2021版新高考化學(人教版)一輪復習熱點題型11有序思維突破同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷

1、熱點題型11 有序思維突破同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷 證據(jù)推理與模型認知 熱點精講一、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 有序思維1 烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時要注意全面而不重復，具體規(guī)則如下：以下以C6H 14為例：第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈；C C CCCC第二步：從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈（即甲基 ），依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)（如下圖所示）；甲基不能連在位和位上，否則會使碳鏈變長，位和位等效，只能用一個， 否則重復。第三步：從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈（即乙基）或兩個支鏈（即 2 個甲基）依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上，兩甲基的位置依次相同、相鄰， 此時碳骨架結(jié)

2、構(gòu)有兩種（如下圖所示）。乙基不能連在位或位上，否則會使主鏈上有5個碳原子，而使主鏈變長。綜上所述，C6 H14共有5種同分異構(gòu)體。2 .含有官能團的有機物一般按碳鏈異構(gòu)一官能團位置異構(gòu)一官能團類型異構(gòu)的思維順序書寫。以C4H10O為例(只寫出碳骨架與官能團)：C C C I (1)碳鏈異構(gòu)？ ccCC、c 。Cq-c cr、cccc、匕一cc “ ccc IIIII(2)官能團位置異構(gòu)？ OHOH，用COH。(3)官能團類型異構(gòu) ？ C-O-C-C-C>C0 ICC OCC、( o3 .芳香族化合物苯環(huán)上取代基的位置一定，但種類不確定時，同分異構(gòu)體數(shù)目由取代基同分異構(gòu)體的數(shù) 目決定；苯環(huán)

3、上取代基種類一定，但位置不確定時，若苯環(huán)上只有兩個取代基，其在苯環(huán)上 有“鄰、間、對” 3種位置關(guān)系；當苯環(huán)上有三個相同取代基時，其在苯環(huán)上有“連、偏、 勻” 3種位置關(guān)系(RRR、RRR、RRR);當苯環(huán)上有三個取代基且兩個相同時，其在苯環(huán)上有 6種 位 置 關(guān) 系 (,定兩個R的位置，移動 R')當苯環(huán)上有，定Ri、R2的位置，移動R3)。4 限定條件的同分異構(gòu)體的書寫方法(1)判官能團：根據(jù)題給有機物的性質(zhì)或定量反應關(guān)系等限定條件判斷其含有的官能團。(2)寫碳骨架：除去官能團中的碳原子，寫出其他碳原子形成的碳鏈異構(gòu)。(3)移官位：在各個碳骨架上依次移動官能團的位置，有兩個或兩個以

4、上的官能團時，先確定一個官能團的位置，再確定第二個官能團的位置，依次類推。(4)氫飽和：按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和，就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。二、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1 記憶法丙基(一C3H7)有2種，則丙烷的一鹵代物、丙醇均有丁基(一C4H9)有4種，則丁烷的一鹵代物、丁醇均有2 種，丁醛、丁酸有2 種。4 種，戊醛、戊酸有4 種。戊基(一C5H11)有8種，則戊烷的一鹵代物、戊醇均有8 種，己醛、己酸有8 種。(4)苯環(huán)上的二氯代物、三氯代物均有3 種， 苯環(huán)上有三個不同取代基時則有10種結(jié)構(gòu)。2 基元法：如丁基有4 種，則丁醇、戊醛、戊酸都有3 .替代法

5、：如二氯苯(C6H4CI2)有3種，則四氯苯也有1 種，新戊烷C(CH 3)4的一氯代物也只有4 等效氫法等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，規(guī)律如下：4 種。3 種 (將 H 和 Cl 互換)；又如CH41 種。(1)同一碳原子上的氫原子等效。(2)同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。(3)位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。 熱點精練1.與F()分子中官能團的種類和數(shù)目完全相同的同分異構(gòu)體有 種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為 4組峰，且峰面積 之比為1 ： 2 ： 3 ： 4的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)。解析：F分子中含有2個竣基，與F分子中官能團的種類和數(shù)目完全相同的同分異構(gòu)體CHCII

6、 COOH .HOOCCFtCH, H(M)CCHCH,COOH .ICH,CHCH,CH,.1J2 JCHCH.I 3LHO0CCH,CCOOH、HOOCCHCHCOOH、-IICHCH1- IHOOCCHCOOH 、HUOCCHCOOH 、IICH,CH：HCH(CHJ,工 工 3J 工產(chǎn)HODCCCOOHI其中核磁共振氫譜為,共 8種。HOCX?CH2CIiCU?COOH組峰，且峰面積之比為1 ： 2 ： 3 ： 4的結(jié)構(gòu)簡式為CHiHOOCCH，CHC"CWHI答案：8'I"2. (1)抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)簡式為H?N -)COOIIOH,它的同分異構(gòu)

7、體中，符合下列條件的有種。遇FeCl 3溶液能發(fā)生顯色反應分子中甲基與苯環(huán)直接相連苯環(huán)上共有三個取 代基(y CIl-CIICOOH(2)寫出符合下列條件的 、=/的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:苯環(huán)上只有兩個取代基能使澳的 CC14溶液褪色，且在酸性條件下能發(fā)生水解核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為1 ： 1 ： 2 ： 2 ： 2(3)D是化合物 B(CH2=CHCH2Br)的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為4：1,則 D 的結(jié)構(gòu)簡式為解析：(1)遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；分子中甲基與苯環(huán)直接相連 ， 苯環(huán)上共有三個取代基，則三個取代

8、基分別是硝基、甲基和酚羥基。如果硝基和甲基處于鄰位，有4種結(jié)構(gòu)；如果硝基和甲基處于間位 ，有4種結(jié)構(gòu)；如果硝基和甲基處于對位，有2種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體有10種。(2)苯環(huán)上只有兩個取代基，能使澳的CC14溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，在酸性條件下能發(fā)生水解，說明含有酯基，則兩個取代基為 CH=CH2和COOH ,核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為1 ： 1 ： 2 ： 2： 2,符合上述條H C 0 0飛, c CH_件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為'J ''、 z - 、。(3)核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為 4 ： 1 ,說明其結(jié)構(gòu)高度對稱

9、，則D的結(jié)構(gòu)簡式為(1)10HCOO-<CH=(：H(2)3. (1)寫出同時滿足下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:OH。分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應能發(fā)生銀鏡反應(2)寫出同時滿足下列條件的°CH J H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： .苯環(huán)上有兩個取代基分子中有6種不同化學環(huán)境的氫原子既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，又能發(fā)生銀鏡反應，水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反寫出同時滿足下列條件的()II的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:C-Cfh能發(fā)生銀鏡反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應分子中有6種不同化學環(huán)境的氫原子，且分子中含有兩個苯環(huán)解析：(1)根據(jù)條件 可知，含有酚羥基；根據(jù)條件 可知，含有醛基；根據(jù)條件 可知，分子結(jié)構(gòu)對稱，則苯環(huán)上有兩個取代基且采用對位結(jié)構(gòu)，故結(jié)構(gòu)簡式是CHIHO(2)根據(jù)條件 可知，含有酚羥基和甲酸酯基；根據(jù)殘基法，還剩余2個C原子，再根(JIz=H C O CH 飛 夕 OH 或據(jù)條件可知，其結(jié)構(gòu)簡式是”()(