高二化學-鹵代烴知識復習及對應習題講解、練習(共14頁)

1、精選優(yōu)質文檔-傾情為你奉上學員編號： 年 級：高二 課 時 數(shù)： 2學員姓名： 輔導科目：化學 學科教師： 授課類型T C 鹵代烴T 分析推理授課日期及時段教學內容知識點 解題方法1. 苯及其同系物 1 熟悉并掌握結構與性質 2. 鹵代烴 2. 熟悉掌握概念、分類 3. 溴乙烷 3. 熟悉并掌握溴乙烷的性質 (1)烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后新生成的化合物叫鹵代烴。(2)鹵代烴有多種分類方法。根據(jù)分子里所含鹵素的不同，鹵代烴可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴等；根據(jù)分子中鹵素原子的多少可分為一鹵代烴和多鹵代烴；根據(jù)鹵代烴分子中的烴基可分為飽和鹵代烴和不飽和鹵代烴或脂肪鹵代烴和芳香鹵代烴，等等。一

2、鹵代烴的通式為RX。(3)鹵代烴的物理性質。常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多為液體或固體。所有鹵代烴都不溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑。某些鹵代烴是很好的有機溶劑。鹵代烴的同系物的沸點隨烴基中碳原子數(shù)的增加而升高，且均高于相應烷烴。鹵代烴的同分異構體的沸點隨烴基中支鏈的增加而降低。同一烴基的不同鹵代烴隨鹵素原子的相對原子質量的增大而增大。如：相對原子質量RF<RCl<RBr<RI。鹵代烴的同系物的密度隨碳原子數(shù)的增加而降低，且密度均比相應的烷烴密度大；鹵代烴的同分異構體的密度隨分子中支鏈的增加而降低?！纠?】下列說法中，正確的是()A所有的鹵代烴都不溶于水B所有的鹵代烴均為

3、液體或固體C所有的鹵代烴都符合CnH2n1X通式D所有的鹵代烴的密度都比水的密度小【解析】所有的鹵代烴都不溶于水，而能溶于大多數(shù)有機溶劑；一氯代烷的密度均小于水的密度，而溴乙烷的密度就比水大，多鹵代烴的密度也不一定小于1，如CCl4的密度就比水的大。少數(shù)鹵代烴為氣體，如CH3Cl、CH3F等為氣體，只有飽和一元鹵代烴才符合CnH2n1X通式?！敬鸢浮緼下列有機物中，不屬于鹵代烴的是(A) 【答案】B(1)分子結構。(2)物理性質。純凈的溴乙烷是無色液體，沸點38.4°C，密度比水大，難溶于水，溶于多種有機溶劑。注意：鹵代烴的水解反應的實質是取代反應。NaOH的作用是中和掉反應中生成的

4、HBr，從而加快反應速率，并提高鹵代烴的利用率。消去反應：注意：鹵代烴發(fā)生消去反應時，主要是鹵素原子與相鄰碳原子上含氫較少的碳原子上的氫一起結合而成的鹵化氫脫去。如果相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應?！纠?】有關溴乙烷的下列敘述中，正確的是()A溴乙烷不溶于水，能溶于大多數(shù)有機溶劑B溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱可生成乙醇C在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成D溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應來制取【解析】溴乙浣與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成乙烯，溴乙浣與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(水解反應)生成乙醇，兩者反應的條件不同，其反應的類型和產物也不相同，不能混淆；溴

5、乙浣不溶于水，也不能在水中離解出Br，因而不能與AgNO3溶液反應；由于乙烷與液溴發(fā)生取代反應時，其取代是逐步的，反應生成的各種溴代物中溴乙烷的量很少，且無法分離，因此實驗室里并不采用乙烷的溴代反應來制取溴乙烷，而通常是用乙烯與溴化氫加成來制取溴乙烷。【答案】A下列反應屬于消去反應的是()A B C D【解析】反應只是一個取代反應(鹵代烴的水解反應)，沒有雙鍵或三鍵生成，不符合消去反應的概念；是兩個乙醇分子之間的取代反應，并不是乙醇分子內脫水，也沒有不飽和化學鍵生成，故也不合題意?！敬鸢浮緽化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產物Y、Z，而Y

6、、Z經催化加氫后都可得到2甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機產物的結構簡式可能是() 【點撥】鹵代烴并不都能發(fā)生消去反應，但可全部發(fā)生水解反應，如D中該種有機物就不能發(fā)生消去反應?！敬鸢浮緽C(2)實驗步驟。取少量鹵代烴。加入NaOH水溶液。加熱。冷卻。加入稀HNO3酸化。加入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色。(3)實驗說明。加熱是為了加快鹵代烴的水解反應速率，因不同的鹵代烴水解難易程度不同。加入稀HNO3酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應產生沉淀，影響對實驗現(xiàn)象的觀察和AgX沉淀的質量；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。量的關系：RXNaXAg

