第二節(jié)來自煤和石油的化工原料

1、1第二節(jié)第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料來自石油和煤的兩種基本化工原料第三章第三章 有機(jī)化合物有機(jī)化合物2 我們常說煤是工業(yè)的糧食，石油是現(xiàn)在工業(yè)的血我們常說煤是工業(yè)的糧食，石油是現(xiàn)在工業(yè)的血液，從煤和石油不僅可以得到多種常用燃料，而且可液，從煤和石油不僅可以得到多種常用燃料，而且可以從中獲取大量的基本化工原料。以從中獲取大量的基本化工原料。 在前面我們已經(jīng)知道在前面我們已經(jīng)知道,在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中,常常是常常是根據(jù)某一物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)可推導(dǎo)出一類結(jié)構(gòu)相似的物根據(jù)某一物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)可推導(dǎo)出一類結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)的性質(zhì)質(zhì)的性質(zhì),只要我們抓住了一類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)只要我們抓住了

2、一類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),那么掌那么掌握它們的性質(zhì)也就比較容易了握它們的性質(zhì)也就比較容易了.這節(jié)課我們就來推導(dǎo)又這節(jié)課我們就來推導(dǎo)又一類結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。一類結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。乙烯乙烯3思考：思考：1、你知道石油是怎么形成的？石油中有些什么物質(zhì)？、你知道石油是怎么形成的？石油中有些什么物質(zhì)？2、石油可以為我們提供什么化工原料呢、石油可以為我們提供什么化工原料呢?3、我們?cè)趺磸氖椭械玫交ぴ夏?、我們?cè)趺磸氖椭械玫交ぴ夏?動(dòng)物的尸體經(jīng)幾萬年的地質(zhì)變化形成；石油中主要含有烷動(dòng)物的尸體經(jīng)幾萬年的地質(zhì)變化形成；石油中主要含有烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴等穩(wěn)定的烴。烴、環(huán)烷烴、芳香烴等穩(wěn)定的烴

3、。烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴等，經(jīng)加工后還可以得到烯烴、炔烴。烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴等，經(jīng)加工后還可以得到烯烴、炔烴。通過蒸餾、分餾將石油分離成多個(gè)組分，在通過裂化、裂解通過蒸餾、分餾將石油分離成多個(gè)組分，在通過裂化、裂解得到各種化工原料得到各種化工原料44、石油化工原料我們又能制造什么呢、石油化工原料我們又能制造什么呢?5你知道衡量一個(gè)國(guó)家化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志是什么？你知道衡量一個(gè)國(guó)家化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志是什么？ 乙烯的產(chǎn)量乙烯的產(chǎn)量 思考：思考：請(qǐng)大家寫出請(qǐng)大家寫出乙烷乙烷的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 C2H6 H H | | HCCH | | H H

4、乙烷乙烷CH3CH3 H H H:C:C:H H H ： ：如果把乙烷分子中每個(gè)碳原子的氫原子都去掉一個(gè)，如果把乙烷分子中每個(gè)碳原子的氫原子都去掉一個(gè)，有會(huì)形成什么分子呢？有會(huì)形成什么分子呢？C2H4C：C： ：HHHHHCCHHHCH2CH26這種結(jié)構(gòu)與我們學(xué)過的飽和鏈烴有何區(qū)別？這種結(jié)構(gòu)與我們學(xué)過的飽和鏈烴有何區(qū)別？ 碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)少于少于的飽和烴里的氫原子的碳?xì)浠衔?，的飽和烴里的氫原子的碳?xì)浠衔?，這種烴這種烴稱為不飽和烴稱為不飽和烴1、乙烯的分子組成與結(jié)構(gòu)、乙烯的分子組成與結(jié)構(gòu)一、乙烯一、乙烯分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式電子式電子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C2H4C

5、：C： ：HHHHCC CHHHHCH2CH2空間構(gòu)型空間構(gòu)型思考：思考：什么是飽和烴？什么是飽和烴？ 碳原子之間都以碳碳碳原子之間都以碳碳單鍵單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，使每個(gè)結(jié)合成鏈狀，剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都達(dá)到碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和飽和”。這樣的烴叫飽和烴。這樣的烴叫飽和烴。7乙烷和乙烯結(jié)構(gòu)比較乙烷和乙烯結(jié)構(gòu)比較分子式分子式C2H6C2H4結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式鍵類別鍵類別鍵角鍵角鍵鍵kJ/mol 分子的中各原子在分子的中各原子在空間的相對(duì)位置空間的相對(duì)位置碳碳單鍵碳碳單鍵 碳碳雙鍵碳碳雙鍵109 28 120 384 6122個(gè)碳原子和個(gè)碳原子和6 個(gè)氫個(gè)

