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文檔簡(jiǎn)介
1、關(guān)于雜環(huán)化合物與生物堿現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第一頁(yè),共42頁(yè)本章講解:本章講解:u1、雜環(huán)化合物的分類與命名掌握u2、雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)理解u3、雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)理解u4、生物堿了解現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第二頁(yè),共42頁(yè)14.1 14.1 雜環(huán)化合物的分類與命名雜環(huán)化合物的分類與命名 “雜環(huán)雜環(huán)”就是組成環(huán)的原子除就是組成環(huán)的原子除C外,還含有其它元素的原子,外,還含有其它元素的原子,這些非碳原子統(tǒng)稱為這些非碳原子統(tǒng)稱為雜原子雜原子。原則上二價(jià)以上的元素都可以成。原則上二價(jià)以上的元素都可以成為雜原子,但最常見的是為雜原子,但最常見的是O、S和和N。但不包括極易開環(huán)的含雜原子的環(huán)狀化合物:內(nèi)酐、內(nèi)酯、內(nèi)但不包括極
2、易開環(huán)的含雜原子的環(huán)狀化合物:內(nèi)酐、內(nèi)酯、內(nèi)酰胺等酰胺等 因其性質(zhì)與相應(yīng)的脂肪族化合物較相似,因此并入脂肪族因其性質(zhì)與相應(yīng)的脂肪族化合物較相似,因此并入脂肪族化合物中討論,而不列為雜環(huán)化合物?;衔镏杏懻?,而不列為雜環(huán)化合物。N-HCCOOO現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第三頁(yè),共42頁(yè)14.1 14.1 雜環(huán)化合物的分類與命名雜環(huán)化合物的分類與命名 本章討論的雜環(huán)化合物主要環(huán)內(nèi)有本章討論的雜環(huán)化合物主要環(huán)內(nèi)有4n+2個(gè)個(gè)電子處于環(huán)閉共電子處于環(huán)閉共軛體系中,軛體系中,統(tǒng)稱為芳統(tǒng)稱為芳(香香)雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物。 其它不具芳香性的雜環(huán)化合物,統(tǒng)稱為其它不具芳香性的雜環(huán)化合物,統(tǒng)稱為非芳香雜非芳香雜環(huán)化合物或雜
3、脂環(huán)化合物。環(huán)化合物或雜脂環(huán)化合物。S吡啶吡啶 呋喃呋喃 噻吩噻吩吡咯吡咯 哌啶哌啶 四氫呋喃四氫呋喃現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第四頁(yè),共42頁(yè)常見的雜環(huán)化合物如下:常見的雜環(huán)化合物如下: 現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第五頁(yè),共42頁(yè)常見的雜環(huán)化合物如下:常見的雜環(huán)化合物如下: 現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第六頁(yè),共42頁(yè)14.1 14.1 雜環(huán)化合物的分類與命名雜環(huán)化合物的分類與命名 雜環(huán)的命名雜環(huán)的命名常用音譯法常用音譯法,是按外文名詞音譯成帶,是按外文名詞音譯成帶“口口”字旁的同音漢字。字旁的同音漢字。NHOSNNN(pyrrole)(furan)(thiophene)(pyridine)(pyrimidine)NNNNHNNH(q
