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文檔簡(jiǎn)介
1、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的一般思路及方法一.一般思路分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。在中學(xué)階段結(jié)構(gòu)不同有以下三種情況:類別不同,碳鏈不同,位置不同(環(huán)上支鏈及官能團(tuán))。因此同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的一般思路為:類別異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一位置異位。碳鏈異構(gòu):由于C原子空間排列不同而引起的。如:ch3-ch2-ch2-ch3和CH(CHO3位置異構(gòu):由于官能團(tuán)的位置不同而引起的。如:Oh二CHCHEH3和CH3CH=CHCH3官能團(tuán)異構(gòu):由于官能團(tuán)不同而引起的。如:HC三C-CHCH3和ch2=ch-ch=ch2;這樣的異構(gòu)主要有:烯母和環(huán)烷燒;燃燒和二烯燒;醇和配;醛和酮;猴酸和酯;氨基酸和硝基化合物。例1
2、.寫(xiě)出的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。分析:(1)類別異構(gòu):根據(jù)通式,%-2可知在中學(xué)知識(shí)圍為斐酸和酯兩類。(2)碳鏈異構(gòu):四個(gè)碳原子的碳鏈有二種連接方式4321560-C-C-CC-C-C(3)位置異構(gòu):對(duì)于覆酸類,-C00月只能連接在碳鏈兩邊的碳原子上,直接用-。月去取代上述分子中標(biāo)有1、2、5、6(未標(biāo)號(hào)的兩個(gè)碳原子與5號(hào)碳原子位置相同)號(hào)碳原子上的一個(gè)氫原子即可。則殷酸的異構(gòu)體為CH.CH2CH2CH2COOHch3ch2ch(ch3)coohClCHCOOH對(duì)于酯類:則是由酯基的位置引起的,可將酯基插入上述分子中插入5、G間為C�;C鍵及C�;H鍵之間即可。插入。
3、、4之間為:CgC/C/C00C&、C&弭CHQ0CC&、ch3ch2cooch2ch3插入G、G之間為CEjCOOCWCHJ?,CHQOCCH(皿,插入c皿e-丹鍵之間為犯。%、插入C的N鍵為如OOCH(C%)C%C%,插入Cs的。一N鍵之間為出00%函師,插入G的C-N鍵之間為的0(C理3。二.常見(jiàn)方法1 .等效氫法同一碳原子上的氫原子互為等效;與同一碳原子上相連的甲基上的氫原子互為等效;處于鏡面對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子互為等效;特別適合于環(huán)狀化合物異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)。例2.寫(xiě)出聯(lián)二苯的一氯取代物分析:注意C&#O;C的可旋轉(zhuǎn)性,可以確定對(duì)稱性。說(shuō)明聯(lián)二苯中只有a
4、、b、c三個(gè)碳原子上的位置不同,則聯(lián)二苯的異構(gòu)體有三種,分別為:2 .轉(zhuǎn)換法例3.寫(xiě)出苯環(huán)上連有四個(gè)甲基的異構(gòu)體。分析:依據(jù)教材知識(shí),二甲苯有三種形式,可將二甲苯中兩個(gè)甲基換為2個(gè)氫原子,其余四個(gè)碳上的氫原子換為甲基,便可得題目所求異構(gòu)體:CH33 .逐個(gè)引入法當(dāng)題目所求異構(gòu)體中包含多個(gè)官能團(tuán)時(shí),可以采取逐個(gè)依次引入。例4.苯丙醇胺(英文縮寫(xiě)為PPA)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:CH-CH-C%2月血0H_QFC嚏一NH2ch3Q-CT-Ctt-NCH2OH-叫引入5號(hào)-CT產(chǎn)一。”9.OH引入號(hào)C%故:題目所求同分異構(gòu)為上述9種。4.移位法例5.寫(xiě)出與互為同分異構(gòu)體且含有苯環(huán),又屬于酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
5、。0分析:屬于酯類化合物,結(jié)構(gòu)中必含-ho-,且一°-不能直接連接在氫原子上,故可對(duì)題給結(jié)構(gòu)中有關(guān)原子或原子團(tuán)的位置作相應(yīng)變動(dòng)即可。(1)結(jié)構(gòu)中,將-。-移至苯環(huán)與象基之間為:0ch3o-L°-0一”依據(jù)教材知識(shí),苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基,不管取代基相同不相同,均存在三種位置關(guān)系,移動(dòng)一c坦在苯環(huán)上的位C班0o0H-CH(2)在結(jié)構(gòu)中,木Of-"%與氫原子之間為0,又將一0-為0<yO-C-C'=/,再將一S移至苯環(huán)與一0O故:題目所求同分異構(gòu)體有六種,它們分別是:瑪CTOOCT/<OOCHCH5c瑪QOOCRCOOCH5.分類法與-CHz-O-移
6、至象基,移至苯環(huán)與景基之間。-之間為例6.1、2、3�;三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷平面的上下,因此有兩種異構(gòu)體。(0為奉基)據(jù)此,可判斷1、2、3、4、5�;五氯環(huán)戊烷(假定五個(gè)碳原子也處于同平面上)的異構(gòu)體數(shù)是()A.4B.5C.6D.7分析:依據(jù)題設(shè)信息,可以對(duì)五個(gè)氯原子在環(huán)戊烷平面上的位置做分類處理,五個(gè)上有一種,四個(gè)上一個(gè)下有一種,三個(gè)上兩個(gè)下有兩種,很容易寫(xiě)出其異構(gòu)體,故選A。一鹵代浸種數(shù)與涇的質(zhì)子峰個(gè)數(shù)、化學(xué)環(huán)境不同的氫原子的種數(shù)的關(guān)系例1某煌的分子式為。凡2,核磁共振氫譜圖中顯示三個(gè)質(zhì)子峰,該燒的一氯代物有種。解析寫(xiě)出CM2的各種同分異構(gòu)體進(jìn)行
