高二化學(xué)乙酸與酯

1、思思 考考:怎樣炒菠菜不澀嘴？怎樣炒菠菜不澀嘴？ （口澀是由于菠菜中含有草酸的緣故）（口澀是由于菠菜中含有草酸的緣故）為什么水果可以解酒？為什么水果可以解酒？ (水果中含有山梨酸水果中含有山梨酸,蘋果酸，檸檬酸等蘋果酸，檸檬酸等)3 夏天被蚊蟲叮咬后有疼癢的感覺，如何緩解？夏天被蚊蟲叮咬后有疼癢的感覺，如何緩解？思思 考考 人體被蚊蟲或螞蟻叮咬后皮膚發(fā)癢或起人體被蚊蟲或螞蟻叮咬后皮膚發(fā)癢或起腫塊，為止癢消腫可采用的簡便方法是（腫塊，為止癢消腫可采用的簡便方法是（ ） A 擦稀氨水擦稀氨水 B 擦稀硫酸擦稀硫酸 C 擦食醋擦食醋 D擦稀氫氧化鈉擦稀氫氧化鈉A（一）（一） 乙酸的物理性質(zhì)乙酸的物理

2、性質(zhì)1俗稱醋酸，無色有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體。俗稱醋酸，無色有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體。一、乙酸一、乙酸2熔沸點低易溶于水和乙醇熔沸點低易溶于水和乙醇 。 316.6以下易凝結(jié)成冰一樣的晶體。以下易凝結(jié)成冰一樣的晶體。故無水乙酸俗稱為冰醋酸故無水乙酸俗稱為冰醋酸（二）乙酸的結(jié)構(gòu)與分子模型（二）乙酸的結(jié)構(gòu)與分子模型CHHHHCOOHCOOCH3甲基羧基乙酸甲基羧基乙酸羰基羰基羥基羥基請看漫畫，你能悟出其中的化學(xué)原理嗎？請看漫畫，你能悟出其中的化學(xué)原理嗎？1、乙酸的酸性、乙酸的酸性 乙酸顯弱酸性，酸性強(qiáng)于碳酸，能使酸乙酸顯弱酸性，酸性強(qiáng)于碳酸，能使酸堿指示劑變色堿指示劑變色,具有酸的通性。具有酸的通性。

3、（三）（三） 乙酸的化學(xué)性質(zhì)乙酸的化學(xué)性質(zhì)CaCO3+2CH3COOH (CH3COO) 2 Ca+H2O+CO2電離方程式：電離方程式：CH3COOH CH3COO + H+請看漫畫，你能悟出其中的化學(xué)原理嗎？請看漫畫，你能悟出其中的化學(xué)原理嗎？【實驗實驗】乙酸、乙醇、濃乙酸、乙醇、濃硫酸的混合物硫酸的混合物飽和飽和NaNa2 2COCO3 3溶液溶液【現(xiàn)象現(xiàn)象】 液面上有透明的不溶于水的油狀液面上有透明的不溶于水的油狀 液體，有香味。液體，有香味。2、酯化反應(yīng)、酯化反應(yīng)CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O濃硫 酸果香味的無色果香味的無色油狀液體油狀液體名：名：乙

4、酸乙酯乙酸乙酯 定義：定義：酸和醇酸和醇起作用，生成起作用，生成酯和水酯和水的反應(yīng)。的反應(yīng)。（取代反應(yīng)）（取代反應(yīng)）【思考思考】1.1.藥品的添加順序藥品的添加順序 2. 2.濃硫酸的作用？濃硫酸的作用？ 3.3.飽和碳酸鈉溶液的作用？飽和碳酸鈉溶液的作用？ 4.4.導(dǎo)管不伸入液面下的原因？導(dǎo)管不伸入液面下的原因？1818OCH3C OH+OCH3CH2HOCH3CH2OCH3CH2O+濃濃H2SO4本質(zhì)：本質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基氫。酸脫羥基、醇脫羥基氫。 同位素示蹤法同位素示蹤法v練習(xí)練習(xí)：CH3COOH+H2SO4HOCH2CH2HOH2SO4+CH3COOHHOCH3+CH3COOCH3

