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1、第三章有機(jī)化合物全章復(fù)習(xí)與測(cè)試編稿老師:趙穎責(zé)編:于冬梅一、重點(diǎn)聚焦1 .甲烷的重要性質(zhì)及結(jié)構(gòu)2 .同分異構(gòu)現(xiàn)象3 .烷煌的基本結(jié)構(gòu)和性質(zhì)4 .加成反應(yīng)以及不飽和燒的概念5 .乙烯的化學(xué)性質(zhì)6 .苯的結(jié)構(gòu)式及其重要的化學(xué)性質(zhì),苯及其同系物在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的異同7 .乙醇的物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)8 .乙酸的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)9 .酯化反應(yīng)的原理、實(shí)質(zhì)10 .油脂的組成、結(jié)構(gòu)、重要性質(zhì)11 .糖類(lèi)的主要代表物的組成和重要性質(zhì),淀粉、纖維素的組成、重要性質(zhì)12 .蛋白質(zhì)的基本性質(zhì)二、知識(shí)網(wǎng)絡(luò)本章包括最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物一一甲烷、來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料、生活中兩種常見(jiàn)的有機(jī)物、基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)
2、四節(jié)內(nèi)容,其知識(shí)框架可整理如下:1.幾種重要的有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系_* CfiH13OsCH3COOCH2CH32.幾種重要有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途:有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)甲烷CH4碳原子間以單鍵相連,剩余 價(jià)鍵被氫原子“飽和”,鏈 狀(1)氧化反應(yīng):燃燒(2)取代反應(yīng):鹵代乙烯CH2=CH2分子中含有碳碳雙鍵,鏈狀(1)氧化反應(yīng):燃燒,使酸性 KMnO4溶液褪色(2)加成反應(yīng):使濱水褪色,與 H2O加成為乙醇。苯分了中含有本環(huán),本環(huán)中碳 碳之間后介于單鍵和雙鍵 之間的獨(dú)特的鍵,環(huán)狀(1)取代反應(yīng):鹵代、硝化(2)加成反應(yīng):與 H2加成生成環(huán)己烷乙醇 CH3CH2OH分子中含有羥基;羥
3、基與鏈 煌基直接相連(1)取代反應(yīng):與活潑金屬 Na、K等制取H2(2)氧化反應(yīng):催化氧化時(shí)生成乙醛;完全燃燒生成CO2和H2O乙酸 CH3COOH分子中含有較基, 雙鍵影響,O 裂,產(chǎn)生H+受H鍵,C=O能夠斷(1)酸性:具有酸的通性,可使紫色石蕊試液變 紅(2)酯化反應(yīng):與乙醇等醇類(lèi)物質(zhì)反應(yīng)生成酯糖 類(lèi)單 糖葡萄糖C6H12O6多羥基醛,有還力亙性(1)氧化反應(yīng):與銀氨溶液或新制氫氧化銅反應(yīng)(2)酯化反應(yīng):與乙酸等反應(yīng)生成酯雙 糖蔗糖C12H22O11無(wú)醛基,無(wú)還原,生水解反應(yīng):生成葡萄糖和果糖多 糖淀粉(C6 H10O5)n無(wú)醛基,無(wú)還原,生水解反應(yīng):生成葡萄糖纖維素(C6H10O5)n
4、Ri一C一0一(沔PR?-C-Q-水解反應(yīng):生成葡萄糖PRlK一 0一1基,無(wú)還原性:h3無(wú)醛油脂(R1、&、R3 代: 或小飽和燒基)表飽和煌基水解反應(yīng):高級(jí)脂肪酸(或高級(jí)脂肪酸鈉)和甘 油蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜的高分工戶(hù)化合物(1)水解反應(yīng):酸、堿、酶作催化劑,最終產(chǎn)物 為氨基酸(2)顏色反應(yīng):某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色知識(shí)點(diǎn)一:有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型總結(jié)有機(jī)物化學(xué)反應(yīng)的類(lèi)型主要決定于有機(jī)物分子里的官能團(tuán)(如碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、羥基、竣基等),此外還受反應(yīng)條件的影響。(1)取代反應(yīng)。有機(jī)物分子里的某些原子(或原子團(tuán))被其他的原子(或原子團(tuán))代替的反應(yīng)。如甲烷、乙烷等烷燒的鹵代反應(yīng), 苯的鹵代反應(yīng)
