202X高考化學(xué)總復(fù)習(xí)第九單元總結(jié)課件新人教版VIP

1、單元總結(jié)第九單元有機(jī)化合物 縱觀近幾年的高考題,同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、以陌生的有機(jī)化合物分子為載體對(duì)常見(jiàn)官能團(tuán)性質(zhì)的考查、有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)等都是有機(jī)板塊命題的熱點(diǎn),該類試題具有情境新、綜合性強(qiáng)、難度可上可下等特點(diǎn),可以在選擇題中,也可以在綜合題中出現(xiàn),對(duì)考生具有很好的區(qū)分度,常見(jiàn)題型有以下兩類。題型一:有機(jī)物性質(zhì)的推斷通常給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu),對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)和反應(yīng)類型知識(shí)進(jìn)行考查。1.常見(jiàn)有機(jī)物或官能團(tuán)的特征反應(yīng)有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象 溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色OH金屬鈉產(chǎn)生無(wú)色無(wú)味的氣體COOH酸堿指示劑變色新制Cu(OH)2懸濁液常溫下沉淀溶解,溶液呈藍(lán)色葡萄糖銀氨溶液水浴加熱生成

2、銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液煮沸生成磚紅色沉淀淀粉碘水呈藍(lán)色蛋白質(zhì)濃HNO3呈黃色-灼燒有燒焦羽毛的氣味2.有機(jī)物反應(yīng)類型與結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的關(guān)系反應(yīng)類型官能團(tuán)種類、試劑、反應(yīng)條件實(shí)質(zhì)或結(jié)果取代反應(yīng)飽和烴:X2(X為Cl、Br,下同)(光照);苯環(huán)上的氫:X2(催化劑)、濃NHO3(濃硫酸)X、NO2取代碳上的氫原子水解型酯、油脂+H2O(酸作催化劑)生成酸和相應(yīng)的醇酯、油脂+NaOH(堿溶液作催化劑)生成酸的鈉鹽和相應(yīng)的醇酯化型OH+COOH(濃硫酸、加熱)生成相應(yīng)的酯和水加成反應(yīng) +X2、H2、HBr、H2O,后三種需要有催化劑等條件碳碳雙鍵消失加聚反應(yīng) 眾多小分子相互加成氧化反應(yīng)催化氧化C2H

3、5OH+O2(催化劑)生成乙醛和水KMnO4氧化型 CH2 CH2、C2H5OHCH2 CH2被氧化生成CO2,C2H5OH被氧化生成乙酸案例示范1已知二羥甲戊酸(如圖)是生物合成青蒿素的原料之一。下列關(guān)于二羥甲戊酸的說(shuō)法正確的是()。A.二羥甲戊酸的分子式為C6H10O4B.標(biāo)準(zhǔn)狀況下,1 mol二羥甲戊酸與足量的鈉反應(yīng)生成1 mol H2C.二羥甲戊酸與乙醇、乙酸均能發(fā)生酯化反應(yīng)D.二羥甲戊酸不能使酸性KMnO4溶液褪色答案解析C解析：由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知二羥甲戊酸的分子式為C6H12O4,故A項(xiàng)錯(cuò)誤;COOH、OH均可與鈉反應(yīng)生成氫氣,則標(biāo)準(zhǔn)狀況下1 mol該有機(jī)物可以與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.

4、5 mol H2,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;二羥甲戊酸結(jié)構(gòu)中含有COOH、OH,能夠與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),故C項(xiàng)正確;二羥甲戊酸結(jié)構(gòu)中含有OH,能使酸性KMnO4溶液褪色,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。鞏固訓(xùn)練1烏頭酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列關(guān)于烏頭酸的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()。A.化學(xué)式為C6H6O6B.烏頭酸能發(fā)生水解反應(yīng)和加成反應(yīng)C.烏頭酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.含1 mol烏頭酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH答案解析B解析：烏頭酸中含有3個(gè)COOH和1個(gè)碳碳雙鍵,可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色(碳碳雙鍵的性質(zhì)),可以發(fā)生加成反應(yīng)(碳碳雙鍵的性質(zhì)),1 mol烏頭酸最多可消耗3 mol NaOH(COOH的性質(zhì)),但

5、不能發(fā)生水解反應(yīng)。題型二:同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷在全國(guó)卷中一般有一道選擇題,試題主要是結(jié)合有機(jī)物的相關(guān)性質(zhì),考查特定結(jié)構(gòu)的有機(jī)物的種類數(shù)量,技巧性較強(qiáng)。判斷同分異構(gòu)體的方法有如下幾種:1.基元法:甲基、乙基、丙基分別有1種、1種、2種結(jié)構(gòu),丁基有4種結(jié)構(gòu),則丁醇、戊醛、戊酸、一氯丁烷等都有4種同分異構(gòu)體。2.等效氫法:判斷有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)后,能形成幾種同分異構(gòu)體的規(guī)律,可通過(guò)分析有幾種等效氫原子(又稱對(duì)稱法)來(lái)得出結(jié)論。(1)同一碳原子上的氫原子是等效的。(2)同一碳原子上所連相同基團(tuán)上的對(duì)應(yīng)碳原子上的氫是等效的。(3)處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。3.結(jié)合官能團(tuán)類型及烴

