高中化學(xué) 第一章 第四節(jié) 第2課時(shí) 有機(jī)物分子式與分子結(jié)構(gòu)的確定課件 新人教版選修5-新人教版高二選修5化學(xué)課件

1、第第2 2課時(shí)課時(shí)有機(jī)物分子式與分子結(jié)構(gòu)的確定有機(jī)物分子式與分子結(jié)構(gòu)的確定知識(shí)鋪墊新知預(yù)習(xí)自主測(cè)試分子式為C2H6O的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH3CH2OH、CH3OCH3,所含官能團(tuán)分別是羥基和醚鍵。知識(shí)鋪墊新知預(yù)習(xí)自主測(cè)試1.元素分析2.相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定方法質(zhì)譜法在質(zhì)譜圖中,質(zhì)荷比最大的離子的相對(duì)分子質(zhì)量即是此有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。知識(shí)鋪墊新知預(yù)習(xí)自主測(cè)試3.分子結(jié)構(gòu)的鑒定測(cè)定分子結(jié)構(gòu)常用的方法有紅外光譜、核磁共振氫譜。(1)紅外光譜當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置。從而可以獲得分子中含有何

2、種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。如根據(jù)C2H6O的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)的OH鍵,CH鍵和CO鍵的振動(dòng)吸收,可以確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。知識(shí)鋪墊新知預(yù)習(xí)自主測(cè)試(2)核磁共振氫譜氫原子核具有磁性,處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同,處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同。吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。如未知物A(C2H6O)的核磁共振氫譜有三個(gè)峰,且峰面積之比為1 2 3,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH,若A的核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OCH3。思考實(shí)驗(yàn)式與分子式有何異同?提示實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)只是說明了物質(zhì)分子中各元素原子的個(gè)數(shù)之比,分子

3、式說明了物質(zhì)分子的具體組成。二者反映出的各元素的百分比相同,可能不同的是原子的個(gè)數(shù)。有時(shí)實(shí)驗(yàn)式和分子式相同,如CH4。知識(shí)鋪墊新知預(yù)習(xí)自主測(cè)試1.判斷正誤(正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”)。(1)質(zhì)荷比圖中,相對(duì)豐度最大的對(duì)應(yīng)數(shù)值即為該分子的相對(duì)分子質(zhì)量。()(2)有機(jī)物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1 4,則該有機(jī)物為CH4。() (3)有機(jī)物完全燃燒后僅生成CO2和H2O,則該有機(jī)物中一定含有C、H、O三種元素。()(4)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量,而紅外光譜和核磁共振氫譜可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型。()知識(shí)鋪墊新知預(yù)習(xí)自主測(cè)試答案(1)(2)(3)(4)(5)(6) 知識(shí)鋪墊新知預(yù)習(xí)自主測(cè)試2

4、.能夠快速、微量、精確地測(cè)定物質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量的物理方法是()A.質(zhì)譜B.紅外光譜 C.紫外光譜D.核磁共振譜答案:A3.二甲醚(CH3OCH3)和乙醇(CH3CH2OH)是同分異構(gòu)體,鑒別二者可采用化學(xué)方法或物理方法,下列鑒別方法中不能對(duì)二者進(jìn)行鑒別的是()A.利用金屬鈉或者金屬鉀B.利用質(zhì)譜法C.利用紅外光譜法D.利用核磁共振氫譜答案:B知識(shí)鋪墊新知預(yù)習(xí)自主測(cè)試4.下列分子的核磁共振氫譜圖有5個(gè)峰的是()答案:B任務(wù)隨堂演練有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定問題探究問題探究根據(jù)下列信息,確定該有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)。信息一、某含C、H、O三種元素的未知物A,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)

5、定該未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。任務(wù)隨堂演練信息二、有機(jī)化合物A的質(zhì)譜圖 任務(wù)隨堂演練信息三、有機(jī)化合物A的紅外光譜圖 任務(wù)隨堂演練信息四、有機(jī)化合物A和二甲醚的核磁共振氫譜 任務(wù)隨堂演練提示第1步,根據(jù)題給信息,確定該有機(jī)化合物A的實(shí)驗(yàn)式:(1)先確定該有機(jī)物中各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。由于碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%,則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-52.16%-13.14%=34.70%。(2)再求各元素的原子個(gè)數(shù)比。則該未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。第2步,根據(jù)質(zhì)譜圖確定有機(jī)化合物A的分子式,并預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)。質(zhì)譜圖中最右邊的分子離子峰 表

