有機(jī)化學(xué)乙醇和苯酚

1、一乙醇1.乙醇的結(jié)構(gòu)分子式：C2H6O 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH 2 乙醇的物理性質(zhì)：無(wú)色、透明、有特殊香味的液體；沸點(diǎn)78；易揮發(fā)；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物。3、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1乙醇與金屬鈉反響：  2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2乙醇和金屬鈉反響說(shuō)明羥基中的氫原子可以被一些金屬性較強(qiáng)的金屬置換出來(lái)。利用此反響可以檢驗(yàn)羥基的存在，并可以計(jì)算分子中羥基的數(shù)目，因?yàn)?mol羥基與足量鈉反響放出1mol氫氣。水和鈉反響：反響劇烈乙醚和鈉反響：無(wú)明顯現(xiàn)象結(jié)論： 金屬鈉可以取代羥基中的H，而不能和烴基中的H反響。

2、60;        乙醇羥基中H的活性小于水分子中H的活性2乙醇的氧化反響燃燒：乙醇在空氣里能夠燃燒，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰，同時(shí)放出大量的熱。乙醇可用作內(nèi)燃機(jī)的燃料，實(shí)驗(yàn)室里也常用它作為燃料。歸納等物質(zhì)的量的CH3CH2OH燃燒與CH3CH2燃燒生成等量的二氧化碳和水；等物質(zhì)的量的CH3CH2OH燃燒與CH2=CH2燃燒消耗氧氣的量相等。推論等物質(zhì)的量的飽和一元醇燃燒與同碳原子數(shù)的烷烴燃燒生成等量的二氧化碳和水；等物質(zhì)的量的飽和一元醇燃燒與同碳原子數(shù)的烯烴燃燒消耗氧氣的量相等。催化氧化：乙醇在加熱和有催化劑Cu或Ag存在的條件

3、下，能夠被空氣氧化，生成乙醛。工業(yè)上根據(jù)這個(gè)原理，可以由乙醇制造乙醛。I、反響現(xiàn)象：將彎成螺旋狀的粗銅絲先在空氣中灼熱，然后立即插入乙醇中，觀察到的現(xiàn)象是銅由紅色變?yōu)楹谏儆珊谏優(yōu)榱良t色，并產(chǎn)生刺激性氣味，Cu的質(zhì)量不變。II、反響機(jī)理：、化學(xué)鍵的斷鍵部位：在氧化過(guò)程中，乙醇分子OH鍵和CH鍵斷裂。在酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀等化學(xué)氧化劑作用下，-CH2OH首先被氧化成醛、然后再氧化成酸；利用K2Cr2O7的酸性溶液將乙醇氧化的原理來(lái)檢驗(yàn)酒后駕車(chē)。3乙醇的消去反響分子內(nèi)脫水實(shí)驗(yàn)乙醇和濃硫酸加熱到170左右，每一個(gè)乙醇分子會(huì)脫去一個(gè)水分子而生成乙烯。實(shí)驗(yàn)室里可以用這個(gè)方法制取乙烯。反響原理化

4、學(xué)鍵的斷裂：脫去OH和與OH相鄰的碳原子上的1個(gè)H。對(duì)于醇類(lèi)而言只有與羥基相連的碳原子其相鄰碳原子上的H原子才能和OH發(fā)生分子內(nèi)脫水反響思考放入幾片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸。 濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑酒精與濃硫酸體積比為何要為13？因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無(wú)水酒精，酒精與濃硫酸體積比以13為宜。為何要將溫度迅速升高到170？溫度計(jì)水銀球應(yīng)處于什么位置？因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反響物的溫度，溫度計(jì)感溫泡置于反響物的中央位置。因?yàn)闊o(wú)水酒精和濃硫酸混合物在170的溫度下主要生成乙烯和水，而在140時(shí)乙醇將以另一種方

5、式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。拓展乙醇能脫水主要是由于乙醇分子里含有羥基。如果反響條件例如溫度不同，乙醇脫水的方式也不同，以致生成物也不同。例如乙醇和濃硫酸共熱到140左右，那么每?jī)蓚€(gè)乙醇分子間會(huì)脫去一個(gè)水分子而生成乙醚?；旌弦侯伾绾巫兓繛槭裁?？燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下，無(wú)水酒精和濃硫酸混合物的反響除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無(wú)水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無(wú)水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化復(fù)原反響，反響制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體。可將氣體通過(guò)堿石灰。為何可用排水集氣

6、法收集？因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比空氣密度略小。4乙醇的取代反響跟氫鹵酸反響：乙醇可與氫鹵酸發(fā)生作用，反響時(shí)乙醇分子里的羥基鍵斷裂，鹵素原子取代了羥基的位置而生成鹵代烴，同時(shí)生成水。CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O該反響用于制取鹵代烴酯化反響：分子間脫水反響：二.醇類(lèi)羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物叫做醇1、醇的分類(lèi)2、飽和一元醇的通式：CnH2n+1OH 或CnH2n+2O、ROH3、醇的命名選擇連有羥基碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從靠近羥基的一端開(kāi)始編號(hào)，根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱(chēng)某醇。羥基位次用阿拉伯?dāng)?shù)字說(shuō)明，羥基的個(gè)數(shù)用“二、“三等表示。支鏈或其它取代

