高考二輪復(fù)習(xí)課件 有機部分主要失分點及對策p

1、有機部分主要失分點及對策有機部分主要失分點及對策浙江省上虞市豐惠中學(xué) 徐繼穆烯烴、炔烴：烯烴、炔烴：例題：寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式：乙烯，例題：寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式：乙烯，1-丁丁烯，烯，2-丁烯，丁烯，2-甲基甲基-2-丁烯，丁烯，2-甲基甲基-1-丁烯，環(huán)丁烯，環(huán)己烯，苯乙烯，乙炔，丙炔，己烯，苯乙烯，乙炔，丙炔， 3-甲基丁炔，苯乙甲基丁炔，苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡式。炔的結(jié)構(gòu)簡式。一、有機物結(jié)構(gòu)簡式的書寫一、有機物結(jié)構(gòu)簡式的書寫小結(jié)：碳碳雙鍵和碳碳三鍵是烯烴和炔烴的官能小結(jié)：碳碳雙鍵和碳碳三鍵是烯烴和炔烴的官能團，寫烯和炔的結(jié)構(gòu)簡式時一定要寫出碳碳雙鍵團，寫烯和炔的結(jié)構(gòu)簡式時一定要寫出碳碳雙

2、鍵和碳碳三鍵。寫支鏈時一般不省略支鏈與主鏈結(jié)和碳碳三鍵。寫支鏈時一般不省略支鏈與主鏈結(jié)合的碳碳單鍵。合的碳碳單鍵。練習(xí)：寫出與苯互為同分異構(gòu)體的直鏈烴的結(jié)構(gòu)練習(xí)：寫出與苯互為同分異構(gòu)體的直鏈烴的結(jié)構(gòu) 簡式簡式更多資源更多資源 （04年天津理綜卷）年天津理綜卷）27.烯烴通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理烯烴通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮。例如：得到醛或酮。例如： CHCHCH23CCH3CH3O3Zn/H2OCHCHCH23 OOCCH3CH3II. 上述反應(yīng)可用來推斷烯烴的結(jié)構(gòu)。一種鏈狀單烯烴上述反應(yīng)可用來推斷烯烴的結(jié)構(gòu)。一種鏈狀單烯烴A通通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和

3、和C?；衔锘衔顱含碳含碳69.8%，含氫含氫11.6%，B無銀鏡反應(yīng)，催化加氫生成無銀鏡反應(yīng)，催化加氫生成D。D在濃硫酸在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E。反應(yīng)圖示如下：反應(yīng)圖示如下： 回答下列問題：回答下列問題：（1）B的相對分子質(zhì)量是的相對分子質(zhì)量是 ； C F的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為 ； D中含有官能團的名稱中含有官能團的名稱 。（2） 的化學(xué)方程式是：的化學(xué)方程式是： 。（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 。（4）化合物）化合物A的某種同分異構(gòu)體通過臭氧化并經(jīng)鋅和水的某種同分異構(gòu)體通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理只得

4、到一種產(chǎn)物，符合該條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有處理只得到一種產(chǎn)物，符合該條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有 種。種。 GFD鹵代烴：鹵代烴：例題：寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式：氯乙烷，例題：寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式：氯乙烷，2-氯氯丙烷，丙烷，1-氯氯-2,2-二甲基丁烷，氯苯，二甲基丁烷，氯苯，1,2-二溴乙烷，二溴乙烷， 1,2-二溴乙烯。二溴乙烯。小結(jié)：當(dāng)鹵原子與中間碳原子相結(jié)合時，采用小結(jié)：當(dāng)鹵原子與中間碳原子相結(jié)合時，采用“懸掛法懸掛法”把鹵原子寫在旁邊，不要省略鹵原子把鹵原子寫在旁邊，不要省略鹵原子與碳原子鍵的共價鍵。與碳原子鍵的共價鍵。練習(xí)：寫出符合分子式練習(xí)：寫出符合分子式C7H7Cl且分子內(nèi)含

5、有苯環(huán)且分子內(nèi)含有苯環(huán) 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。醇和酚：醇和酚：例題：寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式：乙醇，例題：寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式：乙醇，2-丙醇，丙醇，2-甲基甲基-1-丙醇，乙二醇，丙三醇，苯酚，對二苯丙醇，乙二醇，丙三醇，苯酚，對二苯酚。酚。小結(jié)：羥基是醇和酚的官能團，寫法是小結(jié)：羥基是醇和酚的官能團，寫法是 OH。當(dāng)當(dāng)羥基要寫在左邊時，應(yīng)寫作羥基要寫在左邊時，應(yīng)寫作HO 。建議采用建議采用“懸掛法懸掛法”將結(jié)構(gòu)簡式豎起來寫。將結(jié)構(gòu)簡式豎起來寫。 懸掛法懸掛法豎寫豎寫練習(xí)：練習(xí)：(根據(jù)根據(jù)01年上海卷第年上海卷第17題改變題改變)2001年年9月月1日日

