有機(jī)波譜學(xué)教學(xué)大綱

1、有機(jī)波譜學(xué)教學(xué)大綱課程性質(zhì)：專業(yè)方向課程 總學(xué)時(shí)： 34 理論學(xué)時(shí)： 26 開課學(xué)院：化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院 大綱執(zhí)筆人：楊高升 教研室主任審核：楊高升先修課程： 學(xué)分：2 討論學(xué)時(shí)： 適用專業(yè)： 大綱編寫時(shí)間： 2005年 8 月 教學(xué)院長(zhǎng)審定：有機(jī)化學(xué)8（無(wú)課程實(shí)驗(yàn)）應(yīng)用化學(xué)一、說(shuō)明1、課程的性質(zhì)、地位和任務(wù) 有機(jī)化學(xué)是以有機(jī)化合物這樣一種實(shí)物形態(tài)服務(wù)于人類的， 有機(jī) 波譜學(xué)是表征有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的重要手段。 通過本課程的教學(xué)， 使學(xué) 生了解有機(jī)波譜學(xué)的基本概念和常用術(shù)語(yǔ)， 理解有機(jī)波譜學(xué)的基本原 理，掌握有機(jī)化合物的波譜性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)間的關(guān)系， 熟悉運(yùn)用波譜 手段解析有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的基本步

2、驟及方法， 旨在培養(yǎng)并提高學(xué) 生的識(shí)譜能力、 綜合運(yùn)用所學(xué)波譜知識(shí)解決有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)表征問題 的能力，為學(xué)生日后從事應(yīng)用化學(xué)研究奠定基礎(chǔ)。同時(shí)，也為學(xué)生后 續(xù)畢業(yè)論文的順利完成提供條件。2、課程教學(xué)的基本要求（1）在保證該課程教學(xué)的科學(xué)性和系統(tǒng)性的前提下，著重突出 有機(jī)波譜學(xué)的實(shí)用性。 有關(guān)本課程的基本概念、 基本知識(shí)和基本技能， 作為教學(xué)的重點(diǎn)內(nèi)容，要求學(xué)生牢固掌握并熟練運(yùn)用。（2）堅(jiān)持理論密切聯(lián)系實(shí)際，對(duì)于課本中涉及到的高深的數(shù)學(xué) 和物理學(xué)原理，一般不予深究。講授時(shí)，盡可能發(fā)揮多媒體的優(yōu)勢(shì)， 多結(jié)合典型有機(jī)化合物的譜圖實(shí)例， 深入淺出地闡明有機(jī)波譜的基本 原理，旨在幫助學(xué)生建立譜圖信息與有

3、機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)間的關(guān)系， 并積極引導(dǎo)學(xué)生將主要精力放在利用譜圖信息推導(dǎo)有機(jī)化合物分子 結(jié)構(gòu)的具體應(yīng)用上。（3）課堂講授實(shí)行啟發(fā)式，力求做到少而精，突出重點(diǎn)，并注 意將培養(yǎng)和提高學(xué)生的分析問題和解決問題的能力放在重要位置。（4）堅(jiān)持課堂討論和練習(xí)是教好、學(xué)好本門課程的關(guān)鍵。在整個(gè)教學(xué)過程中，將根據(jù)正常教學(xué)進(jìn)度事先布置一定量的討論題，要求學(xué)生按時(shí)完成，并在課堂上加以討論。適時(shí)進(jìn)行隨堂練習(xí)檢查學(xué)生的 掌握情況，并布置一定量的課后作業(yè)，加以鞏固。3、本課程的重點(diǎn)與難點(diǎn)重點(diǎn)：本課程的基本概念、基本知識(shí)和基本技能，紫外光譜、紅 外光譜、核磁共振譜和質(zhì)譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，運(yùn)用紫外光譜、紅外 光譜、核磁共振