7、基按“次序規(guī)那么列出。芳香醇也是按照上面的命名原那么，把芳香烴當(dāng)作取代基。  4、醇的物理性質(zhì)1低級(jí)的飽和一元醇為無(wú)色的中性液體，具有特殊的氣味和辛辣的味道2醇的物理性質(zhì)和碳原子數(shù)的關(guān)系：113個(gè)碳原子：無(wú)色中性液體，具有特殊的氣味和辛辣味道；2411個(gè)碳原子：油狀液體，可以局部溶于水；312個(gè)碳原子以上：無(wú)色無(wú)味蠟狀固體，難溶于水3醇的沸點(diǎn)變化規(guī)律：1同碳原子數(shù)醇，羥基數(shù)目越多，沸點(diǎn)越高2醇碳原子數(shù)越多沸點(diǎn)越高3對(duì)于相對(duì)分子質(zhì)量接近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)4醇的密度比水的密度要小  5溶解度：低級(jí)的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三個(gè)以

8、下碳原子的一元醇，可以和水混溶。由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。醇中的氫鍵是醇分子中羥基中的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在的相互吸引力。甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)榧状肌⒁掖?、丙醇與水形成了5.其它常見(jiàn)的醇1甲醇物理性質(zhì)：甲醇俗稱(chēng)木精，能與水任意比互溶，有毒，飲用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危險(xiǎn)，故需注意。2乙二醇物理性質(zhì)：乙二醇是一種無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，主要用來(lái)生產(chǎn)聚酯纖維。乙二醇的水溶液凝固點(diǎn)很低，可作汽車(chē)發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑。3丙三醇甘油丙三醇俗稱(chēng)甘油，是無(wú)色粘稠，有甜味的液體，吸濕性

9、強(qiáng)，有護(hù)膚作用，是重要的化工原料。苯酚1酚的結(jié)構(gòu)1酚的分子結(jié)構(gòu)特征：具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)；具有羥基官能團(tuán)；羥基跟苯環(huán)連接。2苯酚和乙醇的結(jié)構(gòu)相同點(diǎn)和不同處：相同點(diǎn)：它們都有羥基，都由烴基和羥基組成。不同點(diǎn)：烴基不同，乙醇分子里是鏈烴基乙基，苯酚分子里是芳烴基苯基。2、苯酚的物理性質(zhì)1常溫下，純潔的苯酚是一種無(wú)色晶體，從試劑瓶中取出的苯酚往往會(huì)因局部氧化而略帶紅色，熔點(diǎn)為：40.92溶解性：常溫下苯酚在水中的溶解度不大，會(huì)與水形成濁液；當(dāng)溫度高于65時(shí)，苯酚能與水任意比互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有機(jī)溶劑3毒性：苯酚有毒。苯酚的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精清洗，再用水

10、沖洗。3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1苯酚的酸性苯酚俗稱(chēng)石炭酸結(jié)論苯酚能與堿反響，表達(dá)出它的弱酸性分析乙醇分子里的羥基難電離，不呈酸性，而苯酚分子里的羥基可電離出H+，呈弱酸性。這說(shuō)明什么問(wèn)題？乙醇和苯酚都有OH，但OH所連的烴基不同，乙醇分子中OH與乙基相連，OH上H原子比水分子中H還難電離，因此乙醇不顯酸性。而在苯酚分子中OH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，OH上H易電離，使苯酚顯示一定酸性。 由此可見(jiàn)，不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。思考苯酚水溶液的酸性如何?你怎樣用事實(shí)來(lái)證明它酸性的強(qiáng)弱呢?在苯酚溶液中滴加幾滴石蕊試液，不變色。向苯酚鈉溶液中通入足量的CO2，有渾濁出現(xiàn)。結(jié)論苯酚的

11、酸性表現(xiàn)在可以跟堿反響。但是它的酸性較弱，不能使指示劑變色。苯酚酸性較弱，所以它的電離方程式表示。苯酚酸性很弱，比碳酸還弱。2苯環(huán)上的取代反響與濃溴水反響取少量的苯酚溶液于一試管中，然后滴加過(guò)量的飽和溴水，溶液生成白色沉淀。結(jié)論濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反響。這說(shuō)明羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進(jìn)行。比較苯和溴發(fā)生取代反響的條件：用液態(tài)溴，并用鐵屑作催化劑，生成一元取代物。苯酚的取代反響條件:溴水,不需要催化劑，生成三元取代物。結(jié)論羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子易被取代?？偨Y(jié)溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位。與甲苯相似該反響很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)。不能用該反響來(lái)別離苯和苯酚。

12、3苯酚的顯色反響苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，這一反響也可檢驗(yàn)苯酚的存在。反過(guò)來(lái)，也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3。注意溶液顯紫色，沒(méi)有沉淀析出。練習(xí)鑒別乙醇和苯酚稀溶液，正確的方法是     A、參加氫氧化鈉溶液，觀察是否變澄清    B、參加FeCl3溶液，觀察是否呈紫色C、參加紫色石蕊試液，觀察是否變紅色    D、參加金屬鈉，觀察是否產(chǎn)生氣體小結(jié)在苯酚分子中，羥基與苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán)，不是孤立的存在著，由于二者的相互影響，使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反響。苯酚分子中的OH與苯