有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)歸納學(xué)案

1、高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納教師:周少江學(xué)校：成都列五中學(xué)郵箱：一、同系物結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)物質(zhì)。同系物的判斷要點(diǎn)：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、組成元素種類必須相同3、結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式，相同的官能團(tuán)類別和數(shù)目。結(jié)構(gòu)相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者無支鏈，后者有支鏈仍為同系物。4、在分子組成上必須相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)，但通式相同組成上相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴，且組成相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，但不是同系物。5、同分異構(gòu)體之間不是同系物

2、。二、同分異構(gòu)體化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。1、同分異構(gòu)體的種類：碳鏈異構(gòu)：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如C5H12有三種同分異構(gòu)體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。位置異構(gòu)：指官能團(tuán)或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1丁烯與2丁烯、1丙醇與2丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對(duì)二甲苯。異類異構(gòu)：指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團(tuán)異構(gòu)。如1丁炔與1，3丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。其他異構(gòu)方式：如順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)（也叫做鏡像異構(gòu)或手性異

3、構(gòu)）等，在中學(xué)階段的信息題中屢有涉及。常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽

4、糖(C12H22O11)2、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律：烷烴（只可能存在碳鏈異構(gòu)）的書寫規(guī)律：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對(duì)到鄰到間。具有官能團(tuán)的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、異類異構(gòu)，書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)異類異構(gòu)。芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)三種。3、判斷同分異構(gòu)體的常見方法：記憶法：碳原子數(shù)目15的烷烴異構(gòu)體數(shù)目：甲烷、乙烷和丙烷均無異構(gòu)體，丁烷有兩種異構(gòu)體，戊烷有三種異構(gòu)體。碳原子數(shù)目14的一價(jià)烷基：甲基一種（CH3），乙基一種（CH2CH3）、丙基兩種（CH2CH2CH3、C

5、H(CH3)2）、CH3CHCH2CH3丁基四種（CH2CH2CH2CH3、 、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3）一價(jià)苯基一種、二價(jià)苯基三種（鄰、間、對(duì)三種）?；鶊F(tuán)連接法：將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成）也分別有四種。等同轉(zhuǎn)換法：將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行等同轉(zhuǎn)換。如：乙烷分子中共有6個(gè)H原子，若有一個(gè)H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子轉(zhuǎn)換為H原子，而H原子轉(zhuǎn)換為Cl原子，其情況

6、跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同樣，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)。等效氫法：等效氫指在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。其判斷方法有：同一碳原子上連接的氫原子等效。同一碳原子上連接的CH3中氫原子等效。如：新戊烷中的四個(gè)甲基連接于同一個(gè)碳原子上，故新戊烷分子中的12個(gè)氫原子等效。CH3CH3C CCH3CH3CH3CH3同一分子中處于鏡面對(duì)稱（或軸對(duì)稱）位置的氫原子等效。如： 分子中的18個(gè)氫原子等效。【例1】已知與互為同分異構(gòu)體（稱為“順反異構(gòu)”），則化學(xué)式為C3H5Cl的鏈狀的同分異構(gòu)體有（ ）A.3種B.4

7、種C.5種D.6種【例2】某有機(jī)物A的分子式為C6H12O2。已知A有如下轉(zhuǎn)化，其中D不與Na2CO3溶液反應(yīng)，C、E都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，那么A的結(jié)構(gòu)可能有（ ）A.2種  B.3 種  C.4 種  D.5種【例3】菲的結(jié)構(gòu)簡式為，若它與硝酸反應(yīng)，可能生成的一硝基取代物有（ ）A.4種                       B.5種 

8、0;                      C.6種                       D.10種同位素、同素異形體、同分異構(gòu)體和同系物的辨別概念同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位

9、素分子式不同相同不同/結(jié)構(gòu)相似不同不同/研究對(duì)象化合物化合物單質(zhì)原子【例4】下列對(duì)每組中物質(zhì)間關(guān)系的敘述不正確的是（）A.和互為同位素                     B.和屬于同系物C.S2和S8互為同素異形體               