4、譜和質(zhì)譜解析分子結(jié)構(gòu)的方法。難點(diǎn)：紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜和質(zhì)譜的原理，影響有 機(jī)化合物紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜的因素以及有機(jī)化合物質(zhì) 譜中的碎裂規(guī)律。二、課堂教學(xué)時(shí)數(shù)及課后作業(yè)題型分配章目教學(xué)內(nèi)容教 時(shí)學(xué) 數(shù)教學(xué)方式 或手段課后作業(yè)討論題練習(xí)題-一-緒論1講授（多媒體）-二二紫外光譜5講授（多媒體、討論）VV-三紅外光譜7講授（多媒體、討論）VV四核磁共振譜9講授（多媒體、討論）VV五質(zhì)譜8講授（多媒體、討論）VV、.八四譜綜合解析4講授（多媒體、討論）VV合計(jì)34三、本文第一章緒論【教學(xué)目的】通過本章教學(xué)，使學(xué)生明確有機(jī)波譜學(xué)的學(xué)科性質(zhì)、 基本內(nèi)容和 學(xué)習(xí)意義，掌握有機(jī)化合物分

5、子結(jié)構(gòu)表征的基本原理， 了解本門課程 的教學(xué)要求和學(xué)習(xí)方法?！局攸c(diǎn)難點(diǎn)】有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)表征的基本原理。第一節(jié)有機(jī)波譜學(xué)一、有機(jī)波譜學(xué)的學(xué)科性質(zhì)二、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)表征的基本原理三、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)表征的主要方法四、有機(jī)波譜學(xué)的基本內(nèi)容第二節(jié) 學(xué)習(xí)意義與教學(xué)要求一、學(xué)習(xí)有機(jī)波譜學(xué)的意義二、有機(jī)波譜學(xué)的教學(xué)要求第二章 紫外 - 可見吸收光譜【教學(xué)目的】通過本章教學(xué)， 使學(xué)生理解紫外 - 可見吸收光譜 （簡(jiǎn)稱紫外光譜） 的基本原理， 掌握紫外光譜與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系， 熟悉 常見有機(jī)化合物的紫外光譜，掌握重要有機(jī)化合物紫外光譜 入ax的經(jīng) 驗(yàn)計(jì)算，掌握運(yùn)用紫外光譜解析分子結(jié)構(gòu)的方法

6、?！?重點(diǎn)難點(diǎn) 】 紫外光譜與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系，重要有機(jī)化合物紫 外光譜入ax的經(jīng)驗(yàn)計(jì)算，紫外光譜解析分子結(jié)構(gòu)的方法。第一節(jié) 紫外- 可見吸收光譜的基本原理一、紫外 - 可見吸收光譜二、紫外 -可見吸收光譜儀（自學(xué)）三、Lambert-Beer 定律四、紫外光譜的表示方法五、電子躍遷及吸收帶類型六、基本術(shù)語(yǔ)第二節(jié) 影響紫外光譜的因素一、介質(zhì)的影響二、結(jié)構(gòu)的影響第三節(jié) 常見有機(jī)物的紫外光譜一、飽和化合物二、簡(jiǎn)單的不飽和化合物三、含有共軛體系的脂肪族化合物四、芳香族化合物第四節(jié) 紫外光譜?max的經(jīng)驗(yàn)計(jì)算一、共軛烯烴?max的計(jì)算規(guī)則（Woodward-Fieser規(guī)則）二、共軛烯酮?

7、max的計(jì)算規(guī)則（Woodward-Fieser規(guī)則）三、芳香羰基化合物 渝x的計(jì)算規(guī)則（Scott規(guī)則） 第五節(jié) 紫外光譜的應(yīng)用一、紫外光譜提供的結(jié)構(gòu)信息二、紫外光譜的結(jié)構(gòu)分析應(yīng)用舉例【討論題】1、莎草科植物中存在的一種萜類化合物的結(jié)構(gòu)可能是（II）或（II）,實(shí)驗(yàn)測(cè)定其紫外吸收為?max = 252 nm （log £= 4.3）。確定其結(jié) 構(gòu)。OO2、將 00 部分氫化得到兩個(gè)化合物（A）和（B）,都具有相同的分子式 CioHi4, （A） A己烷x 235 nm, （B）入己烷x 275 nm,請(qǐng)寫出（A）和（B）的結(jié)構(gòu)。3、膽甾烯酮（I）的烯醇式乙酸酯的結(jié)構(gòu)可以是（11）或