7、X,1mol一鹵代烴可得到1mol鹵化銀(除F外)沉淀，常利用此量的關系來進行定量測定鹵代烴?！纠?】要檢驗溴乙烷中的溴元素，正確的實驗方法是()A加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察有無淺黃色沉淀生成C加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成【解析】要檢驗溴乙烷中的溴元素，必須先將溴乙烷中的溴原子通過水解或消去反應變?yōu)殇咫x子，再滴入AgNO3溶液檢驗。但要注意必須先用硝酸中和堿性條件下水解反應后的溶液，調節(jié)溶液呈酸性后再加入A

8、gNO3溶液。鹵素原子的檢驗一般使用的試劑是AgNO3溶液，但必須首先想辦法把鹵素原子變成自由移動的鹵素離子?！敬鸢浮緾為了檢驗溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，順序合理的是()加AgNO3溶液加NaOH溶液加熱加蒸餾水加硝酸至溶液顯酸性A B C D【解析】溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態(tài)存在，因此，不能與AgNO3溶液直接反應，必須使之變?yōu)殇咫x子。由題意可知，應通過溴乙烷在堿性水溶液中水解得到溴離子，但反應后溶液顯堿性，不能直接加入AgNO3溶液檢驗，否則Ag與OH反應得到AgOH白色沉淀，影響溴的檢驗，故需加入足量硝酸使溶液變?yōu)樗嵝裕偌覣gNO3溶液檢驗?！敬鸢浮緾某液態(tài)鹵代烴RX(R是烷

9、基，X是某種鹵素原子)的密度是ag/cm3，該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應生成ROH(能跟水互溶)和NaX，為了測定RX的相對分子質量，擬定的實驗步驟如下：準確量取該鹵代烴bmL，放入錐形瓶中；在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液，塞上帶有長玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應；反應完畢后，冷卻溶液，加稀HNO3酸化，滴加過量AgNO3溶液，得淺黃色沉淀；過濾，洗滌，干燥后稱重，得到cg固體，回答下列問題：(1)裝置中長玻璃管的作用是_。(2)步驟中，洗滌的目的主要是為了除去沉淀上吸附的_。(3)該鹵代烴中所含鹵素的名稱是_，判斷的依據(jù)是_。(4)該鹵代烷的相對分子質量是_(列出算式)。(5)如果在步驟中加

10、稀HNO3的量不足，沒有將溶液酸化，則步驟中測得的c值_(填字母)。A偏大 B偏小 C不變 D大小不定【解析】(1)長玻璃管在實驗中一般起著導氣、冷凝的作用，在這里也是如此。(2)分析在操作過程中有哪些離子存在，就可知答案。(3)由題中提到的淺黃色沉淀可知為溴元素。(5)在步驟中，若加稀HNO3的量不足，則NaOH會與AgNO3反應生成AgOH沉淀，AgOH再轉化為Ag2O沉淀，這樣生成的AgX沉淀中因混有Ag2O而使其質量偏大，從而使c值偏大。1如何理解鹵代烴的消去反應？剖析：(1)能發(fā)生消去反應的鹵代烴，在結構上必須具備兩個條件：一是分子中碳原子數(shù)2，二是與X相連的碳原子的鄰碳上必須有氫原

11、子。(2)一個碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應。如：CH3Br、CH2Cl2。2鹵代烴的消去反應與水解反應有哪些異同？剖析：【例4】下列鹵代烴在NaOH的醇溶液中加熱得到的烯烴分別有幾種？【答案】(1)1種(2)3種鹵代烴在氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一個典型的取代反應。其實質是帶負電的原子團(如OH等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如：CH3CH2CH2-BrOH(或NaOH)CH3CH2CH2-OHBr(或NaBr)。寫出下列反應的化學方程式：(1)溴乙烷跟NaHS反應。(2)碘甲烷跟CH3COONa反應。(3)由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚(CH3-O-CH2CH3)?！窘馕觥?

12、1)根據(jù)題意可以看出RX即CH3CH2Br，而Y即HS。因此，化學方程式為CH3CH2BrNaHSCH3CH2SHNaBr。對于(2)，從題意可以看出RX為CH3I，而Y為CH3COO?；瘜W方程式為：CH3ICH3COONaCH3OOCCH3NaI。同理，在(3)中RX顯然是CH3I，但題里并未直接給出和Y有關的分子，而給出了反應的結果CH3-O-CH2CH3。從產物CH3-O-CH2CH3可以分析出Y應該是CH3CH2O，它可來自無水乙醇和金屬鈉反應生成的CH3CH2ONa。2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2，CH3ICH3CH2ONaCH3OCH2CH3NaI?！军c撥】本題考

13、查鹵代烴取代反應的知識，重點培養(yǎng)學生分析問題的能力以及對比、類推能力和靈活運用知識的能力。從已給出的示例結合鹵代烴的取代反應等所學知識，可以總結出一個通式：R-XYRYX。1下列物質不屬于鹵代烴的是() 【答案】D2綠色化學對化學反應提出了“原子經濟性”的新概念。理想的原子經濟性反應是原料分子中所有的原子全部轉變成所需產物，不產生副產物。由此概念制取氯乙烷的最好方法是()A乙烷與氯氣反應 B乙烯跟氯氣反應 C乙炔跟氯化氫反應 D乙烯跟氯化氫反應【答案】D3CH3CHCHCl能發(fā)生取代反應加成反應消去反應使溴水褪色使KMnO4酸性溶液褪色與AgNO3溶液生成白色沉淀聚合反應()A以上反應均可發(fā)生