10、     D.丙酸和乙酸甲酯屬于同分異構(gòu)體三、有機(jī)物的系統(tǒng)命名法1、烷烴的系統(tǒng)命名法 定主鏈：就長不就短。選擇分子中最長碳鏈作主鏈（烷烴的名稱由主鏈的碳原子數(shù)決定） 找支鏈：就近不就遠(yuǎn)。從離取代基最近的一端編號(hào)。 命名：就多不就少。若有兩條碳鏈等長，以含取代基多的為主鏈。就簡不就繁。若在離兩端等距離的位置同時(shí)出現(xiàn)不同的取代基時(shí)，簡單的取代基優(yōu)先編號(hào)（若為相同的取代基，則從哪端編號(hào)能使取代基位置編號(hào)之和最小，就從哪一端編起）。 先寫取代基名稱，后寫烷烴的名稱；取代基的排列順序從簡單到復(fù)雜；相同的取代基合并以漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)明數(shù)目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯

11、數(shù)字編號(hào)標(biāo)明寫在表示取代基數(shù)目的漢字之前，位置編號(hào)之間以“，”相隔，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間以“”相連。 烷烴命名書寫的格式：取代基的編號(hào)取代基取代基的編號(hào)取代基某烷烴簡單的取代基復(fù)雜的取代基主鏈碳數(shù)命名2、含有官能團(tuán)的化合物的命名 定母體：根據(jù)化合物分子中的官能團(tuán)確定母體。如：含碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化合物的最后名稱為“某烯”；含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體；苯的同系物以苯為母體命名。 定主鏈：以含有盡可能多官能團(tuán)的最長碳鏈為主鏈。 命名：官能團(tuán)編號(hào)最小化。其他規(guī)則與烷烴相似。CH3CH3CCHCH3CH3OH如： ，叫作：2,3二甲基2丁醇CH3CH3CHCCHOC

12、H3CH2CH3 ，叫作：2,3二甲基2乙基丁醛三、有機(jī)物的物理性質(zhì)1、狀態(tài)：氣態(tài)：n4的烴、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常溫呈氣態(tài)液態(tài)：低級(jí)（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常溫呈液態(tài)油狀：乙酸乙酯、油酸；粘稠狀：石油、乙二醇、丙三醇。固態(tài)：苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，軟脂酸常溫呈固態(tài)；飽和高級(jí)脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、維生素、醋酸（16.6以下）；2、氣味：無味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味）；稍有氣味：乙烯；特殊氣味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低級(jí)酯；3、顏色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水輕：烴（如汽

13、油、苯及其同系物、己烷、己烯）、油脂、液態(tài)烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、低級(jí)酯（如乙酸乙酯）、汽油；比水重：硝基苯、溴乙烷、液態(tài)苯酚、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、揮發(fā)性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高級(jí)脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；與水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。有機(jī)物均能溶于有機(jī)溶劑有機(jī)物中的憎水基團(tuán)：-R（烴基）；親水基團(tuán)：羥基，醛基，羧基能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、鈉鹽，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚鈉難溶于水的：烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物微溶于水：苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性：常溫微溶，65以上任意溶常見

14、的防水材料：聚氯乙烯，聚酯等高分子材料吸水保水材料：尿不濕7、沸點(diǎn)同系物比較：沸點(diǎn)隨著分子量的增加(即C原子個(gè)數(shù)的增大）而升高同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體：沸點(diǎn)隨支鏈增多而降低衍生物的沸點(diǎn)高于相應(yīng)的烴飽和程度大、極性大的有機(jī)物沸點(diǎn)高于飽和程度小的、極性小的有機(jī)物分子間形成氫鍵的有機(jī)物沸點(diǎn)高于不形成氫鍵的有機(jī)物如：乙醇>乙醚，脂肪>油，丙烷>丙烯，氯乙烷>乙烷8、有毒物質(zhì)與生活有關(guān)的：涂料油漆中的苯、硝基苯，假酒中的甲醇，居室裝修產(chǎn)生的甲醛氣體五、最簡式相同的有機(jī)物1、CH：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔）、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；2、CH2：烯

15、烴和環(huán)烷烴；3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；4、CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）與丁酸及異構(gòu)體（C4H8O2）5、炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。如：丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12）六、能與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色或變色的物質(zhì)1、有機(jī)物：不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等）不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等） 天然橡膠（聚異戊二烯）2、無機(jī)物：2價(jià)的S（硫化氫及硫化物）