5、和硝化反應(yīng),乙酸與乙醇的酯化 反應(yīng),乙酸乙酯、油脂的水解反應(yīng),淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)等,都屬于取代反 應(yīng)。(2)加成反應(yīng)。有機(jī)物分子中雙鍵上的碳原子與其他的原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合生成新的化合物分子的反應(yīng)。如乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫、水等的加成反應(yīng),苯與氫氣的加 成反應(yīng)等,都屬于加成反應(yīng)。(3)氧化反應(yīng)。有機(jī)物得氧或去氫的反應(yīng)。如有機(jī)物在空氣中燃燒、乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛、 葡萄糖與新制氫氧化銅的反應(yīng)、乙烯使酸性高鎰酸鉀溶液褪色等都屬于氧化反應(yīng)。(4)還原反應(yīng)。有機(jī)物去氧或得氫的反應(yīng)。乙烯、苯等不飽和燒與氫氣的加成反應(yīng)也 屬于還原反應(yīng)。(5)酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))。醇跟酸相互作用生成酯和水
6、的反應(yīng)。如乙醇與乙酸生 成乙酸乙酯和水的反應(yīng)就是典型的酯化反應(yīng)。(6)蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)。(7)硝化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng)),銀鏡反應(yīng)(屬于氧化反應(yīng))知識(shí)點(diǎn)二:四同”的區(qū)別國(guó)對(duì)比同系列(物)同分異構(gòu)體適用范圍有機(jī)物有機(jī)物和少數(shù)無(wú)機(jī)化合物內(nèi)涵相同通式相同,結(jié)構(gòu)(性質(zhì))相似, 屬于同類(lèi)物質(zhì)化學(xué)式相同,可能屬于同類(lèi)物質(zhì),也可能 不屬于同類(lèi)物質(zhì)/、同化學(xué)式不同,但相差一個(gè)或幾個(gè) “CH2”原子團(tuán)結(jié)構(gòu)不同互含關(guān)系互為同系列的物質(zhì)不可能乂互 為同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能乂互為同 系物舉例甲烷和丁烷等正戊烷和新戊烷等對(duì)比同位素同素異形體同系列同分異構(gòu)體適用范圍原子單質(zhì)有機(jī)物有機(jī)物和少數(shù)無(wú)機(jī)化合 物含 義
7、相同質(zhì)子數(shù)通式相同、結(jié)構(gòu)相似化學(xué)式/、同中子數(shù)結(jié)構(gòu)化學(xué)式相差一個(gè)或幾 個(gè)“CH2”原子團(tuán)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)舉例H 和 D、T金剛石和石墨甲烷和乙烷止烷和異丁烷在理解同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn):(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體概念的內(nèi)涵包括缺一不可的兩點(diǎn):一是分子式相同,分子式相同必然相對(duì)分子質(zhì)量相同,但相對(duì)分子質(zhì)量相同分子式不一定相同,如H3PO4與H2SO4、C2H6與NO均是相對(duì)分子質(zhì)量相同,但分子式不同。二是結(jié)構(gòu)式不同。結(jié)構(gòu)式不同 是由分子里原子或原子團(tuán)的排列方式不同而引起的,如:CH3 CH2 CH2 CH3、CHjCH乩 O(2)化合物的分子組成、分子結(jié)構(gòu)越復(fù)雜,同分異構(gòu)現(xiàn)象越多
8、。如:CH4、CRCH3、CH3CH2CH3 等均無(wú)同分異構(gòu)現(xiàn)象,而丁烷、戊烷的同分異構(gòu)體分別有2種、3種。(3)同分異構(gòu)體之間的化學(xué)性質(zhì)可能相似也可能不同,但它們之間的物理性質(zhì)一定不 同。(4)由于同分異構(gòu)現(xiàn)象的存在,在化學(xué)方程式中有機(jī)物一般應(yīng)寫(xiě)結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。知識(shí)點(diǎn)三:四類(lèi)有機(jī)物有機(jī)物的分類(lèi)是根據(jù)官能團(tuán)的不同來(lái)劃分的。(1)烷燃以甲烷為代表的烷燒, 在分子中除了碳碳單鍵外,其余的價(jià)鍵均是碳與氫原子結(jié)合,達(dá)到了飽和狀態(tài)。烷煌的性質(zhì)與甲烷相似,主要表現(xiàn)為能發(fā)生取代反應(yīng)、燃燒等。(2)兩種基本化工原料乙烯:乙烯是含有碳碳雙鍵的烯煌的代表,它能與澳、氫氣等發(fā)生加成反應(yīng)。苯:苯的結(jié)構(gòu)的特殊性,決定
9、了性質(zhì)的特殊性,如既能類(lèi)似烷燒與澳發(fā)生取代反應(yīng),又能類(lèi)似乙烯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。(3)煌的衍生物乙醇:乙醇中含有羥基,所以具有與煌不一樣的性質(zhì), 如與鈉的反應(yīng),能被催化氧化, 能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化等。乙酸:乙酸中因?yàn)楹锌⒒鼙憩F(xiàn)出酸性、能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)等。(4)飲食中的有機(jī)化合物糖類(lèi)、油脂和蛋白質(zhì)都是人們必需的基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。糖類(lèi)根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同分為單糖、二糖和多糖,葡萄糖的特征反應(yīng)是能使新制的氫氧化銅產(chǎn)生醇紅色沉淀,二糖、多糖能水解成葡萄糖和果糖;油脂能水解成甘油和高級(jí)脂肪酸(鹽);蛋白質(zhì)也能發(fā)生水解生成氨基酸。知識(shí)點(diǎn)四:有機(jī)化合物燃燒規(guī)律有機(jī)化合物的燃燒涉及的題目主要是煌和煌的衍生物
