高中化學(xué)烴的含氧衍生物羧酸酯時(shí)練習(xí)新人教

1、第三章 烴的含氧衍生物第三節(jié) 羧酸 酯第2課時(shí) 酯知識(shí)歸納1組成和結(jié)構(gòu)（1）定義酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物。（2）官能團(tuán)酯的官能團(tuán)為酯基，符號(hào)是_或_。（3）通式酯的一般通式為_或_。R是任意的烴基或氫原子，而R是碳原子數(shù)大于或等于1的任意烴基。由此可以看出，R和R可以相同，也可以不同。（4）羧酸酯的命名根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來(lái)命名，稱為某酸某酯。如CH3COOC2H5稱為_。2性質(zhì)（1）物理性質(zhì)氣味：低級(jí)酯具有芳香氣味。狀態(tài)：低級(jí)酯通常為_。密度和溶解性：密度一般比水_；_溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。（2）化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)酯的水解反應(yīng)是酯的重要化學(xué)性質(zhì)之一，水解生成

2、相應(yīng)的酸和醇，屬于取代反應(yīng)。在無(wú)機(jī)酸催化下，水解反應(yīng)為可逆反應(yīng)。如乙酸乙酯在酸性環(huán)境中水解反應(yīng)的方程式：_。當(dāng)用堿作催化劑時(shí)，堿與酯水解生成的乙酸發(fā)生中和反應(yīng)，可使水解趨于完全，因此，堿性條件下的水解是不可逆反應(yīng)。如乙酸乙酯與NaOH溶液共熱的反應(yīng)方程式：_?！敬鸢浮?（2）COO（3）RCOOR（4）乙酸乙酯2（1）液體小難（2）CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH重點(diǎn)一、酯的化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)（1）乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的反應(yīng)速率試管編號(hào)abc實(shí)驗(yàn)操作1向試管中加入6滴乙酸乙酯，再加入5.5

3、 mL蒸餾水，振蕩均勻向試管中加入6滴乙酸乙酯，再加入稀硫酸0.5 mL，蒸餾水 5 mL，振蕩均勻向試管中加入6滴乙酸乙酯，再加入稀的NaOH溶液0.5 mL，蒸餾水5 mL，振蕩均勻2將三支試管同時(shí)放入7080 的水浴里加熱約5 min，聞各試管中乙酸乙酯的氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象乙酸乙酯的氣味很濃略有乙酸乙酯的氣味無(wú)乙酸乙酯的氣味實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙酸乙酯未水解部分乙酸乙酯已水解乙酸乙酯全部水解化學(xué)方程式CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)反應(yīng)關(guān)系CH3COOH+C2H5OHCH3COO

4、C2H5+H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化劑的作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解程度加熱方法酒精燈火焰加熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)水解反應(yīng)、取代反應(yīng)（2）酯的醇解R1COOR2+R3OHR1COOR3 + R2OH酯的醇解又稱酯交換反應(yīng)，在有機(jī)合成中有重要用途。某有機(jī)物具有下列性質(zhì)：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；滴入石蕊溶液不變色；加入少量堿液并滴入酚酞溶液，加熱后紅色消失。則原有機(jī)物可能是下列物質(zhì)中的A甲酸乙酯B乙酸甲酯C乙醛D甲酸【解析】能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物，其分子結(jié)構(gòu)中一定含有醛基，排除選項(xiàng)B。滴入石蕊溶液不變色，說(shuō)明溶液

5、不呈酸性，即不含有羧基，排除選項(xiàng)D。加入少量堿液并滴入酚酞溶液，加熱后紅色消失，說(shuō)明該有機(jī)物能與堿溶液發(fā)生反應(yīng)，排除選項(xiàng)C?！敬鸢浮緼二、酯化反應(yīng)的類型1生成鏈狀酯（1）一元羧酸與一元醇的反應(yīng)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O（2）一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應(yīng)2CH3COOH+2H2O+2CH3CH2OH+2H2O（3）無(wú)機(jī)含氧酸與醇形成無(wú)機(jī)酸酯+3HONO2+3H2O2生成環(huán)狀酯（1）多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯+2H2O（2）羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯+2H2O（3）羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯嗎啡與海洛因都是被嚴(yán)格查禁的毒品，已知嗎啡的分子式是C