5、H2O+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COC2H5O像這樣的一類有機(jī)化合物叫做酯。酯像這樣的一類有機(jī)化合物叫做酯。酯的分子結(jié)構(gòu)特點是含有原子團(tuán)的分子結(jié)構(gòu)特點是含有原子團(tuán)COO“酯酯”的含的含義義官能團(tuán)：官能團(tuán)：通式：通式：RCOROCOO當(dāng)當(dāng)R和和R均為飽和烷基時，且只有一個均為飽和烷基時，且只有一個 的酯叫飽和一元酯。的酯叫飽和一元酯。COO通式為：通式為：CnH2nO2（n2）2、酯的存在、酯的存在 酯廣泛存在于自然界中。例如，乙酸酯廣泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸異戊酯存在于草莓、香蕉、梨乙酯、乙酸異戊酯存在于草莓、香蕉

6、、梨等水果中，乙酸丁酯和異戊酸異戊酯存在等水果中，乙酸丁酯和異戊酸異戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。油中，等等。3 3、酯的物理性質(zhì)、酯的物理性質(zhì) 相對分子質(zhì)量較?。ǚ肿永锾荚酉鄬Ψ肿淤|(zhì)量較?。ǚ肿永锾荚訑?shù)較少）的酯，通常是具有芳香氣味的數(shù)較少）的酯，通常是具有芳香氣味的液體，相對分子質(zhì)量較大（分子里碳原液體，相對分子質(zhì)量較大（分子里碳原子數(shù)較多）的酯通常是固體，不一定有子數(shù)較多）的酯通常是固體，不一定有芳香氣味。大多數(shù)酯熔點較低，不溶于芳香氣味。大多數(shù)酯熔點較低，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小。水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水

7、小。酯的水解反應(yīng)：酯的水解反應(yīng)：試劑試劑6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯+5ml水水6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯+5ml水水+稀硫酸稀硫酸6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯+5ml水水+稀氫氧化鈉稀氫氧化鈉條件條件708070807080氣味氣味分析分析沒有變化沒有變化氣味減少氣味減少氣味完全消失氣味完全消失基本不水解基本不水解酯部分水解酯部分水解酯完全水解酯完全水解酯的水解反應(yīng)酯的水解反應(yīng) 酸性條件下的水解反應(yīng)：酸性條件下的水解反應(yīng)：R-C-O-R+H2O R-COOH+R-OHO無機(jī)酸無機(jī)酸或堿或堿H+CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 堿性條件下的水解反應(yīng)：堿性條件下的水解反應(yīng)：CH3COO

8、C2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH酯化反應(yīng)和酯水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)和酯水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)水解水解反應(yīng)關(guān)系反應(yīng)關(guān)系 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化劑催化劑濃濃H2SO4稀稀H2SO4或或NaOH溶液溶液催化劑的催化劑的其他作用其他作用吸水，提高乙酸和乙吸水，提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率醇的轉(zhuǎn)化率NaOH中和水解生成的中和水解生成的乙酸，提高水解率乙酸，提高水解率加熱方式加熱方式酒精燈火焰加熱酒精燈火焰加熱熱水浴加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型反應(yīng)類型 酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)形成的是哪個鍵，斷開的就是哪