8、（III ）,經(jīng)測(cè)定其紫外光譜hax = 238 nm (log £= 4.2)。哪個(gè)結(jié)構(gòu)更合理?第三章紅外吸收光譜（IR）【教學(xué)目的】通過本章教學(xué)，使學(xué)生理解紅外吸收光譜（簡(jiǎn)稱紅外光譜）的基 本原理，掌握紅外光譜與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系，熟悉基團(tuán)特征頻率及其影響因素，掌握運(yùn)用紅外光譜解析分子結(jié)構(gòu)的方法。【重點(diǎn)難點(diǎn)】紅外光譜與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系，基團(tuán)特征頻率及其 影響因素，紅外光譜解析分子結(jié)構(gòu)的方法。第一節(jié)紅外光及紅外光譜一、紅外光譜二、紅外光譜儀三、紅外光譜表示方法第二節(jié)紅外光譜的基本原理一、雙原子分子的振動(dòng)二、多原子分子的振動(dòng)第三節(jié) 影響譜帶吸收強(qiáng)度的因素一、躍遷

9、幾率二、偶極矩的變化第四節(jié) 紅外光譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系一、基團(tuán)特征頻率二、影響基團(tuán)譜帶位移的因素三、常見基團(tuán)的特征吸收頻率第五節(jié)紅外光譜的應(yīng)用一、紅外光譜的分區(qū)二、紅外光譜在有機(jī)結(jié)構(gòu)解析中的應(yīng)用三、紅外光譜解析舉例【討論題】2、3、第四章核磁共振譜【教學(xué)目的】通過本章教學(xué)，使學(xué)生理解核磁共振譜的基本原理， 基本概念和 常用術(shù)語(yǔ)，掌握核磁共振譜與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系， 掌握 運(yùn)用核磁共振譜解析分子結(jié)構(gòu)的方法?！局攸c(diǎn)難點(diǎn)】核磁共振譜與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系，核磁共振譜解析 分子結(jié)構(gòu)的方法。第一節(jié)核磁共振譜的基本原理一、原子核的自旋和自旋磁矩二、原子核在外磁場(chǎng)中的自旋運(yùn)動(dòng)三、自旋磁矩的空

10、間取向量子化四、核磁能級(jí)五、核磁共振的產(chǎn)生第二節(jié)核磁共振儀和核磁共振譜一、核磁共振儀簡(jiǎn)介二、核磁共振譜的表示方法第三節(jié)化學(xué)位移一、屏蔽效應(yīng)和屏蔽常數(shù)二、化學(xué)位移的表示方法三、影響化學(xué)位移的因素四、有機(jī)物中常見質(zhì)子的化學(xué)位移值第四節(jié) 化學(xué)等價(jià)與信號(hào)的數(shù)目一、化學(xué)等價(jià)二、信號(hào)的數(shù)目第五節(jié)積分面積第六節(jié) 自旋耦合和自旋裂分（耦合常數(shù)）一、峰的裂分二、自旋裂分的規(guī)律（一級(jí)裂分）三、常見的自旋偶合第七節(jié) 自旋體系及核磁共振譜圖的分類一、磁等價(jià)二、自旋體系三、NMR譜圖的分類第八節(jié)核磁共振氫譜的解析一、核磁共振氫譜的解析步驟二、核磁共振氫譜解析舉例三、輔助核磁共振氫譜解析的一些手段 第九節(jié)核磁共振碳譜、二

11、維譜簡(jiǎn)介一、核磁共振碳譜二、二維核磁共振譜【思考題】（b）的1H NMR譜如下，推導(dǎo)其1、C3H7Br兩個(gè)異構(gòu)體（a）和 結(jié)構(gòu)。(a)11積價(jià)曲積2020310 60102： 52.0L5積廿面稅3'.5252.0'6&2、分子式為CsHgBr，推導(dǎo)其結(jié)構(gòu)。JOI ' n I10稅分血租5010I ' I ' I ' I r ' I09«7 fr 53、分子式為C5H10O3，推導(dǎo)其結(jié)構(gòu)。X"積* 曲 SI301060'I'I*I' I1 I'"' I 0

