高中有機化學基礎知識點整理

1、 有機化學基礎知識點一、重要的物理性質1有機物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴（CH3Cl）、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數高聚物、高級的（指分子中碳原子數目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級的一般指N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。二、重要的反應1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質（1）有機物 通過加成反應使之褪色：含有、CC的不飽和化合物 通過取代反應使之褪色：酚類 注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現象之外還產生白色沉淀。 通過氧化反應使之褪色：含有CHO（醛基）的有機物（有水參加反應）注意：純凈的只含有

2、CHO（醛基）的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（2）無機物 通過與堿發(fā)生歧化反應3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 與還原性物質發(fā)生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質1）有機物：含有、CC、OH（較慢）、CHO的物質 苯環(huán)相連的側鏈碳上有氫原子的苯的同系物（但苯不反應）2）無機物：與還原性物質發(fā)生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-

3、、I-、Fe2+3與Na反應的有機物：含有OH、COOH的有機物與NaOH反應的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、COOH的有機物反應加熱時，能與鹵代烴、酯反應（取代反應）與Na2CO3反應的有機物：含有酚羥基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO3；含有COOH的有機物反應生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；含有SO3H的有機物反應生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應的有機物：含有COOH、SO3H的有機物反應生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質的量的CO2氣體。4既能與強酸，又能與強堿反應的物質（1）Al類（2）弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等（3）弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH

4、4)2S等等（4）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O（5）蛋白質分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的NH2，故蛋白質仍能與堿和酸反應。5銀鏡反應的有機物（1）發(fā)生銀鏡反應的有機物：含有CHO的物質：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液Ag(NH3)2OH（多倫試劑）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反應條件：堿性、水浴加熱 酸性條件下，則有Ag(NH3)2+ + OH

5、 - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。（4）實驗現象：反應液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內壁有銀白色金屬析出（5）有關反應方程式：AgNO3 + NH3·H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O銀鏡反應的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O甲醛（相當于兩個醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH

6、4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：（過量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（6）定量關系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應（1）有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2

7、%的CuSO4溶液，得到藍色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。（3）反應條件：堿過量、加熱煮沸（4）實驗現象： 若有機物只有官能團醛基（CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成； 若有機物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；（5）有關反應方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2O7能發(fā)生水解反應的有機物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質）。8能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的是

8、：酚類化合物。9能跟I2發(fā)生顯色反應的是：淀粉。10能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應的是：含苯環(huán)的天然蛋白質。四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質類別通 式官能團代表物分子結構結點主要化學性質鹵代烴一鹵代烴：RX多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子XC2H5Br（Mr：109）鹵素原子直接與烴基結合-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成烯醇一元醇：ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羥基直接與鏈烴基結合， OH及CO均有極性。1.跟活潑金屬反應產生

9、H22.跟鹵化氫反應生成鹵代烴3.脫水反應:乙醇 140分子間脫水成醚 170分子內脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無機含氧酸反應生成酯醚ROR醚鍵C2H5O C2H5（Mr：74）CO鍵有極性性質穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應酚酚羥基OH（Mr：94）OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）HCHO相當于兩個CHO有極性、能加成。1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮羰基（Mr：58）有極性、能加成與

10、H2、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影響，OH能電離出H+，受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應生成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位鍵結合H+

11、；COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵蛋白質結構復雜不可用通式表示肽鍵氨基NH2羧基COOH酶多肽鏈間有四級結構1.兩性 2.水解3.變性 4.顏色反應5.灼燒分解糖多數可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纖維素C6H7O2(OH)3 n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應（皂化反應）2.硬化反應五、有機物的鑒別1常用的試劑及某些可鑒別物質種類和實驗

12、現象歸納如下：試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴 水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量過量飽和被鑒別物質種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）羧酸現象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現白色沉淀出現銀鏡出現紅色沉淀呈現紫色呈現藍色使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體2鹵代烴中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3 液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵

13、素。3烯醛中碳碳雙鍵的檢驗（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應后冷卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4如何檢驗溶解在苯中的苯酚？ 取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。 若向樣品中

14、直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？ 將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、 （檢驗水） （檢驗SO2） （除去SO2） （確認SO2已除盡）（檢驗CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2CH2）。六

15、、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內為雜質）除雜試劑分離方法化學方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）洗氣CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒

16、精蒸餾從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO + H2O Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液洗滌分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、 NaHCO3

17、溶液均可洗滌蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸發(fā)蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗滌分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾Fe Br3溶于水Br2 + 2Na

