有機化合物結(jié)構(gòu)的測定完美版

1、有機化合物結(jié)構(gòu)的測定班級 姓名 編審：劉金娥 時間：2015-9-26【學(xué)習(xí)目標(biāo)】 有機化合物官能團種類及官能團在碳骨架中位置確定的方法檢測分子百能團及戰(zhàn)常I【課前預(yù)習(xí)案】閱讀課本“第三章第二節(jié)”完成下列填空。測定有機化合物結(jié)構(gòu)的核心步驟是確定， 中的，及其在。一、有機化合物分子式的確定（一）確定有機化合物的元素組成有機化合物結(jié)徇的測定元秦組成及各元|相對雰子質(zhì)量素的質(zhì)量分散I,1 ,分子式丄確走分子結(jié)構(gòu)1確定有機化合物分子式的基本思路：確定，各元素的。2、碳、氫元素的測定：最常用的方法是測定步驟是：取樣品在氧氣流中充分；燃燒后生成的和依次通過 和；稱重后根據(jù)反應(yīng)前后的質(zhì)量變化，計算出樣品中元

2、素的含量。3、氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定：利用氧化還原反應(yīng)，通過測定生成的體積，可計算出氮元素在有機物中的質(zhì) 量分?jǐn)?shù)。4、鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定：利用含有鹵素的有機化合物與溶液反應(yīng)后，加入稀硝酸酸化，再加入溶液，此 時鹵素原子轉(zhuǎn)變?yōu)殡x子，與硝酸銀溶液作用生成，測定生成的質(zhì)量來計算鹵素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。5、 氧元素的測定：得知 C、H、N、X的質(zhì)量分?jǐn)?shù)后，若總和小于 100%其差值一般是 的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。（如何通過圖像讀出其相對分子質(zhì)量）（二）確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些? 測定有機化合物相對分子質(zhì)量的方法： 利用學(xué)過的公式或方法1、 M表示有機物摩爾質(zhì)量，m表示質(zhì)量，n表示物質(zhì)的量，則 M=2、 已知有機物蒸氣在

3、標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度：則M=22.4p3、 已知有機物蒸氣與某物質(zhì)（相對分子質(zhì)量為MT）在相同狀況下的相對密度D:則M=DM、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定測定有機物結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵步驟是判定分子的及典型的，進而確定分子中所含的及其在碳骨架上的位置。*1、有機物分子不飽和度的計算公式。通過表格，熟記幾種官能團的不飽和度化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個碳碳雙鍵一個碳碳叁鍵一個羧基個苯環(huán)一個脂環(huán)一個氰基【跟蹤練習(xí)】計算苯甲醛的不飽和度:2、確定有機物的官能團官能團種類試齊判斷依據(jù)碳碳雙鍵或叁鍵鹵素原子醇羥基酚羥基醛基羧基3、近代快速測定有機化合物分子結(jié)構(gòu)的方法有質(zhì)譜法：測定有機物的相對分子質(zhì)量紫外光譜：確定分子中有

4、無共軛雙鍵紅外光譜：判斷有機物分子中有哪些官能團核磁共振氫譜：測定氫的種類和個數(shù)【課堂探究案】一、有機化合物分子式的確定思考：當(dāng)有機物完全燃燒只生成二氧化碳和水時，如何確定有機物中是否含氧元素?【例1】某有機物6.4g在氧氣中完全燃燒，只生成8.8g CO2和7.2g H 2O。則該有機物所含有的元素是（一）有機化合物最簡式的確定1、 若已知有機物中 C、H等元素的質(zhì)量和有機物的質(zhì)量，求出該有機物中有？mol C ？ mol H ？mol O，即可求出有機物的實驗式（即最簡式），可推得各元素的最簡整數(shù)比?！纠?】某有機物6.4g在氧氣中完全燃燒，只生成 8.8g CO 2和7.2g H 2Q則

