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1、.年 級(jí)高一學(xué) 科化學(xué)版 本山東科技版內(nèi)容標(biāo)題第3節(jié) 飲食中的有機(jī)化合物 酯和油脂【本講教育信息】一. 教學(xué)內(nèi)容: 第3節(jié) 飲食中的有機(jī)化合物 酯和油脂 教學(xué)目的: 1. 認(rèn)識(shí)酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì)等重要有機(jī)物的組成、性質(zhì)和應(yīng)用。 2. 理解與人類生命、營(yíng)養(yǎng)、安康親密相關(guān)的知識(shí)。二. 教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn) 酯的性質(zhì)知識(shí)分析一酯和油脂 1. 酯 1概念:酸與醇通過(guò)酯化反響生成的有機(jī)物。 強(qiáng)調(diào): 酯中只含有C、H、O三種元素。 酯構(gòu)造的重要特征是含有,這可以看作其官能團(tuán),酯的構(gòu)造通式可表示為RCOOR。 2存在、物理性質(zhì)及用處 存在:酯類廣泛存在于自然界中,植物的果實(shí)特別是水果及花草中含量較多。另外糧食
2、酒中含有少量的酯。 物理性質(zhì):低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體,密度比水小,難溶于水,易溶于酒精、乙醚等有機(jī)溶劑。 用處:生活中常用作制備飲料和糖果的水果香料。也可以用作溶劑。 3化學(xué)性質(zhì)酯的水解 乙酸乙酯的水解 實(shí)驗(yàn)步驟、現(xiàn)象、結(jié)論 實(shí)驗(yàn)步驟見(jiàn)教材P81“活動(dòng)探究,內(nèi)容是乙酸乙酯分別在中性、酸性、堿性條件下與水水浴加熱是否反響。 現(xiàn)象:酯的氣味在水中不消失;在酸中減小、不消失;在堿中逐漸消失。 結(jié)論:是否水解在水中不水解;在酸中水解且可逆;在堿中完全水解。 反響的化學(xué)方程式為: 要特別注意酯水解的斷鍵位置:,也就是說(shuō),酯化反響發(fā)生時(shí),形成哪個(gè)鍵,水解就斷哪個(gè)鍵。此反響屬于可逆反響,且屬于取代反響類
3、型。 實(shí)驗(yàn)注意 a. 乙酸乙酯的水解情況在不同條件下的比較時(shí),為了得到真實(shí)的現(xiàn)象和可靠的結(jié)論,要求三支試管里藥品的用量、加熱的形式、時(shí)間等都要一樣。 b. 實(shí)驗(yàn)中的無(wú)機(jī)酸最好是稀硫酸,假設(shè)用濃硫酸,那么濃硫酸吸水,不利于水解反響;假設(shè)用鹽酸或硝酸,那么易揮發(fā)。 c. 由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)是77.8,為防止其大量揮發(fā),所以采用水浴的方式加熱。 d. 注意加熱的時(shí)間適量,不宜太短或太久。 考慮:在酯的水解反響和酯化反響中,都使用了硫酸作催化劑,試分析說(shuō)明二者有何不同? 解答:酯化反響使用的是濃硫酸,做催化劑和吸水劑;酯的水解反響中,用稀硫酸,做催化劑。 2. 油脂 1組成:油脂屬于酯類,是由高級(jí)脂肪
4、酸和甘油生成的,叫做高級(jí)脂肪酸甘油酯。高級(jí)脂肪酸是指分子的烴基里含有較多碳原子的脂肪酸,高級(jí)脂肪酸又分為飽和與不飽和兩種,常見(jiàn)的硬脂酸和軟脂酸屬于飽和高級(jí)脂肪酸;而亞油酸那么屬于不飽和高級(jí)脂肪酸,其分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵。 甘油是丙三醇的俗名,其構(gòu)造簡(jiǎn)式為:CH2OHCHOHCH2OH。 油脂的構(gòu)造通式可表示為:其中,R1、R2、R3可以一樣也可以不同。 2存在:油脂是一類特殊的酯,常見(jiàn)油脂包括油和脂肪。從物質(zhì)狀態(tài)上分,呈液體的叫油,呈固態(tài)的叫脂肪。因此說(shuō),油脂是一類重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì),廣泛存在。 3油脂的性質(zhì)和用處 物理性質(zhì):油脂的密度比水小,難溶于水,易溶于汽油、苯等有機(jī)溶劑。 化學(xué)性質(zhì) 油脂
