有機(jī)化學(xué)要義精講

1、有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法根據(jù)IUPAC命名法及1980年中國化學(xué)學(xué)會(huì)命名原那么，按各類化合物分述如下1 帶支鏈烷烴主鏈選碳鏈最長、帶支鏈最多者編號 按最低系列規(guī)那么。從靠側(cè)鏈最近端編號，如兩端號碼相同時(shí)，那么依次比擬下一取代基位次,最先遇到最小位次定為最低系統(tǒng)不管取代基性質(zhì)如何。例如,234躺CH, 一 CH, CH CH CH355|43|2|1CHgCH3 CH3命名為2, 3, 5-三甲基己烷，不叫2, 4, 5-三甲基己烷，因2，3，5與2，4，5比照是最低系列取代基次序IUPAC規(guī)定依英文名第一字母次序排列。我國規(guī)定采用立體化學(xué)中次序規(guī)那么：優(yōu)先基團(tuán)放在后面，如第一原子相同那么比擬下一原

2、子。例如,12345ch3-ch-ch-ch3ch3ch3 ch3ch3稱2-甲基-3-乙基戊烷，因一CH2CH3>CH3，故將一CH3放在前面。2 單官能團(tuán)化合物主鏈 選含官能團(tuán)的最長碳鏈、帶側(cè)鏈最多者，稱為某烯或炔、醇、醛、酮、酸、酯、鹵代烴、硝基化合物、醚那么以烴為母體，以鹵素、硝基、烴氧基為取代基，并標(biāo)明取代基位置。編號 從靠近官能團(tuán)或上述取代基端開始，按次序規(guī)那么優(yōu)先基團(tuán)列在后面。例如，5421ch3 ch2 ch ch ch2ohch3 ch2ch3工甲基d乙基丄戊醇I ICH, ccCH31 33| 斗Cl Cl工甲基： > 玉二氯丁烷3 多官能團(tuán)化合物1脂肪族選含官

3、能團(tuán)最多盡量包括重鍵的最長碳鏈為主鏈。官能團(tuán)詞尾取法習(xí)慣上按以下次序,0 0COOH一 SO 狙一CNYHYOH > NH2 (=NH) > OC> C=C如烯、炔處在相同位次時(shí)那么給雙鍵以最低編號。例如,CHgbC 比 COOH II0乳丁酮酸或是-氫代丁醜CH 廠 CH = CHg CHm-jS 烯-1-怏54321hcc-ch2-ch = ch1-戊烯-4-快2脂環(huán)族、芳香族玉乙氧基苯甲醪1 -乩輕基啟履輩基-Z環(huán)戊基.二丁烯二醇C選苯為母體，CHO為詞屋選醇作為詞屋J如側(cè)鏈簡單，選環(huán)作母體；如取代基復(fù)雜，取碳鏈作主鏈。例如:3雜環(huán)從雜原子開始編號，有多種雜原子時(shí)，按

4、0、S、N、P順序編號。例如:z一咲喃甲醛.療醛？-甲基囉健2-乙咅3- 4-氯苯基4 j A二氨基"t癥4 順反異構(gòu)體1順反命名法環(huán)狀化合物用順、反表示。相同或相似的原子或基因處于同側(cè)稱為順式,處于異側(cè)稱為反式。例如,ch3 ch3D為順式2 Z，E命名法化合物中含有雙鍵時(shí)用z、E表示。按次序規(guī)那么比擬雙鍵原子所連基團(tuán)大小，較大基團(tuán)處于同側(cè) 稱為Z，處于異側(cè)稱為E。次序規(guī)那么是:I原子序數(shù)大的優(yōu)先，如 l>Br >Cl >S>P> F> 0> N >C>H，未共享電子對：為最小;(U)同位素質(zhì)量高的優(yōu)先，如 D>H;(川)

5、二個(gè)基團(tuán)中第一個(gè)原子相同時(shí)，依次比擬第二、第三個(gè)原子;CHC=CH(C) (C)T? 分別可看作(c) (C)-罕-(C) (C)C_H(V) Z優(yōu)先于E, R優(yōu)先于SH小H/C=CZ少CH3h小c=cz/ 大Clch3犬(z)-2-2-丁烯例如(z)吃-戊晞(恥苯甲醛脂(E)-苯甲醛肟5 .旋光異構(gòu)體(1) D, L構(gòu)型主要應(yīng)用于糖類及有關(guān)化合物，以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，規(guī)定右旋構(gòu)型為D,左旋構(gòu)型為L。凡分子中離羰基最遠(yuǎn)的手性碳原子的構(gòu)型與 D- ( + )-甘油醛相同的糖稱D型；反之屬L型。例如，CHOHOHCHOHB- &)-甘油醞CHOHOHL-卜)-甘油醛氨基酸習(xí)慣上也用D、L標(biāo)記。

6、除甘氨酸無旋光性外，a氨基酸碳原子的構(gòu)型都是L型其余化合物可以通過化學(xué)轉(zhuǎn)變的方法，與標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)相聯(lián)系確定。例如:CHQch2ohH HHo HOQo HooIH OH f H I * HO ch2oh 耳Hch2chD-+J-甘油醉D-卜A果糠(2) R, S構(gòu)型含一個(gè)手性碳原子化合物Cabcd命名時(shí)，先將手性碳原子上所連四個(gè)原子或基團(tuán)按 次序規(guī)那么由大 到小排列比方a>b>c>d,然后將最小的d放在遠(yuǎn)離觀察者方向，其余三個(gè)基團(tuán)指向觀察者，那么a bc 順時(shí)針為R,逆時(shí)針為S;如d指向觀察者，貝那么順時(shí)針為S,逆時(shí)針為R。在實(shí)際使用中，最常用的表C1C1-CH3三CHC V 5爲(wèi)H=示式是Fischer投