第二節(jié)-來自石油和煤的兩種基本化工原料(2)正式版

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上課題：第三章第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料(2) -苯與芳香烴授課班級(jí)課時(shí)1.5知識(shí)、與技能1、了解苯的物理性質(zhì)和分子組成以及芳香烴的概念2、掌握苯的結(jié)構(gòu)式并認(rèn)識(shí)苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)3、理解共價(jià)單鍵的可旋轉(zhuǎn)性4、掌握苯的鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)等性質(zhì)過程與方法1、通過苯的實(shí)驗(yàn)探究設(shè)計(jì)，提高設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)的能力2、通過學(xué)習(xí)，增加小組合作、交流表達(dá)及科學(xué)探究的能力3、通過本的主要化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)，掌握研究苯環(huán)性質(zhì)的方法情感態(tài)度價(jià)值觀培養(yǎng)重視實(shí)驗(yàn)的科學(xué)態(tài)度和對(duì)科學(xué)實(shí)驗(yàn)的興趣，學(xué)習(xí)科學(xué)家的優(yōu)秀品質(zhì)重點(diǎn)苯的主要化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系難點(diǎn)苯的結(jié)構(gòu)推導(dǎo)知識(shí)結(jié)構(gòu)與板書設(shè)計(jì)第三章第二節(jié)來自石油和煤的兩種

2、基本化工原料(2) -苯與芳香烴一、苯的物理性質(zhì)1、無色、有特殊氣味的液體2、密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑3、熔沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，用冷水冷卻，苯凝結(jié)成無晶體4、苯有毒二、苯的分子結(jié)構(gòu)1、分子式：C6H62、最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)：CH3、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：正六邊形的平面結(jié)構(gòu)（12個(gè)原子共面）鍵角是120°，六個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)、鍵能均相等鍵長(zhǎng)C-C> > C=C苯分子中無一般單、雙鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵4、結(jié)構(gòu)式5、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（凱庫(kù)勒式）或、苯的化學(xué)性質(zhì)可燃性苯的取代反應(yīng)BrFeBr2溴苯苯與液溴的反應(yīng)反應(yīng)方程式：Br2HBr苯與硝酸的反應(yīng)反應(yīng)方程式：NO2硝基苯濃硫酸

3、HNO3H2O（3）苯的加成反應(yīng)教學(xué)步驟、內(nèi)容【引言】前面我們學(xué)習(xí)了來自石油的重要化工材料-乙烯，今天我們來學(xué)習(xí)另一類來自煤的重要化工原料-苯，這節(jié)課我們沿著科學(xué)家的足跡去探索苯的奧秘吧?！景鍟康谌碌诙?jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料 -苯【講解】19世紀(jì)初期，歐洲等許多國(guó)家都已普遍使用了煤氣照明，它帶動(dòng)了煤炭工業(yè)的迅速發(fā)展。而從生產(chǎn)煤氣的原料中制備出煤氣之后，剩下一種油狀液體卻長(zhǎng)期無人問津。油狀物的大量廢棄，造成了嚴(yán)重的環(huán)境污染。英國(guó)科學(xué)家法拉第是第一位對(duì)這種油狀液體感興趣的科學(xué)家，他想，要將它們變廢為寶，就必須對(duì)油狀物進(jìn)行分離提純。煤焦油焦臭黑粘，化學(xué)家忍受著燒烤熏蒸，在爐前塔旁辛勤工

4、作。法拉第花了整整五年的時(shí)間，終于利用蒸餾的方法將油狀液體成功分離，于1825年6月16日，向倫敦皇家學(xué)會(huì)報(bào)告，發(fā)現(xiàn)一種新的碳?xì)浠衔?，?dāng)時(shí)，法拉第在描述這種無色的液體稱之為“氫的重碳化合物”：略有香味，在一般條件下，它是一種無色的透明液體。當(dāng)把這種液體放到冰水中冷卻到零度時(shí)，它就會(huì)結(jié)晶成固體，在玻璃容器的器壁上長(zhǎng)出樹枝狀的結(jié)晶。如果從冰水中取出，讓溫度慢慢上升，這種固體在5.5融化。如果把融化的液體暴露在空氣中，最后它會(huì)完全揮發(fā)。當(dāng)時(shí)法拉第稱這種液體稱之為“氫的重碳化合物”【媒體展示】：1、加入有同學(xué)加入的水與和苯的體積相近，如何用最簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)證明上層液體是水還是苯2.從法拉第的實(shí)驗(yàn)中，你能