6、17H19NO3，海洛因是嗎啡的二乙酸酯，則海洛因的分子式是AC21H23NO3BC21H22NO5CC21H23NO5DC21H27NO7【解析】酯化反應(yīng)中，1個(gè)羧基與1個(gè)羥基反應(yīng)形成1個(gè)酯基的同時(shí)生成1分子水，則酯的分子中總原子數(shù)是酸和醇分子中原子總數(shù)減去3(2個(gè)氫原子和1個(gè)氧原子)，依次類推。根據(jù)題意：海洛因是嗎啡的二乙酸酯，即1個(gè)嗎啡分子與2個(gè)乙酸分子反應(yīng)生成含有2個(gè)酯基的有機(jī)物，其分子式是(C17H19NO3+2×C2H4O22H2O)=C21H23NO5?！敬鸢浮緾好題1下列試劑使酯水解程度最大的條件是A水中B稀硫酸中CNaOH溶液中D濃硫酸中2乙酸乙酯在NaOH的重水(

7、D2O)溶液中加熱水解，其產(chǎn)物是ACH3COOD，C2H5ODBCH3COONa，C2H5OD，HODCCH3COONa，C2H5OH，HODDCH3COONa，C2H5OD，H2O3酯類物質(zhì)廣泛存在于香蕉、梨等水果中。某實(shí)驗(yàn)小組先從梨中分離出一種酯，然后將分離出的酯水解，得到了乙酸和另一種化學(xué)式為C6H14O的物質(zhì)。對(duì)于此過(guò)程，以下分析中不正確的是AC6H14O分子含有羥基BC6H14O可與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)C實(shí)驗(yàn)小組分離出的酯可表示為CH3COOC6H13D不需要催化劑，這種酯在水中加熱即可大量水解4下列除去雜質(zhì)的方法正確的是除去乙烷中的少量乙烯：光照條件下通入Cl2，氣液分離；除去乙酸乙酯中

8、的少量乙酸：用飽和碳酸鈉溶液洗滌，分液、干燥、蒸餾；除去CO2中的少量SO2：氣體通過(guò)盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶；除去乙醇中的少量乙酸：加足量生石灰，蒸餾ABCD5雙選甲酸是最簡(jiǎn)單的羧酸，分子中只有一個(gè)碳原子，則HCOOCH2CH3(甲酸乙酯)具有的性質(zhì)有A易溶于水B能發(fā)生水解反應(yīng)C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D能使紫色石蕊溶液變紅6已知的反應(yīng)類型有取代加成消去酯化水解氧化加聚中和，某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則此有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)有ABCD7NM-3和D-58是正處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如圖：關(guān)于NM-3和D-58的敘述，錯(cuò)誤的是A都能與NaOH溶液反應(yīng)，原因不完全相同B都能與溴水反應(yīng)，原因不完全相

9、同C都不能發(fā)生消去反應(yīng)，原因相同D遇FeCl3溶液都顯色，原因相同8化學(xué)式為C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B反應(yīng)可生成酯C(相對(duì)分子質(zhì)量為172)，符合此條件的酯C有A1種B2種C3種D4種9直接生成碳碳鍵的反應(yīng)是實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近幾年比較受關(guān)注的一類直接生成碳碳單鍵的新型反應(yīng)，例如：反應(yīng)有機(jī)化合物可由以下合成路線獲得(分子式為C3H8O2) 請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）有機(jī)化合物的分子式為_，其完全水解的化學(xué)方程式為_(注明條件)。（2）有機(jī)化合物與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(注明條件)。（3）有機(jī)化合物沒(méi)有酸性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；的一種同分異