6、示的是未知物質(zhì)A的相對(duì)分子質(zhì)量。任務(wù)隨堂演練未知物A的相對(duì)分子質(zhì)量為46,實(shí)驗(yàn)式C2H6O的式量是46,所以未知物A的實(shí)驗(yàn)式和分子式都是C2H6O。符合此分子式的結(jié)構(gòu)有兩種:第3步,根據(jù)有機(jī)化合物A的紅外光譜圖,確定A的結(jié)構(gòu)。未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)有OH鍵、CH鍵和CO鍵的振動(dòng)吸收。因此,可以初步推測(cè)該未知物A是含羥基的化合物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為C2H5OH。任務(wù)隨堂演練第4步,根據(jù)有機(jī)化合物A的核磁共振氫譜圖,確定A的結(jié)構(gòu)式。未知物A(C2H5OH)的核磁共振氫譜有三個(gè)峰,峰面積之比是1 2 3,它們分別為羥基的一個(gè)氫原子,亞甲基( )上的二個(gè)氫原子和甲基上的三個(gè)氫原子的吸收峰。而二甲醚(C

7、H3OCH3)中的六個(gè)氫原子均處于相同的化學(xué)環(huán)境中,只有一個(gè)吸收峰。第5步,綜合分析得出結(jié)論:未知物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH2OH,而不是CH3OCH3。任務(wù)隨堂演練思維建模思維建模1.有機(jī)物分子式的確定(1)有機(jī)物組成元素的推斷。一般來說,某有機(jī)物完全燃燒后,若產(chǎn)物只有CO2和H2O,其組成元素可能為C、H或C、H、O。欲判斷該有機(jī)物是否含氧元素,首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量,然后將C、H的質(zhì)量之和與原來有機(jī)物的質(zhì)量進(jìn)行比較,若兩者相等,則原有機(jī)物中不含氧;否則,原有機(jī)物的組成中含氧。任務(wù)隨堂演練(2)確定分子式的方法。實(shí)驗(yàn)式法。首先根據(jù)題意求出烴的實(shí)驗(yàn)式,設(shè)為C

8、aHb,任務(wù)隨堂演練物質(zhì)的量關(guān)系法:由密度或其他條件求物質(zhì)的摩爾質(zhì)量求1 mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量確定分子式。化學(xué)方程式法(代數(shù)法):利用化學(xué)方程式及題干要求列方程組求解未知數(shù)值確定分子式。任務(wù)隨堂演練2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定(1)根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定。根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律,某些有機(jī)物只存在一種結(jié)構(gòu),則可以直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。例如C2H6,只能是CH3CH3。(2)通過定性實(shí)驗(yàn)確定。實(shí)驗(yàn)有機(jī)物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論官能團(tuán)確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物分子中可能含有雙鍵或三鍵。(3)通過定量實(shí)驗(yàn)確定。通過定量實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物的官能團(tuán)。如乙醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定。通過定量實(shí)驗(yàn)確定

9、官能團(tuán)的數(shù)目,如測(cè)得1 mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1 mol氣體,則可說明1個(gè)該醇分子中含2個(gè)OH。(4)根據(jù)實(shí)驗(yàn)測(cè)定的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)片段“組裝”有機(jī)物。典例引領(lǐng)典例引領(lǐng)考向一有機(jī)化合物分子式的確定【例題1】 根據(jù)以下有關(guān)某有機(jī)物的組成:(1)測(cè)定實(shí)驗(yàn)式:某含C、H、O三種元素的有機(jī)物,經(jīng)燃燒實(shí)驗(yàn)測(cè)得其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是。 (2)確定分子式:下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖,則其相對(duì)分子質(zhì)量為,分子式為。 任務(wù)隨堂演練任務(wù)隨堂演練解析(1)該有機(jī)物的分子中C、H、O的原子個(gè)數(shù)比為:n(C) n(H) n(O)=因此該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C4H10O。(2)根