6、氫 所有原子處于同一所有原子處于同一 不在同一平面內(nèi)不在同一平面內(nèi) 平面內(nèi)平面內(nèi) H H | | HCCH | | H H CC CHHHH8分子結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)：分子結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)：a、乙烯是平面結(jié)構(gòu)，所有的原子處于同一平面。乙烯是平面結(jié)構(gòu)，所有的原子處于同一平面。b、碳原子間以雙鍵結(jié)合，其中有一個(gè)鍵不穩(wěn)定。碳原子間以雙鍵結(jié)合，其中有一個(gè)鍵不穩(wěn)定。c、碳?xì)滏I角為碳?xì)滏I角為1209 探究實(shí)驗(yàn)：石蠟油（探究實(shí)驗(yàn)：石蠟油（17個(gè)個(gè)C以上）分解實(shí)驗(yàn)以上）分解實(shí)驗(yàn) （1）加熱分解石蠟油，觀察現(xiàn)象；）加熱分解石蠟油，觀察現(xiàn)象； （2）將產(chǎn)生的氣體分別通入溴的四氯化碳溶液、高錳酸）將產(chǎn)生的氣體分別通入溴的四氯化碳溶

7、液、高錳酸鉀溶液，觀察現(xiàn)象；鉀溶液，觀察現(xiàn)象； （3）用排水集氣法收集）用排水集氣法收集 一試管氣體，點(diǎn)燃觀察燃燒的情況。一試管氣體，點(diǎn)燃觀察燃燒的情況。 10實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論通入通入KMnO4(H+)通入通入溴的四氯化溴的四氯化碳碳溶液溶液點(diǎn)燃點(diǎn)燃紫色紫色褪去褪去溶液褪色溶液褪色（橙黃橙黃）可被可被KMnO4(H+)氧化氧化可以與可以與四氯化碳四氯化碳中的中的Br2反應(yīng)反應(yīng)火焰明亮，火焰明亮，有有黑黑煙煙氣體的氣體的C含量高含量高對(duì)比：甲烷的實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象是什么？思考乙烯的物理性質(zhì)？對(duì)比：甲烷的實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象是什么？思考乙烯的物理性質(zhì)？2 2、乙烯的性質(zhì)：、乙烯的性質(zhì)：無色、稍有氣味的氣體；

8、難溶于水；密度略小于空無色、稍有氣味的氣體；難溶于水；密度略小于空氣（標(biāo)況氣（標(biāo)況1.25g/L1.25g/L）1 1）物理性質(zhì)：）物理性質(zhì)：11現(xiàn)象現(xiàn)象: :燃燒燃燒 并放出熱量，火焰明亮，并放出熱量，火焰明亮，并產(chǎn)生黑煙并產(chǎn)生黑煙. .CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃解釋解釋: :產(chǎn)生產(chǎn)生黑煙黑煙是因?yàn)楹剂扛?，燃燒不充分；是因?yàn)楹剂扛?，燃燒不充分；火火焰明亮焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光是碳微粒受灼熱而發(fā)光. . 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng). 燃燒反應(yīng)燃燒反應(yīng)2 2）化學(xué)性質(zhì)）化學(xué)性質(zhì)II.II.被氧化劑氧化被氧化劑氧化 （可以鑒別甲烷和乙烯）（可以鑒別甲烷和乙烯）可使酸性高錳酸鉀

9、溶液紫色褪色可使酸性高錳酸鉀溶液紫色褪色結(jié)論結(jié)論: :易被氧化劑氧化。易被氧化劑氧化。想一想想一想:乙烯能和溴水反應(yīng)嗎乙烯能和溴水反應(yīng)嗎?12乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能（乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能（615KJ/mol）小于碳）小于碳碳單鍵鍵能（碳單鍵鍵能（348KJ/mol）的二倍，說明其中有）的二倍，說明其中有一一條碳碳鍵鍵能小，容易斷裂條碳碳鍵鍵能小，容易斷裂。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 溴水的黃色很快褪去溴水的黃色很快褪去將乙烯氣體通入溴水中，觀察現(xiàn)象將乙烯氣體通入溴水中，觀察現(xiàn)象回憶乙烯的結(jié)構(gòu)：回憶乙烯的結(jié)構(gòu)：1314151617181920加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的有機(jī)物分子中的不飽和