10、構(gòu)體能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（4）反應(yīng)中1 mol脫氫劑(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示)分子獲得2 mol 氫原子后，轉(zhuǎn)變成1 mol芳香族化合物分子。該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（5）等物質(zhì)的量的與在一定條件下可發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；1 mol該產(chǎn)物最多可與_mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。10有機(jī)物X(C12H13O6Br)的分子中含有多種官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(其中I、II為未知部分的結(jié)構(gòu))。為推測(cè)X的分子結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下所示的轉(zhuǎn)化：已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；G、M都能與NaHCO3溶液反應(yīng)；在X分子結(jié)構(gòu)中，I里含有能

11、與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的官能團(tuán)，且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種。（1）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。（2）G分子所含官能團(tuán)的名稱是_；G不能發(fā)生的反應(yīng)有_(選填序號(hào))。A加成反應(yīng)B消去反應(yīng)C氧化反應(yīng)D取代反應(yīng)（3）由B轉(zhuǎn)化成D的化學(xué)方程式是_。（4）F與G互為同分異構(gòu)體，F(xiàn)的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團(tuán)，且同一個(gè)碳原子上不能同時(shí)連有兩個(gè)羥基。則F的分子結(jié)構(gòu)有_種。（5）X的核磁共振氫譜圖中有_個(gè)峰。真題112016江蘇化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說(shuō)法正確的是A分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面B不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng) C在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物

12、只有一種D1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應(yīng)122016海南乙二酸二乙酯（D）可由石油氣裂解得到的烯烴合成。回答下列問(wèn)題：（1）B和A為同系物，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（2）反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，其反應(yīng)類型為_。（3）反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（5）反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。參考答案1C【解析】酯在氫氧化鈉溶液中水解趨于完全。2B【解析】乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，乙酸脫OH，醉羥基上脫氫。水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，其方程式為：，CH3COOD被NaOH中和，使平衡向右移動(dòng)，可表示為：。3D【解析】據(jù)題意C6H14O分子中含有一個(gè)羥基；題中的C6H14O 能與金屬鈉反應(yīng)

13、；該酯可表示為CH3COOC6H13；酯的水解需有H+或OH-存在才能進(jìn)行。4B【解析】光照條件下，乙烷也與Cl2反應(yīng)；乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度降低，而乙酸與碳酸鈉反應(yīng)；CO2也能與碳酸鈉反應(yīng)；乙酸與生石灰反應(yīng)，乙醇不反應(yīng)，然后蒸餾可得到乙醇。5BC【解析】酯在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)， B項(xiàng)正確；酯類化合物不溶于水，不能使紫色石蕊溶液變紅，A、D項(xiàng)均錯(cuò)誤；甲酸乙酯分子中含有醛基，因此，甲酸乙酯能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C項(xiàng)正確。6B【解析】題給有機(jī)物分子中含有羧基、醇羥基、碳碳雙鍵及酯基，醇羥基及羧基均能發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))；醇羥基還能發(fā)生消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)；羧基還能發(fā)生中和反應(yīng)；碳碳雙

14、鍵能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)；酯基能發(fā)生水解反應(yīng)。故該有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)包括題給的所有反應(yīng)類型。7C【解析】A選項(xiàng)，NM-3與氫氧化鈉反應(yīng)是因?yàn)楹絮セⅣ然头恿u基，D-58與氫氧化鈉反應(yīng)是因?yàn)楹蟹恿u基；B選項(xiàng)，NM-3與溴水反應(yīng)是因?yàn)楹刑继茧p鍵和酚羥基，D-58與溴水反應(yīng)是因?yàn)楹蟹恿u基；C選項(xiàng)，NM-3不能發(fā)生消去反應(yīng)是因?yàn)椴缓写剂u基，D-58不能發(fā)生消去反應(yīng)是因?yàn)榕c醇羥基所連碳原子相鄰的碳原子上沒(méi)有連接氫原子；D選項(xiàng)，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)是因?yàn)閮煞N有機(jī)物分子中均含有酚羥基。8D【解析】酯C是由羧酸及相應(yīng)的醇通過(guò)酯化反應(yīng)得到的，而羧酸是由對(duì)應(yīng)的醇通過(guò)氧化反應(yīng)得到的，