5、該有機物各元素的最簡整數(shù) 比2、已知C、H等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，可推得各元素的最簡整數(shù)比【例3】烴A 2.9g完全燃燒生成8.8g CO 2和4.5g H 2O,則烴A的最簡式是【變式】某有機物 A中含碳為72.0%、含氫為6.67%,其余含有氧，則該物質(zhì)的實驗 式是，【思考】已知有機物的實驗式，能否直接確定有機物的分子式？若由實驗式不能直接確定分子式，至少還 應(yīng)該知道什么數(shù)據(jù)才能求出其分子式？總結(jié)：1、若有機物的實驗式中 H已經(jīng)達到飽和，則實驗式就是分子式。2 、設(shè)該有機物的分子式為(實驗式) n：接下來有兩種方法可確定其分子式；法一：討論n的取值，然后根據(jù)各類物質(zhì)的分子式通式討論有無可能法二：

6、再求出該有機物的相對分子質(zhì)量，用總的相對分子質(zhì)量除以實驗式(最簡式)的相對分子質(zhì) 量，即可求出n的取值。(二)有機化合物分子式的確定1、已知烴的相對分子質(zhì)量求烴的分子式一一商余法【例4】寫出下列烴的分子式：(1) 相對分子質(zhì)量為142的烴的分子式為 (2) 相對分子質(zhì)量為178的烴的分子式為 (3) 相對分子質(zhì)量為 252的烴的分子式為2、已知烴的含氧衍生物的相對分子質(zhì)量求其分子式一一先求C、H總式量再商余法【例5】碳、氫、氧三種元素組成的有機物A,相對分子質(zhì)量為152，其分子中C H原子個數(shù)比為1:1 ,含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.58%,求A的分子式【例6】胡椒粉 A是植物揮發(fā)油中的一種成分

7、。某研究性學(xué)習(xí)小組對其分子組成結(jié)構(gòu)的研究中發(fā)現(xiàn)：A的相對分子質(zhì)量不超過 150; A中C、O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：W( C) =80.6%,W(O) =11.94%，完全燃燒后產(chǎn)物中只有二氧化碳和水。求A的分子式 3、已知有機物的物質(zhì)的量和燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量可求出:1mol 有機物? mol C? mol H? mol O二、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定【例7】為測某A的結(jié)構(gòu)，進行如下實驗.(1 )將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧氣6.72L (標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。則該物質(zhì)分子中碳、氫、氧原子個數(shù)比為：(2) 質(zhì)譜儀測有機物 A的相對分子質(zhì)量為 46,則該物質(zhì)的

8、分子式是：(3) 根據(jù)價鍵理論，預(yù)測 A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式：(4) 核磁共振氫原子光譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號)，根據(jù)峰值(信號)可以確分子中氫原子的種類和數(shù)目 例如：甲基氯甲基醚(CI-CH2-O-CH3)有兩種氫原子(圖1) 經(jīng)測，有機物A的核磁共振氫譜示意圖(圖 2)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：-CM3-CH；- b $ /ppm圖I : Cl-CHzO-CHj的襄械嫂孤説猜閭乩I A的孩繼共拓電諭用（5）A在一條件下脫水可生成 B, B可合成包裝塑料 C.體育比賽中當(dāng)運動員肌肉扭傷時，隊醫(yī)隨即用氯 乙烷（沸點為12.27 C ）對受傷部位進行局部冷凍麻醉請用B

9、選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%請寫出制備反應(yīng)方程式為：班級：姓名：【課后拓展案】1、 某氣態(tài)有機物X含C、H、0三種元素，已知下列條件，現(xiàn)欲確定X的分子式，所需最少條件是（）X中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)X中含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積 X對H2的相對密度X的質(zhì)量A .B .C .D .2、 分子式為 CxHyO的有機物1mol在Q中完全燃燒后生成 CQ與水蒸氣體積相同（同溫同壓），并消耗023.5mol,貝9（）A. x=1 y=2 B . x=2 y=4 C . x=3 y=6 D3、兩種有機物以任意質(zhì)量比混合，若混合物質(zhì)量疋，.x=4 y=8充分燃燒時產(chǎn)生的CQ的量是定值，則混