5、得出苯的熔沸點(diǎn)大約是多少嗎？1、 1mol苯在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積是否約為22.4L【板書】一、苯的物理性質(zhì)1、無色、有特殊氣味的液體2、密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑3、熔沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，用冷水冷卻，苯凝結(jié)成無晶體4、苯有毒【媒體展示】1834年，德國(guó)化學(xué)家米希爾里希通過蒸餾苯甲酸和堿石灰的混合物，得到了與法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為苯?！具^渡】法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，許多科學(xué)家立即對(duì)苯的組成進(jìn)行測(cè)定【講解】法國(guó)化學(xué)家日拉爾立即對(duì)苯的組成進(jìn)行測(cè)定，他發(fā)現(xiàn)苯僅有碳、氫兩種元素組成，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，你能確定苯的分子式嗎？【交流討論】苯燃燒有濃煙，說明苯分子中碳元素的含量很

6、高，根據(jù)日拉爾的測(cè)定苯的分子式為C6H6【板書】二、苯的分子結(jié)構(gòu)1、分子式：C6H62、最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)：CH【提問】根據(jù)苯的分子式，你能寫出其結(jié)構(gòu)式嗎？【講解】19世紀(jì)的科學(xué)家進(jìn)行了研究，當(dāng)時(shí)的有機(jī)化學(xué)剛發(fā)展起來，比較成熟的理論只有“碳四價(jià)學(xué)說”和“碳鏈學(xué)說”。按照我們學(xué)的烷烴、烯烴等不飽和烴的經(jīng)驗(yàn)，C6H6比飽和的烷烴少了8個(gè)H原子，分子中可能有四個(gè)雙鍵?；騼蓚€(gè)雙鍵，一個(gè)叁鍵，或兩個(gè)叁鍵等。請(qǐng)根據(jù)這兩種學(xué)說寫出C6H6可能的鏈狀結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式【投影】學(xué)生練習(xí)中可能出現(xiàn)的情況(1)CH CCH2CH2C CH(2)CH3C CC CCH3(3)CH2 CHCH2CH2C CH2(4)CH2C CH

7、CH C CH2(5)CH CCH2C CH【提問】寫的結(jié)構(gòu)都符合C6H6 ，那這些結(jié)構(gòu)是否正確，該如何驗(yàn)證，我們知道，物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)又反映結(jié)構(gòu)。若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)該具有什么重要化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計(jì)怎樣的實(shí)驗(yàn)來證明？【投影實(shí)驗(yàn)】1.能否使溴水褪色(發(fā)生加成反應(yīng))?2.能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色(發(fā)生氧化反應(yīng)）？【講解】苯不能使酸性的KMnO4溶液褪色，說明苯分子中不含普通的C=C等不飽和鍵，所有符合C6H6鏈狀結(jié)構(gòu)的因此上述結(jié)構(gòu)不合理?！局v解】通過上面實(shí)驗(yàn)我們否定了苯的鏈狀結(jié)構(gòu)。苯分子的結(jié)構(gòu)究竟如何，這在十九世紀(jì)是個(gè)很大的化學(xué)之謎，試畫出可能的結(jié)構(gòu)?！就队啊俊局v解】但實(shí)驗(yàn)證明

