有機(jī)化學(xué)(李景寧主編)第5版習(xí)題答案(2023202602)

1、?有機(jī)化學(xué)?第五版，李景寧主編習(xí)題答案 第一章3、指出以下各化合物所含官能團(tuán)的名稱。(1) CH3CH=CHCH3 答：碳碳雙鍵CH3CH2CI答：鹵素(氯)(3) CH3CHCH3OH答：羥基(4) CH3CH2 C=O答：羰基(醛基)IHCH3CCH3II0答：羰基(酮基)(6) CH3CH2COOH 答：羧基曠 NH2答：氨基(8) CH3-C三C-CH3答：碳碳叁鍵4、根據(jù)電負(fù)性數(shù)據(jù)，用和標(biāo)明以下鍵或分子中帶局部正電荷和負(fù)電荷的原子答:6+ dH-OSCH3CH3-Br&以下各化合物哪個(gè)有偶極矩？畫出其方向CH3OCH31Br22 CH2CI2 3HI4 CHCI35CH30H答：以上

2、化合物中2、3、4、5、6均有偶極矩2 H2C CI 3H 、I 4 HCI- CI3 5H3C 一0H6H3C 一 0 計(jì)CH37、一種化合物，在燃燒分析中發(fā)現(xiàn)含有84%的碳ArC=12.0和16的氫ArH=1.0,這個(gè)化合物的分子式可能是1CH402C6H14O23C7H164C6H10 5C14H22答：根據(jù)分析結(jié)果，化合物中沒有氧元素，因而不可能是化合物1和2；在化合物3、4、5中根據(jù)碳、氫的比例計(jì)算計(jì)算略可判斷這個(gè)化合物的分子式可能是3。第二章習(xí)題解答1、用系統(tǒng)命名法命名以下化合物12，5-二甲基-3-乙基己烷33，4, 4, 6-四甲 基辛烷53，3, 6，7-四甲基癸烷64-甲基

3、-3，3-二乙基-5-異丙基辛烷2、寫出以下化合物的構(gòu)造式和鍵線式，并用系統(tǒng)命名法命名之。3僅含有伯氫和仲氫的C5H12答：符合條件的構(gòu)造式為 CH3CH2CH2CH2CH3；鍵線式為；八、/ 命名：戊烷。3、寫出下令化合物的構(gòu)造簡(jiǎn)式(2)由一個(gè)丁基和一個(gè)異丙基組成的烷烴答：CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2(4)相對(duì)分子質(zhì)量為100，同時(shí)含有伯、叔、季碳原子的烷烴答：該烷烴的分子式為 C7H16。由此可以推測(cè)同時(shí)含有伯、叔、季碳原子的烷烴的構(gòu)造式 為(CH3)3CCH(CH3)2(6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷nC3H

4、 7 CH 3CH3CH2CH2CH2CHCHCH 2CCH311CH3CH38、將以下烷烴按其沸點(diǎn)由咼至低排列成序。12-甲基戊烷2正已烷 3正庚烷4十二烷答：對(duì)于飽和烷烴，隨著分子量的逐漸增大，分子間的范德華引力增大，沸點(diǎn)升高。支鏈 的存在會(huì)阻礙分子間的接近，使分子間的作用力下降，沸點(diǎn)下降。由此可以判斷，沸點(diǎn)由 高到低的次序?yàn)椋菏檎檎和?2-甲基戊烷。432 110、根據(jù)以下溴代反響事實(shí)，推測(cè)相對(duì)分子質(zhì)量為 72的烷烴異構(gòu)式的構(gòu)造簡(jiǎn)式。答：相對(duì)分子質(zhì)量為72的烷烴的分子式應(yīng)該是C5H12。溴化產(chǎn)物的種類取決于烷烴分子內(nèi)氫的種類指核磁共振概念中的氫，既氫的種類組與溴取代產(chǎn)物數(shù)相同。