4、uinoline)(indole)(purine)吡咯呋喃噻吩吡啶嘧啶喹啉吲哚嘌呤現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第七頁(yè),共42頁(yè)ONSNNNNHN123451234512345123456 咪唑咪唑 噻唑噻唑 噁唑噁唑 嘧啶嘧啶 編號(hào)從雜原子開始。遇兩相同雜原子編號(hào)從雜原子開始。遇兩相同雜原子, 則由則由帶取代基帶取代基(或或H)的雜原子開始。含多個(gè)不同雜原子的雜原子開始。含多個(gè)不同雜原子, 則按則按 O、S、 N-R、NH、N 順序編號(hào)。順序編號(hào)?,F(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第八頁(yè),共42頁(yè)14.2 14.2 雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)一、呋喃、噻吩、吡咯一、呋喃、噻吩、吡咯 呋喃、噻吩、吡咯分子中所有的原子呋喃、噻吩
5、、吡咯分子中所有的原子共平面共平面,具有與苯,具有與苯環(huán)類似的結(jié)構(gòu)。環(huán)類似的結(jié)構(gòu)。 吡咯吡咯( ): 現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第九頁(yè),共42頁(yè)14.2 14.2 雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)環(huán)狀離域的大環(huán)狀離域的大鍵鍵, 5個(gè)原子共用個(gè)原子共用6個(gè)電子個(gè)電子,為為富富電子體系。電子體系?,F(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第十頁(yè),共42頁(yè)14.2 14.2 雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)呋喃呋喃( ): 噻吩噻吩( )具有與呋喃相似的結(jié)構(gòu)。具有與呋喃相似的結(jié)構(gòu)。 現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第十一頁(yè),共42頁(yè)14.2 14.2 雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)呋喃環(huán)中呋喃環(huán)中的雜原子的雜原子O O ( (噻吩中噻吩中為為S S) )的的1
6、 1個(gè)個(gè)spsp2 2雜化軌雜化軌道上有一道上有一對(duì)未共用對(duì)未共用電子對(duì)。電子對(duì)。環(huán)狀離域的大環(huán)狀離域的大鍵鍵, 5個(gè)原子共用個(gè)原子共用6個(gè)電子個(gè)電子,為為富富電子體系。電子體系。sp2S現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第十二頁(yè),共42頁(yè) 五元雜環(huán)為五元雜環(huán)為 56 共軛體系,電荷密度比苯大,如以共軛體系,電荷密度比苯大,如以苯環(huán)上碳原子的電荷密度為標(biāo)準(zhǔn)(作為苯環(huán)上碳原子的電荷密度為標(biāo)準(zhǔn)(作為1),則五元雜),則五元雜環(huán)化合物的有效電荷分布為(以吡咯為例):環(huán)化合物的有效電荷分布為(以吡咯為例): 五元雜環(huán)有芳香性,五元雜環(huán)有芳香性,但其芳香性不如苯環(huán),因環(huán)上但其芳香性不如苯環(huán),因環(huán)上的的電子云密度比苯環(huán)大,且分
7、布不勻電子云密度比苯環(huán)大,且分布不勻,它們?cè)谟H電取,它們?cè)谟H電取代反應(yīng)中的速率也比要苯快得多。代反應(yīng)中的速率也比要苯快得多。OSNH000000+ 0.1- 0.03- 0.02+ 0.20- 0.06- 0.04+ 0.32- 0.10- 0.06111111NH0.681.101.06富電子芳雜環(huán)富電子芳雜環(huán)現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第十三頁(yè),共42頁(yè)二、二、 吡啶的結(jié)構(gòu)吡啶的結(jié)構(gòu)吡啶中氮原子采取吡啶中氮原子采取不等性不等性sp2雜化雜化: 由于吡啶環(huán)中有由于吡啶環(huán)中有6中心中心6電子的大電子的大鍵,符合休克爾鍵,符合休克爾4n+2規(guī)規(guī)則,所以吡啶環(huán)亦有芳香性。但由于鍵長(zhǎng)未完全平均化,其則,所以吡啶環(huán)亦