8、，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，三棱柱烷又一次被推翻?！局v解】苯分子到底是什么樣的結(jié)構(gòu)呢？這在十九世紀(jì)是一個(gè)很大的化學(xué)之謎。19世紀(jì)的許多科學(xué)家做了許多關(guān)于苯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)，力圖從性質(zhì)出發(fā)推導(dǎo)出苯的結(jié)構(gòu)，其中有這樣兩個(gè)實(shí)驗(yàn)引起了科學(xué)的注意：一是苯與液溴在鐵粉做催化劑的條件下發(fā)生了取代反應(yīng)，這說明苯能發(fā)生取代反應(yīng)，且它的一溴代物只有一種；二是苯在特殊條件下可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)【過渡】苯不能使酸性KMnO4溶液氧化，一般情況下也不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，而是發(fā)生取代反應(yīng)，說明苯具有飽和烴的性質(zhì)，不含有C=C；而能與氫氣加成說明苯具有不飽和烴的性質(zhì)，應(yīng)含有C=C，這種相互矛盾的結(jié)論使19世紀(jì)的科學(xué)衫陷入了困境?！?/p>

9、講解】由苯的一溴代物只有一種，說明苯分子的六個(gè)氫原子應(yīng)該是等效的，想到苯可能是一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)是不難的，而且由苯與氫氣的加成產(chǎn)物C6H12，想到苯分子中只能有一個(gè)碳環(huán)。但當(dāng)時(shí)要超越碳鏈學(xué)說而想到環(huán)狀結(jié)構(gòu)卻是非常不容易的。【視頻】苯的結(jié)構(gòu)背景：苯分子結(jié)構(gòu)的確定曾經(jīng)是困擾19世紀(jì)化學(xué)家的一大難題.1825年，英國(guó)科學(xué)家法拉第首先發(fā)現(xiàn)了苯。1834年，德國(guó)科學(xué)家米希爾里希為苯進(jìn)行了命名。其后，法國(guó)化學(xué)家日拉爾等人確定苯的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。苯分子中碳含量之高，令科學(xué)家們?yōu)橹@訝，從此他們踏上了探究苯結(jié)構(gòu)的漫漫征途。斗轉(zhuǎn)星移，整整近四十個(gè)春秋，讓我們豁然開朗，為之振奮的時(shí)刻出現(xiàn)了。他就是極富想象力的德國(guó)

10、化學(xué)家凱庫(kù)勒，曾提出了碳四價(jià)學(xué)說和碳原子間可以連接成鏈這一重要學(xué)說。但就是這樣一位想象力豐富的學(xué)者也被曾經(jīng)定勢(shì)思維所束縛，曾長(zhǎng)期認(rèn)為苯分子結(jié)構(gòu)是鏈狀，因而苦思冥想，不得其解。1864年冬天，凱庫(kù)勒為探索苯分子的結(jié)構(gòu)殫精竭慮，日則忘食。一夜于夢(mèng)中，突見一蛇，盤盤焉自食其尾。凱氏于夢(mèng)中突獲靈感，躍身而起，將夢(mèng)魂中蛇自咬尾巴形象畫出。其時(shí)，凱氏腦海轟然，陀然作聲。六碳原子首尾相連之形得以，然后凱氏再予每個(gè)碳原子連接一個(gè)氫原子，于是，苯環(huán)結(jié)構(gòu)豁然而成焉。【講解】德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒由于揭開這個(gè)謎而名垂青史。凱庫(kù)勒早年曾是建筑系的學(xué)生，有著豐富的想象力。一個(gè)個(gè)碳原子、氫原子如同建筑中的磚頭，在他的頭腦中構(gòu)筑

11、成了一個(gè)一個(gè)奇妙的分子結(jié)構(gòu)圖景。然而，苯的6個(gè)碳和6個(gè)氫和它獨(dú)特的性質(zhì)，卻使他徹夜難眠，難道自己的想象力枯竭了嗎？雖然他已在草紙上寫下了幾十個(gè)苯的結(jié)構(gòu)，但沒有一個(gè)令人滿意，它將所有的稿紙扔進(jìn)了壁爐，然后就在溫暖的壁爐前睡著了。然而，苯的6個(gè)碳原子的鏈象蛇一樣盤繞卷曲，侵襲著他的夢(mèng)。忽見一條蛇咬住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他象觸電般的猛醒起來，意識(shí)到這就是苯的結(jié)構(gòu)，于是，他在1866年提出了兩個(gè)假設(shè)。【投影】凱庫(kù)勒假說1、苯的六個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉合的平面正六邊形2、每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子。3、環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替?！就队啊縿P庫(kù)勒式【提問】這一結(jié)構(gòu)式符合“碳四價(jià)”學(xué)說，凱庫(kù)勒式是否正確，一些科學(xué)