5、1只含有一種氫的化合物的構(gòu)造式為(CH3)3CCH32含三種氫的化合物的構(gòu)造式為 CH3CH2CH2CH2CH33含四種氫的化合物的構(gòu)造式為 CH3CH2CH(CH3)214、答：1在此系列反響中，A和C是反響物，B和E為中間產(chǎn)物，D和F為產(chǎn)物。2總反響式為2A + C- D + 2F -Q3反響能量變化曲線草圖如圖2-2所示。15、以下自由基按穩(wěn)定性由大至小排列成序。答：同一類型如碳中心自由基的穩(wěn)定性大小直接取決與該中心原子與氫間的共價(jià)鍵的 解離能大小。解離能越低，產(chǎn)生的自由基越穩(wěn)定。因此，可以推測(cè)以下自由基的穩(wěn)定性次 序?yàn)? 2 1AVV*第二早1、寫出戊烯的所有開鏈烯異構(gòu)體的構(gòu)造式，用系

6、統(tǒng)命名法命名之，如有順反異構(gòu)體那么寫出構(gòu)型式，并標(biāo)以Z、E。解：ch2=ch-ch2ch2ch31-戊烯h3ch2cH、 ,HC=C、CH3Z-2-戊烯E-2-戊烯ch2=c-ch2ch3CH3ch2=ch-chch 3ICH 3ch3-ch=c-ch 3ICH 32- 甲基-1-丁烯3- 甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯。2、命名以下化合物，如有順反異構(gòu)體那么寫出構(gòu)型式，并標(biāo)以 Z、E2, 4-二甲基-2-庚烯5 Z-3，4-二甲基-3-庚烯6E-3，3, 4，7-四甲基-4-辛烯(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexe ne3、寫出以下化合物的構(gòu)造式(鍵線式)2,3-二甲基-

7、1-戊烯(1) 2,3-dimethyl-1-pe nte ne;E-3-甲基-4-乙基-2-己烯4、寫出以下化合物的構(gòu)造式。(5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯(2) 2,3-二甲基-1-己烯5、對(duì)以下錯(cuò)誤的命名給予更正： 2,2-甲基-4-庚烯應(yīng)改為：6,6-二甲基-3-庚烯HBr HOBr4H2。2H2H2將Br -氧化成了 HOBr6完成以下反響式(1)馬氏方向加成Cl21450CCla -氫取代5(CH3)2C=CH2 B2H6(CH3)2C-CH23BO2AgCH?127、寫出以下各烯烴的臭氧化復(fù)原水解產(chǎn)物。(1) H2C=CH

8、CH2CH3 H2C=O + O=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH 3 2CH3CH=O(CH3)2C=CHCH2CH3 (CH3)2C=O + O=CHCH2CH38、裂化汽油中含有烯烴，用什么方法能除去烯烴？答：主要成份是分子量不一的飽和烷烴，除去少量烯烴的方法有:用KMnO4洗滌的方法或用濃H2SO4洗滌。9、試寫出反響中的(a)和(6的構(gòu)造式。(a ) + Zn ( b ) + ZnCI2(b ) + KMnO4 CH3CH2COOH + CO2 + H2O解：a 為：CH3CH2CHCICH2CIb 為：CH3CH2CH=CH212、某烯烴的分子式為C5Hio,它有四種異構(gòu)體，

9、經(jīng)臭氧化復(fù)原水解后 A和B分別得到少 一個(gè)碳原子的醛和酮，C和D反響后都得到乙醛，C還得到丙醛，而D那么得到丙酮。試 推導(dǎo)該烯烴的可能結(jié)構(gòu)式。答：A和B經(jīng)臭氧化復(fù)原水解后分別得到少一個(gè)碳原子的醛和酮，說明A、B結(jié)構(gòu)中的雙鍵在邊端，根據(jù)題意,CH3CHCH 二CH2JCH3或CH3CH2CH2CHCH2CH3CH26CH2CH3C反響后得到乙醛和丙醛，說明C為CH3CH2CH二CHCH 3D得到乙醛和丙酮，說明CH3C=CHCH 3D 為： ch3CH3CHCH 二CH2J_該烯烴可能的結(jié)構(gòu)為CH 3或 CH 3CH 2CH 2CH 2 CH 215、試用生成碳正離子的難易解釋以下反響解：碳正離