8、有芳香性。但由于鍵長(zhǎng)未完全平均化,其芳芳香性不及苯香性不及苯。 現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第十四頁(yè),共42頁(yè)14.2 14.2 雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)HHHHH由于吡啶環(huán)中氮原子上的一對(duì)孤對(duì)電子與苯環(huán)共平面(由于吡啶環(huán)中氮原子上的一對(duì)孤對(duì)電子與苯環(huán)共平面(填入填入sp2軌道中),不參與環(huán)狀共軛體系,所以這一對(duì)孤對(duì)軌道中),不參與環(huán)狀共軛體系,所以這一對(duì)孤對(duì)電子很容易給出去從而表現(xiàn)出電子很容易給出去從而表現(xiàn)出堿性堿性?,F(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第十五頁(yè),共42頁(yè)111111N1.430.841.010.87電荷分布親電取代親核取代N ,位位1.580.850.950.82電子云向電負(fù)性較大的電子云向電負(fù)性較大的N
9、原子轉(zhuǎn)移,使原子轉(zhuǎn)移,使吡啶環(huán)上的電荷分布吡啶環(huán)上的電荷分布也是不均勻的。也是不均勻的。電子云出現(xiàn)的幾率密度如下:電子云出現(xiàn)的幾率密度如下:吡啶環(huán)中吡啶環(huán)中C上上 電子云比苯低,這類芳電子云比苯低,這類芳雜環(huán)亦稱為雜環(huán)亦稱為“缺電子芳雜環(huán)缺電子芳雜環(huán)”。在性質(zhì)上,親電取代、氧化變難,親核取代、還原變易;在性質(zhì)上,親電取代、氧化變難,親核取代、還原變易;另外另外 N 能給出其未共用電子對(duì),能給出其未共用電子對(duì),具有具有一定程度的一定程度的堿性堿性,可成鹽。,可成鹽?,F(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第十六頁(yè),共42頁(yè)14.3 14.3 雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)1 1、呋喃、噻吩、吡咯的反應(yīng)、呋喃、噻吩
10、、吡咯的反應(yīng)芳香性芳香性 ( (環(huán)的穩(wěn)定性環(huán)的穩(wěn)定性) ):苯:苯 噻吩噻吩 吡咯吡咯 呋喃呋喃 雜環(huán)中的雜環(huán)中的p p電子云分布不象苯環(huán)那樣均勻,環(huán)的穩(wěn)定性電子云分布不象苯環(huán)那樣均勻,環(huán)的穩(wěn)定性因而不如苯。因而不如苯。O的電負(fù)性的電負(fù)性(3.5)較大,故呋喃環(huán)較大,故呋喃環(huán)p p電子共軛程度電子共軛程度較弱,芳香性最小。較弱,芳香性最小。S的電負(fù)性的電負(fù)性(2.5)在三者中為最小,且在三者中為最小,且S為第為第三周期元素,原子半徑較大,原子核對(duì)共軛三周期元素,原子半徑較大,原子核對(duì)共軛p p電子的吸引力較電子的吸引力較小,故噻吩環(huán)小,故噻吩環(huán)p p電子共軛程度較大,芳香性在三者中是最大電子共
11、軛程度較大,芳香性在三者中是最大的。的。N的電負(fù)性的電負(fù)性(3.0)在在O、S之間,故吡咯的芳香性介于呋喃之間,故吡咯的芳香性介于呋喃與噻吩之間。與噻吩之間?,F(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第十七頁(yè),共42頁(yè)五元雜環(huán)化合物五元雜環(huán)化合物呋喃、噻吩、吡咯的反應(yīng)呋喃、噻吩、吡咯的反應(yīng) 為富電子芳雜環(huán),親電取代比苯容易為富電子芳雜環(huán),親電取代比苯容易。親電取代活性:呋喃、吡咯親電取代活性:呋喃、吡咯 噻吩噻吩 苯苯 注意:注意:這些雜環(huán)進(jìn)行親電取代反應(yīng)時(shí),須用這些雜環(huán)進(jìn)行親電取代反應(yīng)時(shí),須用緩和的試劑緩和的試劑在在溫和的條件溫和的條件下進(jìn)行下進(jìn)行(遇強(qiáng)酸及氧化劑很容易使環(huán)破壞)(遇強(qiáng)酸及氧化劑很容易使環(huán)破壞)。 親電取