12、家進(jìn)行思辨的同時(shí)，也有一些科學(xué)家進(jìn)行了實(shí)證研究，試圖有苯的性質(zhì)反映出苯的結(jié)構(gòu)實(shí)驗(yàn)事實(shí)一、1mol苯在一定條件下最多可以與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷實(shí)驗(yàn)事實(shí)二、苯與液溴在鐵粉的存在下發(fā)生取代反應(yīng)，并且生成的一溴取代物只有一種結(jié)構(gòu)【講解】首先實(shí)驗(yàn)事實(shí)一給凱庫(kù)勒的合理性提供了極大的支持，由于加成的最終產(chǎn)物為C6H12,，說明苯分子有且會(huì)有一個(gè)環(huán)，且有不飽和鍵的存在，其次凱庫(kù)勒式也能解釋苯與液溴在鐵粉的存在下發(fā)生取代反應(yīng)，且苯的一溴取代物只有一種結(jié)構(gòu)?！局v解】雖然這一理論較好的解釋了苯分子的一溴代物只有一種，且能與氫氣加成等等化學(xué)性質(zhì)，但根據(jù)這一結(jié)構(gòu)，我們應(yīng)該推測(cè)出苯的應(yīng)該不同和含有不飽和鍵，

13、能使溴水褪色的性質(zhì)，且二溴取代物應(yīng)該有兩種，但是這與實(shí)驗(yàn)事實(shí)相矛盾。為了解釋這一結(jié)構(gòu)與實(shí)驗(yàn)事實(shí)的矛盾，凱庫(kù)勒又提出了補(bǔ)充假說：苯分子中碳碳雙鍵與碳碳單鍵不是固定的，而是以一定的頻率快速交替出現(xiàn)的。【講解】現(xiàn)代科學(xué)對(duì)苯分子的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了精準(zhǔn)的研究，提出了苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)【板書】3、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：（1）正六邊形的平面結(jié)構(gòu)（12個(gè)原子共面）（2）鍵角是120°，六個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)、鍵能均相等（3）鍵長(zhǎng)C-C> > C=C（4）苯分子中無一般單、雙鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵【小結(jié)】苯環(huán)上不是由碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替的，凱庫(kù)勒的猜想具有一定的局限性。事實(shí)上苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙

14、鍵之間的一種特殊的化學(xué)鍵，為了表示苯分子這一結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，我們可以用如下表示：【板書】4、結(jié)構(gòu)式5、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（凱庫(kù)勒式）或【講解】凱庫(kù)勒發(fā)現(xiàn)苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)的過程，富有傳奇色彩。凱庫(kù)勒能夠從夢(mèng)中得到啟發(fā)，成功地提出結(jié)構(gòu)學(xué)說，并不是偶然的，這與他本人具有廣博而精深的化學(xué)知識(shí)、勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學(xué)態(tài)度是分不開的。正如他說的：“到達(dá)知識(shí)高峰的人，往往是以渴求知識(shí)為動(dòng)力，用畢生精力進(jìn)行探索的人，而不是那些以謀取私利為目的的人?！睘榱思o(jì)念凱庫(kù)勒對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的巨大貢獻(xiàn),現(xiàn)在仍然沿用凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式表示.【板書】三、苯的化學(xué)性質(zhì)【講解】苯較穩(wěn)定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃燒，但由于其含碳量過高，而

