有機化合物知識點歸納總結(jié)

1、第三章 有機化合物1、 烴：僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為碳氫化合物，也稱為烴。有機物烷烴烯烴苯及其同系物通式CnH2n+2CnH2n代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2CH2或結(jié)構(gòu)特點碳碳單鍵，鏈狀，飽和烴碳碳雙鍵（官能團）鏈狀，不飽和烴一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，環(huán)狀空間結(jié)構(gòu)正四面體六原子共平面平面正六邊形物理性質(zhì)無色無味的氣體，比空氣輕，難溶于水無色稍有氣味的氣體，比空氣略輕，難溶于水無色有特殊氣味的液體，比水輕，難溶于水用途優(yōu)良燃料，化工原料石化工業(yè)原料，植物生長調(diào)節(jié)劑，催熟劑溶劑，化工原料反應(yīng)條件或可逆符號打不上自己補上：）有機物主 要 化 學

2、 性 質(zhì)烷烴：甲烷氧化反應(yīng)（燃燒）CH4+2O2 CO2+2H2O（淡藍色火焰，無黑煙）取代反應(yīng) （注意光是反應(yīng)發(fā)生的主要原因，產(chǎn)物有5種）CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl甲烷相對穩(wěn)定，不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。也不與強酸強堿反應(yīng)烯烴：乙烯（）燃燒C2H4+3O22CO2+2H2O（火焰明亮，有黑煙）（）被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色（本身氧化成 CO2）。加成反應(yīng) CH2CH2Br2CH2BrCH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定條

3、件下，乙烯還可以與H2、Cl2、HCl、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)CH2CH2H2CH3CH3CH2CH2HClCH3CH2Cl（氯乙烷）CH2CH2H2OCH3CH2OH（制乙醇）加聚反應(yīng) 乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用該反應(yīng)鑒別烷烴和烯烴，如鑒別甲烷和乙烯。苯氧化反應(yīng)（燃燒）2C6H615O212CO26H2O（火焰明亮，有濃煙）+Br取代反應(yīng)苯環(huán)上的氫原子被溴原子、硝基取代。 Br2 -Br HBr ; HO-NO2 加成反應(yīng) 苯不能使酸性KMnO4溶液、 3H2 溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。4、同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素比較概念同系物同分異構(gòu)體同素

4、異形體同位素定義結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的化合物的互稱由同種元素組成的不同單質(zhì)的互稱質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子的互稱分子式不同相同元素符號表示相同，分子式可不同結(jié)構(gòu)相似不同不同研究對象化合物化合物單質(zhì)原子二、烴的衍生物1、乙醇和乙酸的性質(zhì)比較有機物飽和一元醇飽和一元羧酸通式CnH2n+1OHCnH2n+1COOH代表物乙醇乙酸結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OH或 C2H5OHCH3COOH官能團羥基：OH羧基：COOH物理性質(zhì)無色、有特殊香味的液體，俗名酒精，與水互溶，易揮發(fā)（非電解質(zhì)）有強烈刺激性氣味的無色液體，俗稱醋酸，與水互溶，

5、無水醋酸又稱冰醋酸。有機物主 要 化 學 性 質(zhì)乙醇與Na的反應(yīng) 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2乙醇與Na的反應(yīng)（與水比較）：相同點：都生成氫氣，反應(yīng)都放熱不同點：比鈉與水的反應(yīng)要緩慢氧化反應(yīng) （）燃燒CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O（）在銅或銀催化條件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O乙酸具有酸的通性：使紫色石蕊試液變紅；與活潑金屬，堿，弱酸鹽反應(yīng)，如CaCO3、Na2CO3酸性比較：CH3COOH > H2CO32CH3COOHCaCO32(CH3COO)2CaCO2H2O（強制弱）酯化反應(yīng) CH3

6、COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O（酸脫羥基醇脫氫）O=O=2、乙醇、水、碳酸、乙酸中羥基氫原子的活潑性CH3CH2OH，HOH，HO-C-OH（碳酸），CH3-C-OH中均有羥基，由于這些羥基相連的基團不同，羥基上氫原子的活動性也就不同，現(xiàn)比較如下：乙醇水碳酸乙酸氫原子活動性逐漸增強電離情況極難電離微弱電離部分電離部分電離酸堿性中性中性弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)注意：利用羥基的活動性不同，可判斷分子結(jié)構(gòu)中羥基的類型，從而推斷有機物的性質(zhì)。3、乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)：原理酸脫羥基醇脫氫。酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，它是

7、取代反應(yīng)中的一種。濃硫酸CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O實驗裝置圖：實驗中的注意事項（這是本節(jié)知識的考點）1、加藥品的先后順序：乙醇、濃硫酸、冰醋酸。2、濃硫酸的作用：催化劑（加快反應(yīng)速率）、吸水劑（使可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動）。3、加熱的目的：加快反應(yīng)速率、及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動。（注意：加熱時須小火均勻進行，這是為了減少乙醇的揮發(fā)，并防止副反應(yīng)發(fā)生生成醚。）4、導氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的：防止受熱不均引起倒吸。5、飽和碳酸鈉溶液的作用：吸收未反應(yīng)的乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分層析出。6、不能用NaO