10、的燃燒。燒是碳?xì)浠衔?,煌的衍生物主要是含氧衍生物,它們完全燃燒的產(chǎn)物均為二氧化碳和水,題目涉及的主要是燃燒的耗氧量及生成CO2和H2O的量的問(wèn)題。設(shè)煌的通式為:CxHy,燒的含氧衍生物的通式為:CXHyOzyy則燒燃燒的通式為: CcHy+(x+)02: xCC2+- H2Oy £j燒的含氧衍生物燃燒的通式為:CXHyOz +(x+4 2 )02 就 1> xC02+ 2 H2O(1)比較有機(jī)物燃燒的耗氧量,以及生成的CO2和H2O的量的相對(duì)大?。焊鶕?jù)上述兩燃燒通式可歸納出以下規(guī)律:y等物質(zhì)的量的燒完全燃燒時(shí)的耗氧量,取決于( x+4 )的值,生成的 CQ和H2O的 量取決于
11、x和y的值。還可以根據(jù)1個(gè)C原子生成1個(gè)CQ分子需消耗1個(gè)O2分子;4個(gè)H 原子生成2個(gè)H2O分子需消耗1個(gè)O2分子的關(guān)系,依據(jù)C原子和H原子的物質(zhì)的量計(jì)算耗 氧量及生成CO2和修。的量。y £等物質(zhì)的量的燃的含氧衍生物完全燃燒時(shí)的耗氧量,取決于(x+4 2)的值,生成的CQ和H2O的量取決于x和y的值。也可以根據(jù)上述方法, 把O原子相對(duì)于C原子和H原子 結(jié)合為CO2或H2O,即把燒的含氧衍生物的通式變?yōu)镃aHb (CO2)m (H2O)n,然后依據(jù)剩余的C原子和H原子的個(gè)數(shù)計(jì)算耗氧量。y y等質(zhì)量的燃完全燃燒時(shí),可以把燒的通式變?yōu)镃Hy/x,其耗氧量則取決于 工的值,工的值越大,耗
12、氧量越大,生成CQ的量越少,生成水的量越多。(2)只要總質(zhì)量不變,有機(jī)化合物無(wú)論以何種比例混合,燃燒生成的CQ或 出。的量和耗氧量不變,由此可確定有機(jī)物之間的關(guān)系。若燃燒的耗氧量、生成的CQ、&O的量都不變,則各有機(jī)化合物的最簡(jiǎn)式相同。符合該規(guī)律的有機(jī)物有:烯燒(CnH2n)之間,乙快(GH2)和苯(GH6)及苯乙烯(C8H8)之 間,同分異構(gòu)體之間。若混合物燃燒產(chǎn)生的 CQ的量不變,則各有機(jī)物中含 C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。由于混合物 的總質(zhì)量相同,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同, 所以混合物中碳元素的質(zhì)量相同,燃燒生成的二氧化碳的量不變。符合該規(guī)律的有機(jī)物有:最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物之間,同分異構(gòu)體之間,化學(xué)
13、式不相同的如:CH4和C9H20O, CH和G0H8O2等。同理,若混合物燃燒產(chǎn)生的 “0的量不變,則各有機(jī)物中含 H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。判斷C或H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是否相同,是解決這類(lèi)問(wèn)題的關(guān)鍵。對(duì)于煌來(lái)說(shuō),碳的質(zhì)量分 數(shù)相同,則氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也一定相同,最簡(jiǎn)式也相同。如在煌與煌的含氧衍生物之間,則可從下例推知。例:CH4分子中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 75%,要保持碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不變,分子中每增 加一個(gè)碳原子的同時(shí),增加四個(gè)氫原子,依次類(lèi)推。而甲烷中的碳?xì)涫秋柡偷模僭黾訒r(shí)這些分子不存在,此時(shí)可以用16個(gè)氫原子換成一個(gè)氧原子的方法,來(lái)保證碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同等等。所以CH C8H16O、QH20O、Ci0H8O2中碳的
14、質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。(3)只要總物質(zhì)的量不變,有機(jī)化合物無(wú)論以何種比例混合,燃燒生成的CO2或H2O的量和耗氧量不變,由此可確定有機(jī)物之間的關(guān)系:若燃燒時(shí)生成的 CQ的量不變,則各有機(jī)化合物分子中碳原子個(gè)數(shù)相同。若燃燒時(shí)生成的 H2O的量不變,則各有機(jī)化合物分子中氫原子個(gè)數(shù)相同。y若燃燒時(shí)耗氧量不變,根據(jù)燃燒通式若為煌則( x+4)相同,若為燃的含氧衍生物y £則(x+ 4 2)相同。若燃燒生成的CQ、&O的量和耗氧量都不變,則有機(jī)化合物分子式相同。知識(shí)點(diǎn)五:常見(jiàn)有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒定(1)有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別的常用方法利用有機(jī)物的溶解性通常是加水檢驗(yàn),觀察其是否能溶于水。例如,用此法可