15、出現(xiàn)明顯的黑煙?！景鍟?、氧化反應(yīng)：不能使酸性KMnO4溶液褪色【講解】以前學(xué)習(xí)的飽和烷烴可以發(fā)生取代反應(yīng)，苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)使得苯環(huán)上的氫原子會(huì)不會(huì)具有和烷烴類似的性質(zhì)？若能取代，條件又是怎樣呢？【實(shí)驗(yàn)視頻】苯的溴代【板書】2、取代反應(yīng)【板書】（1）苯與液溴的反應(yīng)BrFeBr3溴苯反應(yīng)方程式：Br2HBr【教師】溴苯是一種無色油狀液體，密度比水大，不溶于水?！景鍟浚?）苯與硝酸的反應(yīng)【教師】苯在5060時(shí)，在濃硫酸作用下，可以與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。反應(yīng)方程式：NO2硝基苯濃硫酸HNO3H2O【講解】苯分子中的氫原子被硝基取代，所以稱為硝化反應(yīng)【講解】硝基苯，無色，油狀液體，苦杏仁味，有毒，

16、密度>水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑【思考與交流】【提問】藥品添加順序？【回答】先濃硝酸，再濃硫酸冷卻到50以下，加苯【提問】怎樣控制反應(yīng)溫度在60左右?【回答】用水浴加熱，水中插溫度計(jì)【提問】試管上方長(zhǎng)導(dǎo)管的作用?【回答】冷凝回流【提問】濃硫酸的作用？【回答】催化劑【提問】硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)如何除雜？【回答】硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液【過渡】我們從苯分子的結(jié)構(gòu)可以知道苯環(huán)上的碳原子之間的化學(xué)鍵是一種介于CC單鍵和CC雙鍵之間的特殊的鍵。既然它能像烷烴那樣發(fā)生取代反應(yīng)，那么它也應(yīng)該能像烯烴那樣發(fā)生加成反應(yīng)。前邊已經(jīng)證實(shí)其不能使溴水褪色，即一般不易加成，

17、但在特殊的條件下，苯仍能發(fā)生加成反應(yīng)?！景鍟浚?）苯的加成反應(yīng)【教師】苯在特定條件下，也可以發(fā)生加成反應(yīng)。比如在鎳催化下，可以與氫氣加成?！局v解】苯跟氫氣在鎳存在的條件下加熱可生成環(huán)已烷，像烷烴一樣飽和，故其化學(xué)性質(zhì)與烷烴相似【知識(shí)拓展】苯與氯氣發(fā)生加成制得農(nóng)藥六六六【小結(jié)】總之，苯既具有飽和烴的性質(zhì)，又具有不飽和烴的性質(zhì)，而且它進(jìn)行取代反應(yīng)比飽和烴要容易，進(jìn)行加成反應(yīng)比不飽和烴要困難，苯的這種特殊性質(zhì)常稱為苯的芳香性。【板書】易取代、難加成、難氧化【自我評(píng)價(jià)】1、下列哪些不能說明苯環(huán)不是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)（）A苯的一溴代物無同分異構(gòu)體。B苯的鄰二溴代物無同分異構(gòu)體。C苯不能使Br2水或KM

18、nO4褪色。D苯環(huán)上的碳碳鍵均相等2、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是（）A、苯是無色帶有特殊氣味的液體B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)3、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的是（     ）A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o教學(xué)回顧：苯的結(jié)構(gòu)是一難點(diǎn)，苯中的碳碳鍵不是雙鍵也不是單鍵，而是一種特殊的鍵，所以苯比烷烴易于取代，比烯烴難于加成，不能被高錳酸鉀氧化。苯的硝化反應(yīng)試驗(yàn)是一個(gè)重要試驗(yàn)，混酸的配制，操作條件，產(chǎn)品的性質(zhì)及分離。都需要學(xué)生掌握。人品好的人，自帶光芒，無論走到哪里，總會(huì)熠熠生輝。人活著，誰都會(huì)有煩惱，每天都有煩惱，最重要的是你不理會(huì)煩惱，煩惱自然就沒有了！因此，朋友們，最好的活法，就只要記住這兩句話：煩惱天天有，不撿自然無！當(dāng)你不開心的時(shí)候，想想自己還剩下多少天可以折騰，還有多少時(shí)間夠你作踐。你開心，這一天過了；不開心，一天也過了。想明白了，你就再也不會(huì)生氣了。當(dāng)你煩惱的時(shí)候，想想人生就是減法，見一面少一面，活一天就少一天，還有什么好煩惱的呢，不忘人恩，不念人