8、H溶液代替飽和碳酸鈉溶液：因為NaOH溶液堿性強促進乙酸乙酯的水解。7、提高乙酸乙酯的產(chǎn)率的方法：加入濃硫酸、加入過量的乙酸或乙醇、及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出。4、酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化劑濃H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水，提高CH3CH2OH和CH3COOH的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率最佳加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)三、基本營養(yǎng)物質(zhì)；人們習慣稱糖類、油脂蛋白質(zhì)為動物性和植物性食物中的基本營養(yǎng)物質(zhì)；1.糖類：元素

9、組成：C H O 三種元素是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，是動植物所需能量的重要來源。又叫碳水化合物單糖C6H12O6葡萄糖互為同分異構(gòu)體CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO 多羥基醛在堿性條件加熱條件下與銀氨溶液反應(yīng)析出銀；與新制氫氧化銅反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀；應(yīng)用上述反應(yīng)可檢驗葡萄糖（醛基的性質(zhì)）；果糖CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH雙糖C12H22O11蔗糖互為同分異構(gòu)體水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖:麥芽糖水解生成兩分子葡萄糖多糖（C6H10O5）n淀粉n不同不是同分異構(gòu)遇碘變藍水解最終產(chǎn)物為葡萄糖纖維素雙糖、多糖可以在稀酸的催化下最終水解為葡萄

10、糖2.油脂：比水輕(密度在之間)，不溶于水。是產(chǎn)生能量最高的營養(yǎng)物質(zhì)植物油C17H33-較多，不飽和酯液態(tài)(C=C)油脂水解產(chǎn)物為高級脂肪酸和丙三醇（甘油），油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)叫皂化反應(yīng)脂肪C17H35、C15H31較多，飽和酯固態(tài)3.蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)是由多種氨基酸脫水縮合而成的天然高分子化合物蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物是氨基酸，人體必需的氨基酸有8種，非必需的氨基酸有12種蛋白質(zhì)的性質(zhì)：鹽析：提純變性：失去生理活性顯色反應(yīng)：加濃硝酸顯黃色灼燒：呈焦羽毛味誤服重金屬鹽：服用含豐富蛋白質(zhì)的新鮮牛奶或豆?jié){主要用途：組成細胞的基礎(chǔ)物質(zhì)、人類營養(yǎng)物質(zhì)、工業(yè)上有廣泛應(yīng)用、酶是特殊蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)鹽析和變性的比較鹽

11、析變 性變化條件濃的(鉀、鈉、銨)鹽受熱、紫外線、酸、堿、重金屬鹽、甲醛反應(yīng)類別物理變化化學變化變化過程可逆不可逆用途分離、提純蛋白質(zhì)殺菌、消毒淀粉、纖維素水解實驗的注意問題(1)淀粉、纖維素水解都用H2SO4做催化劑，但淀粉用 20H2SO4，纖維素用90H2SO4，均需微熱；(2)檢驗產(chǎn)物時，必須用NaOH溶液中和過量的酸，才能用銀氨溶液或新制Cu(OH)2，進行檢驗。(3)淀粉是否發(fā)生水解的判斷：利用淀粉遇碘變藍的反應(yīng)和其水解最終產(chǎn)物葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)來判斷淀粉是否發(fā)生水解和水解進行程度。如淀粉沒有水解，則不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；如淀粉已完全水解，則遇碘不能變藍色；如既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能遇

12、碘變藍色，則說明淀粉僅部分水解。有機化合物燃燒規(guī)律有機化合物的燃燒涉及的題目主要是烴和烴的衍生物的燃燒。烴是碳氫化合物，烴的衍生物主要是含氧衍生物，它們完全燃燒的產(chǎn)物均為二氧化碳和水，題目涉及的主要是燃燒的耗氧量及生成CO2和H2O的量的問題。設(shè)烴的通式為：CxHy，烴的含氧衍生物的通式為：CxHyOz烴燃燒的通式：CxHy+(x+y/4)O2=xCO2+y/2H2O烴的含氧衍生物燃燒的通式：CxHyOz+(X+Y/4-Z/2)O2xCO2+y/2H20（1） 比較有機物燃燒的耗氧量，以及生成的CO2和H2O的量的相對大?。焊鶕?jù)上述兩燃燒通式可歸納出以下規(guī)律：等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時的耗氧量，

13、取決于(x+y/4) 的值，生成的CO2和H2O的量取決于x和y的值。還可以根據(jù)1個C原子生成1個CO2分子需消耗1個O2分子；4個H原子生成2個H2O分子需消耗1個O2分子的關(guān)系，依據(jù)C原子和H原子的物質(zhì)的量計算耗氧量及生成CO2和H2O的量。等物質(zhì)的量的烴的含氧衍生物完全燃燒時的耗氧量，取決于（x+y/4-z/2）的值，生成的CO2和H2O的量取決于x和y的值。也可以根據(jù)上述方法，把O原子相對于C原子和H原子結(jié)合為CO2或H2O，即把烴的含氧衍生物的通式變?yōu)镃aHb·(CO2)m·(H2O)n，然后依據(jù)剩余的C原子和H原子的個數(shù)計算耗氧量。等質(zhì)量的烴完全燃燒時，可以把烴