15、以鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油與油脂等。利用液態(tài)有機(jī)物的密度觀察不溶于水的有機(jī)物在水中浮沉情況可知其密度與水的密度的大小。例如,用此法可鑒別硝基苯與苯,四氯化碳與1一氯丁烷。利用有機(jī)物燃燒情況如觀察是否可燃(大部分有機(jī)物可燃,四氯化碳和多數(shù)無(wú)機(jī)物不可燃),燃燒時(shí)黑煙的多少(可區(qū)別乙烷、乙烯和苯)。利用有機(jī)物中特殊原子團(tuán)的性質(zhì)例如,羥基能與鈉反應(yīng),醛基與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生醇紅色沉淀,竣基具有酸性等。(2)常見(jiàn)有機(jī)物的鑒定所需試劑和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論烷燒和含雙鍵的物質(zhì)加入濱水或酸性 KMnO4溶液褪色的是含雙鍵的物質(zhì)苯與含雙鍵的物質(zhì)同上同上醛基檢驗(yàn)堿性條件下
16、加新制 Cu(OH)2懸濁液煮沸后有醇紅色沉淀生成醇加入活潑金屬鈉;加乙酸、濃H2SO4有氣體放出;有果香味酯生成竣酸加紫色石蕊溶液;加 NazCQ溶液顯紅色;有氣體逸出酯聞氣味;加稀H2SQ果香味;檢驗(yàn)水解產(chǎn)物淀粉檢驗(yàn)加碘水顯藍(lán)色蛋白質(zhì)檢驗(yàn)加濃硝酸微熱(或灼燒)顯黃色(有燒焦羽毛氣味)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),一些有機(jī)物之所以具有一些特殊性質(zhì),是因?yàn)榫哂幸恍┨厥獾脑踊蛟訄F(tuán),所以我們研究有機(jī)物的性質(zhì)一定要從有機(jī)物中特殊的原子或原子團(tuán)入手,才能正確得出有機(jī)物的性質(zhì)。知識(shí)點(diǎn)六:乙醇、水、碳酸、乙酸中羥基氫原子的活潑性pir -uf)fpATJCRCH2OH, H-OH,可(碳酸),中均有羥基,由于這些羥基
17、相連的基團(tuán)不同,羥基上氫原子的活動(dòng)性也就不同,現(xiàn)比較如下:乙醇水碳酸乙酸氫原子活動(dòng)性,電離情況極難電離微弱電離部分電離部分電離酸堿性中性中性弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與 NaOH不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與 NaHCQ不反應(yīng)_不反應(yīng)反應(yīng)注意:利用羥基的活動(dòng)性不同,可判斷分子結(jié)構(gòu)中羥基的類(lèi)型,從而推斷有機(jī)物的性質(zhì)。知識(shí)點(diǎn)七:酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系罐w.CH3COOH+CHCH20HCH3COOCHCH3+H2O催化劑濃&SQ稀H2sO4或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水,提高 CH3CH2 0H 和 CH3COOH 的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的CKCOOH,提高
18、酯的水解率取佳加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應(yīng)類(lèi)型酯化反應(yīng),取代反應(yīng)水解反應(yīng),取代反應(yīng)知識(shí)點(diǎn)八:油、脂、酯的區(qū)別和聯(lián)系在室溫下,植物油脂通常情況呈液態(tài),叫做油;動(dòng)物油脂通常呈固態(tài),叫做脂肪。油和脂肪統(tǒng)稱(chēng)油脂,它們都是高級(jí)脂肪酸和甘油所形成的酯,所以油脂屬于酯類(lèi)中特殊的一類(lèi),酯指酸跟醇起作用后生成的一類(lèi)有機(jī)化合物,是一類(lèi)重要的煌的衍生物。 油通過(guò)氫化可以轉(zhuǎn)化為脂肪。知識(shí)點(diǎn)九:糖類(lèi)(1)在單糖中,有的分子中碳原子數(shù)較少,有的分子中碳原子數(shù)較多,也就是說(shuō),單 糖也有多種。(2)糖類(lèi)中,葡萄糖和果糖都屬于單糖,分子式都為C6H12O6,但分子的空間結(jié)構(gòu)不同,所以二者互為同分異構(gòu)體,同樣,蔗糖和麥芽
19、糖也是同分異構(gòu)體,分子式都為C12H22O11。(3)淀粉和纖維素雖然都屬于多糖,且化學(xué)式都為(C6H10O5)n,但由于n值不同,所以分子式不同,不能互稱(chēng)為同分異構(gòu)體。名稱(chēng)淀粉纖維素分十式通式(C6H10O5)n(GH10O5)n分子內(nèi)結(jié)構(gòu)單元(C6H10O5)n (葡萄糖結(jié)構(gòu)單兀)(CsH10O5)n (葡萄糖結(jié)構(gòu)單兀)n值幾百到幾千約幾千相對(duì)分了質(zhì)里幾萬(wàn)到幾十萬(wàn)兒十力至上白力分子結(jié)構(gòu)關(guān)系都是由C6H10O5結(jié)構(gòu)單元構(gòu)成的高分子, 分子結(jié)構(gòu)不同但分子內(nèi)C6H10O5結(jié)構(gòu)單兀數(shù)目不同,物質(zhì)屬類(lèi)多糖;天然有機(jī)高分子化合物;混合物注意:書(shū)寫(xiě)糖類(lèi)物質(zhì)有關(guān)化學(xué)方程式時(shí)要注明其名稱(chēng),以區(qū)分同分異構(gòu)體。
