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文檔簡介

1、第六節(jié) 乙酸 羧酸第一課時教學(xué)目標(biāo)1知識目標(biāo)(1)掌握乙酸的分子結(jié)構(gòu),理解羧基的結(jié)構(gòu)特征;(2)了解乙酸的物理性質(zhì);(3)了解乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)(酸性、跟醇發(fā)生酯化反應(yīng))。2能力和方法目標(biāo)(1)通過實驗,培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力,加強基本操作訓(xùn)練,培養(yǎng)分析、綜合的思維能力。(2)通過碳酸、乙酸、苯酚的酸性比較,提高分析比較常見酸的酸性強弱的能力。3情感和價值觀目標(biāo)(1)通過乙酸在生活和生產(chǎn)的應(yīng)用,了解有機物跟日常生活和生產(chǎn)的緊密聯(lián)系,滲透化學(xué)重要性的教育。(2)培養(yǎng)學(xué)生從現(xiàn)象到本質(zhì)、從實踐到理論的科學(xué)思維方法。重點與難點乙酸的化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)過程【引言】我們已經(jīng)學(xué)習(xí)過醛類物質(zhì)。醛由醇氧化而得。醛氧化后

2、生成酸,這三者之間存在以下相互衍生關(guān)系?,F(xiàn)在我們學(xué)習(xí)羧酸,它是另一類烴的衍生物。它的代表物是乙酸?!景鍟恳宜嵩u注:在學(xué)生學(xué)習(xí)基礎(chǔ)較好的情況下,由教師引導(dǎo)學(xué)生回憶以前學(xué)過的幾個關(guān)鍵問題,即從烴衍生物的主線關(guān)系引入新課,簡捷、實用、得當(dāng)。【講述】乙酸是重要的有機酸,生活中我們常接觸它。食醋是35乙酸的水溶液,所以乙酸又叫醋酸。下面我們先研究它的物理性質(zhì)。【板書】一、乙酸的物理性質(zhì)我們還是從色、態(tài)、味、熔點、沸點、溶解性幾個方面來研究它。請幾位同學(xué)拿起盛有乙酸的試劑瓶,觀察乙酸的色、態(tài),打開瓶蓋聞一下氣味,然后說給大家聽。生:乙酸是無色液體,有刺激性氣味。師:我這里也有一瓶乙酸(冷凍過的),請同學(xué)

3、們仔細(xì)觀察(是冰狀晶體)。為什么跟你們臺子上的乙酸狀態(tài)不同?因為課前我把它放在冰箱里了。乙酸在溫度低于它的熔點(16.6)時會變成冰狀晶體,所以無水乙酸又叫冰醋酸。乙酸的沸點是117.9。當(dāng)乙酸和高沸點物質(zhì)混合在一起時,要想將乙酸分離出來,可以采用什么方法?生:蒸餾。師:根據(jù)你生活中接觸的乙酸,你能講出它的溶解性嗎?你的依據(jù)是什么?生:乙酸易溶于水。食醋就是乙酸的水溶液。師:乙酸不僅易溶于水,也易溶于酒精。上面討論的是乙酸的物理性質(zhì),下面我們通過實驗來研究乙酸的化學(xué)性質(zhì)。【板書】二、乙酸的化學(xué)性質(zhì)【實驗】請同學(xué)們做下列實驗,記錄實驗現(xiàn)象,并給乙酸的性質(zhì)下個結(jié)論?!就队捌俊居懻摗繋煟赫堃晃煌瑢W(xué)