9、個鍵。形成的是哪個鍵，斷開的就是哪個鍵。一般說，呈固態(tài)的叫脂肪，一般說，呈固態(tài)的叫脂肪，呈液態(tài)的叫油，統(tǒng)稱油脂呈液態(tài)的叫油，統(tǒng)稱油脂。油油脂肪脂肪油油脂脂-植物油脂呈液態(tài)植物油脂呈液態(tài)-動物油脂呈固態(tài)動物油脂呈固態(tài)提供能量對比提供能量對比營養(yǎng)物質(zhì)營養(yǎng)物質(zhì)能能 量量葡萄糖葡萄糖17.2 kJ/g蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)18.0 kJ/g油脂油脂39.3 kJ/g一、油脂的物理性質(zhì)一、油脂的物理性質(zhì)二、油脂的組成和結(jié)構(gòu)二、油脂的組成和結(jié)構(gòu)1 1、定義：、定義：由由多種高級脂肪酸多種高級脂肪酸與與甘油甘油生成的生成的酯酯。如：如：硬脂酸硬脂酸 軟脂酸軟脂酸 油油 酸酸-C17H35COOH-C15H31COOH

10、-C17H33COOHR1COCOCOR2R3CH2CH2CHOOO2 2、結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)R1、R2、R3R1、R2、R3天然油脂大多為混甘油酯組成的天然油脂大多為混甘油酯組成的混合物。混合物。三、油脂的化學(xué)性質(zhì)三、油脂的化學(xué)性質(zhì)1 1油脂的氫化油脂的氫化油酸甘油酯油酸甘油酯（油）（油）硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯（脂肪）（脂肪）（油脂的硬化）（油脂的硬化）COCOCOC17H33C17H33C17H33+3 H2COCOCOC17H35C17H35C17H35N iCH2CH2CHOOOCH2CH2CHOOOCOCOCOC17H33C17H33C17H33+3 H2COCOCOC17H35C17H3

11、5C17H35N iCH2CH2CHOOOCH2CH2CHOOOH2COCOCOC17H33C17H33C17H33+3 H2COCOCOC17H35C17H35C17H35N iCH2CH2CHOOOCH2CH2CHOOO3油油(植物油脂植物油脂)+H2 脂肪脂肪(動物油脂動物油脂)2 2油脂的水解油脂的水解（1 1）酸性水解）酸性水解可用于制備高級脂肪酸和甘油可用于制備高級脂肪酸和甘油+3COCOCOCH2CH2CHC17H35C17H35C17H35H2OH2SO43+CH2CH2CHOHOHOHC17H35COOHOOO+3COCOCOCH2CH2CHC17H35C17H35C17H3

12、5H2OH2SO43+CH2CH2CHOHOHOHC17H35COOHOOO+3COCOCOCH2CH2CHC17H35C17H35C17H35H2OH2SO43+CH2CH2CHOHOHOHC17H35COOHOOO3 3+3COCOCOCH2CH2CHC17H35C17H35C17H35H2OH2SO43+CH2CH2CHOHOHOHC17H35COOHOOO+3COCOCOCH2CH2CHC17H35C17H35C17H35H2OH2SO43+CH2CH2CHOHOHOHC17H35COOHOOO3 3（2 2）堿性水解）堿性水解硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯硬脂酸鈉硬脂酸鈉( (肥皂的主要成

13、分肥皂的主要成分) )皂化反應(yīng)皂化反應(yīng)+3COCOCOC17H35C17H35C17H353 C17H35COONa+CH2CH2CHOHOHOHNaOHCH2CH2CHOOO+3COCOCOC17H35C17H35C17H353 C17H35COONa+CH2CH2CHOHOHOHNaOHCH2CH2CHOOO+3COCOCOC17H35C17H35C17H353 C17H35COONa+CH2CH2CHOHOHOHNaOHCH2CH2CHOOO3 3+3COCOCOC17H35C17H35C17H353 C17H35COONa+CH2CH2CHOHOHOHNaOHCH2CH2CHOOO+3COCOCOC17H35C17H35C17H353 C17H35COONa+CH2CH2CHOHOHOHNaOHCH2CH2CHOOO+ +3 3酯的用途酯的用途（1）液態(tài)的酯可用做有機(jī)溶劑。）液態(tài)的酯可用做有機(jī)溶劑。（2）酯可用于制備食品工業(yè)的香味添加劑）酯可用于制備食品工業(yè)的香味添加劑。（4）油脂是