高三化學(xué)有機(jī)物的分類及命名

1、高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)教學(xué)案（49）課題：有機(jī)物的分類及命名 主備人：王洋先 日期：考綱要求：1. 了解有機(jī)物的分類2. 了解各類有機(jī)物的主要官能團(tuán)及其作用3. 掌握有機(jī)物命名法規(guī)則復(fù)習(xí)內(nèi)容：一、 機(jī)物的分類1. 烴 的分類 飽和鏈烴 烷烴 CnH2n+2 脂肪烴(鏈烴) 烯烴 CnH2n 不飽和鏈烴 二烯烴 CnH2n-2 炔烴 CnH2n-2 烴 環(huán)烷烴 CnH2n 環(huán) 烴 苯和苯的同系物 CnH2n-6 芳 香 烴 稠環(huán)芳烴2. 官能團(tuán)及其有機(jī)化合物.官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)含相應(yīng)官能團(tuán)的有機(jī)物碳碳雙鍵 CC烯烴、二烯烴碳碳叁鍵 CC炔烴OH鹵素原子 X鹵代烴羥基 OH醇類 (ROH)酚類 ( )

2、OO醚鍵 O 醚O醛基 C HO醛類 ( R C H )羰基 C O酮 (RCR)O羧基O C OHO羧酸 (R C OH)酯基 C O 酯類 (R C O R)3. 糖類單糖、二糖、多糖重要代表物的比較（+：能反應(yīng)；不能反應(yīng)）1）單糖葡萄糖果糖組成官能團(tuán)性質(zhì)與溴水反應(yīng)銀鏡反應(yīng)新制Cu(OH)2C6H12O6一個(gè)-CHO，五個(gè)-OH，加成H2為己六醇被氧化成葡萄酸 + +C6H12O6 O O一個(gè)-C- 五個(gè)OH（-C-在2號(hào)位）加成H2為己六醇 + +2）二糖麥芽糖蔗糖組成官能團(tuán)性質(zhì)來源C12H22O11一個(gè)CHO，多個(gè)OH還原性糖水解產(chǎn)物都是葡萄糖由淀粉在酶作用下水解制得C12H22O11

3、 O無CHO，無C，有多個(gè)OH非還原性糖水解產(chǎn)物葡萄糖和果糖植物體內(nèi)3）多糖淀粉纖維素組成結(jié)構(gòu)水解酯化（C6H10O5）n由多個(gè)葡萄糖單元組成有較多支鏈較容易不要求（C6H10O5）n也由葡萄糖單元組成但較規(guī)整，鏈較長，且支鏈少較困難與醋酸，硝酸發(fā)生酯化二、有機(jī)物的命名有機(jī)物的種類繁多，命名時(shí)總體可分為不含官能團(tuán)和含有官能團(tuán)的兩大類原則是“一長、二多、三近”關(guān)鍵是掌握確定主鏈和編號(hào)的原則1.比較：用系統(tǒng)命名法命名兩類有機(jī)物無官能團(tuán)有官能團(tuán)類 別烷 烴烯、炔、鹵代烴、烴的含氧衍生物主鏈條件碳鏈最長同碳數(shù)支鏈最多含官能團(tuán)的最長碳鏈編號(hào)原則(小)取代基最近官能團(tuán)最近、兼顧取代基盡量近名稱寫法支位一支

4、名母名支名同，要合并支名異，簡在前支位支名官位母名符號(hào)使用數(shù)字與數(shù)字間用“，” 數(shù)字與中文間用“一”，文字間不用任何符號(hào)命名時(shí)的注意點(diǎn)：（1）如果有兩條以上相同碳原子數(shù)的碳鏈時(shí)，則要選擇支鏈最多的一條為主鏈。如： 正確命名為：2-甲基-3-乙基戊烷（2）如果有兩條主鏈碳原子數(shù)相同，最小定位也相同，則應(yīng)選擇取代基所連接的碳原子的號(hào)碼數(shù)之和為最小。如： 正確命名為2，2，3，6-四甲基庚烷，（不能稱2，5，6，6-四甲基庚烷）2.常見有機(jī)物的母體和取代基取 代 基母 體實(shí) 例鹵代烴鹵素原子烯、炔、烷H2CCHCl 氯乙烯苯環(huán)上連接烷基、硝基烷基(CnH2n1)硝基(NO2) 苯 甲苯 硝基苯 苯環(huán)