20、淀粉和纖維素均為混合物,無(wú)固定的沸點(diǎn)。三、方法整合本章包括最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物一一甲烷、來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料、生活中兩種常見(jiàn)的有機(jī)物、基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)四節(jié)內(nèi)容,就其主要題型有:(1)甲烷的組成與結(jié)構(gòu);(2)甲烷的化學(xué)性質(zhì);(3)同分異構(gòu)體;(4)乙烯的分子結(jié)構(gòu);(5)乙烯的性質(zhì);(6)苯的化學(xué) 性質(zhì);(7)苯的分子結(jié)構(gòu);(8)乙醇的性質(zhì);(9)酯化反應(yīng);(10)乙酸的化學(xué)性質(zhì);(11) 酯、油脂的性質(zhì);(12)糖類(lèi)的性質(zhì);(13)蛋白質(zhì)的性質(zhì)等等。本章從日常生活中我們熟悉 的物質(zhì)開(kāi)始,介紹了它們的來(lái)源、性質(zhì)、用途等若干知識(shí),有助于我們常識(shí)性、基礎(chǔ)性地了 解這些物質(zhì)。同時(shí)有機(jī)化學(xué)是高考內(nèi)容的
21、重要組成部分,學(xué)好本章內(nèi)容會(huì)對(duì)以后進(jìn)一步學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。類(lèi)型一:同系物、同分異構(gòu)體題1.下列物質(zhì)中互為同系物的是()A.GH4和 C3H6B.GH6和 C4H8C.GH8和 CH4D.GH2和 C3H8思路點(diǎn)撥:同分異構(gòu)體、同系物的判斷依據(jù)為同分異構(gòu)體、同系物的定義。解析:本題考查的雖是同系物的概念, 但選項(xiàng)中隱含了同分異構(gòu)體的概念。 因?yàn)橥闊?存在與其他類(lèi)物質(zhì)同分異構(gòu)的現(xiàn)象, 故只要符合烷燒通式的有機(jī)物就一定是同系物,而符合烯燒通式的有機(jī)物,除烯燒外還有環(huán)烷燒。答案:C總結(jié)升華:烷燒分子式相同的確認(rèn)方法: C原子數(shù)相同,烷煌結(jié)構(gòu)不同的確認(rèn)方法:(1)有無(wú)支鏈,(2)支鏈數(shù)目;(
22、3)支鏈位置。舉一反三:變式1下列各對(duì)物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是(答案DB.Q 和 O3類(lèi)型二:甲烷的組成與結(jié)構(gòu)2.下列事實(shí)中能證明甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)的是(A.CCl只代表一種物質(zhì)C.CHC3只代表一種物質(zhì)B.CH2c12只代表一種物質(zhì)D.CC4只代表一種物質(zhì)思路點(diǎn)撥:掌握甲烷分子的空間構(gòu)型,認(rèn)識(shí)有機(jī)物分子的立體結(jié)構(gòu),初步建立空間的概O解析:本題主要考查甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)。CH4有四個(gè)等同的 c-H鍵,在空間可能有兩種對(duì)稱(chēng)分布:正四面體結(jié)構(gòu)和平面正方形結(jié)構(gòu)。對(duì)于甲烷的正四面體結(jié)構(gòu),因?yàn)槠渌膫€(gè)頂點(diǎn)的位置完全相同,所以它的一氯代物(CRC1),二氯代物(CH2CI2),三氯代物(
23、CHC3),四氯代物(CC4)都只有一種,四個(gè) C H鍵完全相同。而如果甲烷是平面正方形結(jié)構(gòu),雖 然四個(gè)C-H鍵都完全相同,但四個(gè)頂點(diǎn)的氫原子的位置關(guān)系卻不同,可能相鄰,也可能是 對(duì)角關(guān)系,所以雖然 CH3c1、CHC3、CC4都只有一種,但 CH2cb卻有兩種,一種是兩個(gè)氯原 子相鄰,另一種是兩個(gè)氯原子處于對(duì)角關(guān)系。而CH2c12只有一種,從這一點(diǎn)可以判斷CH,應(yīng)為正四面體結(jié)構(gòu)而不是正方形結(jié)構(gòu)。答案:B總結(jié)升華:化合物的結(jié)構(gòu)式對(duì)于認(rèn)識(shí)其結(jié)構(gòu)、制法、性質(zhì)等都是很重要的。在寫(xiě)結(jié)構(gòu)式時(shí),要做到:“寫(xiě)在平面,想到空間”。有機(jī)物的立體結(jié)構(gòu)式書(shū)寫(xiě)起來(lái)比較費(fèi)事,為方便起見(jiàn),一般仍采用平面結(jié)構(gòu)式。舉一反三:
24、變式2二氟甲烷是性能優(yōu)異的環(huán)保產(chǎn)品,可代“氟里昂”作冷凍劑,試判斷二氟甲烷 的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式()A.有4種B.有3種C.有2種D有1種答案D類(lèi)型三:甲烷的化學(xué)性質(zhì)0 題3.在光照條件下,將1mo1甲烷與一定量的氯氣充分混合,經(jīng)過(guò)一段時(shí)間,甲烷和氯氣均為剩余,生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氫。(1)若已知生成的二氯甲烷, 三氯甲烷,四氯化碳的物質(zhì)的量分別為amol、bmol、cmol,生成的混合物經(jīng)水洗后所得氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為 ;(2)該反應(yīng)中消耗的氯氣的物質(zhì)的量是 。思路點(diǎn)撥:Cl2和有機(jī)物的取代反應(yīng),是每 1molCl2取代ImolH原子,另外生成1mol的 HCl。解
