有機(jī)推斷課件朱斌

1、云外校云外校09高化學(xué)熱點(diǎn)專題高化學(xué)熱點(diǎn)專題知識(shí)儲(chǔ)備知識(shí)儲(chǔ)備n官能團(tuán)的特征性質(zhì)官能團(tuán)的特征性質(zhì)n常見常見有機(jī)有機(jī)反應(yīng)類型及條件反應(yīng)類型及條件n有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系n同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷及書寫同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷及書寫n官能團(tuán)的引入保護(hù)和轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的引入保護(hù)和轉(zhuǎn)化知識(shí)網(wǎng)1（單官能團(tuán)）（單官能團(tuán)） 鹵代烴 RX 醇 ROH 醛 RCHO 羧酸 RCOOH 水解 取代 氧化 還原 氧化 水解 酯化 消去 加成 加 成 消 去 不飽和烴 水解 酯 RCOOR 酯化 知識(shí)網(wǎng)2（雙官能團(tuán)）（雙官能團(tuán)）有機(jī)推斷有機(jī)推斷“突破口突破口” 1、特殊的結(jié)構(gòu)或組成 2、特殊現(xiàn)象和物理性質(zhì) 3、特

2、殊 CHO2Cu(OH)2；COOHCu(OH)2 CHO2Ag；（注意：HCHO4Ag） 2OHH2 RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14 RCH2OH CH3COOCH2R M M42 RCOOHRCOOCH2CH3 (酯基與生成水分子個(gè)數(shù)的關(guān)系) M M28重要的圖式重要的圖式n試分析各物質(zhì)的類別 XNaOH溶液溶液AB氧化氧化D氧氧化化稀硫酸稀硫酸XC6H9O4Br稀硫酸稀硫酸ABNaOH溶溶液液稀硫酸稀硫酸濃硫酸濃硫酸1molX恰好能與1molNaHCO3試寫出結(jié)構(gòu)簡式X E 分子式分子式官能團(tuán)種類和數(shù)目官能團(tuán)種類和數(shù)目碳鏈結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)位置碳鏈結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)位置NaOH

3、溶液溶液分子式分子式官能團(tuán)種類和數(shù)目官能團(tuán)種類和數(shù)目碳鏈結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)位置碳鏈結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)位置XC6H9O4Br稀硫酸稀硫酸ABNaOH溶溶液液稀硫酸稀硫酸濃硫酸濃硫酸2分子間分子間酯化酯化羧基、羧基、酯酯基基-BrNaOH溶溶液液酯酯的的水水解解羧基中和鹵代烴水解羧基羧基羥基羥基3個(gè)碳個(gè)碳原子原子羧羧基基中中和和o 推斷關(guān)鍵推斷關(guān)鍵 :o 1、審清題意審清題意 （分析題意、弄清題目的來龍去脈，掌握意圖）o 2、用足信息用足信息 （準(zhǔn)確獲取信息，并遷移應(yīng)用） o 3、抓突破口抓突破口 (特殊性質(zhì)、 特征反應(yīng)、 關(guān)系條件 、類別條件、 用途等)o 4、方法靈活方法靈活（正推法、逆推法、正逆綜合法、

4、假設(shè)法、信息遷移法、 綜合推斷 、檢查驗(yàn)證）例例3、某天然有機(jī)化合物、某天然有機(jī)化合物A僅含僅含C、H、O元素，與元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：相關(guān)的反應(yīng)框圖如下： 提示提示 相對(duì)原子質(zhì)量：相對(duì)原子質(zhì)量：H-1 C-12 O-16 Br-80162162 增加增加1601161818少少減減消去消去2HBr加成加成消去C4H4O42COOH90減少減少解推斷題思路及注意事項(xiàng)l解題思路：解題思路：審題找突破口（“題眼”）綜合分析結(jié)論檢驗(yàn)l 注意事項(xiàng)：注意事項(xiàng)：書寫過程中的規(guī)范化 （H、小分子、條件、配平） 看清題目的要求 （名稱、分子式、結(jié)構(gòu)簡式，同分異構(gòu)體的要求） 不能出現(xiàn)錯(cuò)別字（官能團(tuán)名稱、

5、反應(yīng)類型 ） 有機(jī)合成知識(shí)要點(diǎn) l官能團(tuán)引入l官能團(tuán)的消除l碳鏈的改變 l常見官能團(tuán)的保護(hù)l成環(huán)反應(yīng) 1 1醛基的保護(hù)醛基的保護(hù)2 2雙鍵的保護(hù)雙鍵的保護(hù)3 3羧基的保護(hù)羧基的保護(hù)常見官能團(tuán)的保護(hù)H2加成加成O2氧化氧化RCHO RCH2OH RCHOHBr加成加成消去消去RCH=CHR RCH2CHBrR RCH=CHRROH酯化酯化H+ 水解水解NaOHH+ （2）RCOOH RCOONa RCOOH（1）RCOOH RCOOR RCOOH有機(jī)合成路線 二元合成路線 芳香化合物合成路線OHHCOHHCClHCClHCCHCHOHCHCHOHClOH2|2|2|2|2223222水解加成消去

6、有機(jī)合成 合成原則:原料價(jià)廉，原理正確 路線簡捷，便于操作，條件適宜 易于分離，產(chǎn)率高 常見的合成方法 順向合成法順向合成法: “原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品”。 逆向合成法逆向合成法 “產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料”。 類比分析法類比分析法: “比較題目所給知識(shí)原型找出原料與合成物質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系確定中間產(chǎn)物產(chǎn)品”。例2、(06江蘇理綜，23)香豆素是廣泛存在于植物中的芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2，該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶帷－h(huán)酯環(huán)酯羥基羥基羧基羧基取代取代反應(yīng)反應(yīng)提示提示：CH3CHCHCH2CH3 CH3COOHCH3CH2

7、COOHOHOHKMnO342/1）；）請(qǐng)回答下列問題：寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式_。（2）化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有 種。（3）在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟BC的目的是 。鄰、間、對(duì)鄰、間、對(duì)保護(hù)保護(hù)酚羥基不被氧化酚羥基不被氧化 請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從 合成 （用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。提示 RCH=CH2 RCH2CH2BrCOOHCH2COOCH2CHCH3ClNaOH醇CH=CH2COONaHBr過氧化物CHCH2BrCOOHNaOH/H2OCHCH2OHCOONa濃硫酸 解合成題的思路總結(jié) 思路：將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比，一比碳干的變化碳干的變化，二比官能團(tuán)的差異官能團(tuán)的差異 據(jù)現(xiàn)有原料，信息及反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理把目標(biāo)分子分成若干片斷,或?qū)で蠊倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換，保護(hù)方法或設(shè)法將各片斷拼接衍變注意的