5、的水解: a. 酸性條件下生成高級(jí)脂肪酸和甘油。 b. 堿性條件下生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油,此反響也稱為皂化反響,工業(yè)上用此反響制取肥皂。 c. 在人體中酶的作用下,油脂水解為高級(jí)脂肪酸和甘油,被腸壁所吸收,同時(shí)提供人體活動(dòng)所需要的能量。 用處:油脂在體內(nèi)完全氧化,釋放的能量是糖類、蛋白質(zhì)的2倍,因此是重要的供能物質(zhì)。人體中的脂肪還是維持生命活動(dòng)的一種備用能源,可以保持體溫和保護(hù)內(nèi)臟器官,促進(jìn)脂溶性維生素如維生素A、D、E、K在人體內(nèi)的吸收。另外,油脂也是重要的工業(yè)原料,如用于肥皂消費(fèi)和油漆制造等。 資料補(bǔ)充:油脂的酸敗 油脂或含油較多的食品如香腸、點(diǎn)心等放置時(shí)間過(guò)長(zhǎng),會(huì)產(chǎn)生不良的帶辣、澀、苦的
6、味道,甚至臭味,這種現(xiàn)象稱為油脂的酸敗,俗稱“哈喇。油脂酸敗后有一定的毒性。油脂酸敗的本質(zhì)是在空氣中的氧氣、微生物、光、熱、水蒸氣等因素的作用下,油脂發(fā)生了氧化、水解等一系列化學(xué)反響。油脂中含不飽和鍵,氧化時(shí),在碳碳雙鍵處斷裂,生成醛、酸等氣味難聞的物質(zhì)。二糖類 1. 組成 糖類的組成元素為C、H、O,大多數(shù)通式為CmH2On,常見(jiàn)的糖有葡萄糖、蔗糖、淀粉等。 考慮:是否所有滿足糖類的通式的物質(zhì)均為糖?是否所有的糖都有甜味? 解答:不是,像甲醛、乙酸滿足糖的通式,但不是糖;不一定,如淀粉、纖維素沒(méi)有甜味。 2. 分類 3. 葡萄糖 1存在葡萄、其他有甜味的水果里 2分子構(gòu)造 分子式C6H12O
7、6,構(gòu)造簡(jiǎn)式CH2OHCHOH4CHO,官能團(tuán)羥基和醛基。 考慮:預(yù)測(cè)葡萄糖可能的化學(xué)性質(zhì) 解答:既具有醇的性質(zhì)如:與酸酯化,又具有醛的性質(zhì)如:被氫氧化銅加熱氧化。 3化學(xué)性質(zhì)被新制的氫氧化銅氧化 藥品:NaOH溶液、硫酸銅溶液、葡萄糖溶液 操作:在試管中參加少量稀的氫氧化鈉溶液,再滴入幾滴硫酸銅溶液,混勻后立即參加適量葡萄糖溶液,加熱。 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:產(chǎn)生磚紅色沉淀。 化學(xué)方程式: CH2OHCHOH4CHO2CuOH2CH2OHCHOH4COOH+Cu2O+2H2O 4. 淀粉 1生成植物光合作用的產(chǎn)物。 2存在植物的種子和塊根中。 3水解反響 C6H10O5n+nH2OnC6H12O6 淀粉
8、 葡萄糖 閱讀教材理解淀粉在人體內(nèi)的消化過(guò)程 5. 纖維素 1存在植物體 2人體內(nèi)不含纖維素水解所需的酶,因此纖維素不能成為人的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。但纖維素能刺激腸道蠕動(dòng)和分泌消化液,有助于食物的消化和排泄。三蛋白質(zhì) 1. 存在與組成 1存在廣泛存在于生物體內(nèi),如動(dòng)物的肌肉、皮膚、毛發(fā)等。 2組成元素C、H、O、N、S等。 蛋白質(zhì)是天然有機(jī)高分子化合物,由氨基酸構(gòu)成。 甘氨酸:丙氨酸: 谷氨酸: 考慮: 為什么蛋白質(zhì)是生命現(xiàn)象的根底物質(zhì)? 你如何理解氨基酸的兩性? 解答:蛋白質(zhì)廣泛存在于生物體內(nèi),是構(gòu)成細(xì)胞的根底物質(zhì),動(dòng)物的肌肉、皮膚、毛發(fā)等的主要成分都是蛋白質(zhì),在人體中蛋白質(zhì)約占除水外物質(zhì)質(zhì)量的一半。