4、敘述上述三個實驗中見到的現(xiàn)象,說明乙酸有什么性質(zhì)。生:把紫色石蕊試液滴入乙酸后,乙酸溶液變紅。把鎂條插入乙酸,產(chǎn)生無色無氣味的氣體(氫氣)。把乙酸加入碳酸鈉溶液,產(chǎn)生無色氣體(二氧化碳),這些都說明乙酸有酸性。師:這三個反應(yīng)都是酸的通性的表現(xiàn),所以乙酸有酸性的結(jié)論是正確的?!景鍟?1酸性師:使乙酸跟氧化銅共熱,會產(chǎn)生什么現(xiàn)象?說明理由。生:黑色的氧化銅粉末溶解,生成藍(lán)色的溶液。氧化銅是堿性氧化物,酸跟堿性氧化物反應(yīng),生成鹽和水。這也是一種酸的通性。師:乙酸跟碳酸相比,哪一種的酸性強?為什么?生:乙酸強。因為乙酸能跟碳酸鈉反應(yīng),制得碳酸(生成二氧化碳)。評注:引導(dǎo)學(xué)生由乙酸有酸的通性來判斷它跟

5、氧化銅的反應(yīng),這是演繹法。以后又判斷乙酸的酸性強弱,有利于發(fā)展學(xué)生的思維能力。師:乙酸雖然比碳酸強,但仍是弱酸?!緦嶒灐?在大試管里加入3mL乙醇、2mL冰醋酸,再緩緩加入2mL濃硫酸,邊加邊振蕩。在另一支試管中加入飽和碳酸鈉溶液。按投影片上的裝置(制乙酸乙酯的裝置)組裝好。注意組裝順序,導(dǎo)管口不能伸入飽和碳酸鈉液面下。裝有碳酸鈉的試管里有什么變化?生成新物質(zhì)的色、態(tài)、味怎樣?師:請一位同學(xué)講述看到的現(xiàn)象。生:在碳酸鈉溶液的上面有無色油狀液體生成,有香味。師:有香味的無色油狀液體是反應(yīng)中生成的乙酸乙酯。酸跟醇作用而生成酯和水的反應(yīng),叫做酯化反應(yīng)。【板書】 2酯化反應(yīng)【講述】 酯化反應(yīng)是怎樣發(fā)生

6、的?有人曾用乙酸跟含氧的同位素O的乙醇做酯化反應(yīng),發(fā)現(xiàn)乙酸乙酯分子里含有O原子,另一種產(chǎn)物水中不含O。由此推知,酯化反應(yīng)是:【投影】乙酸分子中羧基上的羥基跟醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水,其余部分結(jié)合生成酯。酸跟醇生成酯時,部分酯發(fā)生水解,生成酸和醇。所以,酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),要用可逆符號表示。當(dāng)正逆方向的反應(yīng)速率相等時,酯化反應(yīng)跟水解反應(yīng)處于平衡狀態(tài)。師:在酯化反應(yīng)中,乙酸最終變成乙酸乙酯。這時乙酸的分子結(jié)構(gòu)發(fā)生什么變化?生:乙酸分子中的羥基被OC2H5(烷氧基)替換了。師:酯化反應(yīng)在常溫下反應(yīng)極慢,一般15年才能達(dá)到平衡。怎樣能使反應(yīng)加快呢?生:使用催化劑。師:還有其他辦法嗎?生:加熱。

7、師:我們做酯化反應(yīng)的實驗時加熱、加入濃硫酸。濃硫酸在這里起什么作用?生:作催化劑。師:除了作催化劑外,從酯化反應(yīng)產(chǎn)物考慮,反應(yīng)中還利用濃硫酸的什么性質(zhì)?生:脫水性。師:所以,濃硫酸在這里既是催化劑又是脫水劑。師:為什么用來吸收反應(yīng)生成物的試管里要裝飽和碳酸鈉溶液?生:可能因為加熱時有一部分乙酸和乙醇被蒸發(fā)出來,用碳酸鈉溶液吸收它們。因為碳酸鈉可以跟乙酸反應(yīng),乙醇溶于水。師:不用飽和碳酸鈉溶液而改用水來吸收酯化反應(yīng)的生成物,會有什么不同的結(jié)果?生:乙酸被碳酸鈉溶液吸收時發(fā)生反應(yīng),生成乙酸鈉、二氧化碳和水。溶液沒有特殊的氣味。用水吸收會生成乙酸溶液。乙酸溶液有刺激性氣味。師:我們在實驗中聞到乙酸乙

