大多數(shù)有機(jī)物都能燃燒。能使酸性KMnO

3、4溶液褪色的有機(jī)物有：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛。因發(fā)生氧化反應(yīng)而使溴水褪色的有機(jī)物有：酚和醛。能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是醇、醛。能和弱氧化劑銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物有：醛(或含醛基的有機(jī)物)。（5）還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)，如：烯烴、苯、醛、油脂等與氫氣的加成反應(yīng)。（6）聚合反應(yīng)：由小分子生成高分子化合物的反應(yīng)。又分為加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。烯烴、炔烴可發(fā)生加聚反應(yīng)；苯酚和甲醛可發(fā)生縮聚反應(yīng)；多元醇和多元羧酸也可發(fā)生酯化型縮聚反應(yīng)。知識(shí)點(diǎn)4：有機(jī)合成的過(guò)程1、有機(jī)合成的概念：利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。2、有機(jī)合成的任

4、務(wù)：有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。3、有機(jī)合成的過(guò)程：4、有機(jī)合成遵循的原則：（1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。（2）盡量選擇步驟最少的合成路線反應(yīng)副反應(yīng)少、產(chǎn)率高、產(chǎn)品易分離。（3）滿足“綠色化學(xué)”的要求反應(yīng)步驟少，原料利用率高，達(dá)到零排放。（4）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)。（5）要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。5、官能團(tuán)的引入：練習(xí)請(qǐng)你盡可能多用不同的方法，制取下列物質(zhì)。（1）制取乙烯( CH2=CH2 )（2）制取氯乙烷( CH3CH2Cl )（3）制取乙醇( CH3CH

5、2OH )歸納總結(jié)（1）引入碳碳雙鍵的方法：鹵代烴的消去、醇的消去、炔烴的不完全加成。（2）引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代、烯烴（或炔烴）的加成、烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。（3）引入羥基的四種方法是：烯烴與水的加成、鹵代烴的水解、酯的水解、醛的還原。知識(shí)點(diǎn)5：有機(jī)合成分析法1、正向合成分析法：此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接和間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物。2、逆向合成分析法：將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物【典型例題】例1. 甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過(guò)100萬(wàn)噸的高分子單體，舊法合成的反

6、應(yīng)是：（CH3）2C=OHCN（CH3）2C（OH）CN（CH3）2C（OH）CNCH3OHH2SO4CH2=C（CH3）COOCH3NH4HSO490年代新的反應(yīng)是：CH3CCHCOCH3OHCH2=C（CH3）COOCH3 與舊法比較，新法的優(yōu)點(diǎn)是A. 原料無(wú)爆炸危險(xiǎn) B. 原料都是無(wú)毒物質(zhì)C. 沒(méi)有副產(chǎn)物，原料利用率高 D. 對(duì)設(shè)備腐蝕性較小例2. 2，4，5三氯苯酚和氯乙酸反應(yīng)可制造除草劑2，4，5三氯苯氧乙酸。某生產(chǎn)該除草劑的工廠曾在一次事故中泄漏出一種有毒的二惡英，簡(jiǎn)稱TCDD。有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式如下：請(qǐng)寫(xiě)出：(1)生成2，4，5三氯苯氧乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式。(2)由2，4，5三氯苯酚生成TCDD反應(yīng)的化學(xué)方程式。例3. 由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，請(qǐng)?jiān)诜娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并寫(xiě)出A的水解方程式。例4. 乙酸苯甲酯對(duì)花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計(jì)方案合成。寫(xiě)出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A： ，C：例5. 從環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)（其中所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物都已略去）：其中有3步屬于取代反應(yīng)、2步屬于消去反應(yīng)、3步屬于加成反應(yīng)。反應(yīng)、_和_屬于取代反應(yīng)?；衔锏慕Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：B 、C 。反應(yīng)所用試劑和條件是 。例6