14、 B只有不能發(fā)生 C只有不能發(fā)生 D只有不能發(fā)生【解析】CH3CHCHCl含有碳碳雙鍵和鹵原子兩種官能團。有碳碳雙鍵，則能夠發(fā)生；有鹵原子，且其相鄰碳原子上有氫原子，則可發(fā)生取代反應和消去反應，即可發(fā)生。只有不能發(fā)生，因為鹵代烴中無Cl，不能與AgNO3溶液生成沉淀。【答案】C【解析】由C和乙烯生成的高聚物可推知C為，再結合A與NaOH的醇溶液加熱得C，C項、D項可滿足，D溶液先加HNO3后加AgNO3得白色沉淀，說明鹵元素為氯，排除D，正確答案為C?！敬鸢浮緾5要檢驗某鹵乙烷中的鹵素是不是溴元素，正確的實驗方法是加入氯水振蕩，觀察水是否有紅棕色的溴出現(xiàn)滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察有

15、無淺黃色沉淀生成加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成加入NaOH的醇溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成()A B C D【解析】即使鹵乙烷中的鹵素是溴元素，但因它是非電解質，不能電離，不能跟氯水或AgNO3溶液反應呈現(xiàn)出紅棕色的溴或者生成淺黃色沉淀，因此均是錯誤的。鹵代烴中加入NaOH溶液共熱，可發(fā)生水解反應生成HX，加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液即可根據(jù)沉淀的顏色判斷是何種鹵素，因此正確；加入NaOH醇溶液共熱，可發(fā)生消去反應生成NaX，加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液也可根據(jù)沉淀

16、的顏色判斷是何種鹵素，因此正確?！敬鸢浮緿6某鏈狀有機物分子中含m個CH2，n個CH，a個CH3，其余的為氯原子。則其含氯原子的個數(shù)為()An2a Bmna C2m3na Dn2m2a【解析】所給結構為鏈狀且全部是單鍵，故屬于氯代烷烴，Cl原子與H原子數(shù)之和比碳原子數(shù)的2倍多2，即氯原子數(shù)為2(mna)2(2mn3a)na2。 【答案】A7下列物質屬于鹵代烴且能夠發(fā)生消去反應的是()【解析】首先排除A，它不屬于鹵代烴，B、C、D都屬于鹵代烴。在B中，盡管相鄰的兩個碳上有H、Cl，但一旦消去，會生成新的不飽和鍵，則會破壞苯環(huán)的整體穩(wěn)定結構，因此不能發(fā)生消去反應。C中只有一個C原子，無法發(fā)生消去反

17、應。 【答案】D8下列物質的沸點高低比較，不正確的是() 【答案】B9常溫下為氣態(tài)的有機化合物是()A一氯甲烷 B甲苯 C氯仿 D1­氯丙烷 【答案】A10下列各物質加到或通入硝酸銀溶液里能使溶液變渾濁的是()ACH3CH2ClBCO2 CCl2DNaNO2 【答案】C111­氯丙烷和2­氯丙烷分別與NaOH醇溶液共熱的反應中，兩反應()A產物相同 B產物不同 C碳氫鍵斷裂的位置相同 D碳氫鍵斷裂的位置不同【答案】AD二、非選擇題20在有機反應中，反應物相同而條件不同，可得到不同的產物。下式中R代表烴基，副產物均已略去。(請注意H和Br所加成的位置)請寫出實現(xiàn)下列

18、轉變的各步反應的化學方程式，特別注意要寫明反應條件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3。(2)由(CH3)2CHCHCH2分兩步轉變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH。【解析】(1)是溴原子從1號碳位轉移到2號碳位的物質之間的轉化。由于兩者都是飽和鹵代烴，不可能直接發(fā)生取代完成其轉化，所以，必須發(fā)生消去反應，使鹵代烴轉化為烯烴，再通過烯烴和HBr加成，實現(xiàn)其轉化。(2)烯烴與水直接發(fā)生加成可以生成醇，但羥基的位置不能確定，因而無法一步完成其轉化。只有充分利用題目的已知條件，利用烯烴與HBr的加成反應，先對溴原子進行定位，再利用鹵代烴的水解反應使其轉化為醇。【答案】(1)CH3CH2CH2CH2BrNaOHCH3CH2CHCH2NaBrH2OCH3CH2CHCH2HBrCH3CH2CHBrCH3(2)(CH3)2CHCHCH2HBr(CH3)2CHCHCH2Br(CH3)2CHCH2CH2BrNaOH(CH3)2CHCH2CH2OHNaBr21烯烴A在一定條件下可以按下面的框圖進行反應，請?zhí)羁铡?1)A的結構簡式是_。(2)框圖中屬于取代反應的是(填數(shù)字代號)_。(3)框圖中分別屬于_。(4)G1的結構簡式是_。(D是與F2互為同分異構體，G1和G2互為同分異構體)【解析】(1)D消去1分子Br2即為