8、酯的香味,因為飽和碳酸鈉溶液吸收乙酸,如果改用水吸收產(chǎn)物,就很難聞到香味。所以,使用飽和碳酸鈉,一是為了吸收乙酸,二是乙酸乙酯在無機鹽溶液中溶解度減小,容易分層析出。師:為什么出氣導(dǎo)管口不能插入碳酸鈉液面下?生:防止倒吸?!局v述】從以上實驗知道乙酸有兩個重要化學(xué)性質(zhì),就是它有酸的通性和能發(fā)生酯化反應(yīng)。為什么乙酸會有這些性質(zhì)呢?要從結(jié)構(gòu)上來認(rèn)識。下面我們研究乙酸的分子結(jié)構(gòu)?!景鍟咳?、乙酸的分子結(jié)構(gòu)師:乙醛被氧化成乙酸時,醛基發(fā)生什么變化?生:醛基(CHO)變成羧基(COOH)。師:請同學(xué)們寫出乙酸的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和分子式。(一位同學(xué)到黑板上寫。)分子式:C2H4O2【展示】 乙酸分子的比例模

9、型【講述】 乙酸分子是由甲基和羧基組成的。羧基是由羰基和羥基相連而成的。這兩個基團連在一起,相互影響,結(jié)果不再是兩個獨立的官能團,而成為一個統(tǒng)一的整體。所以羧基表現(xiàn)的性質(zhì)跟羥基和羰基都不同,而是羧基特有的性質(zhì)。1羧基在水溶液中有一部分電離產(chǎn)生H+。CH3COOHCH3COO-H+因此乙酸有酸性,但它只部分電離,所以它是弱酸。2羧基上的羥基能被其他原子或原子團取代。在酯化反應(yīng)中,酸從羧基上脫去羥基。乙酸的化學(xué)反應(yīng)都跟羧基有關(guān),所以羧基是決定乙酸化學(xué)性質(zhì)的官能團。課堂練習(xí):1A、B、C、D四種有機物均由碳、氫、氧三種元素組成,物質(zhì)A能溶于水,它的式量是60,分子中有8個原子,其中氧原子數(shù)與碳原子數(shù)

10、相等,A能與Na2CO3反應(yīng)。B分子中有9個原子,分子內(nèi)原子的核電荷數(shù)之和為26,1mol B充分燃燒時需消耗3mol O2。C與H2可發(fā)生加成反應(yīng)得到D,D是B的同系物,其摩爾質(zhì)量與O2相同,D可與鈉反應(yīng)生H2。問A、B、C、D各是什么物質(zhì)?2要合成帶有放射性氧元素(*O)的乙酸乙酯,除供給催化劑外,還要選用的物質(zhì)組合是_。3有一種酯A,分子式為C14H12O2,不能使溴的CCl4溶液褪色;A在酸性條件下水解可得B和C,B氧化可得C。(1)寫出A、B、C結(jié)構(gòu)簡式。(2)寫出B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式,它們都可以與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)。4下列化學(xué)方程式書寫正確的是 ( )ACH3COONa+CO

11、2+H2OCH3COOH+NaHCOBCH3COOH+CH318OHCH3CO18OCH3+H2O5下列各有機化合物都有多種官能團可看作醇類的是_可看作酚類的是_可看作羧酸類的是_可看作酯類的是_6實驗室合成乙酸乙酯的步驟如下:在園底燒瓶內(nèi)加入乙醇、濃硫酸和乙酸,瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管(使反應(yīng)混合物的蒸氣冷凝為液體流回?zé)績?nèi)),加熱回流一段時間后換成蒸餾裝置進行蒸餾,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。請回答下列問題:(1)在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外,還應(yīng)放入_ ,目的是_。(2)反應(yīng)中加入過量的乙醇,目的是_。(3)如果將上述實驗步驟改為在蒸餾燒瓶內(nèi)先加入乙醇和濃硫酸,