18、OH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H+ + OH- = H2O提純苯甲酸蒸餾水重結晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析七、有機物的結構牢牢記?。涸谟袡C物中H：一價、C：四價、O：二價、N（氨基中）：三價、X（鹵素）：一價（一）同系物的判斷規(guī)律 1一差（分子組成差若干個CH2） 2兩同（同通式，同結構） 3三注意 （1）必為同一類物質；（2）結構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數目）；

19、 （3）同系物間物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。 （二）、同分異構體的種類1碳鏈異構2位置異構3官能團異構（類別異構）（詳寫下表）4順反異構5對映異構（不作要求）常見的類別異構組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH

20、2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)（三）、同分異構體的書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮： 1主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。 2按照碳鏈異構位置異構順反異構官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構碳鏈異構位置異構順反異構的順序書寫，不管按哪種方法書

21、寫都必須防止漏寫和重寫。 3若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。八、具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記?。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數目一定為偶數，若有機物中含有奇數個鹵原子或氮原子，則氫原子個數亦為奇數。當n（C）n（H）= 11時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當n（C）n（H）= 12時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當n（C）n（H）= 14時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。當有機物中氫原子數超過其對應烷烴氫原子數時

22、，其結構中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。烷烴所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而增大，介于75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質量分數最低的是CH4。單烯烴所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而不變，均為85.7%。單炔烴、苯及其同系物所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間，在該系列物質中含碳質量分數最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。含氫質量分數最高的有機物是：CH4一定質量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4完全燃燒時生成等物質的量的CO2和H2O的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽

23、和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質，x=0，1，2，）。 十、一些典型有機反應的比較 1反應現象的比較 例如： 與新制Cu(OH)2懸濁液反應的現象： 沉淀溶解，出現絳藍色溶液存在多羥基； 沉淀溶解，出現藍色溶液存在羧基。 熱后，有紅色沉淀出現存在醛基。2反應條件的比較 同一化合物，反應條件不同，產物不同。例如： （1）CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（分子內脫水） 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子間脫水） （2）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+

24、NaCl+H2O（消去） （3）一些有機物與溴反應的條件不同，產物不同。 化學之高中有機化學知識點總結1 需水浴加熱的反應有：（1） 、銀鏡反應（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛樹脂的制?。?） 固體溶解度的測定 凡是在不高于100的條件下反應，均可用水浴加熱，其優(yōu)點：溫度變化平穩(wěn)，不會大起大落，有利于反應的進行。 2需用溫度計的實驗有：（1） 、實驗室制乙烯（170） （2）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測定（4） 、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和熱的測定 （6）制硝基苯（5060）：說明1、凡需要準確控制溫度者均需用溫度計。2、注意溫度計水銀球的位置。

25、 3能與Na反應的有機物有： 醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。 4能發(fā)生銀鏡反應的物質有： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質。 5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質有： （1） 含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 （2） 含有羥基的化合物如醇和酚類物質 （3） 含有醛基的化合物 （4） 具有還原性的無機物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6能使溴水褪色的物質有： （1） 含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成） （2） 苯酚等酚類物質（取代）（3） 含醛基物質（氧化） （4） 堿性物質（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原歧化反應） （

26、5） 較強的無機還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6） 有機溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機層呈橙紅色。） 7密度比水大的液體有機物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液體有機物有：烴、大多數酯、一氯烷烴。 9能發(fā)生水解反應的物質有：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質（肽）、鹽。 10不溶于水的有機物有： 烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 11常溫下為氣體的有機物有： 分子中含有碳原子數小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應、酯

27、化反應、纖維素的水解 13能被氧化的物質有： 含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多數有機物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。 14顯酸性的有機物有：含有酚羥基和羧基的化合物。 15能使蛋白質變性的物質有：強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16既能與酸又能與堿反應的有機物：具有酸、堿雙官能團的有機物（氨基酸、蛋白質等） 17能與NaOH溶液發(fā)生反應的有機物： （1）酚： （2）羧酸： （3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加熱反應慢，加熱反應快） （5）蛋白質（水解） 18、有明顯顏色變化的有機反應： 1 苯酚與三氯化鐵溶液反應呈紫色； 2 KMnO4酸性溶液的褪色； 3 溴水的褪色； 4 淀粉遇碘單質變藍色。 5蛋白質遇濃硝酸呈黃色（顏色反應） 一、物理性質甲烷：無色 無味 難溶乙烯：無色 稍有氣味 難溶乙炔：無色 無味 微溶（電石生成：含H2S、PH3 特殊難聞的臭味）苯：無色 有特殊氣味 液體 難溶 有毒乙醇：無色 有特殊香味 混溶 易揮發(fā)乙酸：無色 刺激性氣味 易溶 能揮發(fā)二、實驗室制法甲烷：CH3COONa + NaOH (CaO,加熱) CH4+Na2CO3