12、代反應(yīng)主要在親電取代反應(yīng)主要在-位發(fā)生位發(fā)生;若;若-位位兩個(gè)位置已兩個(gè)位置已有基團(tuán)存在,則親電取代在有基團(tuán)存在,則親電取代在位發(fā)生。位發(fā)生。現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第十八頁(yè),共42頁(yè)(1) 親電取代親電取代SBr2乙酸/室溫SBrNHBr2乙醇(稀釋)/NHBrBrBrBr(四溴吡咯)(2-溴噻吩)鹵代鹵代現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第十九頁(yè),共42頁(yè)乙?;跛狨ヒ阴;跛狨?CH3COONO2),一種弱的硝,一種弱的硝化試劑,常在低溫下進(jìn)行化試劑,常在低溫下進(jìn)行硝化硝化現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第二十頁(yè),共42頁(yè)2吡咯磺酸吡咯磺酸磺化磺化現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第二十一頁(yè),共42頁(yè)(2)(2)加成加成: :現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第二十二頁(yè),共42頁(yè)(3
13、)(3)傅傅- -克酰基化反應(yīng)克?;磻?yīng): :現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第二十三頁(yè),共42頁(yè)(4) (4) 吡咯的弱堿性和弱酸性吡咯的弱堿性和弱酸性吡咯雖然是一個(gè)仲胺,但堿性很弱。吡咯雖然是一個(gè)仲胺,但堿性很弱。吡咯具有弱酸性,其酸性介與乙醇和苯酚之間。吡咯具有弱酸性,其酸性介與乙醇和苯酚之間。NHNHNH2Kb3.8 10-102 10-42.5 10-14原因: 上的未共用電子對(duì)參與了環(huán)的共軛體系,減弱了與 的結(jié)合力。NHNHOHKa =1.3 10-101 10-181 10-15CH3CH2OHN原子上的原子上的H原子離解為原子離解為H+的傾向增大的傾向增大現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第二十四頁(yè),共42頁(yè)K+ K
14、OH(s)+ H2O吡咯能與固體吡咯能與固體KOH加熱生成鹽:加熱生成鹽:Question:吡咯加氫變成四氫吡咯:吡咯加氫變成四氫吡咯后后,堿性為什么大大加強(qiáng)?,堿性為什么大大加強(qiáng)?催化加氫催化加氫Kb: 2.510-14 210-4現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第二十五頁(yè),共42頁(yè)2 2、六元雜環(huán)化合物、六元雜環(huán)化合物吡啶的反應(yīng)吡啶的反應(yīng)堿性比較:脂肪胺堿性比較:脂肪胺 苯胺苯胺Kb: 10-5 2.310-9 3.610-10(1)、堿性與成鹽)、堿性與成鹽 吡啶的環(huán)外有一對(duì)未作用的孤對(duì)電子,吡啶的環(huán)外有一對(duì)未作用的孤對(duì)電子,具有堿性具有堿性,易,易接受親電試劑而成鹽。吡啶的堿性小于氨大于苯胺。接受親電試劑