5、上連接不飽和烴基醛基羥基羧基 苯基不飽和烴醛酚酸 苯乙烯 苯甲醛 苯酚 苯甲酸 3.高聚物 在單體名稱前加“聚”。如聚乙烯、聚乙二酸乙二酯三、典型例析例 下列有機(jī)物實(shí)際存在且命名正確的是（ ）|C.2，2二甲基丁烷 .2甲基5乙基1已烷.3甲基2丁烯 .3，3二甲基2戊烯|C解： 正確 CCCC 錯(cuò)誤己烷屬于烷烴，無官能團(tuán)，不需標(biāo)“1” 己烷主鏈上有6個(gè)C，5位C上不可能出現(xiàn)乙基，若有，則主鏈應(yīng)有4 3 2 1 7個(gè)C|C 錯(cuò)誤主鏈正確的編號(hào)應(yīng)是CCCC應(yīng)命名為2甲基2丁烯 |C1 2 3 4 5|C 錯(cuò)誤 CCCCC 3號(hào)C已超過個(gè)四個(gè)價(jià)鍵 小結(jié) 1.處理該類問題的一般方法是先按照所給名稱寫

6、出對(duì)應(yīng)結(jié)構(gòu)簡式或碳架，然后根據(jù)系統(tǒng)命名法的原則加以判別2.常見的錯(cuò)誤有：主鏈選擇不當(dāng) 編號(hào)順序不對(duì) C價(jià)鍵數(shù)不符 名稱書寫有誤3.烷烴中，作為支鏈CH3不能出現(xiàn)有首位和末位C上 作為支鏈C2H5不能出現(xiàn)在正數(shù)或倒數(shù)第2位C上 作為支鏈C3H7不能出現(xiàn)在正數(shù)3位C上或以前3 4 53 2 1|C|C如： CCCCC CCCCC24C|C165|C|C 異丙基也未能作支鏈 正丙基未作支鏈 名稱：2甲基3乙基戊烷 名稱：3乙基己烷由此可推得出：|CH3分子中含有甲基作支鏈的最小烷烴是CH3CHCH3 |C2H5分子中含有乙基作支鏈的最小烷烴是CH3CH2CHCH2CH3 思考：烯烴的2號(hào)C上能否出現(xiàn)

7、C2H5？若能最小的烯烴具有什么特征？ |C|C|C提示： CCCC CCCC|C 含有支鏈乙基 乙基未作支鏈 例2（2001年上海高考）請(qǐng)閱讀下列短文：在含羰基的化合物中，羰基碳原子與兩個(gè)烴基直接相連時(shí)，叫做酮。當(dāng)兩個(gè) 烴基都是脂肪烴基時(shí)，叫脂肪酮，如甲基酮 ；都是芳香烴基時(shí)，叫芳香酮；如兩個(gè)烴基是相互連接的閉合環(huán)狀結(jié)構(gòu)時(shí)，叫環(huán)酮，如環(huán)己酮 。像醛一樣，酮也是一類化學(xué)性質(zhì)活潑的化合物，如羰基也能進(jìn)行加成反應(yīng)。加成時(shí)試劑的帶負(fù)電部分先進(jìn)攻羰基中帶正電的碳，而后試劑中帶正電部分加到羰基帶負(fù)電的氧上，這類加成反應(yīng)叫親核加成。但酮羰基的活潑性比醛羰基稍差，不能被弱氧化劑氧化。許多酮都是重要的化工原料