10、子的穩(wěn)定性次序是：三級(jí) 二級(jí) 一級(jí)烯烴C=C雙鍵與H+在不同的碳上加成后，可以兩個(gè)不同的碳正離子，本例中分別生成了 一個(gè)三級(jí)碳正離子和一個(gè)二級(jí)碳正離子， 由于三級(jí)碳正離子比二級(jí)碳正離子更穩(wěn)定， 所以 反響優(yōu)先按形成三級(jí)碳正離子的方向進(jìn)行， 隨后再與反響體系中的Cl-結(jié)合形成預(yù)期的符合CH3ICH3CH2-C-CH3馬氏規(guī)那么的產(chǎn)物為主，Cl 。16、把以下碳離子穩(wěn)定性的大小排列成序。解：穩(wěn)定性從大到小的次序?yàn)椋?1) (2)21、用指定的原料制備以下化合物，試劑可以任選(要求：常用試劑)(1)由2-溴丙烷制1-溴丙烷CH3CHCH3 KOHCH3CH二CH2 器CH3CH2CH2BrBr(3)

11、從丙醇制1,2-二溴丙烷ROH過氧化物BrCH3CH2CH2OH H2SO1 CH3CH=CH2 cd CH3CHCH2Br5由丙烯制備1, 2, 3-三氯丙烷CH3CH=CH22CH2CH=CH2500C Cl2iCCI4ch2chch2ciClCl Cl2、(1) (CH 3)3CC三 CCH2C(CH 3)3第四章習(xí)題解答2,2,6,6-四甲基-3-庚炔1-己烯-3,5-二炔(2E,4Z)-3 -叔丁基-2,4-己二烯3、寫出以下化合物的構(gòu)造式和鍵線式，并用系統(tǒng)命名法命名。1丙烯基乙炔CH3-CH二CH-C =CH3-戊烯-1-炔CH3-CH-C 三 C-CH-CH 2-CH34異丙基仲

12、丁基乙炔CH3CH32, 5-二甲基-3-庚炔4、寫出以下化合物的構(gòu)造式，并用系統(tǒng)命名法命名之。15-ethyl-2-methyl-3-heptynecH3-CH-C-CH-CH 2-CH3CH3CH2CH32-甲基-5-乙基-3-庚炔32E,4E-hexadieneH/CH3、 H2E,4E-己二烯8、寫出以下反響的產(chǎn)物BrH3C八+HB過量 八2、0巧Br們-：；27親電加成反響，烯燒更活潑9、用化學(xué)方法區(qū)別以下各化合物。12-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯2甲基丁烷A3甲基亠丁煥(B)L甲基1 丁烯(C)不能使澳褪色的為(ABr2/CCLj能使漠褪色的為(E)和(C)加

13、銀氨溶液入fA無白色沉淀者為(C)有白色沉淀看為(B)4- 11根據(jù)題盍可知.分子式為QHw的快桂應(yīng)諫為末端規(guī)婭.曲加氫后所衣 劃的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu).可以推割該快炷的構(gòu)造式為(CHsgCHCYH棍搖二烯燒經(jīng)臭氧化還瓊水鮮產(chǎn)生的產(chǎn)物結(jié)拘，可以推斷該二第繪的梅磯式為CH3Ctt=CHC1=CHCH3甘與Br2加應(yīng)的反響產(chǎn)物如下所示：CH3CH=CEtCfCHCH3J CHjCHCHCHCHC 即耀后得到的產(chǎn)暢為乙3, 4, A四澳己燼一一: - -14、從乙炔出發(fā)，合成以下化合物，其他試劑可以任選1氯乙烯HgCSHC 三CH + HClCH2=CHCl120-180C41-戊炔CH 3CH2CH2BrH

14、C 三 CH + NaNH2 HC 三CNaCH3CH2CH2C三CHHC 三 CH+2 NaNH 2NaC 三 CNa6順-2-丁烯2CH3BL ch3C 三 CCH3H2Pd-CaC03,喹啉CH3CCH316、以丙炔為原料合成以下化合物2CH3CH2CH2CH2OHH21) B2H6CH3C 三CHCH3CH=CH 2 CH3CH2CH2OH3Pd-CaC03,喹啉2) H2O2QH-4正己烷CH3CNH + NaNH2 CH3CNa 竺竺津 CH3CH2CH2C CCH3H2CH3CH2CH2CH2CH2CH3Pt19、寫出以下反響中“？ 的化合物的構(gòu)造式2+HNO.HC = CCH2

