乙酰苯胺的制備

1、化學(xué)與環(huán)境學(xué)院孝由打元士孝有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)報(bào)告實(shí)驗(yàn)名稱乙酰苯胺的制備【實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹?、掌握苯胺乙?；磻?yīng)的原理和實(shí)驗(yàn)操作；2、掌握分微柱的作用機(jī)理和用途?！緦?shí)驗(yàn)原理】（包括反應(yīng)機(jī)理）芳香族伯胺的芳環(huán)和氨基都容易起反應(yīng)，在有機(jī)合成上為了保護(hù)氨基，往往先把它乙?；癁橐阴１桨罚缓筮M(jìn)行其他反應(yīng)，最后水解去乙酰基。制備乙酰苯胺常用的方法可用芳胺與酰氯、酸酊或用冰醋酸等試劑進(jìn)行?；磻?yīng)。其中與酰氯反應(yīng)最激烈,酸酊次之，冰醋酸最慢。采用酰氯或酸酊作為酰化劑，反應(yīng)進(jìn)行較快，但原料價(jià)格較貴，采用冰醋酸作為酰化劑，反應(yīng)較慢，但價(jià)格便宜，操作方便，適用于規(guī)模較大的制備。本實(shí)驗(yàn)是用冰醋酸作乙?；噭?苯胺與冰醋酸的反應(yīng)是

2、可逆反應(yīng)，為防止乙酰苯胺的水解，提高產(chǎn)率,采用了將其中一個(gè)生成物一一水在反應(yīng)過(guò)程中不斷移出體系及反應(yīng)物醋酸過(guò)量的方法破壞平衡，使平衡向右移動(dòng)。因此，要求實(shí)驗(yàn)裝置既能反應(yīng)又能進(jìn)行蒸儲(chǔ)。由于水與反應(yīng)物冰醋酸的沸點(diǎn)相差不大，必須在反應(yīng)瓶上裝一個(gè)刺形分儲(chǔ)柱，使水和醋酸的混合氣體在分儲(chǔ)柱內(nèi)進(jìn)行多次汽化和冷凝，使這兩種氣體得到分離，從而減少醋酸蒸出，保證水的順利蒸出。【主要試劑及物理性質(zhì)】名稱分子量熔點(diǎn)/c沸點(diǎn)/C外觀苯胺93.14-6.2184.4無(wú)色至淺黃色透明液體醋酸60.0516.6117.9無(wú)色有刺激性氣味的液體乙酰苯胺135.17114.3304白色有光澤片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末鋅65.3841

3、9.53907銀白色固體【儀器裝置】1、主要儀器:刺型分儲(chǔ)柱、溫度計(jì)、冷凝管、錐形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循環(huán)水泵2、實(shí)驗(yàn)裝置：實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象1、?；涸?50mL圓底燒瓶中加入新蒸儲(chǔ)過(guò)的苯胺10mL（10.2g,0.11mol）,冰乙酸15mL鋅粉0.1g,裝上一分微柱，插上溫度計(jì)。用酒精燈加熱，使反應(yīng)溶液在微沸狀態(tài)下回流，調(diào)節(jié)加熱溫度，使柱頂溫度105c左右，反應(yīng)約1h。反應(yīng)生成的水及少量醋酸被蒸出，當(dāng)溫度卜降或燒瓶?jī)?nèi)出現(xiàn)白色霧狀時(shí)，反應(yīng)已基本完成，停止加熱。加熱過(guò)程中溶液呈黃色，但顏色逐漸變淡，當(dāng)溫度達(dá)到105C,開(kāi)始有無(wú)色液體蒸出；反應(yīng)約1h后，溫度卜降。2、結(jié)晶抽濾：在攪拌下，趁

4、熱將燒瓶中的物料以細(xì)流狀倒入盛有250mL冷水的燒杯中，劇烈攪拌，弁冷卻燒杯至室溫，冷卻后抽濾，用冷水洗滌粗產(chǎn)品。將以上的反應(yīng)液倒入冷水中，立即有淡黃色晶體析生。分儲(chǔ)裝置【實(shí)驗(yàn)步驟及現(xiàn)象】抽濾裝置【實(shí)驗(yàn)結(jié)果】理論產(chǎn)量：m（乙酰苯胺尸n（乙酰苯胺）M（乙酰苯胺尸n（苯胺）M（乙酰苯胺）=0.11*135.17g=14.87g實(shí)際產(chǎn)量：11.2g產(chǎn)率：11.2/14.87*100%=75.3%【實(shí)驗(yàn)討論】1、為什么苯胺原本是無(wú)色澄清溶液，但加入反應(yīng)時(shí)會(huì)呈黃色？答：由于苯胺被氧化：2、因乙酰苯胺熔點(diǎn)較高，稍冷即會(huì)固化，因此，反應(yīng)結(jié)束后須立即倒入事先準(zhǔn)備好的水中。否則凝固在燒瓶中難以倒由。3、產(chǎn)率只有

5、75.3%,有哪些原因?qū)е拢看穑涸?0c下，100mL水可以溶解0.46g,在抽濾以及結(jié)晶的過(guò)程中有所損失；在抽濾的過(guò)程中，有產(chǎn)物殘留在燒杯壁上，很難刮下；由于反應(yīng)溫度較難控制，有少量乙酰苯胺被蒸由，使產(chǎn)量減少,產(chǎn)率下降。4、乙酰苯胺制備實(shí)驗(yàn)為什么加入鋅粉？鋅粉加入量對(duì)操作有什么影響？答：苯胺易氧化，鋅與乙酸反應(yīng)放生氫，防止氧化。鋅粉少了，防止氧化作用小，鋅粉多了，消耗乙酸多，同時(shí)在后處理分離產(chǎn)物過(guò)程中形成不溶的氫氧化鋅，與固體產(chǎn)物混雜在一起，難分離由去。【思考題】1、假設(shè)用8mL苯胺和9mL乙酸酊制備乙酰苯胺，哪種試劑是過(guò)量的？乙酰苯胺的理論產(chǎn)量是多少？答：8mL苯胺相當(dāng)于0.088mol苯胺，所以只需要0.044mol的乙酸酊,而9mL乙酸酊相當(dāng)于9.18g乙酸酊，即0.090mol的乙酸酊。所以是乙酸酊過(guò)量。m（乙酰苯胺尸n（乙酰苯胺）M（乙酰苯胺尸n（苯胺）M（乙酰苯胺）=0.088*135.17g=11.89g2、反應(yīng)時(shí)為什么要控制冷凝管上端的溫度在1050c左右？答：為了提高乙酰苯胺的產(chǎn)率，反應(yīng)過(guò)程中不斷分由產(chǎn)物之一水，以打破平衡，使反應(yīng)向著生成乙酰苯胺的方向進(jìn)行。因水的沸點(diǎn)為100oC,反應(yīng)物醋酸的沸點(diǎn)為118oC,且醋酸是易揮發(fā)性物質(zhì)，因此,為了達(dá)到即要將水份除去，又不使醋酸損失太多的目的，必需控制柱頂溫