7、分析,結(jié)果如下表:同分異構(gòu)體質(zhì)子峰數(shù)一氯代物ch3ch2ch2ch2ch333(CH;i)2cHeH2CH344c(ch3)411【小結(jié)】(1)姓的一鹵代物種數(shù)二質(zhì)子峰數(shù)二化學(xué)環(huán)境不同的H原子種數(shù)(2)分子結(jié)構(gòu)越對(duì)稱,一鹵代物越少,分子結(jié)構(gòu)越不對(duì)稱,一鹵代物越多。練習(xí)某有機(jī)物A的分子式為CM2,A能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其苯環(huán)上的一氯代物只有二種,試寫(xiě)出A的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?!靖櫽?xùn)練】1、目前冰箱中使用的致冷劑是氟里昂(二氯二氟甲烷),根據(jù)結(jié)構(gòu)可推出氟里昂的同分異構(gòu)體A.不存在同分異構(gòu)體B.2種C.3種D.4種2、某苯的同系物的分子式中至祖產(chǎn)經(jīng)測(cè)定,分子中除含苯環(huán)外不再含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu),分子中還含有兩個(gè)
8、甲基,兩個(gè)亞甲基(-ch2-)和一個(gè)次甲基。則符合該條件的分子結(jié)構(gòu)有A、3種B、4種C、5種D、6種3、某苯的同系物O-R,已知R-為C品-,則該物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)有A、3種B、4種C、5種D、6種4、鄰-甲基苯甲酸有多種同分異構(gòu)體。其中屬于酯類,且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和甲基的同分異構(gòu)體有A、3種B、4種C、5種D、6種5、菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它與硝酸反應(yīng),可能生成的一硝基取代物有A、4種B、5種C、6種D、10種6、分子式為CM2的苯的衍生物,分子中含有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基,則其中不與NaOH溶液反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式數(shù)目有A、1種B、2種C、3種D、4種7、分子式為GHeO2的有機(jī)物A,在酸性條件下能水解生
9、成C和D,且C在一定條件下能轉(zhuǎn)化成D。則有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)可能有A、1種B、2種C、3種D、4種8、烯炫分子中雙鍵兩側(cè)的基團(tuán)在空間也可能引起同分異構(gòu),如:和c><c,因雙鍵不能轉(zhuǎn)動(dòng)而互為同分異構(gòu)體,組成為CH。的涇,Cl、HH其所有同分異構(gòu)體中屬于烯燒的共有A、4種B、5種C、6種D、7種9、有機(jī)物CH:Q-C6HCHO有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯類,結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)的有A、4種B、5種C、6種D、3種10、由兩個(gè)氨基酸分子消去一個(gè)水分子而形成含有一個(gè)-CO-NH-結(jié)構(gòu)的化合物是二肽。丙氨酸與苯丙氨酸混合后,在一定條件下生成二肽共有A、5種B、2種C、3種D、4種11、今有組成為CHQ和C
10、JM)的混合物,在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng),可能生成的其它有機(jī)物的種數(shù)為A、5種B、6種C、7種D、8種12、苯的二氯取代物有三種,那么苯的四氯取代物有種.13、在某有機(jī)物分子中,若含有一個(gè)-C6H5,一個(gè)一CeH一,一個(gè)-CH?-,一個(gè)-(用,則屬于醇類的同分異構(gòu)體和屬于酚類的同分異構(gòu)體各有多少種,寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。14、寫(xiě)出化學(xué)式為。凡。2所表示的有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(1)若A能與Na2c。3反應(yīng),則A為:;(2)若A與含酚獻(xiàn)的NaOH溶液共熱,紅色消失,則A可能是(3)若A既能與鈉反應(yīng)放出山,又能與新制的氫氧化銅共熱出現(xiàn)紅色沉淀,但將加熱的銅絲插入后,銅絲表面的黑色物質(zhì)沒(méi)有消失,試寫(xiě)出A
11、的結(jié)構(gòu)式及與新制的氫氧化銅共熱的反應(yīng)方程式。CH3-CH2-CH-CH-CH315、有機(jī)物|H3cCH2-CH3按系統(tǒng)命名法的名稱是,該有機(jī)物的一氯代產(chǎn)物有種。16、二甲苯苯環(huán)上的一澳取代物共有6種,可用還原法制得3種二甲苯,它們的熔點(diǎn)分別如下:6種謨二甲苯的熔點(diǎn)()234206213204214.5205對(duì)應(yīng)還原的二甲苯的熔點(diǎn)()13-54-27-54-2754由此推斷熔點(diǎn)為234C的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;熔點(diǎn)為-54(的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;17、A、B、C三種物質(zhì)的化學(xué)式都是C7H#,若滴入FeCh溶液,只有C呈紫色;若投入金屬鈉,只有B沒(méi)有變化。(1)寫(xiě)出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;(2)寫(xiě)出C的另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。-C
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