25、析:(1)水洗后所得的氣體為 CRCl,由碳原子守恒可知其物質(zhì)的量為 (1abc)mol, 標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為 22.4X(1abc)L。(2) CH4與CE的取代反應(yīng),取代 1mol氫原子需要 1molCl2分子。由原子守恒可得出四種取代產(chǎn)物對(duì)應(yīng)的氯氣的量;總共取代氫為(1abc)+2a+3b+4cmol,即所需 Cl2的物質(zhì)的量。答案:(1) 22.4x (1-a-b-c)L (2) (1+a+2b+3c) mol總結(jié)升華:在解決這類(lèi)問(wèn)題時(shí), 一定要注意原子守恒規(guī)律的應(yīng)用,而不能簡(jiǎn)單地利用化學(xué)方程式計(jì)算。舉一反三:變式3 1moL CH4與Cl2在燒瓶?jī)?nèi)發(fā)生取代反應(yīng),待反應(yīng)完全后,測(cè)得四種取
26、代物的物 質(zhì)的量相等,則消耗02為()mol;生成HCl ( ) mol;生成的氣體總物質(zhì)的量為()mol。A.0.5B.2.5C.2.75D.4答案B; B; C類(lèi)型四:乙烯的分子結(jié)構(gòu)C題4.能證明乙烯含有一個(gè)碳碳雙鍵的事實(shí)是()住JA.乙烯能使酸性 KMnO4溶液褪色B.乙烯分子里碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1:2C乙烯完全燃燒生活的 CO2和H2O的物質(zhì)的量相等D.乙烯容易與澳水發(fā)生反應(yīng),且1mol乙烯完全加成消耗1mol澳單質(zhì)思路點(diǎn)撥:結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)。解析:A項(xiàng)中只能證明乙烯分子中含有不飽和鍵,不能證明含有一個(gè)碳碳雙鍵;B項(xiàng)中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為 1:2也未必含有一個(gè)碳碳雙鍵,如GH4
27、O或C3H6 (環(huán)丙烷)等;C項(xiàng)中燃燒生成CQ和 吐。的物質(zhì)的量相等說(shuō)明乙烯中C、H原子個(gè)數(shù)比為1:2,也不能證明其結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)碳碳雙鍵;D項(xiàng)中能與澳水加成說(shuō)明含有碳碳雙鍵,1mol乙烯加成1molBr2單質(zhì),說(shuō)明其分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵。答案:D總結(jié)升華:乙烯分子中單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng),碳碳雙鍵不能轉(zhuǎn)動(dòng), 所以碳碳雙鍵上的原子始終在一個(gè)平面上,即乙烯是平面結(jié)構(gòu),所有原子處于同一平面上。舉一反三:變式4乙烯的分子結(jié)構(gòu)是()A.三角錐形B.正四面體形C六個(gè)原子處于同一平面上D.六個(gè)原子不在同一平面上答案C類(lèi)型五:乙烯的性質(zhì)C題5.使1mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng),并反應(yīng)完全,然后使該加成反應(yīng)的產(chǎn)物與氯
28、氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng),并反應(yīng)完全,則兩個(gè)過(guò)程中共消耗氯氣()施A.3molB.4molC.5molD.6mol思路點(diǎn)撥:1mol氯氣可以與1mol碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),1mol氯氣可以取代ImolH原子。解析:根據(jù)CH2=CH2+Cl2> CH2Cl-CH2Cl, 1mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng),消耗1mol氯氣;加成反應(yīng)的產(chǎn)物 1, 2二氯乙烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),并且反應(yīng)完全, 消耗4mol氯氣。兩個(gè)過(guò)程中消耗的氯氣的總的物質(zhì)的量是5mol。答案:C總結(jié)升華:氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),其氯原子的利用率為 50%,發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)氯原子的 利用率為100%。舉一反三:變式5制
29、取一氯乙烷最好的方法是()A.乙烷和氯氣反應(yīng)B.乙烯和氯氣反應(yīng)C乙烯和氯化氫反應(yīng)D.乙烷和氯化氫反應(yīng)答案C類(lèi)型六:苯的分子結(jié)構(gòu)0H 、 題6. (2010江蘇卷)阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏 酸的反應(yīng)可表示為下列說(shuō)法正確的是A.可用酸性溶液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成B,香蘭素、阿魏酸均可與 Nag、N規(guī)陽(yáng)溶液反應(yīng)C.通常條件下,香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)D.與香蘭素互為同分異構(gòu)體,分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類(lèi)化合物共有2種思路點(diǎn)撥:本題主要考查的是有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。解析:A項(xiàng),能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的不僅有碳碳雙鍵,酚羥基也能