15、由此可知，醇和羧酸在碳架結(jié)構(gòu)上相似。分子式為C5H10O2的羧酸的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH2COOH、，共4種，則對(duì)應(yīng)的醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是CH3CH2CH2CH2CH2OH、，故所得到的酯應(yīng)該是4種。9（1）C5H8O4+2NaOHNaOOCCH2COONa+2CH3OH（2）CH2OHCH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O（3）OHCCH2CHOCH2=CHCOOH（4）（5）8【解析】結(jié)合的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出 為HOOCCH2COOH，為OHCCH2CHO，為CH2OHCH2CH2OH。（1）酯的完全水解是在堿性條件下進(jìn)行的。（2）醇與鹵化氫在加熱條件下發(fā)生取

16、代反應(yīng)得到鹵代烴和水。（3）OHCCH2CHO的同分異構(gòu)體能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，則其分子中含有羧基(COOH)，根據(jù)分子式，分子中還應(yīng)含有1個(gè)碳碳雙鍵，即的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOH。（4）結(jié)合信息知，脫氫劑得到2個(gè)氫原子，連接在分子中的羰基上，同時(shí)羰基與環(huán)的化學(xué)鍵移位使分子中出現(xiàn)苯環(huán)，即。（5）題給2個(gè)有機(jī)化合物中均只有1個(gè)位置出現(xiàn)烴基，各自脫去1個(gè)氫原子，然后二者結(jié)合即得產(chǎn)物，該有機(jī)化合物分子中含有2個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳三鍵，故1 mol該有機(jī)物最多能與8 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。10（1）HOOCCOOH （2）羧基、羥基 A（3）HOCH2CH2OH+O2OHCCH

17、O+2H2O（4）2 （5）8【解析】I和E遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明其中均含有苯環(huán)和酚羥基，又根據(jù)BDM的氧化路線及M的分子式為C2H2O4，可知M是乙二酸(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCOOH)。結(jié)合X的已知結(jié)構(gòu)和E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，可推知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，則X分子內(nèi)有8種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH2CH(OH)COOH，G中含有羥基、羧基，G不可能發(fā)生加成反應(yīng)。B為HOCH2CH2OH，B轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式為HOCH2CH2OH+O2OHCCHO+2H2O。F是G的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)中有一個(gè)羧基(COOH)、一個(gè)醛基(CHO)和兩個(gè)羥基(OH)。題中F

18、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有兩種：HOOCCH(OH)CH(OH)CHO、。真題11C【解析】A、根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知兩個(gè)苯環(huán)均連在同一個(gè)飽和碳原子上，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個(gè)苯環(huán)不一定共面，A錯(cuò)誤；B、X中含有羧基，能與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C、由于是環(huán)酯，在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種，C正確；D、X的水解過(guò)程中，2個(gè)羧基和1個(gè)酚羥基都能與NaOH反應(yīng)，故1 mol化合物X最多能與3 mol NaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤。答案選C?！久麕燑c(diǎn)晴】掌握常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是解答的關(guān)鍵，難點(diǎn)是有機(jī)物共線共面判斷。解答該類試題時(shí)需要注意：甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛5種分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，則取代后的分子空間構(gòu)型基本不變。CC鍵可以旋轉(zhuǎn)，而CC鍵、鍵不能旋轉(zhuǎn)。苯分子中苯環(huán)可以繞任一碳?xì)滏I為軸旋轉(zhuǎn),每個(gè)苯分子有三個(gè)旋轉(zhuǎn)軸,軸上有四個(gè)原子共直線。注意知識(shí)的遷移應(yīng)用。12（1）CH2=CHCH3（2）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 加成反應(yīng)（3）取代反應(yīng)（4）HOOCCOOH（5）2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O【解析】根據(jù)流程圖可知，A與水反應(yīng)生成C2H6O，C2H6O中氫原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和，屬于飽和一元醇，則C2H6O為乙醇，A為乙