9、氨基酸既有羧基又有氨基,故可以與強(qiáng)堿、強(qiáng)酸反響,具有兩性。 2. 蛋白質(zhì)的性質(zhì) 據(jù)教材觀察考慮,進(jìn)展實(shí)驗(yàn),填寫(xiě)下表 小結(jié):蛋白質(zhì)的性質(zhì) 1鹽溶:少量輕金屬鹽促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解 2鹽析:大量輕金屬鹽使蛋白質(zhì)從溶液中析出此過(guò)程可逆 3變性:紫外線、有機(jī)物、酸、堿、重金屬鹽等能使蛋白質(zhì)失去生理活性此過(guò)程不可逆 4顯色反響:某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色 5灼燒:產(chǎn)生特殊氣味 舉例蛋白質(zhì)性質(zhì)的常見(jiàn)應(yīng)用 3. 蛋白質(zhì)的用處 1對(duì)人類的營(yíng)養(yǎng)作用 2工業(yè)應(yīng)用 3酶:生物體內(nèi)及工業(yè)上用作催化劑【典型例題】 例1. A、B、C、D都是含有碳、氫、氧的單官能團(tuán)化合物,A水解得B和C,B氧化可以得到C或D,D氧化也可得到C
10、。假設(shè)MX表示X的摩爾質(zhì)量,那么下式中正確的選項(xiàng)是 A. MAMBMCB. 2MDMB+MC C. MB<MD<MCD. MD<MB<MC 答案:D 解析:由題意可知,A為酯,B為醇,C為羥酸,D為醛。由醇到醛失去一定量氫原子,摩爾質(zhì)量減少;由醇到酸,增加氧原子,摩爾質(zhì)量增大。所以D選項(xiàng)符合題意。也可以任意選一組醇、醛、羥酸、酯為例,以它們的相對(duì)分子質(zhì)量來(lái)觀察4個(gè)選項(xiàng),例如選擇C2H5OH及與其相應(yīng)的CH3CHO、CH3COOH、CH3COOCH2CH3來(lái)一一對(duì)照4個(gè)選項(xiàng)中摩爾質(zhì)量的關(guān)系,即可確定選項(xiàng)D是唯一答案。 點(diǎn)評(píng):此題考察了“醇醛羥酸氧化鏈及“酯化反響與酯的水解
11、反響為可逆反響等有關(guān)知識(shí),考察學(xué)生靈敏運(yùn)用所學(xué)知識(shí)解決問(wèn)題的才能。 例2. 有機(jī)物甲的分子式為C7H14O2,在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物,在一樣的溫度和壓強(qiáng)下,同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積一樣,那么甲的可能構(gòu)造有 A. 2種 B. 4種 C. 16種 D. 8種 答案:B 解析:由題意信息知乙丙的相對(duì)分子質(zhì)量相等,即74。 所以甲的構(gòu)造簡(jiǎn)式為:CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3 點(diǎn)評(píng):飽和一元羥酸CnH2nO2與多一個(gè)碳原子的飽和一元醇Cn+1H2n+1O的相對(duì)分子質(zhì)量相等。甲水解生成羥酸為丙酸C3H6O2和丁醇C4H9OH,-C4H9有4種,因此丁醇有4種,丙酸只有1種,酯
12、甲有4種構(gòu)造。 例3. 將氫氧化鈉溶液和硫酸銅溶液參加某病人的尿液中,微熱時(shí)假如觀察到磚紅色沉淀,說(shuō)明該病人的尿液中含有 A. 食醋 B. 白酒 C. 食鹽 D. 葡萄糖 答案:D 解析:氫氧化鈉溶液和硫酸銅溶液混合時(shí),發(fā)生化學(xué)反響: 2NaOH+CuSO4CuOH2+Na2SO4。當(dāng)CuOH2遇到含的化合物時(shí),在加熱條件下產(chǎn)生磚紅色沉淀。由題意知,此病人的尿液含有帶醛基的物質(zhì),只有D中葡萄糖含有醛基。所以答案為D。 點(diǎn)評(píng):構(gòu)造決定性質(zhì),要熟悉醛基性質(zhì)。 例4. 以下對(duì)蛋白質(zhì)的表達(dá)不正確的選項(xiàng)是 蛋白質(zhì)溶液里參加飽和硫酸銨溶液,蛋白質(zhì)析出,雖再參加水,也不溶解 人工合成的具有生命活力的蛋白質(zhì)結(jié)晶牛胰島素是我國(guó)科學(xué)家在1965年首次合成的 重金屬鹽能使蛋白質(zhì)凝結(jié),所以誤食重金屬
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