2021版新高考化學(人教版)一輪復習熱點題型11有序思維突破同分異構體的書寫及數(shù)目判斷

1、熱點題型11 有序思維突破同分異構體的書寫及數(shù)目判斷 證據(jù)推理與模型認知 熱點精講一、同分異構體的書寫規(guī)律 有序思維1 烷烴只存在碳鏈異構，書寫時要注意全面而不重復，具體規(guī)則如下：以下以C6H 14為例：第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈；C C CCCC第二步：從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈（即甲基 ），依次連在主鏈中心對稱線一側（如下圖所示）；甲基不能連在位和位上，否則會使碳鏈變長，位和位等效，只能用一個， 否則重復。第三步：從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈（即乙基）或兩個支鏈（即 2 個甲基）依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上，兩甲基的位置依次相同、相鄰， 此時碳骨架結

2、構有兩種（如下圖所示）。乙基不能連在位或位上，否則會使主鏈上有5個碳原子，而使主鏈變長。綜上所述，C6 H14共有5種同分異構體。2 .含有官能團的有機物一般按碳鏈異構一官能團位置異構一官能團類型異構的思維順序書寫。以C4H10O為例(只寫出碳骨架與官能團)：C C C I (1)碳鏈異構？ ccCC、c 。Cq-c cr、cccc、匕一cc “ ccc IIIII(2)官能團位置異構？ OHOH，用COH。(3)官能團類型異構 ？ C-O-C-C-C>C0 ICC OCC、( o3 .芳香族化合物苯環(huán)上取代基的位置一定，但種類不確定時，同分異構體數(shù)目由取代基同分異構體的數(shù) 目決定；苯環(huán)

3、上取代基種類一定，但位置不確定時，若苯環(huán)上只有兩個取代基，其在苯環(huán)上 有“鄰、間、對” 3種位置關系；當苯環(huán)上有三個相同取代基時，其在苯環(huán)上有“連、偏、 勻” 3種位置關系(RRR、RRR、RRR);當苯環(huán)上有三個取代基且兩個相同時，其在苯環(huán)上有 6種 位 置 關 系 (,定兩個R的位置，移動 R')當苯環(huán)上有，定Ri、R2的位置，移動R3)。4 限定條件的同分異構體的書寫方法(1)判官能團：根據(jù)題給有機物的性質或定量反應關系等限定條件判斷其含有的官能團。(2)寫碳骨架：除去官能團中的碳原子，寫出其他碳原子形成的碳鏈異構。(3)移官位：在各個碳骨架上依次移動官能團的位置，有兩個或兩個以

4、上的官能團時，先確定一個官能團的位置，再確定第二個官能團的位置，依次類推。(4)氫飽和：按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和，就可得所有同分異構體的結構簡式。二、同分異構體數(shù)目的判斷方法1 記憶法丙基(一C3H7)有2種，則丙烷的一鹵代物、丙醇均有丁基(一C4H9)有4種，則丁烷的一鹵代物、丁醇均有2 種，丁醛、丁酸有2 種。4 種，戊醛、戊酸有4 種。戊基(一C5H11)有8種，則戊烷的一鹵代物、戊醇均有8 種，己醛、己酸有8 種。(4)苯環(huán)上的二氯代物、三氯代物均有3 種， 苯環(huán)上有三個不同取代基時則有10種結構。2 基元法：如丁基有4 種，則丁醇、戊醛、戊酸都有3 .替代法

5、：如二氯苯(C6H4CI2)有3種，則四氯苯也有1 種，新戊烷C(CH 3)4的一氯代物也只有4 等效氫法等效氫法是判斷同分異構體數(shù)目的重要方法，規(guī)律如下：4 種。3 種 (將 H 和 Cl 互換)；又如CH41 種。(1)同一碳原子上的氫原子等效。(2)同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。(3)位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。 熱點精練1.與F()分子中官能團的種類和數(shù)目完全相同的同分異構體有 種(不含立體異構)，其中核磁共振氫譜為 4組峰，且峰面積 之比為1 ： 2 ： 3 ： 4的是(寫結構簡式)。解析：F分子中含有2個竣基，與F分子中官能團的種類和數(shù)目完全相同的同分異構體CHCII

6、 COOH .HOOCCFtCH, H(M)CCHCH,COOH .ICH,CHCH,CH,.1J2 JCHCH.I 3LHO0CCH,CCOOH、HOOCCHCHCOOH、-IICHCH1- IHOOCCHCOOH 、HUOCCHCOOH 、IICH,CH：HCH(CHJ,工 工 3J 工產(chǎn)HODCCCOOHI其中核磁共振氫譜為,共 8種。HOCX?CH2CIiCU?COOH組峰，且峰面積之比為1 ： 2 ： 3 ： 4的結構簡式為CHiHOOCCH，CHC"CWHI答案：8'I"2. (1)抗結腸炎藥物有效成分的結構簡式為H?N -)COOIIOH,它的同分異構

7、體中，符合下列條件的有種。遇FeCl 3溶液能發(fā)生顯色反應分子中甲基與苯環(huán)直接相連苯環(huán)上共有三個取 代基(y CIl-CIICOOH(2)寫出符合下列條件的 、=/的同分異構體的結構簡式:苯環(huán)上只有兩個取代基能使澳的 CC14溶液褪色，且在酸性條件下能發(fā)生水解核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為1 ： 1 ： 2 ： 2 ： 2(3)D是化合物 B(CH2=CHCH2Br)的一種同分異構體，其核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為4：1,則 D 的結構簡式為解析：(1)遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；分子中甲基與苯環(huán)直接相連 ， 苯環(huán)上共有三個取代基，則三個取代

8、基分別是硝基、甲基和酚羥基。如果硝基和甲基處于鄰位，有4種結構；如果硝基和甲基處于間位 ，有4種結構；如果硝基和甲基處于對位，有2種結構，所以符合條件的同分異構體有10種。(2)苯環(huán)上只有兩個取代基，能使澳的CC14溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，在酸性條件下能發(fā)生水解，說明含有酯基，則兩個取代基為 CH=CH2和COOH ,核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為1 ： 1 ： 2 ： 2： 2,符合上述條H C 0 0飛, c CH_件的有機物的結構簡式為'J ''、 z - 、。(3)核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為 4 ： 1 ,說明其結構高度對稱

9、，則D的結構簡式為(1)10HCOO-<CH=(：H(2)3. (1)寫出同時滿足下列條件的的同分異構體的結構簡式:OH。分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應能發(fā)生銀鏡反應(2)寫出同時滿足下列條件的°CH J H的一種同分異構體的結構簡式： .苯環(huán)上有兩個取代基分子中有6種不同化學環(huán)境的氫原子既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，又能發(fā)生銀鏡反應，水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反寫出同時滿足下列條件的()II的同分異構體的結構簡式:C-Cfh能發(fā)生銀鏡反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應分子中有6種不同化學環(huán)境的氫原子，且分子中含有兩個苯環(huán)解析：(1)根據(jù)條件 可知，含有酚羥基；根據(jù)條件 可知，含有醛基；根據(jù)條件 可知，分子結構對稱，則苯環(huán)上有兩個取代基且采用對位結構，故結構簡式是CHIHO(2)根據(jù)條件 可知，含有酚羥基和甲酸酯基；根據(jù)殘基法，還剩余2個C原子，再根(JIz=H C O CH 飛 夕 OH 或據(jù)條件可知，其結構簡式是”()(