16、+4價(jià)的S（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽） + 2價(jià)的Fe變色6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr36FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3Mg + Br2 = MgBr2 （其中亦有Mg與H+、Mg與HBrO的反應(yīng)）2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2 Zn、Mg等單質(zhì) 如 1價(jià)的I（氫碘酸及碘化物）變色 NaOH等強(qiáng)堿、Na2CO3和AgNO3等鹽Br2 + H2O = HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2+ H2OHBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3七、能萃

17、取溴而使溴水褪色的物質(zhì)上層變無色的（>1）：鹵代烴（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下層變無色的（<1）：直餾汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低級(jí)酯、液態(tài)環(huán)烷烴、液態(tài)飽和烴（如己烷等）等八、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)1、有機(jī)物： 不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等） 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等） 醇類物質(zhì)（乙醇等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等） 天然橡膠（聚異戊二烯）與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）2、無機(jī)物： 氫鹵酸及鹵化物（氫溴酸、氫碘酸、濃鹽酸、溴化

18、物、碘化物）+ 2價(jià)的Fe（亞鐵鹽及氫氧化亞鐵） 2價(jià)的S（硫化氫及硫化物） + 4價(jià)的S（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽） 雙氧水（H2O2）其它：1、與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有OH、COOH的有機(jī)物與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫時(shí)，含有酚羥基、COOH的有機(jī)物物；加熱時(shí)，鹵代烴、酯（水解反應(yīng)）與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物【反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3】，含有COOH的有機(jī)物【反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體】與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有COOH的有機(jī)物【反應(yīng)生成羧酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體】2、銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、

19、麥芽糖等）定量關(guān)系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag3、與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)有機(jī)物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物【現(xiàn)象出現(xiàn)：絳藍(lán)色】定量關(guān)系：CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O4、能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。5、能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。6、能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。7、能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。【例題】例1 某烴的一種同分異構(gòu)體只能

20、生成一種一氯代物，該烴的分子式可能是（ ）A. C3H8B. C4H10C. C5H12D. C8H18例2 下列各對(duì)物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是（ ）CH3CCH3CH3CH3A.12C與13C B. O2和O3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3HHHCCH3CH3HC. 與 D.與例3 用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為（ ）A. 3 B. 4 C. 5 D. 6【習(xí)題】OHCH2CH31、下列各組物質(zhì)互為同系物的是（）CH2OHOHA. B. 葡萄糖和核糖CH2OH(CHOH)3CHOC. 乙酸甲酯和油酸乙酯D. 氨基乙酸和氨基丁酸2、有機(jī)物CH3O

21、C6H4CHO，有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的共有（）A. 3種 B. 4種 C. 5種 D. 6種3、具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”的主要成分的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)COOH 它為（）A. 它為芳香族化合物 B. 甲酸的同系物C. 易溶于水的有機(jī)物 D. 易升華的物質(zhì)4、 1，2，3三苯基環(huán)丙烷的三個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如圖所示的兩種異構(gòu)體是苯基，環(huán)用鍵線表示，C、H原子都未畫出。據(jù)此，可以判斷1，2，3，4，5五氯環(huán)戊烷（假定五個(gè)碳原子也處一個(gè)平面上）的異構(gòu)體數(shù)目是（）A. 4 B. 5 C. 6 D. 7九、有機(jī)化學(xué)

22、反應(yīng)類型1、取代反應(yīng)指有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。常見的取代反應(yīng)：烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應(yīng)；芳香烴的硝化反應(yīng)；醇與氫鹵酸的反應(yīng)、醇的羥基氫原子被置換的反應(yīng)；酯類（包括油脂）的水解反應(yīng)；酸酐、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。酯化反應(yīng)水解反應(yīng)C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH其它：2、加成反應(yīng)指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應(yīng)。常見的加成反應(yīng)：烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（也叫加氫反應(yīng)、氫化或還原反應(yīng)）；烯烴、炔烴、芳香族化合