15、CH2CH3 一-丄* AgC=CCH2CH2CH3 鼻 三CCH2CH2CH3A H3CC=CH + NaOH炔烴的酸性比水弱fCHKMtiOiH3CH2CH2C-C-CH3 CHjCHCH.COOH 亠 CH.COOH61 ：4J0(t)與礙正藹子的P軌道笈生彌惟用的C能與碳正高子的p軌環(huán)產(chǎn)生A用共範(fàn)的體呆，轉(zhuǎn)定性高.庚以*_一上0)共馳體笳越大，正關(guān)子裁定性施所抵第五章2、與出順-1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象式。穩(wěn)定構(gòu)象CH(CH 3)2HCH(CH 3)24、寫出以下的構(gòu)造式用鍵線式表示13螺5，5十一烷5、命名以下化合物1反-1-甲基-3乙基環(huán)戊烷2反-1， 3-甲基-環(huán)己烷

16、32，6-二甲基二環(huán)2，2，2辛烷0141, 5-二甲基-螺4，3辛烷6完成以下反響式C=CH 22CH3H+KMnO 4COCH 3 + co23CI2300CCl3BrHH2O / Zu/A7、ci10-OCl11B2/CCI4ch2ch2chch3IIBrBr8、化合物物A分子式為C4H8,它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高錳酸鉀溶液褪色。1molA與ImoIHBr作用生成B， B也可以從A的同分異構(gòu)體C與HBr作用得 到?；衔镂顲能使溴溶液褪色，也能使烯的高錳酸鉀溶液褪色。試推論化合物A、B、C的構(gòu)造式，并寫出各步的反響式。答：根據(jù)化合物的分子式，判定 A是烯烴或單環(huán)烷烴由亍魅代合輛不

17、能樓豬心佃6稲f晁禹朋瑕可議推測(cè)劇t舍新祁鏈亂 攤念SI畳環(huán)燒艮A的前分異構(gòu)體C灶確費(fèi)擺水德色濡沿:齟色說明化合檢匚為祐盤、在環(huán)烷酬子中，隹鬣魁下能樁淺水總色的共鏈?zhǔn)黔h(huán)PT益及基布生物* 田此可旌蔭刮比合屈A時(shí)構(gòu)適式為A-C的劃隹式可能為,八或a各眇反匹式如門二_C ilj + Btf 氏1!二廣種或?卜幾燈匸1 .CH .H缶一CK C bkCHrCH c鼻+ HBr * CH3CH2CHRTCH*9、寫出以下化合物最穩(wěn)定的構(gòu)象式。1反-1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷2Br第六章對(duì)映異構(gòu)2、判斷以下化合物哪些具有手性碳原子用 *表示手性碳原子。哪些沒有手性碳原子 但有手性。1BrCH2-C*HD

18、CH2CI有手性碳原子3BrCH二CH-CH二Cf8Cl10有手性碳原子無手性碳原子，無手性沒有手性碳原子，但有手性5、指出以下構(gòu)型式是R或SIA一CTRCHh士6畫出以下化合物所有可能的光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型式，標(biāo)明成對(duì)的對(duì)映體和內(nèi)消旋體，以R、S標(biāo)定它們的構(gòu)型。2CH3CHBrCHOHCH3H2C HCI 5 H2C CHCI7、寫出以下各化合物的費(fèi)歇爾投影式CH3Cl HHO HCH32S,3RCH3BrHBrHC2H582R，3S8、用費(fèi)歇爾投影式畫出以下各化合物的構(gòu)型式2CH?CT1- I T 一卜 MO； H CH2CHj2-氯-4S4溴-E-2-戊烯內(nèi)消旋-3， 4-硝基己烷12、以下

19、化各對(duì)化合物哪些屬于對(duì)映體、非對(duì)映體、順反異構(gòu)體、構(gòu)造對(duì)映體或同一化合物？1屬于非對(duì)映體2屬于非對(duì)映體3屬于非對(duì)映體4屬于對(duì)映體5順反異構(gòu)體6屬于非對(duì)映體7同一化合物8構(gòu)造異構(gòu)體16、完成以下反響式，產(chǎn)物以構(gòu)型式表示+憾種產(chǎn)初各自的朗腰體CI +站音的趟映體悴.冷卜-如iCh辭菸17、有一光學(xué)活性化合物AC6Hio，能與AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀 BC6H9Ag。 將A催化加氫生成CC6Hi4，C沒有旋光性。試寫出B、C的構(gòu)造式和A的對(duì)映異構(gòu)體 的投影式，并用R、S命名法命名A。答：根據(jù)題意，A是末端炔烴，且其中含有手性碳，因而推測(cè) A的結(jié)構(gòu)為CH 三 C-CH-CH2CH31Ag