6、執(zhí)行的國家食品衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定執(zhí)行的國家食品衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定,醬油中醬油中3-氯丙醇氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超過含量不得超過1ppm。寫出相寫出相對分子質(zhì)量為對分子質(zhì)量為94.5的氯丙醇的氯丙醇(不含不含 和和 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu))的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。式。醛：醛：例題：寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式：甲醛、乙醛、例題：寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式：甲醛、乙醛、苯甲醛、乙二醛、苯甲醛、乙二醛、-羥基乙醛。羥基乙醛。小結(jié)：醛基是醛的官能團，它的結(jié)構(gòu)是小結(jié)：醛基是醛的官能團，它的結(jié)構(gòu)是 簡寫時必須寫作簡寫時必須寫作CHO；當(dāng)醛基要寫在左邊時建議當(dāng)醛基要寫在左邊時建議寫作寫作

7、，或者將結(jié)構(gòu)簡式豎起來寫。，或者將結(jié)構(gòu)簡式豎起來寫。 請按要求填空：請按要求填空： (1)(1)A A的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是 ； B B的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是 。(2)(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型：寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型： 反應(yīng)反應(yīng) ，反應(yīng)類型，反應(yīng)類型 ； 反應(yīng)反應(yīng) ，反應(yīng)類型，反應(yīng)類型 。 實驗證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被實驗證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：氧化： 丁二烯丁二烯 乙烯乙烯 環(huán)已烯環(huán)已烯 ( (也可表示為：也可表示為：+ )（04年江蘇卷）年江蘇卷）24環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反環(huán)

8、己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：應(yīng)得到：羧酸：羧酸：例題：寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式：甲酸（蟻例題：寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式：甲酸（蟻酸）、乙酸、苯甲酸、對苯二甲酸、水楊酸（鄰酸）、乙酸、苯甲酸、對苯二甲酸、水楊酸（鄰羥基苯甲酸）、乙二酸、乳酸（羥基苯甲酸）、乙二酸、乳酸（-羥基丙酸）、葡羥基丙酸）、葡萄糖酸。萄糖酸。小結(jié)：羧基是羧酸的官能團，結(jié)構(gòu)為：小結(jié)：羧基是羧酸的官能團，結(jié)構(gòu)為： 簡寫簡寫成成 COOH，當(dāng)寫在左邊時必須寫作當(dāng)寫在左邊時必須寫作HOOC ，建議直接寫作建議直接寫作 ，或者將結(jié)構(gòu)簡式豎起來，或者將結(jié)構(gòu)簡式豎起來寫。寫。酯：酯：例題：寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式：甲酸

9、甲酯、例題：寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式：甲酸甲酯、乙酸乙酯、二甲酸乙二酯、乙二酸二乙酯、環(huán)乙乙酸乙酯、二甲酸乙二酯、乙二酸二乙酯、環(huán)乙二酸乙二酯、對苯二甲酸二乙酯、聚乙二酸乙二二酸乙二酯、對苯二甲酸二乙酯、聚乙二酸乙二酯、聚對苯二甲酸乙二酯。酯、聚對苯二甲酸乙二酯。小結(jié)：酯的官能團是小結(jié)：酯的官能團是 。簡寫成。簡寫成 COO ，建議在沒有把握的情況下寫作：建議在沒有把握的情況下寫作： 較好。較好。（03年江蘇卷）年江蘇卷）24.烷基苯在高錳酸鉀的作用下，烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基，例如側(cè)鏈被氧化成羧基，例如化合物化合物AE的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1所示，已知：所示，已知：A

10、是芳香化合物，只能是芳香化合物，只能生成生成3種一溴化合物，種一溴化合物，B有酸性，有酸性，C是常用增塑劑，是常用增塑劑，D是有機合成的是有機合成的重要中間體和常用化學(xué)試劑（重要中間體和常用化學(xué)試劑（D也可由其他原料催化氧化得到），也可由其他原料催化氧化得到），E是一種常用的指示劑酚酞，結(jié)構(gòu)如圖是一種常用的指示劑酚酞，結(jié)構(gòu)如圖2。 C8H10C16H22O4C8H4O3寫出寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式： 糖類、油脂和氨基酸：糖類、油脂和氨基酸：例題：寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式：葡萄糖、硬例題：寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式：葡萄糖、硬脂酸甘油酯、甘氨酸（脂酸甘油酯、甘氨酸（-氨基乙酸）。氨