10、合物的組成可能是（ ）A.乙醇丙醇 B .乙醇乙二醇 C .丙三醇甲苯D .乙烯丙烯4、一定量乙醇在 Q不足的情況下燃燒,得到 CO、CO和H20的總質(zhì)量為27.6g，若其中水的質(zhì)量為 10.8g ,則CO的質(zhì)量為（）A. 1.4 g B . 2.2g C . 4.4g D.在 2.2g 4.4g之間5、某混合氣體由兩種氣態(tài)烴組成。取2.24L該混合氣體完全燃燒后得到4.48L二氧化碳（氣體已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況）和3.6g水，則這兩種氣體可能是（A.CH4和 C3H B.CH 4和 C3H4C.C2日和 QHD.C2H和 CH6、有機物甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，甲催化氫還原為乙，1mol乙與足量金屬鈉反應(yīng)

11、放出 22.4LH2 （標(biāo)準(zhǔn)狀況），據(jù)此推斷乙一定不是（）A.CH2OH- CHOH B.CH 2OH-CHOH-CHI C.CH-CH（OH）-CH（OH）-CH3 D.HOCHCHCH （OH CH7、某有機物由碳、氫、氧三種元素組成，該有機物含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%，所含氫原子數(shù)是碳原子數(shù)的2倍；又知最簡式即為分子式，則有機物的分子式為（）A、CHO B 、 CH2Q C 、 C 2H4QD 、C2H4OAgNO溶液和8、在9.42g某飽和一氯代烴里，加入過量的燒堿溶液，加熱到沸騰，充分反應(yīng)后加入足量的稀硝酸產(chǎn)生沉淀，經(jīng)過濾、洗滌、烘干后，沉淀的質(zhì)量為17.22g，則一氯代烴的分子式是

12、（）A. C2H5CI B . GHCI C . GHCI D . CHCI9 （雙選）、某有機物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物 X可能是（）A 乙酸丙酯B 甲酸乙酯 C乙酸甲酯D 乙酸乙酯10 （雙選）、將一定量的有機化合物充分燃燒后產(chǎn)物通入足量石灰水中完全吸收，經(jīng)過濾得20g沉淀，濾液質(zhì)量比原石灰水減少 5.8g。該有機物可能是（）A.乙烯B.乙二醇C .乙醇 D.甲酸甲酯11、某一定質(zhì)量的有機物 A在CuO催化條件下，在CO氣流中完全燃燒，生成的氣體通過盛有濃NaOH勺洗氣瓶后，測得剩余氣體體積在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為 224mL同樣質(zhì)量

13、的該有機物在 Q中完全燃燒時可得 1.76g CO 氣體和0.9g H 2O .下列說法正確的是（）A、該有機物分子中只含有C、H N三種元素B、該有機物一定是氨基酸C該有機物分子中C H、N原子個數(shù)之比為2:5:1D、該有機物一定是甘氨酸12、 4.6g某有機物完全燃燒，得到 8.8g CO和5.4gH2O,此有機物的蒸氣對氫氣的相對密度為23,該有機 物與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，則其結(jié)構(gòu)簡式為13、 為測某A的結(jié)構(gòu)，進行如下實驗.（1 ）將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，消耗氧氣0.75mol，將生成物通過濃硫酸，濃硫酸增重 10.8克，再將剩余氣體通過堿石灰，堿石灰增重22克，則該物質(zhì)中各元素

14、的原子個數(shù)比是（2）質(zhì)譜儀測的相對分子質(zhì)量為88，則該物質(zhì)的分子式是（3）0.1molA和足量的金屬 鈉反應(yīng)放出氣體1.12L （標(biāo)準(zhǔn)狀況下）紅外光譜圖分析 A中含有3個甲基核磁共振氫原子光譜能對有機物分子中不冋位置的氫原子給出不冋的峰值（信號），經(jīng)測，有機物 A的核磁共振氫譜示意圖如圖，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：（4） A在濃硫酸作用下加熱可1發(fā)生分1子內(nèi)脫水，其產(chǎn)物中有一 71xl .1|1 1丄振氫原子光譜中顯示出三種不同位置的氫原子，請寫出生成該產(chǎn)物的反應(yīng)的化學(xué)方程式：（5） A在Cu或銀作催化劑的條件下可發(fā)生催化氧化生成化合物 B,該反應(yīng)的方程式為F列關(guān)于B的說法不正確的是（）A. B的分子

