高中化學(xué)競(jìng)賽——大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件1

1、人工合成有機(jī)物人工合成有機(jī)物分離提純有機(jī)物分離提純有機(jī)物“有機(jī)有機(jī)”和和“生命力生命力”酒石酒石 酒石酸酒石酸尿液尿液 尿素尿素鴉片鴉片 嗎啡嗎啡來(lái)自來(lái)自動(dòng)植物動(dòng)植物來(lái)自來(lái)自礦物礦物有機(jī)物有機(jī)物無(wú)機(jī)物無(wú)機(jī)物明確是明確是C化合物化合物碳?xì)浠衔锛捌涮細(xì)浠衔锛捌溲苌镅苌?828年年 尿素尿素1845年年 醋酸醋酸1854年年 油脂油脂 NH4OCN(NH2CNH2O維勒維勒(德國(guó)德國(guó))：有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)化合物的化學(xué)化合物的化學(xué)憑什么一個(gè)憑什么一個(gè)就能成為一門就能成為一門獨(dú)立學(xué)科？獨(dú)立學(xué)科？1、與人類關(guān)系密切、與人類關(guān)系密切2、數(shù)量眾多、數(shù)量眾多3、性質(zhì)特點(diǎn)不同于無(wú)機(jī)物、性質(zhì)特點(diǎn)不同于無(wú)機(jī)物為

2、什么有機(jī)物為什么有機(jī)物的數(shù)量比無(wú)機(jī)的數(shù)量比無(wú)機(jī)物多這么多？物多這么多？有機(jī)物上千萬(wàn)種有機(jī)物上千萬(wàn)種無(wú)機(jī)物幾百萬(wàn)種無(wú)機(jī)物幾百萬(wàn)種每年新增有機(jī)物幾千種每年新增有機(jī)物幾千種易易燃燃熔、熔、沸沸點(diǎn)點(diǎn)低低難難溶溶于于水水反反應(yīng)應(yīng)速速度度慢慢副副反反應(yīng)應(yīng)多多單鍵單鍵雙鍵雙鍵三鍵三鍵CH3CH3CH2CH2CHCH性質(zhì)特點(diǎn)性質(zhì)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以以 為核心為核心以以相結(jié)合相結(jié)合1、結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)決定了性決定了性質(zhì)質(zhì)2、由性、由性質(zhì)可以推質(zhì)可以推測(cè)結(jié)構(gòu)測(cè)結(jié)構(gòu)組成有機(jī)物的組成有機(jī)物的(C、H、O、N、X、S、P)，但但。1 1、C在周期表中的位置決定在周期表中的位置決定生成共價(jià)鍵；生成共價(jià)鍵；四價(jià)。四價(jià)。C既不易

3、得既不易得個(gè)電子，個(gè)電子，也不易失也不易失個(gè)電子。個(gè)電子。2 2、有機(jī)物最常用的表示式、有機(jī)物最常用的表示式表示無(wú)機(jī)物表示無(wú)機(jī)物分子式分子式組成組成(H2O)構(gòu)造式構(gòu)造式分子中原子的連接方式和次序。分子中原子的連接方式和次序。因?yàn)樵谟袡C(jī)物中普遍存在著因?yàn)樵谟袡C(jī)物中普遍存在著同分異構(gòu)同分異構(gòu)分子組成相同，但結(jié)構(gòu)、性質(zhì)不同。分子組成相同，但結(jié)構(gòu)、性質(zhì)不同。如：如：C2H6OCH3CH2OHCH3OCH3（1）路易斯式）路易斯式一對(duì)電子表示一個(gè)共價(jià)鍵一對(duì)電子表示一個(gè)共價(jià)鍵H.H C HH.H C C H. . . . .H C OH. .（2）凱庫(kù)勒式）凱庫(kù)勒式一條短線表示一個(gè)共價(jià)鍵一條短線表示一個(gè)

4、共價(jià)鍵HCCHHCOHHCH HH甲烷甲烷乙炔乙炔甲醛甲醛路易路易斯式斯式凱庫(kù)凱庫(kù)勒式勒式標(biāo)出外層電子標(biāo)出外層電子（3）構(gòu)造簡(jiǎn)式）構(gòu)造簡(jiǎn)式省略省略CH鍵和鍵和(主鏈主鏈)中的單鍵中的單鍵相同的部分可以用括號(hào)表示：相同的部分可以用括號(hào)表示：左端相同基團(tuán)，左端相同基團(tuán)，寫在連接寫在連接C之前；之前；其他寫在連接其他寫在連接C之后。之后。(CH3)2CHCH2CH CHCH2CCCCCCCC（4）骨架式）骨架式省略凱庫(kù)勒式中的省略凱庫(kù)勒式中的HCH3CH3CHCH2CHCHCH2CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)2CH3(CH3)2CHCH3CH3CHCH3CH3CCCCCCCC（5）鍵線式）

5、鍵線式省略省略C、H原子，寫出原子，寫出C之間的價(jià)鍵之間的價(jià)鍵線，線的端點(diǎn)和交點(diǎn)代表一個(gè)線，線的端點(diǎn)和交點(diǎn)代表一個(gè)C。CH3CH2CH2CH2CH2CH3ClCH2CH2CH2CH2OOClCH3CHCHCH2CHCCH1 2 3 4 5 61 2 3 4 5 6 7CH3CHCH2CH2CCH2CH3CH3CH2CH3CH33、共價(jià)鍵的形成和類型、共價(jià)鍵的形成和類型兩原子的原子軌道，相互交兩原子的原子軌道，相互交疊即形成疊即形成沿軌道軸平行方沿軌道軸平行方向成鍵。重疊大、穩(wěn)定、向成鍵。重疊大、穩(wěn)定、可沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。可沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。 鍵鍵沿軌道軸垂直方沿軌道軸垂直方向成鍵。重疊小、不穩(wěn)定、