8、和優(yōu)良溶劑，一些脂環(huán)酮還是名貴香料。試回答：（1）寫出甲基酮與氫氰酸（HCN）反應(yīng)的化學(xué)方程式 （2）下列化合物中不能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的是。（多選扣分）（a）HCHO （b）HCOOH （c） （d）HCOOCH3（3）有一種名貴香料一一一靈貓香酮是屬于 （多選扣分）（a）脂肪酮 （b）脂環(huán)酮 （c）芳香酮（4）樟腦也是一種重要的酮，它不僅是一種家用殺蟲劑，且是香料、塑料、醫(yī)藥工業(yè)重要原料，它的分子式為 。 解析：首先要理解“親核加成”的特點(diǎn)，熟悉發(fā)生銀鏡反應(yīng)的特征官能團(tuán)；了解對(duì)各類酮的劃分依據(jù)；最后可利用不飽和度的概念求算該有機(jī)物的分子式。（1） HCN分子中H帶部分正電荷，-CN帶部分負(fù)

9、電荷，根據(jù)進(jìn)攻方式，可以寫出反應(yīng)式： OHCH3COR + HCN CH3C-R CN (2)C應(yīng)屬于酮，不含醛基，而其它物質(zhì)均含有醛基，故應(yīng)選C(3)由題給信息可判斷該物屬于脂環(huán)酮，故選B(4) 分子中含有10個(gè)C原子，不飽和度=3，可求得H原子數(shù)為16故它的分子式為C10H16O鞏固練習(xí)一、選擇1、下列各有機(jī)物的名稱肯定錯(cuò)誤的是（ ） A、3甲基2戊烯 B、3甲基2丁烯 C、2，2二甲基丙烷 D、2甲基3丁烯2.與H2完全加成后，不可能生成2、2、3三甲基戊烷的烴是（ ）|CH3|CH3 |CH2|CH3|CH3 .HCCCCCH3 .(CH3)3CCCHCH2|CH(CH3) .CH2C

10、HC(CH3)2CH(CH3)2 .(CH3)3CC(CH3)3.某烯烴與H2加成后得到2,2二甲基丁烷，該烯烴的名稱是（ ） .2,2二甲基3丁烯 .2,2二甲基2丁烯 .2,2二甲基1丁烯 .3,3二甲基1丁烯4.下列化學(xué)式中只能表示一種物質(zhì)的是（ ） .C3H7Cl .CH2Cl2 .C2H6O .C2H4O2|CHC0|5.已知CHCHCH2CH3，可表示為 另有一種有機(jī)物A為 (1)屬于芳香醇的同分異構(gòu)體種數(shù)為（ ） (2)屬于芳香醚的同分異構(gòu)體種數(shù)為（ ） (3)屬于酚類的同分異構(gòu)體種數(shù)為（ ） .5 .6 .8 .9 6按系統(tǒng)命名法 （ ）應(yīng)命名為( ) A.2，3二甲基2乙基丁

11、烷 B.2，3，3三甲基戊烷 C.3，3，4三甲基戊烷 D.1，1，2，2四甲基丁烷7下列物質(zhì)經(jīng)催化加氫后，可還原生成(CH3)2CHCH2C(CH3)3的是（ ） A3，3，4，4- 四甲基-1-戊 B2，4，4- 三甲基-1戊烯 C2，3，4，-三甲基-1-戊烯 D2，4，4-三甲基-2-戊烯8下列物質(zhì)3，3二甲基戊烷 正庚烷 3甲基已烷 正戊烷的沸點(diǎn)由高 至低的順序正確的是( ) A. B. C. D. 9.某烯烴與氫氣加成后得到2.2二甲基戊烷，烯烴的名稱是（ ） .2.2二甲基3戊烯 .2.2二甲基4戊烯 .4.4二甲基2戊烯 .2.2二甲基2戊烯 10某高聚物的結(jié)構(gòu)如下， CH2C

