沈陽(yáng)藥科大學(xué)碩士研究生入學(xué)考試試題

1、考試科目代碼：311沈陽(yáng)藥科大學(xué)2005年碩士研究生入學(xué)考試有機(jī)化學(xué)試題注意：答案務(wù)必寫(xiě)在答題紙上，寫(xiě)在試題紙上無(wú)效。一、 判斷題（10）：1 化合物的系統(tǒng)名稱(chēng)是5-氨基水楊酸。2 2,3-戊二烯沒(méi)有手性碳原子，所以為非手性分子。3 一個(gè)化合物的堿性越強(qiáng)，其親核性就越強(qiáng)。4 具有實(shí)物和鏡像關(guān)系的分子就是一對(duì)對(duì)映體。5 盡管D-葡萄糖為醛糖，D-果糖為酮糖，但是它們均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。6 咪唑、吡啶和嘧啶均為堿性化合物。7 (R)-2-丁醇與苯磺酰氯反應(yīng)得到苯磺酸酯，所得到的苯磺酸酯在氫氧化鈉水溶液中水解得到2-丁醇，其構(gòu)型為(R)。8 (2R,3S)- 2,3-戊二醇和(2S,3R)-2,3-戊

2、二醇均具有手性，且互為對(duì)映體。9 奧（見(jiàn)下圖）是僅由碳、氫組成的烴類(lèi)化合物，因此和苯一樣是非極性分子。10. 甲烷的氯代反應(yīng)是親核取代反應(yīng)。二、 選擇題（30）：1. 1-丁烯在過(guò)氧化物存在下，與N-溴丁二酰亞胺（NBS）發(fā)生取代反應(yīng)，可以得到（ ）種單溴代產(chǎn)物。 A. 1 B. 2 C. 3 D. 上述都不對(duì)2. 下列化合物中，酸性最強(qiáng)的是（ ）。 3. 在下列化合物中，進(jìn)行在SN1和SN2均容易的是（ ）。 A. PhCOCH2Cl B. PhCl C. PhCH2Cl D. CH3CH2Cl4. 環(huán)戊烯與HOBr反應(yīng)的主要產(chǎn)物是（ ）。A. 1-溴環(huán)戊醇 B. 2-溴環(huán)戊醇 C. 3-溴

3、環(huán)戊醇 D. 2-溴環(huán)戊酮 5. 在下列試劑中，與酮反應(yīng)生成醇的是（ ）。 A. PhCH=NH B. PhMgCl C. CH3CH2ONa D. Ph3 P=CHCH36. 2,3-丁二醇和（ ）反應(yīng)生成乙醛。 A. CH3CO3H B. H2SO4 C. HIO4 D. KMnO47. 下列離子中，酸性最弱的是（ ）。 8. 丁炔與過(guò)量HCl發(fā)生加成反應(yīng)的主要產(chǎn)物是（ ）。 A. 1,1-二氯丁烷 B. 1,2-二氯丁烷 C. 2,2-二氯丁烷 D. 1,2-二氯-1-丁烯9. 下列離子中，堿性最強(qiáng)的是（ ）。 10. 6-巰基嘌呤的結(jié)構(gòu)式是（ ）。 11. 能發(fā)生碘仿反應(yīng)的化合物是（

4、）。 A. 叔丁醇 B1-丙醇 C甲醇 D2-丙醇 12. 在堿性條件下，下列化合物發(fā)生水解反應(yīng)速度最快的是（ ）。 A. 苯甲酰氯 B. 苯甲腈 C. 苯甲酸甲酯 D. 苯甲酰胺 13. 下列化合物中，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是（ ）。 A. 葡萄糖 B. 果糖 C. 蔗糖 D. 苯甲醛 14. 在親電取代反應(yīng)中，活性最強(qiáng)的化合物是（ ）。 A呋喃 B吡咯 C吡啶 D苯 15. 下列化合物中，與HCN發(fā)生反應(yīng)速度最快的是（ ）。 A丙酮 B丙醛 C三氯乙醛 D環(huán)戊酮三、完成下列反應(yīng)式（40）:四、由指定的原料及必要的無(wú)機(jī)試劑完成下列目標(biāo)化合物的合成（可選用合適的有機(jī)化合物作為反應(yīng)溶劑）（16）:

5、五、舉例說(shuō)明下列名詞（20）: 1. 構(gòu)型異構(gòu)體2. 互變異構(gòu)體3. 差向異構(gòu)體4. Huckel規(guī)則5. Hofmann消除五、解釋下列實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象或?qū)嶒?yàn)事實(shí)（14）: 1. 3-溴-1-戊烯與乙醇鈉在乙醇中反應(yīng)生成的產(chǎn)物為3-乙氧基-1-戊烯，其反應(yīng)速率取決于溴代烴和乙醇鈉的濃度，而當(dāng)其與乙醇反應(yīng)時(shí)，產(chǎn)物除了3-乙氧基-1-戊烯外，還有1-乙氧基-2-戊烯，且其反應(yīng)速率僅與溴代烴的濃度有關(guān)。2. 3-乙基-2-環(huán)己烯酮在氫氧化鉀水溶液中加熱得到2,3-二甲基-2-環(huán)己烯酮。六、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)（20）: 1. 化合物A（C5H6O3）能夠與乙醇作用得到兩個(gè)互為異構(gòu)體的化合物B和C，B和C分別與亞硫酰氯作用后，在加入乙醇，得到相同化合物D，試寫(xiě)出 A、B、C和D的結(jié)構(gòu)式。2. 化合物A（C10H12O3）不溶于水、稀鹽酸和稀NaHCO3水溶液，但溶于NaOH水溶液中。將A和稀NaOH水溶液煮沸、蒸餾，收集餾出液得到化合物B，B能與碘及氫氧化鈉溶液生成黃色沉淀。將殘留在蒸餾瓶中的剩余物用稀硫酸酸化，可得到固體沉淀物C（C7H6O3）。C可用水蒸汽蒸餾進(jìn)行提純，且可溶于 NaHCO3水溶液，試寫(xiě)出 A、B和C 的結(jié)構(gòu)式。3. 堿性化合物A（C7H17N），具有旋光性，與等摩爾的碘甲烷反應(yīng)