6、基種類數(shù)進(jìn)行組合確定同分異構(gòu)體數(shù)目。常見(jiàn)同分異構(gòu)體的類型及數(shù)目規(guī)律:(1)一元鹵代烴、一元醇類、一元醛、一元羧酸:同分異構(gòu)體數(shù)目=烴基數(shù)。(2)酯或醚類:同分異構(gòu)體數(shù)目=醇類異構(gòu)數(shù)目羧酸同分異構(gòu)體數(shù)目。(3)苯的二元取代物:同分異構(gòu)體數(shù)目=取代基種類數(shù)之和 3(鄰、間、對(duì))。案例示范2某有機(jī)物A的分子式為C5H10O3,一定條件下,A與碳酸氫鈉、鈉均能產(chǎn)生氣體,且等量的A生成的氣體體積之比(同溫同壓)為1 1,則A的結(jié)構(gòu)最多有()。A.13種B.11種C.12種D.9種答案解析C解析：有機(jī)物的分子式為C5H10O3,等量的有機(jī)物與足量的NaHCO3溶液、Na反應(yīng)時(shí)產(chǎn)生的氣體在相同條件下的體積之

7、比為1 1,說(shuō)明有機(jī)物分子中含有1個(gè)COOH、1個(gè)OH,該有機(jī)物可以看作C4H10中2個(gè)H分別被COOH、OH代替,若C4H10為正丁烷,2個(gè)H分別被COOH、OH代替,羧基在1號(hào)碳上,此時(shí)剩余的等效H為4種;羧基連在2號(hào)碳上,剩余的等效H為4種;若C4H10為異丁烷,羧基位于1號(hào)碳上,剩余的等效H有3種;羧基連在2號(hào)碳上,剩余的等效H有1種。所以共有12種同分異構(gòu)體。鞏固訓(xùn)練2分子式為C5H12O的醇與分子式為C5H10O2的酸發(fā)生酯化反應(yīng)最多可形成的酯有()。A.8種 B.16種C.24種D.32種答案解析D解析：分子式為C5H12O的醇共有8種同分異構(gòu)體,分子式為C5H10O2的酸共有4

8、種同分異構(gòu)體,則該醇與酸發(fā)生酯化反應(yīng)最多可形成84=32種同分異構(gòu)體。題型三:有機(jī)物分子中原子共線、共面問(wèn)題基于甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)、乙烯和苯的平面結(jié)構(gòu)、乙炔的直線結(jié)構(gòu),推測(cè)陌生有機(jī)物中原子間的空間位置關(guān)系。有機(jī)物分子中原子共面、共線的判斷方法例如, 的結(jié)構(gòu)可表示為 ,故該有機(jī)物分子中至少有6個(gè)碳原子共面(兩個(gè)平面不重合),最多有10個(gè)碳原子共面(兩個(gè)平面重合為同一個(gè)平面)。案例示范3下列說(shuō)法中正確的是()。A.丙烷是直鏈烴,所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上B.丙烯所有原子均在同一平面上C. 中所有碳原子一定在同一平面上D. 分子中所有碳原子可能在同一平面上答案解析D解析：A項(xiàng),直鏈烴是鋸

9、齒形的,丙烷的3個(gè)碳原子不可能在一條直線上,錯(cuò)誤;B項(xiàng), 中甲基上至少有一個(gè)氫不和其他原子共平面,錯(cuò)誤;C項(xiàng),因環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu),故所有碳原子不可能在同一平面上,錯(cuò)誤;D項(xiàng),該分子表示為 ,依據(jù)乙烯分子中6個(gè)原子共平面,乙炔分子中4個(gè)原子共直線判斷,該有機(jī)物分子中所有碳原子共平面,正確。鞏固訓(xùn)練3對(duì)三聯(lián)苯( )是一種有機(jī)合成的中間體。下列關(guān)于對(duì)三聯(lián)苯的說(shuō)法中正確的是()。A.對(duì)三聯(lián)苯屬于苯的同系物B.對(duì)三聯(lián)苯分子中至少有16個(gè)原子共平面C.對(duì)三聯(lián)苯的一氯取代物有6種D.對(duì)三聯(lián)苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色答案解析B解析：對(duì)三聯(lián)苯中含有3個(gè)苯環(huán),其結(jié)構(gòu)與苯不相似,不屬于苯的同系物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;因?yàn)楸江h(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu),與苯環(huán)直接相連的原子一定在同一平面內(nèi),若將苯環(huán)