10、碳原子不飽和碳原子（雙鍵或三鍵）與（雙鍵或三鍵）與其它原子或其它原子或原子團(tuán)原子團(tuán)直接結(jié)合直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。生成新的化合物的反應(yīng)。CH2CH2+ Br2CH2BrCH2Br注意：乙烯與鹵素單質(zhì)的溶液反應(yīng)，與烷烴不同；注意：乙烯與鹵素單質(zhì)的溶液反應(yīng)，與烷烴不同； 乙烯與鹵素單質(zhì)溶液的加成沒有反應(yīng)條件；乙烯與鹵素單質(zhì)溶液的加成沒有反應(yīng)條件； 雙鍵中只斷一條；雙鍵中只斷一條； 不飽和鍵與加成試劑分子之比為不飽和鍵與加成試劑分子之比為1:1； 產(chǎn)物為純凈物。產(chǎn)物為純凈物。（、二溴乙烷）（、二溴乙烷） （無色液體）（無色液體）乙烯與乙烯與溴水（或溴的四氯化碳溶液）溴水（或溴的四氯化碳溶液）的

11、反應(yīng)的反應(yīng)（特點(diǎn)：只進(jìn)不出，斷鍵加入）21 根據(jù)上面的反應(yīng)想想看：除去乙烷中混入的根據(jù)上面的反應(yīng)想想看：除去乙烷中混入的少量乙烯少量乙烯, ,最佳方法是最佳方法是用足量的稀溴水洗氣用足量的稀溴水洗氣1.乙烯與氫氣反應(yīng)：乙烯與氫氣反應(yīng)：2.乙烯與氯化氫反應(yīng)：乙烯與氯化氫反應(yīng)： 3.乙烯與水反應(yīng)：乙烯與水反應(yīng)：4.乙烯與氯氣反應(yīng)：乙烯與氯氣反應(yīng)：CH2=CH2 + H2 CH3CH3催化劑催化劑CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl催化劑催化劑 CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH催化劑催化劑CH2=CH2 + Cl2 CH2 CH2ClCl思考：思考：如果要生產(chǎn)如果要生產(chǎn)一溴乙烷一

12、溴乙烷，可用，可用乙烷乙烷和溴蒸氣光照取代和溴蒸氣光照取代生成，也可將生成，也可將乙烯乙烯通入溴水來制取，你認(rèn)為用哪種通入溴水來制取，你認(rèn)為用哪種方法合適？方法合適？2223(3)(3)聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)n CH2=CH2 CH2CH2 n 催化劑催化劑（聚乙烯）（聚乙烯）小分子有機(jī)物變大分子有機(jī)物小分子有機(jī)物變大分子有機(jī)物聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)以加成的方式聚合為以加成的方式聚合為加成聚合反應(yīng)，加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)說明：說明：1 1、聚乙烯無固定熔沸點(diǎn)。、聚乙烯無固定熔沸點(diǎn)。2 2、聚乙烯、聚氯乙烯等白色塑料廢棄物，微生物不、聚乙烯、聚氯乙烯等白色塑料廢棄物，微生物不能降解，是白色污

13、染物?，F(xiàn)在用可降解塑料聚乳酸來能降解，是白色污染物?，F(xiàn)在用可降解塑料聚乳酸來代替，它可以被乳酸菌分解為無毒物質(zhì)。代替，它可以被乳酸菌分解為無毒物質(zhì)。鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度單體單體243.乙烯的用途乙烯的用途石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑乙烯常用作果實(shí)催熟劑乙烯常用作果實(shí)催熟劑25烯烴（單烯烴）烯烴（單烯烴）1.概念：概念：2.通式：通式：3.烯烴同系物的物理性質(zhì)：烯烴同系物的物理性質(zhì)：CnH2n (n2)常溫下，常溫下，C 為氣體為氣體烯烴熔沸點(diǎn)、密度隨碳原子數(shù)目增大而增大。烯烴熔沸點(diǎn)、密度隨碳原子數(shù)目增大而增大。 24244.烯烴的化學(xué)性質(zhì)

14、：烯烴的化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：分子中含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。分子中含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。加聚反應(yīng)：加聚反應(yīng)：261、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是 ( ) A.溴水溴水 B.酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液 C.苛性鈉溶液苛性鈉溶液 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液2. 既可以使溴水褪色既可以使溴水褪色,又可以使酸性高錳酸又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體有鉀溶液褪色的氣體有 ( ) A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6ABC27 3. 乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中,不屬于加成反不屬于加成反 應(yīng)的是應(yīng)的是