14、的通式變?yōu)镃Hy/x，其耗氧量則取決于的y/x值，y/x的值越大，耗氧量越大，生成CO2的量越少，生成水的量越多。（2） 只要總質(zhì)量不變，有機化合物無論以何種比例混合，燃燒生成的CO2或H2O的量和耗氧量不變，由此可確定有機物之間的關(guān)系。 若燃燒的耗氧量、生成的CO2、H2O的量都不變，則各有機化合物的最簡式相同。符合該規(guī)律的有機物有：烯烴（CnH2n）之間，乙炔（C2H2）和苯（C6H6）及苯乙烯（C8H8）之間，同分異構(gòu)體之間。 若混合物燃燒產(chǎn)生的CO2的量不變，則各有機物中含C的質(zhì)量分數(shù)相同。由于混合物的總質(zhì)量相同，碳的質(zhì)量分數(shù)相同，所以混合物中碳元素的質(zhì)量相同，燃燒生成的二氧化碳的量不

15、變。符合該規(guī)律的有機物有：最簡式相同的有機物之間，同分異構(gòu)體之間，化學式不相同的如：CH4和C9H20O，CH4和C10H8O2等。 同理，若混合物燃燒產(chǎn)生的H2O的量不變，則各有機物中含H的質(zhì)量分數(shù)相同。；判斷C或H的質(zhì)量分數(shù)是否相同，是解決這類問題的關(guān)鍵。對于烴來說，碳的質(zhì)量分數(shù)相同，則氫的質(zhì)量分數(shù)也一定相同，最簡式也相同。如在烴與烴的含氧衍生物之間，則可從下例推知。例：CH4分子中碳的質(zhì)量分數(shù)為75%，要保持碳的質(zhì)量分數(shù)不變，分子中每增加一個碳原子的同時，增加四個氫原子，依次類推。而甲烷中的碳氫是飽和的，再增加時這些分子不存在，此時可以用16個氫原子換成一個氧原子的方法，來保證碳的質(zhì)量分

16、數(shù)相同等等。所以CH4、C8H16O、C9H20O、C10H8O2中碳的質(zhì)量分數(shù)相同。（3） 只要總物質(zhì)的量不變，有機化合物無論以何種比例混合，燃燒生成的CO2或H2O的量和耗氧量不變，由此可確定有機物之間的關(guān)系： 若燃燒時生成的CO2的量不變，則各有機化合物分子中碳原子個數(shù)相同。 若燃燒時生成的H2O的量不變，則各有機化合物分子中氫原子個數(shù)相同。 若燃燒時耗氧量不變，根據(jù)燃燒通式若為烴則(x+y/4) 相同，若為烴的含氧衍生物則（x+y/4-z/2）相同。有機反應(yīng)類型總結(jié)有機物化學反應(yīng)的類型主要決定于有機物分子里的官能團（如碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、羥基、羧基等），此外還受反應(yīng)條件的影響。（

17、1）取代反應(yīng)。有機物分子里的某些原子（或原子團）被其他的原子（或原子團）代替的反應(yīng)。如甲烷、乙烷等烷烴的鹵代反應(yīng)，苯的鹵代反應(yīng)和硝化反應(yīng)，乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，乙酸乙酯、油脂的水解反應(yīng)，淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)等，都屬于取代反應(yīng)。（2）加成反應(yīng)。有機物分子中雙鍵上的碳原子與其他的原子（或原子團）直接結(jié)合生成新的化合物分子的反應(yīng)。如乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫、水等的加成反應(yīng)，苯與氫氣的加成反應(yīng)等，都屬于加成反應(yīng)。（3）氧化反應(yīng)。有機物得氧或去氫的反應(yīng)。如有機物在空氣中燃燒、乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛、葡萄糖與新制氫氧化銅的反應(yīng)、乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色等都屬于氧化反應(yīng)。（4）還原反應(yīng)。有機物去氧或得

18、氫的反應(yīng)。乙烯、苯等不飽和烴與氫氣的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)。（5）酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）。醇跟酸相互作用生成酯和水的反應(yīng)。如乙醇與乙酸生成乙酸乙酯和水的反應(yīng)就是典型的酯化反應(yīng)。（6）蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)。（7）硝化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)），銀鏡反應(yīng)（屬于氧化反應(yīng)）。常見有機物的檢驗與鑒定（1）有機物的檢驗與鑒別的常用方法利用有機物的溶解性通常是加水檢驗，觀察其是否能溶于水。例如，用此法可以鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油與油脂等。利用液態(tài)有機物的密度觀察不溶于水的有機物在水中浮沉情況可知其密度與水的密度的大小。例如，用此法可鑒別硝基苯與苯，四氯化碳與1氯丁烷。利用有機物燃燒情況如觀察是否可燃（大部分有機物可燃，四氯化碳和多數(shù)無機物不可燃），燃燒時黑煙的多少（可區(qū)別乙烷、乙烯和苯）。利用有