23、物與鹵素的加成反應(yīng)；烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反應(yīng)。3、聚合反應(yīng)指由相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)的小分子叫作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常見的聚合反應(yīng)：加聚反應(yīng)：指由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。nCH2=CH2nCH2CH2 催化劑較常見的加聚反應(yīng)：單烯烴的加聚反應(yīng)nCH2CH=CH2CH3CH2C=CHCH2CH3n催化劑nCH2CH2 nCH2CH2 在方程式中，CH2CH2叫作鏈節(jié)， 中n叫作聚合度，CH2=CH2叫作單體， 叫作加聚物（或高聚物）二烯烴的加聚反應(yīng)4、氧化和還原反應(yīng)(1)氧化反

24、應(yīng)：有機(jī)物分子中加氧或去氫的反應(yīng)均為氧化反應(yīng)。常見的氧化反應(yīng)：有機(jī)物使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)。如：RCH=CHR、RCCR、 (具有RH)、OH、RCHO能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。2RCHR+ O22RCR+ 2H2O OHOCu或Ag醇的催化氧化（脫氫）反應(yīng)2RCH2OH + O22RCHO + 2H2O Cu或Ag2RCHO + O22RCOOH 催化劑醛的氧化反應(yīng)醛的銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)（凡是分子中含有醛基或相當(dāng)于醛基的結(jié)構(gòu)，都可以發(fā)生此類反應(yīng)）(2)還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中去氧或加氫的反應(yīng)均為還原反應(yīng)。氧化反應(yīng)：2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CH

25、O+2H2O2CH3CHO+O2 ，CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+3NH3+H2O+還原反應(yīng)：5消去反應(yīng) C2H5OHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O6水解反應(yīng)：鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)7熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H88顯色反應(yīng)10聚合反應(yīng)11中和反應(yīng)十、有機(jī)化學(xué)計(jì)算1、有機(jī)物化學(xué)式的確定(1)確定有機(jī)物的式量的方法根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的式量：M=22.4(標(biāo)準(zhǔn)狀況)根據(jù)氣體A對(duì)氣體B的相對(duì)密度D，求算氣體

26、A的式量：MA=DMB求混合物的平均式量：M=m(混總)/n(混總)根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計(jì)算烴的式量。應(yīng)用原子個(gè)數(shù)較少的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，在假設(shè)它們的個(gè)數(shù)為1、2、3時(shí)，求出式量。(2)確定化學(xué)式的方法根據(jù)式量和最簡式確定有機(jī)物的分子式。根據(jù)式量，計(jì)算一個(gè)分子中各元素的原子個(gè)數(shù)，確定有機(jī)物的分子式。當(dāng)能夠確定有機(jī)物的類別時(shí)?？梢愿鶕?jù)有機(jī)物的通式，求算n值，確定分子式。根據(jù)混合物的平均式量，推算混合物中有機(jī)物的分子式。(3)確定有機(jī)物化學(xué)式的一般途徑(4)有關(guān)烴的混合物計(jì)算的幾條規(guī)律若平均式量小于26，則一定有CH4平均分子組成中，l<n(C)<2，則一定有CH4。平均分子組成中，2&l

27、t;n(H)<4，則一定有C2H2。2、有機(jī)物燃燒規(guī)律及其運(yùn)用(1)物質(zhì)的量一定的有機(jī)物燃燒規(guī)律一：等物質(zhì)的量的烴和，完全燃燒耗氧量相同。規(guī)律二：等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物、（其中變量x、y為正整數(shù)），完全燃燒耗氧量相同。或者說，一定物質(zhì)的量的由不同有機(jī)物、(其中變量x、y為正整數(shù))組成的混合物，無論以何種比例混合，完全燃燒耗氧量相同，且等于同物質(zhì)的量的任一組分的耗氧量。符合上述組成的物質(zhì)常見的有：相同碳原子數(shù)的單烯烴與飽和一元醇、炔烴與飽和一元醛。其組成分別為與即；與即。相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯與飽和三元醇。即、即。相同氫原子數(shù)的烷烴與飽和一元羧酸或酯與即規(guī)律三：若等物質(zhì)的量的不同有