11、基乙酸）。小結(jié)：書寫含多個官能團的有機物結(jié)構(gòu)簡式時，小結(jié)：書寫含多個官能團的有機物結(jié)構(gòu)簡式時，不要省略碳碳單鍵，采用不要省略碳碳單鍵，采用“懸掛法懸掛法”或者把結(jié)構(gòu)或者把結(jié)構(gòu)簡式豎起來寫會比較好。簡式豎起來寫會比較好。懸掛法懸掛法豎寫豎寫 （04北京卷）北京卷）26.（1）化合物）化合物A（ ）是一種有機溶劑。是一種有機溶劑。A可可以發(fā)生以下變化：以發(fā)生以下變化： OHC104 Na Cl2 光 濃 H2SO4 Br2 CCl4 B A D E C A分子中的官能團名稱是分子中的官能團名稱是_； A只有一種一氯取代物只有一種一氯取代物B。寫出由寫出由A轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式 _

12、； A的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，且的各種變化，且F的一氯的一氯取代物有三種。取代物有三種。 F的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。 （2）化合物）化合物“HQ”（ ）可用作顯影劑，可用作顯影劑，“HQ”可以與可以與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?！癏Q”還能發(fā)生的反應(yīng)是（選填序還能發(fā)生的反應(yīng)是（選填序號）號）_。 266OHC加成反應(yīng)加成反應(yīng) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 加聚反應(yīng)加聚反應(yīng) 水解反應(yīng)水解反應(yīng) “HQ”的一硝基取代物只有一種。的一硝基取代物只有一種。“HQ”的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。 （3）A與與“HQ”在一定條件下相互作用形成水與一種

13、食品抗氧化劑在一定條件下相互作用形成水與一種食品抗氧化劑“TBHQ”。“TBHQ”與氫氧化鈉溶液作用得到化學(xué)式為與氫氧化鈉溶液作用得到化學(xué)式為的化合物。的化合物。 “TBHQ”的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。 221210NaOHC二、有機反應(yīng)方程式的書寫二、有機反應(yīng)方程式的書寫1.烯烴、炔烴的加成烯烴、炔烴的加成是否需要催化劑？是否需要催化劑？CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 CH2=CH2 +Br2 CH2-CH2BrBr CH2=CH2 +HCl CH3-CH2Cl CHCH+ 2H2 CH3-CH3 CHCH+Br2 CH2=CH2BrBr CHCH+HCl CH2=CH2Cl2.

14、不同的反應(yīng)條件不同的反應(yīng)條件是加成還是取代？是加成還是取代？CH3-CH=CH2 + Br2 CH3-CH-CH2BrBr溴水溴水溴的溴的CCl4溶液溶液CH3-CH=CH2 + Br2 CH2-CH=CH2 + HBrBr純溴純溴+Cl2+HCl+3Cl23.不同的反應(yīng)條件不同的反應(yīng)條件取代的位置是苯環(huán)還是烷基？取代的位置是苯環(huán)還是烷基？+ Br2 + HBrBr+ Br2 + HBr4. 溫度的表示溫度的表示是用是用 還是表明具體數(shù)值還是表明具體數(shù)值 ？2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2OCH3CH2OH CH2=CH2 + H2O+HNO3+H2O55-605. 進

15、行的程度進行的程度是用是用 還是用還是用 ？+ H2O+ H2O+NaOH+6. 反應(yīng)的產(chǎn)物反應(yīng)的產(chǎn)物有無無機物生成有無無機物生成？取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、醇的氧化都有無機物生成！取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、醇的氧化都有無機物生成！ CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 2CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2H2O CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O7. 硫酸的運用硫酸的運用是是濃硫酸還是稀硫酸濃硫酸還是稀硫酸？濃硫酸濃硫酸稀硫酸稀硫酸醇的醇的消去反應(yīng)消去反應(yīng)烯烴與水反應(yīng)制取醇烯

16、烴與水反應(yīng)制取醇酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)酯的水解反應(yīng)纖維素的水解反應(yīng)纖維素的水解反應(yīng)蔗糖的水解反應(yīng)蔗糖的水解反應(yīng)苯環(huán)上的硝化反應(yīng)苯環(huán)上的硝化反應(yīng)8. 氫氧化鈉的運用氫氧化鈉的運用寫在何處寫在何處？ 1.鹵代烴的水解鹵代烴的水解2.鹵代烴的消去鹵代烴的消去CH3CH2Cl + H2O CH3CH2OH + HClCH3CH2Cl + NaOH CH2=CH2 + NaCl + H2ONaOH醇醇（05年廣東卷）年廣東卷）24.300多年前，著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒多年前，著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸的顯色反應(yīng)，并由此發(fā)明了藍黑墨水。沒食子酸的結(jié)構(gòu)式為：食子酸的顯色反應(yīng)，并由此發(fā)