6、向成鍵。重疊小、不穩(wěn)定、不能沿鍵軸旋轉(zhuǎn)。不能沿鍵軸旋轉(zhuǎn)。共共價(jià)價(jià)鍵鍵的的類類型型交疊越大，成鍵越牢固交疊越大，成鍵越牢固例如：例如：H2分子分子01-1 沿鍵軸旋轉(zhuǎn).swf鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng)鍵角鍵角離解能和鍵能離解能和鍵能極性和極化性極性和極化性4、共價(jià)鍵的基本屬性、共價(jià)鍵的基本屬性斷裂或斷裂或生成一生成一個(gè)鍵所個(gè)鍵所消耗或消耗或放出的放出的能量能量H C HHH平均值平均值鍵的極性鍵的極性取決于成鍵原取決于成鍵原子的電負(fù)性。如子的電負(fù)性。如CC、HCl分子的極性分子的極性取決于鍵取決于鍵的極性、分子形狀。如：的極性、分子形狀。如：CH4鍵的極化性鍵的極化性受外電場(chǎng)作受外電場(chǎng)作用，極性的變化。用，極性的

7、變化。CCCC兩核距離兩核距離兩鍵夾角兩鍵夾角有機(jī)反應(yīng)的本質(zhì)有機(jī)反應(yīng)的本質(zhì)1、根據(jù)反應(yīng)形式：、根據(jù)反應(yīng)形式： 取代、加成、聚合、消除取代、加成、聚合、消除2、根據(jù)反應(yīng)機(jī)理：、根據(jù)反應(yīng)機(jī)理： 協(xié)同反應(yīng)和分步反應(yīng)。協(xié)同反應(yīng)和分步反應(yīng)。協(xié)同反應(yīng)協(xié)同反應(yīng)舊鍵的斷裂和新鍵的生成舊鍵的斷裂和新鍵的生成完成完成分步反應(yīng)分步反應(yīng)舊鍵的斷裂和新鍵的生成舊鍵的斷裂和新鍵的生成完成完成A BA BA + BA+ + B-均裂均裂異裂異裂由由引發(fā)的反應(yīng)引發(fā)的反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)由由引發(fā)的反應(yīng)引發(fā)的反應(yīng)、反應(yīng)反應(yīng)1、根據(jù)、根據(jù)C的骨架分類的骨架分類（1）開(kāi)鏈化合物）開(kāi)鏈化合物(脂肪族化合物脂肪族化合物)（2）環(huán)狀化合物）環(huán)狀化

8、合物脂環(huán)烴脂環(huán)烴芳香烴芳香烴雜環(huán)雜環(huán)2、根據(jù)官能團(tuán)分類、根據(jù)官能團(tuán)分類官能團(tuán)官能團(tuán)決定一類有機(jī)物特性的基團(tuán)決定一類有機(jī)物特性的基團(tuán)CH3CH2CH2OHOS官能團(tuán)的排列順序是官能團(tuán)的排列順序是系統(tǒng)命名中，官能團(tuán)作母體系統(tǒng)命名中，官能團(tuán)作母體的資格順序。的資格順序。烴烴烴烴的的衍衍生生物物鏈烴鏈烴環(huán)烴環(huán)烴飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴芳香烴芳香烴鹵代烴鹵代烴含氧含氧化合化合物物含氮含氮化合化合物物醇、酚、醚醇、酚、醚醛、酮醛、酮羧酸和羧酸衍生物羧酸和羧酸衍生物雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物硝基化合物硝基化合物胺胺重氮和偶氮化合物重氮和偶氮化合物CH3CH3CH3BrClCH3OHOHCH3-O-

9、CH3CH3CHOCH3COOHCH3NO2CH3NH2N2HSO4-+OCH3-C-CH3OCH3-C-ClOCH2CH2CH CHS分離提純分離提純測(cè)物理常數(shù)測(cè)物理常數(shù)確定實(shí)驗(yàn)式確定實(shí)驗(yàn)式確定分子量確定分子量確定結(jié)構(gòu)確定結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)歷程化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)歷程2、質(zhì)子理論：、質(zhì)子理論：3、電子理論：、電子理論：1、解離理論：、解離理論： 在水中，解離在水中，解離 離子全部是離子全部是 的是的是凡能凡能 的物質(zhì)是的物質(zhì)是凡能凡能 的物質(zhì)是的物質(zhì)是化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)命名命名結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)以命名、結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)為重點(diǎn)，以官能團(tuán)為切入以命名、結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)為重點(diǎn)，以官能團(tuán)為切入點(diǎn)。點(diǎn)。協(xié)同反應(yīng)協(xié)同反應(yīng)舊鍵的斷裂和新鍵的生成一步完成舊鍵的斷裂和新鍵的生成一步完成分步反應(yīng)分步反應(yīng)包括均裂和異裂兩種方式包括均裂和異裂兩種方式以凱庫(kù)勒式為基礎(chǔ)。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以凱庫(kù)勒式為基礎(chǔ)