12、CHCHCH2CH2 n其單體名稱為( )CH3CH3 A.2，4二甲基2已烯 B.2，4二甲基1，3已二烯 C.2甲基1，3丁二烯和丙烯 D.2甲基1，3戊二烯和乙烯 11下列說法正確的是（ ） A含有羥基的化合物一定屬于醇類 B代表醇類的官能團(tuán)是與鏈烴基相連的羥基 C酚類和醇類具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì) D分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類 12某有機(jī)物分子中含有一個(gè)C6H5，一個(gè)C6H4，一個(gè)CH2，一個(gè)OH，該有機(jī)物屬于酚類的結(jié)構(gòu)有（ ） A5種 B4種 C3種 D2種 13、甲基帶有的電荷數(shù)是（ ）A、-3 B、0 C、+1 D、+314、下列有機(jī)物經(jīng)催化加氫后可得到

13、3甲基戊烷的是（ ）A、異戊二烯 B、3甲基2戊烯C、2甲基1戊烯 D、2甲基1，3戊二烯15、戊烷的三種同分異構(gòu)體中，不可能由烯烴通過加成反應(yīng)而制得的是（ ）A、正戊烷 B、異戊烷 C、新戊烷 D、全不是16.為了減少大氣污染，許多城市推廣汽車使用清潔燃料。目前使用的清潔燃料主要有兩類，一類是壓縮天然氣（CNG），另一類是液化石油氣（LPG）。這兩類燃料的主要成分都是（A）碳水化合物 （B）碳?xì)浠衔?（C）氫氣 （D）醇類17、下面是某些稠環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu)簡式，這些式子表示的化合物共有（ ）A、1種 B、2種 C、3種 D、4種18.嬰兒用的一次性紙尿片中有一層能吸水保水的物質(zhì)。下列高分子中

14、有可能被采用的是 A B C D二、填空19、用系統(tǒng)命名法命名下列有機(jī)物：（1）CH3-CH - C=CH-CH3 C2H5 C2H5 _（2）CH3-CH-C(CH3)3 C2H5 _20.支鏈上共含有3個(gè)C原子，主鏈上含碳原子數(shù)少的烯烴的結(jié)構(gòu)簡式 21.分子中含有50個(gè)電子的烷烴分子式為 ；常溫常壓下為液態(tài)，相對(duì) 分子質(zhì)量（分子量）最小的烷烴按習(xí)慣命名法名稱為 ， ， ， 其中沸點(diǎn)最低的是 ；支鏈含有乙基且分子中碳原子數(shù)最少的烷烴結(jié)構(gòu)簡 式為 ，名稱為 22有A、B、C三種烴，分子式都是C5H10，經(jīng)在一定條件下與足量H2反應(yīng)，結(jié)果得到相同的生成物，這三種烴可能的結(jié)構(gòu)簡式為：_ _ _ 2

15、3某烴CmHn，含氫10%，（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）同溫同壓下，ag乙烷或4agCmHn蒸氣都能充滿在體積為150ml的燒瓶中.另取1.2gCmHn可以跟0.06gH2發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物CmHP，在FeX3催化下，CmHn中的一個(gè)氫原子被鹵原子取代，產(chǎn)生只有兩種. (1)m、n、p數(shù)值分別為m_、n_、p_ (2)CmHn結(jié)構(gòu)簡式為_、_,它能使_褪色，不能使_褪色.(均指化學(xué)反應(yīng)) 24. 2000年。國家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺（英文縮寫PPA）結(jié)構(gòu)簡式如下：其中代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是（1）PPA的分子式是：_。（2）它的取代基中有兩個(gè)官能團(tuán)，名稱是_基和_基（請(qǐng)?zhí)顚憹h字）。（3）將、H2N、HO在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構(gòu)體，其中5種的結(jié)構(gòu)簡式是：請(qǐng)寫出另外4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不要寫出OH和NH2連在同一個(gè)碳原子上的異構(gòu)體；寫出多余4種的要扣分）：_、_、_、_。四、參考答案(一)、1.BD2. 3. 4. 5. (1)(2)(3) 6.B 7. BD8.9.C10. 11. 12.C 13.B 14. AC 15.C 16.B 17.B 18.B (二)19.（1）4-