30、使其褪色;B項(xiàng),酚羥基可以與 N&±CC%、NaOH溶液反應(yīng);C項(xiàng),它們都不能進(jìn)行消去反應(yīng);D項(xiàng),根據(jù)條件,其同分異構(gòu)體為 2種。 答案:BD總結(jié)升華:結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),苯的性質(zhì)又進(jìn)一步反映了其分子結(jié)構(gòu)。舉一反三:變式6關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的下列說(shuō)法中正確的是()A.苯分子中含有 3個(gè)C=C鍵和3個(gè)C C鍵B.苯分子為正六邊形,每個(gè)氫原子垂直于碳原子所在的平面C苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵D.苯分子里的6個(gè)C H鍵完全相同答案CD類(lèi)型七:苯的化學(xué)性質(zhì) 題7.某液態(tài)燒的分子式為 CmHn,相對(duì)分子質(zhì)量為H2的39倍。它不能使酸性KMnO4 溶液退色,不能同澳的
31、四氯化碳溶液反應(yīng)而使其退色。在催化劑存在時(shí),7.8g該燃能與0.3molH2發(fā)生加成反應(yīng)生成相應(yīng)的飽和燃CmHp。則:而(1) m、 n、 p 的值分另1J是 m=, n=, p=。(2) CmHp的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:。(3 ) CmHn能和濃硫酸、濃硝酸的混合酸反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ,該反應(yīng)屬于 反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物的名稱(chēng)是 。思路點(diǎn)撥:解答本題可先由 CmHn相對(duì)分子質(zhì)量是 H2的39倍,求出其相對(duì)分子質(zhì)量, 再由與H2加成推出不飽和鍵的情況。結(jié)合所學(xué)知識(shí),可推斷出CmHn的分子式,然后結(jié)合苯的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)得出答案。解析:由題意知 CmHn的相對(duì)分子質(zhì)量為 39X 2=78,所以可推知1mol
32、CmHn可與3molH2 發(fā)生加成反應(yīng),習(xí)慣方法應(yīng)推知其分子中有3個(gè)雙鍵,但它不能使酸性KMnO4溶液和澳的四氯化碳溶液退色,根據(jù)所學(xué)知識(shí),推測(cè)符合其情況的只有苯環(huán)的結(jié)構(gòu),從而推出CmHn的分子式為C6H6, C6H6能與3mol H2加成生成C6H12,也能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。NOiC a答案:(1) 6; 6; 12 (2) 2 (3) 2 + HO-NO2a+ H2O 取代反應(yīng)總結(jié)升華:(1)絕不應(yīng)認(rèn)為苯環(huán)是碳碳間以單、雙鍵交替構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。實(shí)際上,苯 分子里任意兩個(gè)直接相鄰的碳原子之間的化學(xué)鍵都是一種介于單、雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,六個(gè)碳原子之間的完全相同。(2)苯分子結(jié)構(gòu)的證明(碳碳
33、鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵)從化學(xué)性質(zhì)方面證明, 如不能使澳的四氯化碳溶液因發(fā)生加成反應(yīng)而退色,不能使酸性高鎰酸鉀溶液退色,說(shuō)明分子中無(wú)碳碳雙鍵。結(jié)構(gòu)方面,如碳碳鍵的鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能均相等,鄰位二元取代物無(wú)同分異構(gòu)體等, 說(shuō)明苯分子中碳碳間并非單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。舉一反三:fHYHa變式7某煌的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 0,它不可能具有的性質(zhì)是()A.易溶于水,也易溶于有機(jī)溶劑B.一定條件下,1mol該燒最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C分子中所有原子可能共面D.能燃燒,且伴有黑煙答案A類(lèi)型八:乙醇的性質(zhì) 題8.A、B C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng),在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫 氣消耗這三種醇的物質(zhì)的