15、式為C5H10OB化合物B可以繼續(xù)被氧化生成化合物 C,C的分子式為 GHwQC. B可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D. 0.1molB在足量氧氣中完全燃燒消耗氧氣0.7mol .班級：姓名:自助題：1、某分子式為C4H8O3的有機物，在濃硫酸加熱的條件下， 具有如下性質(zhì)：能分別與CHCHOH或CHCOOH 反應(yīng)生成酯；能脫水生成一種使溴水褪色的物質(zhì)，且該物質(zhì)只存在一種形式；能生成一種分子式為C4HQ的五元環(huán)狀化合物.則的結(jié)構(gòu)簡式為（）A.HOCH 2COOCH 2CH3B . HOCH 2CH2CH2COOHSQH2、A為烴,B為烴的含氧衍生物，由等物質(zhì)的量的A和B組成的混合物 0.05mol在0.

16、125mol的氧氣中完全燃燒，生成 O.lmol CO 2和O.lmol H 2O.試通過計算回答：(1) 由A B組成混合物的平均分子式為_(2) 另取一定量的 A和B完全燃燒，將其以任意物質(zhì)的量比混合，且物質(zhì)的量之和一定.若耗氧量一定，貝U A、B 的分子式分另U是 =_、=_若生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量一定，則A B的分子式分別是 、(3) 另取a mol的以任意比混合的 A和B的混合物，在過量的氧氣中完全燃燒.若耗氧量為定值，則耗氧量為 mol (用含a的代數(shù)式表示，下同)若生成的CO的量為定值，則生成物水的質(zhì)量范圍為 .1、解析：據(jù)知該有機物中含有-OH和-COOH ;據(jù)可知-OH

17、鄰位上的C原子上有H原子，其只 生成一種烯烴，說明應(yīng)含有- CH2OH基團，據(jù) 可知，-COOH和-OH應(yīng)分別在1，3C原子上，以此 解答該題.A .不能與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)，故 A錯誤；B 符合題目要求，分子自身發(fā)生酯化反應(yīng)可形成五元環(huán)狀化合物，故B正確；C.消去反應(yīng)可生成兩種烯烴，故C錯誤；D .不能形成五元環(huán)狀化合物，故D錯誤.答案：選B .2、解析：由A和B的混合物0.05mol燃燒生成0.1 molCO 2和O.lmolHzO以及耗氧量，可知 A和B的混合 物平均組成分子式為 C2H4O由于A為烴，B為烴的含氧衍生物，且 A和B為等物質(zhì)的量，根據(jù)平均值含義(如A與B中碳原子

18、數(shù)確定，有兩種可能：一種情況是兩者碳原子數(shù)均為2;另一情況是一種碳原子數(shù)大于2，一種碳原子數(shù)小于 2)，A B的組合可能有五種.分別是 CH和CHQ、CM和CHQ、CH和CBQ、 GH 和 C2HQ、GH6和 CHQ.(1)由A和B的混合物0.05mol在0.125mol的氧氣中完全燃燒生成 0.1 moICQ和0.1molH2。，貝U 0.05mol 有機物混合物中含有氧原子物質(zhì)的量為 0.1mol x 2+0.1mol - 0.125mol x 2=0.05mol，可知 A和B的混合物 平均組成分子式為 C2HO(2)由于A為烴，B為烴的含氧衍生物，則 B中必含2個O原子，將其以任意物質(zhì)的量比混合，且物質(zhì)chch的量之和一定時，兩者碳原子數(shù)均為2，耗氧量一定，應(yīng)為 CHCH和二.，若生成的CQ和H2O的物質(zhì)的量一定，則兩種物質(zhì)中含有的C和H原子數(shù)分別相同，應(yīng)為 CH=CH和CHCOOH(3)由于A為烴，B為烴的含氧衍生物，則 B中必含2個O原子，將其以任意物質(zhì)的量比混合，且物質(zhì)的量之和一定時，兩者碳原子數(shù)均為2，耗氧量一定，應(yīng)為 CHCH和一- _ -，故amol該混合物的耗氧量為 amolx( 2+0