10、據(jù)質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量,該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74,因此該有機(jī)物的分子式為C4H10O。答案(1)C4H10O(2)74C4H10O (1)若有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中,碳原子已經(jīng)達(dá)到飽和,實(shí)驗(yàn)式就是其分子式,如實(shí)驗(yàn)式為CH4、C2H6O的物質(zhì),其分子式就是CH4、C2H6O。(2)在質(zhì)譜圖中,最右邊(即質(zhì)荷比最大)的分子離子峰表示的就是有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。任務(wù)隨堂演練變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練10.2 mol有機(jī)物A和0.4 mol O2在密閉容器中燃燒后的產(chǎn)物為CO2、CO和H2O(g)(O2無剩余),產(chǎn)物經(jīng)過濃硫酸,濃硫酸質(zhì)量增加10.8 g;再通過灼熱的CuO,充分反應(yīng)后,C

11、uO質(zhì)量減輕3.2 g;最后氣體再通過堿石灰被完全吸收,堿石灰質(zhì)量增加17.6 g。試推斷該有機(jī)物A的分子式為,相對(duì)分子質(zhì)量為。 任務(wù)隨堂演練解析由題意知:被濃硫酸吸收的是水蒸氣,則0.2 mol A與0.4 mol O2反應(yīng)生成0.6 mol H2O、0.2 mol CO和0.2 mol CO2。即1 mol A消耗2 mol O2生成3 mol H2O、1 mol CO和1 mol CO2。根據(jù)質(zhì)量守恒定律得A的分子式為C2H6O2。其相對(duì)分子質(zhì)量為62。答案C2H6O262任務(wù)隨堂演練考向二有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定【例題2】 核磁共振氫譜圖是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的有力手段之一,在所研究的化合物分子

12、中,每一結(jié)構(gòu)中的等效氫原子在譜圖中都給出了相應(yīng)的峰(信號(hào)),譜中峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的氫原子數(shù)成正比。例如,乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO,其核磁共振氫譜中有兩個(gè)信號(hào),其強(qiáng)度之比為3 1。分子式為C3H6O2的有機(jī)物,如果在核磁共振氫譜上觀察到的氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度比為1 1,請(qǐng)寫出其對(duì)應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,第二種情況峰的強(qiáng)度比為3 2 1,請(qǐng)寫出該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 任務(wù)隨堂演練解析第一種峰強(qiáng)度為1 1,說明有2個(gè)CH3,但2個(gè)CH3的環(huán)境不同,連接方式有別,化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。第二種峰強(qiáng)度之比為3 2 1,說明結(jié)構(gòu)中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其個(gè)數(shù)比為3 2

13、 1,化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為任務(wù)隨堂演練 (1)通過紅外光譜可以確定有機(jī)物分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)的種類,但不能確定化學(xué)鍵或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(2)核磁共振氫譜中吸收峰的數(shù)目代表的是氫原子的種類而非氫原子的個(gè)數(shù)。任務(wù)隨堂演練變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練2有A、B兩種有機(jī)物,按要求回答下列問題:(1)取有機(jī)物A 3.0 g,完全燃燒后生成3.6 g水和3.36 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),已知該有機(jī)物的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30,則該有機(jī)物的分子式為。 (2)有機(jī)物B的分子式為C4H8O2,其紅外光譜圖如下:試推測(cè)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 。 任務(wù)隨堂演練任務(wù)隨堂演練任務(wù)隨堂演練1.某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒,生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1 2,下列說法正確的是()A.分子中C、H、O個(gè)數(shù)之比為1 2 3B.分子中C、H個(gè)數(shù)之比為1 4C.分子中一定含有氧原子D.此有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為CH4解析:根據(jù)CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1 2,只能確定該有機(jī)物中C、H個(gè)數(shù)之比為1 4,不能確定是否含有氧原子。答案:B2.通過核磁共振氫譜可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的種數(shù)是()A.6B.5C.4D.3答案:B任務(wù)隨堂演練3.設(shè)H+的質(zhì)荷比為,某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示(假設(shè)離子均