34、量之比為3:6:2,則A、B C三種醇分子里羥基數(shù)之比是()居jA.3:2:1B.2:6:3C.3:1:2D.2:1:3思路點(diǎn)撥:本題考查羥基的性質(zhì),解答本題可先找出反應(yīng)物的比例關(guān)系,然后利用題目信息列出比例關(guān)系。解析:三種醇與足量Na反應(yīng),產(chǎn)生相同體積的H2,說(shuō)明這三種醇各自所提供的一OH數(shù)目相同,為方便計(jì)算,設(shè)所提供一OH數(shù)目為a,由于三種醇物質(zhì)的量之比為3:6:2,所以各醇分子中一oh數(shù)之比為362。答案:D總結(jié)升華:含有一OH的有機(jī)物都能與 Na反應(yīng)放出 山,與足量金屬鈉反應(yīng)生成 也體積 與原分子中羥基個(gè)數(shù)有關(guān),羥基數(shù)目越多生成H2體積越大。舉一反三:變式816g某一元醇與足量的金屬鈉
35、完全反應(yīng),在標(biāo)準(zhǔn)狀況下得到5.6L氫氣。該物質(zhì)可能是()A.CROHB.C2H50HC.GH70HD.QH90H答案A類(lèi)型九:酯化反應(yīng)C題9.用CH3CO18OH和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng),反應(yīng)后 180原子存在于下列哪些 物質(zhì)中()住JA.乙酸B.乙醇C.乙酸乙酯D.水思路點(diǎn)撥:要了解酯化反應(yīng)的原理“酸去羥基醇去氫”。解析:本題作為信息題,取自教材酯化反應(yīng)原理。設(shè)置三個(gè)隱含條件:其一,該反應(yīng)為可逆反應(yīng),乙酸不會(huì)反應(yīng)完,所以反應(yīng)后18O原子存在于乙酸中;其二,該反應(yīng)中竣基斷裂的是碳氧單鍵、失去的是羥基(在羥基中含有18O),醇斷裂的是氧氫鍵、失去的是氫原子,失去的氫原子和羥基構(gòu)成水,因此在
36、水中Tco含有18O原子;其三,逆反應(yīng)為乙酸乙酯和水的反應(yīng),反應(yīng)時(shí)中的碳氧c單鍵斷裂,斷裂成和一OCHCH兩部分,H218O斷裂成一H和一18OH兩部分,然后力口上一180H構(gòu)成乙酸,一OCH2CH3加上氫原子構(gòu)成乙醇,故18O原子只是存在于乙酸和水中。答案:AD總結(jié)升華:從乙酸和乙醇的反應(yīng)方程式看,酯化反應(yīng)相當(dāng)于乙酸中的羥基被一O C2H5基取代,或乙醇-S-CH中的氫原子被基取代,故屬于取代反應(yīng)。舉一反三: 變式9用"。標(biāo)記的CRCH?Oh與乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯, 下列說(shuō)法不正確的是()A.”。存在于乙酸乙酯中B.存在于水中C反應(yīng)中濃硫酸既是催化劑又是吸水劑D.若與丙酸反應(yīng)生成的
37、酯的相對(duì)分子質(zhì)量為102答案BD類(lèi)型十:乙酸的化學(xué)性質(zhì)C題10.下列有機(jī)物中,既能發(fā)生加成、酯化反應(yīng),又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是()同(1) CH3CH2CH2OH CH2=CHCH2OH (3) CH2=CHCOOCH (4) CH2=CHCOOHA. (1) (2)B. (2) (4)C. (2) (3)D. (3) (4)思路點(diǎn)撥:應(yīng)根據(jù)各有機(jī)物中所含的官能團(tuán)以及含官能團(tuán)的典型代表物的性質(zhì)來(lái)進(jìn)行分 析。解析:加成酯化氧化CH3CH2CH2OHCH2=CHCH20HkV|CH2=CHCOOCHVXVCH2=CHCOOHV7Vv7答案:B總結(jié)升華:對(duì)于陌生的有機(jī)化合物的性質(zhì)的推測(cè),可根據(jù)所含有的官
38、能團(tuán)進(jìn)行分析。舉一反三:變式10巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH3CH=CHCOOH現(xiàn)有氯化氫、澳水、純堿溶液、2一 丁醇、酸性 KMnO4溶液,試根據(jù)巴豆酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),判斷在一定條件下,能與巴豆 酸反應(yīng)的物質(zhì)是()A.B.C.D. 答案D類(lèi)型十一:酯、油脂的化學(xué)性質(zhì)11.下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是(A.油脂屬于酯類(lèi)C油脂是高級(jí)脂肪酸甘油酯B.油脂沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)D.油脂都不能使澳的四氯化碳溶液退色E.冷水洗滌油脂效果差思路點(diǎn)撥:要明確油脂的組成。解析:油脂是高級(jí)脂肪酸甘油酯,屬于酯類(lèi), A、C正確;油脂是混合物,沒(méi)有固定的 熔、沸點(diǎn),B正確;有的油脂含有不飽和鍵(如植物油) ,能發(fā)生加成反應(yīng),可
39、使澳的四氯 化碳溶液褪色。E項(xiàng)正確,油脂不溶于水。答案:D總結(jié)升華:熱堿溶液洗滌油污的效果好的原因:油脂可以在酸性或堿性條件下發(fā)生水解。 酸性條件下,酯的水解是可逆的,而在堿性條件下油脂的水解較徹底,且生成溶于水的脂肪酸鈉,又因?yàn)轷サ乃鉃槲鼰岱磻?yīng),所以加熱有利于水解的進(jìn)行。舉一反三:變式11除去乙酸乙酯中的乙酸,最好的方法是()A.加入乙醇,分液B.加入乙醇、濃H2SQ加熱,使乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯C加入NaOH溶液,共煮D.加入飽和NazCQ溶液,分液 答案D類(lèi)型十二:糖類(lèi)的性質(zhì)12.下列實(shí)驗(yàn)中,不涉及化學(xué)變化的是(A.用熟蘋(píng)果催熟青香蕉B.用少量食醋除去水壺中的水垢C.用糯米、酒曲和水制甜酒釀D.用雞蛋殼膜和蒸儲(chǔ)水除去淀粉膠體中的食思路點(diǎn)撥:要
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