15、而成鹽。吡啶的堿性小于氨大于苯胺。Question:吡啶、吡咯、苯胺、哌啶四種化合物堿性強(qiáng)弱順序?吡啶、吡咯、苯胺、哌啶四種化合物堿性強(qiáng)弱順序? 現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第二十六頁(yè),共42頁(yè)現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第二十七頁(yè),共42頁(yè) 比苯難得多,比苯難得多,吡啶不發(fā)生傅吡啶不發(fā)生傅-克反應(yīng)克反應(yīng)。 親電取代主要發(fā)生在親電取代主要發(fā)生在-位上位上。 (2) 親電取代親電取代現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第二十八頁(yè),共42頁(yè)吡啶環(huán)對(duì)氧化作用較苯環(huán)穩(wěn)定,而對(duì)還原劑比苯活潑。吡啶環(huán)對(duì)氧化作用較苯環(huán)穩(wěn)定,而對(duì)還原劑比苯活潑。CH3HNO3或或KMnO4,D DCO2Hb b-吡啶甲酸吡啶甲酸(煙酸煙酸)KMnO4,D DCO2H(3) (3)
16、 氧化與還原氧化與還原現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第二十九頁(yè),共42頁(yè)Na + C2H5OHH六氫吡啶六氫吡啶(哌啶哌啶) (95%)H2 / Pt ,乙酸 H現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第三十頁(yè),共42頁(yè)3 3、稠雜環(huán)、稠雜環(huán)吲哚吲哚12345671258喹啉喹啉3467苯并吡咯苯并吡啶現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第三十一頁(yè),共42頁(yè)NHCH2COOH吲哚乙酸植物激素,少量能調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng),量大則殺傷植物。如在側(cè)鏈多一個(gè) 就失去生理效能。CH2應(yīng)用:應(yīng)用:NCH3OCHHONCH CH2奎寧(金雞鈉堿) 存在于金雞鈉樹皮中,有抗瘧疾療效現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第三十二頁(yè),共42頁(yè)嘌呤嘌呤 嘌呤在水溶液中可發(fā)生嘌呤在水溶液中可發(fā)生酮式酮式-烯醇式互變異構(gòu)
17、烯醇式互變異構(gòu)。在晶。在晶態(tài)時(shí)以態(tài)時(shí)以7H-嘌呤嘌呤存在。存在。 1 7 9 3 9H-嘌呤嘌呤 1 7 3 9 7H-嘌呤嘌呤 6 1 5 7 2 4 8 39有特定的編號(hào)有特定的編號(hào)6 - 氨基嘌呤氨基嘌呤NNNHNH2N現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第三十三頁(yè),共42頁(yè)嘌呤的取代衍生物嘌呤的取代衍生物: :6-6-氨基嘌呤氨基嘌呤( (腺腺嘌呤嘌呤) )2-2-氨基氨基-6-6-羥基羥基嘌呤嘌呤( (鳥鳥嘌呤嘌呤) )2,6-2,6-二羥基二羥基嘌呤嘌呤( (黃黃嘌呤嘌呤) )NH2OHNH2OHHONH2OHNH2OHHONH2OHNH2OHHO 嘌呤嘌呤是生物體內(nèi)的一種重要堿基其在人體內(nèi)的分是生物體內(nèi)
18、的一種重要堿基其在人體內(nèi)的分解代謝產(chǎn)物就是解代謝產(chǎn)物就是尿酸。尿酸。 現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第三十四頁(yè),共42頁(yè)痛風(fēng)(英語(yǔ):痛風(fēng)(英語(yǔ):gout,學(xué)名:,學(xué)名:metabolic arthritis)又稱)又稱“高尿酸血高尿酸血癥癥”, 是人體內(nèi)有一種叫作嘌呤的物質(zhì)的新陳代謝發(fā)生了紊亂是人體內(nèi)有一種叫作嘌呤的物質(zhì)的新陳代謝發(fā)生了紊亂,尿酸(嘌呤的氧化代謝產(chǎn)物)的合成增加或排出減少,造成高,尿酸(嘌呤的氧化代謝產(chǎn)物)的合成增加或排出減少,造成高尿酸血癥,當(dāng)血尿酸濃度過高時(shí),尿酸即以鈉鹽的形式沉積在關(guān)尿酸血癥,當(dāng)血尿酸濃度過高時(shí),尿酸即以鈉鹽的形式沉積在關(guān)節(jié)、軟組織、軟骨和腎臟中,引起組織的異物炎性反應(yīng),就