12、9;r111048765432104、分子式為C4HioO,推導(dǎo)其結(jié)構(gòu)。i和井血祀20 IDID 607 1 'T ' I 1 I ' I ' I ' I ' I D ' r11 10 9 S7 石 543210fi第五章有機(jī)質(zhì)譜【教學(xué)目的】通過本章教學(xué)，使學(xué)生理解質(zhì)譜的基本原理，熟悉質(zhì)譜中離子的 主要類型，掌握有機(jī)化合物質(zhì)譜碎裂規(guī)律，掌握運(yùn)用質(zhì)譜解析分子結(jié) 構(gòu)的方法?！局攸c(diǎn)難點(diǎn)】質(zhì)譜中離子的主要類型，有機(jī)化合物質(zhì)譜碎裂規(guī)律，質(zhì)譜解析分 子結(jié)構(gòu)的方法。第一節(jié)質(zhì)譜的基本原理一、質(zhì)譜儀簡(jiǎn)介二、質(zhì)譜的原理三、質(zhì)譜的表示方法 第二節(jié) 質(zhì)譜中離子的

13、主要類型一、分子離子二、同位素離子三、碎片離子四、重排離子五、亞穩(wěn)離子第三節(jié)有機(jī)化合物的碎裂規(guī)律一、碎裂過程中共價(jià)鍵的斷裂方式及其表示方法二、簡(jiǎn)單碎裂三、重排碎裂四、脂環(huán)的碎裂一一多鍵斷裂五、常見有機(jī)化合物的碎裂 第四節(jié)質(zhì)潽解析一、質(zhì)譜解析的方法和步驟二、質(zhì)譜解析舉例 【思考題】請(qǐng)指出標(biāo)出 m/z數(shù)據(jù)的相應(yīng)離子1、正丁酸甲酯的質(zhì)譜圖如下， 峰為何種碎片？討論其碎裂類型。774204060801002、CH3CH2CH(CH3)OCH2CH3質(zhì)譜如下圖所示，請(qǐng)指出圖上標(biāo)出 m/z的相應(yīng)碎片？討論其碎裂類型3、未知物的分子式為C6Hi20試由其質(zhì)譜(下圖)推測(cè)其結(jié)構(gòu)。135a11JU72.2100

14、 ( M t )95 Im/x第六章波譜綜合解析【教學(xué)目的】通過本章教學(xué)，使學(xué)生明確波譜綜合解析的必要性， 掌握波譜綜 合解析的方法。【重點(diǎn)難點(diǎn)】波譜綜合解析的必要性 波譜綜合解析步驟 舉例波譜綜合解析的必要性和方法。第一節(jié)第二節(jié)第三節(jié)【思考題】1、化合物分子式為 C8H14O4，依據(jù)下列數(shù)據(jù)及圖譜推測(cè)分子結(jié) 構(gòu)，并對(duì)相應(yīng)譜圖進(jìn)行解析。（1）紫外光譜：210 nm以上區(qū)域無(wú)強(qiáng)吸收；（2）紅外光譜：-I- 1 - - -8 機(jī) n g- xS/SH（3）質(zhì)譜:101100-(4)核磁共振氫譜:4<*L.- .L _11'1'1ir T T L 一”1一11109876543

15、21062、化合物分子式為C8Hio0,依據(jù)下列數(shù)據(jù)及圖譜推測(cè)分子結(jié)構(gòu), 并對(duì)相應(yīng)譜圖進(jìn)行解析。(1)紫外光譜：260 nm有中等強(qiáng)度吸收；100-4)核磁共振氫譜:UUTil '1q I Pr ' r T I r ('. I11109 S 7654321053、依據(jù)下列數(shù)據(jù)及圖譜推測(cè)分子結(jié)構(gòu)，并對(duì)相應(yīng)譜圖進(jìn)行解析。(1)紫外光譜：237 nm (17200) 268 nm (750);MJ 171006（4）核磁共振氫譜:109876543210544、一中性化合物 C7Hi3O2Br的IR譜在2850至2950 cm-1有 一些吸收峰，但在 3000 cm-1以上無(wú)吸收峰，另一強(qiáng)吸收峰在1740cm-1 處；1H NMR 譜在 S為 1.0（三重峰，3H）、1.3 （雙峰，6H）、2.1 （多 重峰，2H）、4.2 （三重峰，1H）、4.6侈重峰,1H）有信號(hào)；試推測(cè)該化 合物的結(jié)構(gòu)，并給出各峰的歸屬?！菊n程考試】本課程考試采取 “開卷”方式進(jìn)行。主要考查學(xué)生對(duì)有機(jī)波譜 學(xué)的基本概念、基本原理和基本知識(shí)的理解、判斷、分析等能力；重 點(diǎn)考查學(xué)生綜合運(yùn)用紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜和質(zhì)譜解析有 機(jī)