15、 ( ) A. 與氫氣反應(yīng)生成乙烷與氫氣反應(yīng)生成乙烷 B. 與水反應(yīng)生成乙醇與水反應(yīng)生成乙醇 C. 與溴水反應(yīng)使之褪色與溴水反應(yīng)使之褪色 D. 與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水D284實(shí)驗(yàn)室實(shí)驗(yàn)室常用常用CH3CH2OH和濃硫酸共熱到和濃硫酸共熱到170170制備制備CH2=CH2，同時(shí)得到同時(shí)得到H2O，制取乙烯的反應(yīng)常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸，制取乙烯的反應(yīng)常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成少量的二氧化硫，有人設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)確認(rèn)上述混合氣反應(yīng)生成少量的二氧化硫，有人設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)確認(rèn)上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。體中有乙烯和二氧化硫。A：品紅溶液，：品紅溶液，B：Na

16、OH溶液，溶液，C：濃：濃硫酸，硫酸，D：酸性高錳酸鉀溶液。試回答下列問題：酸性高錳酸鉀溶液。試回答下列問題：圖31（1）圖）圖31中中裝置可盛放的試劑是：裝置可盛放的試劑是： ， ， ， 。（將有關(guān)試劑的序號(hào)填入空格內(nèi)）。（將有關(guān)試劑的序號(hào)填入空格內(nèi)）（2）能說明）能說明SO2存在的現(xiàn)象是存在的現(xiàn)象是 。（3）使用裝置）使用裝置的目的是的目的是 。（4）使用裝置）使用裝置的目的是的目的是 。（5）確證乙烯存在的現(xiàn)象是）確證乙烯存在的現(xiàn)象是 。295.1mol乙烯與氯氣完全加成，再與氯氣徹乙烯與氯氣完全加成，再與氯氣徹底取代，兩個(gè)過程中共有氯氣（底取代，兩個(gè)過程中共有氯氣（ ）A、2molB、

17、4molC、5molD、6mol30 19 19世紀(jì)歐洲許多國(guó)家都世紀(jì)歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明，煤氣通常是使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無人問津。英體，但長(zhǎng)時(shí)間無人問津。英國(guó)科學(xué)家國(guó)科學(xué)家對(duì)這種液體對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時(shí)間提取這種液體，整五年時(shí)間提取這種液體，從中得到了從中得到了一種無色一種無色油狀液體。油狀液體。 Michael Faraday (1791-1867)31二、苯二、苯苯是重要的苯是重要的化工原料化工原料，分子式是，分子式是C C6

18、 6H H6 6，它是一，它是一種種環(huán)狀環(huán)狀有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)式有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)式. .學(xué)與問學(xué)與問P P6969：苯是否含有雙鍵，如何證明？：苯是否含有雙鍵，如何證明？實(shí)驗(yàn)3-1現(xiàn)現(xiàn) 象象結(jié)結(jié) 論論上層橙色，上層橙色，下層幾乎無色。下層幾乎無色。萃取萃取( (物理現(xiàn)象物理現(xiàn)象) )沒有發(fā)生加成反應(yīng)，沒有發(fā)生加成反應(yīng)，苯無苯無C=CC=C存在。存在。溶液不褪色。溶液不褪色。苯中無苯中無C=CC=C存在。存在。 苯加溴水苯加溴水苯加酸性高苯加酸性高錳酸鉀溶液錳酸鉀溶液32（1 1）無色、有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水，）無色、有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水，密度比水的小，常用作有機(jī)溶劑；密度比水的小，常用作有機(jī)溶劑；（2 2）苯的熔點(diǎn)為）苯的熔點(diǎn)為5.5 5.5 ，用冰冷卻可凝結(jié)成無色晶體。，用冰冷卻可凝結(jié)成無色晶體。苯的化學(xué)性質(zhì)：苯的化學(xué)性質(zhì)：苯也是烴類，可以燃燒，但產(chǎn)生較多的黑煙。原因？苯也是烴類，可以燃燒，但產(chǎn)生較多的黑煙。原因？反應(yīng)見課本反應(yīng)見課本P69P69。苯的物理性質(zhì)：苯的物理性質(zhì)：結(jié)論：結(jié)論：苯中不存在雙鍵，苯中不存在雙鍵，6 6