20、C 三 C-CH-CH2CH3ch3ch2chch 2ch31ACH3BCH3CCH3卜1卜C2H5 C 三 CHCH 三 C C2H5CH3CH3S-3-甲基-1-戊炔R-3-甲基-1-戊炔18、化合物A的分子式為C8H12,有光學(xué)活性。A用鉑催化加氫得到BC8H18，無光學(xué) 活性，用Lindlar催化劑小心氫化得到CCsHw。有光學(xué)活性。A和鈉在液氨中反響得到 DC8H14，無光學(xué)活性。試推斷 A、B、C、D的結(jié)構(gòu)。答：根據(jù)題意和分子組成，分析A分子中含炔和烯，又由于其有光學(xué)活性，說明其中含有 手性碳，推斷A、B、C、D的結(jié)構(gòu)如下：CH3C 三 C-CH-C=CCH3H 有光學(xué)活性CH3C

21、H2CH2CHCH 2CH2CH3CH 3無光學(xué)活性Hxc=/H3CHH,3CH-C=CHCH 3有光學(xué)活性H3C、h:C=J H CH3HCH-C=C 、I 、HCH3無光學(xué)活性注意：Lindlar催化劑氫化炔，得到順式烯烴，炔在鈉的液氨中反響得到反式烯烴。第七章答案2、寫出以下化合物的構(gòu)造式12-硝基-3，5-二溴甲苯CH3N02BrBr8間溴苯乙烯118-氯-1-萘磺酸Cl SO3H4三苯甲烷12 E-1-苯基-2- 丁烯Hch2 /C=C_H3CH3、寫出以下化合物的構(gòu)造式。12-nitrobenzoic acid2-硝基苯甲酸3o-dibromobenzene鄰-二溴苯BrClOCH

22、2CH3CHsCHCHCfOH2-甲基-3-苯基-1-丁醇3-氯-1-苯乙醚8p-chlorobenzenesulfonic acid12tert-butylbenzene143-phenyIcyclohexanolHOClSO3H對(duì)-氯苯磺酸C(CH3)3叔丁基苯3-苯環(huán)己醇152-phenyl-2-butene2-苯-2-丁烯5、寫出以下反響的反響物構(gòu)造式。COOHH3CC8H102C8H10CH3KMnO4溶液C9H123C9H12CH2CH2CH3 orCHCH3CH3&完成以下反響:CH3+ CICH2CH(CH3)CH2CH3AICI3c-ch2ch3CH32-甲基丁基碳正離子重排

23、成更穩(wěn)定的叔戊基碳正離子后再進(jìn)攻苯環(huán)，生成叔戊基苯。|=CH5CH 8、試解釋以下傅-克反響的實(shí)驗(yàn)事實(shí)。AICI3CH2CH2CH3+ CH3CH2CH2CI + HCI1產(chǎn)率極差I(lǐng) 卒凰由于氣丙擁與人口在1拾條件下易盍生重排反腿8?辱St即CH3CH；CH;ri - AfCI= CH3CH2CH2AICl4- (UhhCHAlCljI重誹產(chǎn)生的異丙墓謙疋點(diǎn)子的穩(wěn)定性較諾. 11、試比擬以下各組化合物進(jìn)行硝化反響的難易。1苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、間二甲苯硝化反響從易到難的順序?yàn)椋?，2，3-三甲苯、間二甲苯、甲苯、苯3對(duì)苯二甲酸、對(duì)甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯硝化反響從易到難的順序?yàn)椋杭妆?、?duì)甲苯甲酸、苯甲酸、對(duì)苯二甲酸12、以甲苯為原料合成以下化合物。請(qǐng)?zhí)峁┖侠淼暮铣陕肪€。COOHI可1155利用E是的定僅效制備對(duì)的基瑯瑩茸悻略越工O企一 (J一 IOUH町以先進(jìn)行硝代能后再進(jìn)行抿化來亮應(yīng)上述轉(zhuǎn)化具悴帑線:03儼巒0413、某芳烴分子式為C9Hio,用重鉻酸鉀的硫酸溶液氧化后