12、然后通過分液漏斗邊滴加醋酸,邊加熱蒸餾。這樣操作可以提高酯的產(chǎn)率,其原因是_。(4)現(xiàn)擬分離含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品,下圖是分離操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑噭?,在方括號?nèi)填入適當(dāng)?shù)姆蛛x方法。 試劑a是_,試劑b是_;分離方法是_,分離方法是_,分離方法是_。(5)在得到的A中加入無水碳酸鈉粉末,振蕩,目的是_。課堂練習(xí)答案:1該題涉及的知識有分子組成和結(jié)構(gòu)、有機物燃燒時所需氧氣的推算知識及有關(guān)物質(zhì)性質(zhì),已知A是能溶于水且能與Na2CO3反應(yīng)、分子組成中有C、H、O的有機物,可能是羧酸,分子中的氧原子及碳原子數(shù)只能都為2(根據(jù)碳原子數(shù)與氧原子數(shù)相同,式量為60),可推知A

13、為CH3COOH。B物質(zhì)分子中原子的核電荷總數(shù)為26,由三種元素(C、H、O)組成,因為C、H、O三種元素的核電荷數(shù)分別足6、1、8,B分子中有9個原子、所以B分子中只能有1個氧原子(若有2個氧原子,則26-82=10,碳原子數(shù)只能為1,H原子數(shù)為9-2-1=6,化學(xué)式為CH6O2,不存在;若氧原子為3,則38=24,顯然不合題意),分子中碳原子數(shù)必小于3。經(jīng)分析,只有C2H6O符合題意。D物質(zhì)式量32,是B的同系物,為CH3OH。C為甲醛。2羧酸和醇的酯化反應(yīng)一般是羧酸脫羥基,醇脫羥基中的氫原子。即這就是說,要使酯化反應(yīng)的產(chǎn)物乙酸乙酯中有放射性氧(*O)元素,必須使參加反應(yīng)的乙醇分子中含有*

14、O才行。答案:(B)、(C)3酯水解后得到酸和醇,醇經(jīng)氧化后可得酸。由于B能氧化成C,故B為醇,C為酸,且分子中碳原子數(shù)相等,都為7個碳原子,B比C多2個H原子,所以B的分子式為C7H8O,C的分子式為C7H6O2。又根據(jù)A不能使溴的CCl4溶液褪色,推測B、C和A中均含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)。答案:4分析:此題考察正確書寫化學(xué)方程式的基本功,需要逐式判斷得出答案。A選項中H2CO3酸性弱于CH3COOH,故不能與鹽反應(yīng)制出CH3COOH。B選項中,羧酸酯化一般原理是羧酸脫羥基和醇脫氫生成酯,故18O示蹤原子應(yīng)在酯分子中即CH3CO18OCH3。所以選項B為正確答案。C選項中,醇分子內(nèi)脫水,應(yīng)脫去相鄰碳上的氫原子,而該醇相鄰碳上無氫原子,故反應(yīng)不能進行;所寫產(chǎn)物的中間碳原子形成五價也是錯誤的。NO2上的N原子應(yīng)與苯環(huán) 上的碳原子相連,而此式書寫表示NO2上的O原子與苯環(huán)上的碳原子相連,違反了價鍵理論。這一問題在有機物結(jié)構(gòu)式書寫時應(yīng)引起格外注意。答案:B。5分析:運用所學(xué)的醇、酚、羧、酯的概念(普遍性結(jié)論),再顧及上述有機化合物結(jié)構(gòu)中官能團的種類和位置(個性),略加演繹推理,即可獲得如下結(jié)論。答案:(B)、(D) (A)、(B)、(C) (B)(C)、(D) (E)6只要熟悉乙酸乙酯制取實驗,就比較答好前三個小題。前三個小題的答案為:(1)碎瓷片,防止爆沸。(2)提高乙酸的轉(zhuǎn)化率

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