28、機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的H2O的量相同，則氫原子數(shù)相同，符合通式（其中變量x為正整數(shù)）；若等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的CO2的量相同，則碳原子數(shù)相同，符合通式（其中變量x為正整數(shù)）。(2)質(zhì)量一定的有機(jī)物燃燒規(guī)律一：從C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等質(zhì)量的碳、氫燃燒，氫耗氧量是碳的3倍。可將，從而判斷%m(H)或%m(C)。推知：質(zhì)量相同的烴（），m/n越大，則生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。規(guī)律二：質(zhì)量相同的下列兩種有機(jī)物與完全燃燒生成CO2物質(zhì)的量相同；質(zhì)量相同的下列兩種有機(jī)物與，燃燒生成H2O物質(zhì)的量相同。規(guī)律三：等質(zhì)量的具有相同最簡式的有機(jī)物完全燃

29、燒時(shí)，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同?；蛘哒f，最簡式相同的有機(jī)物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量相同，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。(3)由烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成當(dāng)溫度在100以上時(shí)，氣態(tài)烴完全燃燒的化學(xué)方程式為：V>0，m/4>1，m>4。分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合。V=0，m/4 = 1，m = 4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。V < 0，m/4<1，m<4。只有C2H2符合。(4)根據(jù)含氧烴的衍生物完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量之比，可推導(dǎo)有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu) 若耗氧量與生成的CO2的

30、物質(zhì)的量相等時(shí)，有機(jī)物可表示為若耗氧量大于生成的CO2的物質(zhì)的量時(shí)，有機(jī)物可表示為若耗氧量小于生成的CO2的物質(zhì)的量時(shí)，有機(jī)物可表示為(以上x、y、m、n均為正整數(shù))與氫氣加成烴和氫氣加成比例1:11:21:31:4該烴可能是單烯烴炔烴或二烯烴苯及其同系物苯乙烯烴類含碳（或含氫）量規(guī)律烷烴 CnH2n+2 n值越大，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)C% 越大 單烯烴CnH2n n值越大，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)C% 不變 炔烴CnH2n-2 n值越大，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)C% 越小 苯及其同系物CnH2n-6 n值越大，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)C% 越小四類烴中：甲烷的含氫量最大（25%），含碳量最?。?5%）單烯烴含氫量（14.3%

31、）和含碳量（85.7%）為定值乙炔或苯含氫量最?。?.7%），含碳量最大（92.3%）含碳量比較：烷烴<烯烴<炔烴燃燒規(guī)律1、完全燃燒通式烴類：烴的含氧衍生物：注意：若氧氣不足，燃燒不充分，除了生成CO2和H2O外，還可能生成CO2、同溫同壓下氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律a、若燃燒后生成液態(tài)水（低于100）規(guī)律：燃燒后氣體體積一定減小，且減小值只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)，與碳原子數(shù)無關(guān)。b、若燃燒后生成氣態(tài)水（高于100）則烴分子中氫原子數(shù)規(guī)律：燃燒后體積變化只與氫原子數(shù)有關(guān)，可能增大，不變或減小尤其要注意燃燒前后氣體體積不變的情況，常見的烴有CH4、C2H4、C3H4而燃燒

32、后氣體體積減小的烴y<4，此時(shí)只有C2H2相應(yīng)結(jié)論：氣態(tài)烴在溫度高于100時(shí)完全燃燒,若燃燒前后氣體的體積不變,則該烴的氫原子數(shù)為4；若為混合烴，則氫原子的平均數(shù)為4， 若按一定比例混合，則一種烴的氫原子數(shù)小于4，另一種烴的氫原子數(shù)大于4若任意比例混合，則兩種烴的氫原子數(shù)都等于4。（四）一些比較1、苯、甲苯、苯酚比較類別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式C6H6C6H5-CH3C6H5-OH氧化反應(yīng)不被高錳酸鉀酸性溶液氧化可被高錳酸鉀酸性溶液氧化常溫下在空氣中就能被氧化，呈粉紅色溴代反應(yīng)反應(yīng)條件液溴催化劑液溴催化劑濃溴水無催化劑產(chǎn)物一溴苯*鄰、間、對(duì)三種一溴苯2，4，6三溴苯酚結(jié)論酚羥基活化了苯環(huán)，使其