17、明了藍黑墨水。沒食子酸的結(jié)構(gòu)式為： 1 用沒食子酸制造墨水主要利用了用沒食子酸制造墨水主要利用了 類化合物類化合物的性質(zhì)的性質(zhì) 填代號填代號 。A 醇醇 B 酚酚 C 油酯油酯 D 羧酸羧酸 2 沒食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前廣泛應(yīng)用的食沒食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前廣泛應(yīng)用的食品添加劑，其結(jié)構(gòu)簡式為品添加劑，其結(jié)構(gòu)簡式為 。 3 尼泊金酯是對羥基苯甲酸與醇形成的酯類化合物，是尼泊金酯是對羥基苯甲酸與醇形成的酯類化合物，是國家允許使用的食品防腐劑。尼泊金酯的分子式為國家允許使用的食品防腐劑。尼泊金酯的分子式為 ，其苯環(huán)只與其苯環(huán)只與 OH和和 COOR兩類取代基直接相連的同分兩類取代基

18、直接相連的同分異構(gòu)體有異構(gòu)體有 種。種。 4 寫出尼泊金乙酯與氫氧化鈉溶液加熱反應(yīng)的化學(xué)方程寫出尼泊金乙酯與氫氧化鈉溶液加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式：式： 。（05年上海卷）年上海卷）29苯酚是重要的化式原料，通過下列流程可合苯酚是重要的化式原料，通過下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：已知： （1）寫出）寫出C的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式 。 （2）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式 。（3）寫出）寫出G的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式。（4）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式 。（5）寫出反應(yīng)類型：）寫出反應(yīng)類型： 。（6）下列可檢驗阿司匹林樣品中

19、混有水楊酸的試劑）下列可檢驗阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是是。(a) 三氯化鐵溶液三氯化鐵溶液 (b) 碳酸氫鈉溶液碳酸氫鈉溶液(c)石蕊石蕊試液試液(06年全國年全國2卷）卷）29.莽草酸是合成治療禽流感的藥物莽草酸是合成治療禽流感的藥物達達菲（菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是的原料之一。莽草酸是A的一種異構(gòu)體。的一種異構(gòu)體。A的結(jié)構(gòu)簡式如下：的結(jié)構(gòu)簡式如下： OH OH HO COOH （提示：環(huán)丁烷 H2CCH2 可簡寫成 ） H2CCH2 （1）A的分子式是的分子式是 。（2）A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機物用結(jié)構(gòu)簡式與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機物用結(jié)

20、構(gòu)簡式表示）是表示）是 。（3）A與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示）是）是 。 （4）174克克A與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，計算生成二氧化碳的體與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，計算生成二氧化碳的體積（標(biāo)準(zhǔn)狀況）積（標(biāo)準(zhǔn)狀況） 。 （5）A在濃硫酸作用下加熱可得到在濃硫酸作用下加熱可得到B（B的結(jié)構(gòu)簡式為），的結(jié)構(gòu)簡式為）， 其反應(yīng)類型其反應(yīng)類型 。（6）B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有 種，種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 COOH HO

21、(06(06年天津卷）堿存在下，鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚（年天津卷）堿存在下，鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚（）：）： KOH室溫+HX 化合物經(jīng)下列四步反應(yīng)可得到常用溶劑四氫呋喃，反應(yīng)框圖如下：化合物經(jīng)下列四步反應(yīng)可得到常用溶劑四氫呋喃，反應(yīng)框圖如下：請回答下列問題：請回答下列問題：（1）1和和12在一定條件下恰好反應(yīng)，生成飽和一在一定條件下恰好反應(yīng)，生成飽和一元醇，中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為元醇，中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65，則的分子式為，則的分子式為分子中所含官能團的名稱是分子中所含官能團的名稱是，的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）第步反應(yīng)類型分別為）第步反應(yīng)類型分別為。（3）化合物具有的化學(xué)性質(zhì)（填寫字母代號）是）化合物具有的化學(xué)性質(zhì)（填寫字母代號）是可發(fā)生氧化反應(yīng)可發(fā)生氧化反應(yīng)強酸或強堿條件下均可發(fā)生消去反應(yīng)強酸或強堿條件下均可發(fā)生消去反應(yīng)可發(fā)生酯化反應(yīng)可發(fā)生酯化反應(yīng) 催化條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)催化條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)（4）寫出、和的結(jié)構(gòu)簡式：）寫出、和的結(jié)構(gòu)簡式： ，和，和。（5）寫出化合物與水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：）寫出化合物與水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：。（6）寫出四氫呋喃鏈狀醚類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：）寫出四