19、叫痛節(jié)、軟組織、軟骨和腎臟中,引起組織的異物炎性反應(yīng),就叫痛風(fēng)。風(fēng)?,F(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第三十五頁(yè),共42頁(yè)14.4 14.4 生物堿生物堿 生物堿生物堿是生物體內(nèi)一類具有一定生理活性的是生物體內(nèi)一類具有一定生理活性的含氮有機(jī)化合含氮有機(jī)化合物物。多數(shù)屬于。多數(shù)屬于仲胺、叔胺仲胺、叔胺和和季銨類季銨類,少數(shù)為,少數(shù)為伯胺伯胺,常含,常含氮雜氮雜環(huán)環(huán)結(jié)構(gòu),且多具有堿性。結(jié)構(gòu),且多具有堿性。1:煙堿,尼古?。簾焿A,尼古丁(nicotine)CH3存在于煙葉中,有劇毒。少量存在于煙葉中,有劇毒。少量對(duì)中樞神經(jīng)有興奮作用,大量則對(duì)中樞神經(jīng)有興奮作用,大量則抑制中樞神經(jīng),出現(xiàn)惡心、嘔吐抑制中樞神經(jīng),出現(xiàn)惡心、嘔
20、吐,使心臟麻痹以至死亡。使心臟麻痹以至死亡。1978年美年美國(guó)報(bào)告,國(guó)報(bào)告,1支煙含煙堿支煙含煙堿0.052.5mg.含吡啶環(huán)及四氫吡咯環(huán)含吡啶環(huán)及四氫吡咯環(huán)幾種常見的生物堿幾種常見的生物堿:現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第三十六頁(yè),共42頁(yè)例例2:可卡因可卡因(cocain)存在于大麻、鴉片中,存在于大麻、鴉片中,為中樞神經(jīng)興奮劑,可為中樞神經(jīng)興奮劑,可致欣快癥。為成癮毒物致欣快癥。為成癮毒物。仲胺仲胺HN CO2 CH3 HHO-C-C6H5 O例例3:?jiǎn)岱葐岱?morphine) 、可待因、可待因(codein)和海洛因和海洛因(heroin)R=R1=H morphine R=CH3, R1=H cod
21、einR=R1=CO-CH3 heroinNCH3R OR1 O叔胺叔胺現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第三十七頁(yè),共42頁(yè) 2.生物堿的沉淀反應(yīng)生物堿的沉淀反應(yīng): 生物堿可與生物堿可與生物堿試劑生物堿試劑(如苦味酸(如苦味酸、碘化汞鉀等)發(fā)生、碘化汞鉀等)發(fā)生沉淀反應(yīng)沉淀反應(yīng)。生物堿的一般性質(zhì)生物堿的一般性質(zhì): 1.一般性狀:一般性狀:多為無(wú)色或白色固體,少數(shù)為液體,味苦。大多為無(wú)色或白色固體,少數(shù)為液體,味苦。大都有旋光性,且多為左旋。游離生物堿一般難溶于水易溶于有都有旋光性,且多為左旋。游離生物堿一般難溶于水易溶于有機(jī)溶劑,亦能溶于稀酸生成鹽,生物堿的鹽類則易溶于水難溶機(jī)溶劑,亦能溶于稀酸生成鹽,生物堿的鹽
22、類則易溶于水難溶于有機(jī)溶劑。于有機(jī)溶劑。生物堿生物堿生物堿鹽生物堿鹽H+OH-現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第三十八頁(yè),共42頁(yè)常用的常用的生物堿沉淀試劑生物堿沉淀試劑( (反應(yīng)通常在酸性介質(zhì)中進(jìn)行反應(yīng)通常在酸性介質(zhì)中進(jìn)行) )Dragendorff 碘化鉍鉀碘化鉍鉀 BiI3KI BBiI3HI 多為紅棕色多為紅棕色Hager 試劑試劑 苦味酸苦味酸2,4,6-三硝基苯酚三硝基苯酚 BH+ -O-Ph(NO2)3 晶型晶型Sonnen Schein 磷鉬酸磷鉬酸 H3PO412MoO3 3BH3PO412MoO3H2O 白白-黃褐黃褐 加氨水變蘭加氨水變蘭Mayer試劑試劑 碘化汞鉀碘化汞鉀 HgI22KI BHgI22KI 白色白色(過量則溶過量
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