33、鄰對(duì)位上的氫原子變得活潑，易被取代甲基也活化了苯環(huán)的鄰對(duì)位，如硝化反應(yīng)時(shí)，苯生成一硝基苯，而甲苯則生成了2，4，6三硝基甲苯2、烴的羥基衍生物比較比較項(xiàng)目乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡式C2H5OHC6H5OHCH3COOH羥基氫原子活潑性逐漸增強(qiáng)酸性中性弱酸性，比碳酸弱酸性，比碳酸強(qiáng)與Na反應(yīng)能能能與NaOH反應(yīng)不能能能與Na2CO3反應(yīng)不能能，但不放CO2能與NaHCO3反應(yīng)不能不能能3、烴的羰基衍生物比較比較項(xiàng)目乙醛乙酸乙酸乙酯結(jié)構(gòu)簡式CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5羰基穩(wěn)定性易斷裂難斷裂難斷裂與H2加成能，生成伯醇不能不能其它性質(zhì)醛基中的碳?xì)滏I易被氧化生成羧酸羧基中的碳氧單鍵易斷裂而

34、發(fā)生酯化反應(yīng)，氧氫鍵也易斷裂表現(xiàn)出酸性。酯基中的碳氧單鍵易斷裂而發(fā)生水解反應(yīng)4、烴類物質(zhì)比較 甲烷 CH4 乙烯 C2H4 乙炔 C2H2苯 C6H6結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵 C=CCC大鍵共性(1)固態(tài)均為分子晶體,以范德華力結(jié)合,熔、沸點(diǎn)較低，不溶于水(2)易燃: CxHy + (x+y/4)O2 xCO2 + (y/2)H2O KMnO4(H+)不反應(yīng)氧化氧化不反應(yīng)溴水不反應(yīng)加成(1:1)加成(1:1或1:2)不反應(yīng)燃燒基本無黑煙有黑煙有強(qiáng)烈黑煙有強(qiáng)烈黑煙典型反應(yīng)取代加成和加聚加成和加聚取代、加成（五）有機(jī)反應(yīng)斷鍵機(jī)理注意有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中分子結(jié)構(gòu)的變化，區(qū)別同一有機(jī)物在不同條件下發(fā)生的不同斷鍵方式

35、下面是幾種基本反應(yīng)的斷鍵機(jī)理。（六）一些總結(jié)歸納1、水解的檢驗(yàn)（1）淀粉、纖維素、二糖水解常在無機(jī)酸（一般為稀硫酸）催化作用下發(fā)生水解，生成葡萄糖，欲檢驗(yàn)水解產(chǎn)物，必須要加入NaOH中和酸，再加入銀氨溶液或Cu(OH)2（2）淀粉水解程度的檢驗(yàn)檢驗(yàn)是否進(jìn)行了水解用銀鏡反應(yīng)或Cu(OH)2檢驗(yàn)是否水解完全用碘水檢驗(yàn)是否部分水解兩者都用2.理解有機(jī)物分子中各基團(tuán)間的相互影響烴基對(duì)官能團(tuán)的影響中性 弱酸性 （苯環(huán)對(duì)OH的影響）官能團(tuán)對(duì)烴基的影響 CH3CH3難以去氫，CH3CH2OH較易發(fā)生烴基上的氫和羥基之間的脫水（OH對(duì)乙基的影響）不和溴水反應(yīng)，而 和濃溴水作用產(chǎn)生白色沉淀（OH對(duì)苯環(huán)的影響）。

36、官能團(tuán)對(duì)官能團(tuán)的影響，OH受 影響，使得COOH的氫較易電離，顯酸性。烴基對(duì)烴基的影響CH3受苯環(huán)的影響，能被酸性KMnO4溶液氧化 苯環(huán)受CH3影響而使鄰、對(duì)位的氫易被取代3有機(jī)物分子中原子個(gè)數(shù)比 (1)CH=11，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 (2)CH=l2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3)CH=14，可能為甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2【習(xí)題】1、膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C32H49O2，合成這種膽固醇酯的酸是( )A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH

37、 D. C6H5CH2COOH2、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2CHOHOCH2CH2COOH，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有( )加成 水解 酯化 氧化 中和 A.B.C.D.COHHOCHOCH2CHCHOHOC=O3、維生素C的結(jié)構(gòu)簡式為：有關(guān)它的敘述錯(cuò)誤的是（ ）A.是一個(gè)環(huán)狀的酯類化合物 B.易起氧化及加成反應(yīng)C.可以溶解于水 D.在堿性溶液中能穩(wěn)定地存在4、A、B、C、D都是含碳、氫、氧的單官能團(tuán)化合物，A水解得到B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩爾質(zhì)量，則下式正確的是（ ）A. M(A) = M(B) + M(C)B.2M(D) = M(B) + M

38、(C)C. M(B) < M(D) < M(C)D. M(D) < M(B) < M(C)【答案】1、B2、C3、D4、D十一、官能團(tuán)對(duì)H原子數(shù)的影響有機(jī)物分子中H原子數(shù)的確定直接受到官能團(tuán)的影響。中學(xué)階段所研究的有機(jī)物官能團(tuán)種類多，且結(jié)構(gòu)各有特點(diǎn)，所以確定H原子數(shù)就比較麻煩，這也給同學(xué)們學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)帶來很多困擾。其實(shí)，同學(xué)們?nèi)裟苷J(rèn)真研究各官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，搞清官能團(tuán)對(duì)H原子數(shù)的影響，H原子數(shù)的確定也就不難。 1. 有機(jī)物中C原子應(yīng)滿足四個(gè)價(jià)鍵，分子中引入一個(gè)，碳碳之間就多了一個(gè)價(jià)鍵，H原子數(shù)就相對(duì)減少2個(gè)，若分子中引入m個(gè)，H原子就相應(yīng)減少2m個(gè)。如烷烴分子通式為，單

39、烯烴中引入1個(gè)，分子通式即為，同理，二烯烴通式為，若分子中引入m個(gè)，分子通式為。 2. 分子中引入一個(gè)，相對(duì)于單鍵C與C之間多了2個(gè)價(jià)鍵，H原子會(huì)相對(duì)減少4個(gè)。若分子中引入m個(gè)，分子中應(yīng)減少4m個(gè)H原子。例1. 據(jù)報(bào)道，1995年，化學(xué)家合成了一種分子式為的含多個(gè)叁鍵（）的鏈烴，其分子中含最多可以是（）個(gè) A. 49B. 50C. 51D. 100本題應(yīng)選擇相應(yīng)C原子數(shù)的烷烴作為參照（即選烷烴為標(biāo)準(zhǔn)），對(duì)比與，發(fā)現(xiàn)H原子數(shù)相差202，假設(shè)全部是因?yàn)橐攵鴾p少的，則有個(gè)，所以可確定叁鍵最多為50個(gè)。 3. 環(huán)有一個(gè)環(huán)，相對(duì)于烷烴C原子間就會(huì)多1個(gè)價(jià)鍵，分子中H原子相應(yīng)減少2個(gè)。同理有m個(gè)環(huán)，分子

40、中會(huì)少2m個(gè)H原子。如有1個(gè)環(huán)的環(huán)烷烴分子通式為。 4. 用凱庫勒式表示苯環(huán)，一個(gè)結(jié)構(gòu)有1個(gè)環(huán)和3個(gè)（實(shí)際上不存在），所以苯及其同系物的分子通式相對(duì)于烷烴應(yīng)為。若分子中引入m個(gè)獨(dú)立的結(jié)構(gòu)，H原子就相對(duì)減少8m個(gè)。 5. 此官能團(tuán)，并不影響H原子數(shù)，如在烴中引入羥基變成醇的分子式；飽和一元醇、飽和二元醇、飽和三元醇的通式分別為、。 6. O原子以羰基形式引入，O原子直接占用C原子2個(gè)價(jià)鍵，因此，分子中相應(yīng)減少2個(gè)H原子。若分子中含m個(gè)，同理，相應(yīng)減少2m個(gè)H。有機(jī)物中含的有醛、酮、酯、氨基酸、蛋白質(zhì)等。如飽和一元醛、酮、羧酸、酯通式中“碳?xì)浣M成”均為，相對(duì)于烷烴減少了2個(gè)H原子。 7. 引入鹵原

41、子后，鹵原子均以單鍵與碳相連，因此，引入一個(gè)鹵原子就占用H原子一個(gè)位置，會(huì)使分子減少1個(gè)H原子。若分子中引入m個(gè)鹵原子，分子就相應(yīng)減少m個(gè)H原子。如一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷的分子式分別為、 8. 硝基對(duì)H原子數(shù)的影響同鹵素原子。如硝基苯、TNT（三硝基甲苯）分子式分別為、。 9. 根據(jù)氨基結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，每引入一個(gè)NH2，就相應(yīng)增加1個(gè)H原子，若引入m個(gè)氨基，則增加m個(gè)H原子。如分子式為。例2. 酪氨酸結(jié)構(gòu)為，寫出其分子式。該分子為烴的衍生物，含多個(gè)官能團(tuán)：2個(gè)OH，1個(gè)，1個(gè)，1個(gè)NH2，以相應(yīng)碳原子數(shù)的烷烴為參照（即為參照），綜合考慮各官能團(tuán)的影響，相對(duì)于烷烴應(yīng)減少9個(gè)H，即還剩余

42、11個(gè)H原子，所以分子式是3、烴的燃燒規(guī)律（1）烴的燃燒化學(xué)方程式不論是烷烴、烯烴、炔烴還是苯及苯的同系物，它們組成均可用來表示，這樣當(dāng)它在氧氣或空氣中完全燃燒時(shí)，其方程式可表示如下：。（2）烴燃燒時(shí)物質(zhì)的量的變化烴完全燃燒前后，各物質(zhì)的總物質(zhì)的量變化值與上述燃燒方程式中的化學(xué)計(jì)量數(shù)變化值一致，即。也就是說，燃燒前后物質(zhì)的量變化值僅與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)，而與碳原子數(shù)無關(guān)。當(dāng)時(shí)，即物質(zhì)的量增加；當(dāng)時(shí)，即物質(zhì)的量不變；當(dāng)時(shí)，即物質(zhì)的量減少。（3）氣態(tài)烴燃燒的體積變化要考慮燃燒時(shí)的體積變化，必須確定烴以及所生成的水的聚集狀態(tài)。因此，當(dāng)氣態(tài)烴在通常壓強(qiáng)下燃燒時(shí)，就有了兩種不同溫度狀況下的體積變化：

43、在時(shí)，。說明任何烴在100以下燃燒時(shí)，其體積都是減小的；在時(shí)，。當(dāng)時(shí)，即體積增大；當(dāng)時(shí)，即體積不變；當(dāng)時(shí)，即體積減小。（4）烴燃燒時(shí)耗氧量（）、生成二氧化碳量（）、生成水量（）的比較在比較各類烴燃燒時(shí)消耗或生成的量時(shí)，常采用兩種量的單位來分別進(jìn)行比較：物質(zhì)的量相同的烴，燃燒時(shí)，；質(zhì)量相同的烴，燃燒時(shí)，。也就是說：質(zhì)量相同的含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)大的烴，燃燒時(shí)耗氧量大、生成二氧化碳量小、生成水量大；最簡式相同的烴，不論以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，完全燃燒后的耗氧量、生成二氧化碳量、生成水的量也一定。（5）混合烴燃燒時(shí)的加和性 盡管烴的混合物燃燒時(shí)，具有單一烴各自的燃燒特征，但它們具有加和性。因此，可以將看作為混合烴的“平均分子式”。這樣就找到了將“混合烴”轉(zhuǎn)換成“單一烴”的支點(diǎn)，從而根據(jù)“一大一小法”或“十字交叉法”就很容易求解出混合物中具有哪些組份以及這些組份的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)。1、某分子結(jié)構(gòu)中含一個(gè)苯環(huán)，兩個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)碳碳叁鍵，其分子式可能是（） A. C9H12B. C17H20C. C20H30D. C12H202、以M原子為中心形成的MX2Y2分子中，X和Y分別只以單鍵與M結(jié)合，下列說法正確的是（ ）A.若MX2Y2分子為平面四邊形就有兩種同分異構(gòu)體B.若MX2Y2分子為平面四邊形則無同分異構(gòu)體C.若MX2Y2