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文檔簡介
1、一種新型有機發(fā)光材料的實施實例木發(fā)明同樣涉及根據本發(fā)明的化合物在相應器件中的用途和這吐器件本身.通過以卜'實施例更詳細地闡明本發(fā)明,而不希望將本發(fā)明限制于此"實施例:除非另外指出*以下合成在保護性氣氛下進行.原料購買自ALDRICH或ABCRfl實施例1:3卅-雙(N,N二苯基胺)-1,2.6,7-二苯并-6,6J2fl2-四甲基-6,12-二氫茹井1,2-b葫的合成a)2,5-二蔡基對苯二甲酸二乙酯將193.3g(0.82mol)的荼硼酸,180.4g(474mmol)的二溟對苯二甲酸二乙酯和315.9g(2.29mol)的碳酸鉀首先引入850ml甲苯和850ml水的混合物
2、中,用2飽和30分鐘.在加入1.36g(1.18mmol)的Pd(PPh3)4之后,在沸點加熱該混合物4小時。冷卻到室溫之后,加入400ml的乙將該混合物冷卻到室溫,并攪拌lh,抽濾沉淀,用水、乙醇和庚烷洗滌,在80C在真空中干燥。無色固體產雖為160.7g(7l%).b) 24(l徑基亠甲基乙基)2,5二據亠基苯基丙2醇將64.6g(136.4mmol)的2,5二蔡亠基對苯二甲酸二乙酯首先引入600ml的THF中,將該混合物冷卻到-70*C,在70C下于60分鐘之內逐滴加入400ml(600mmol)的1.6M的甲基鋰溶液。在7(TC下2h之后,首先逐滴加入30ml的冰水,然后逐滴加入60m
3、l的50%乙酸,通過用乙酸乙酯冰萃取處理該反應混合物,冇機相用NazSOq干燥,在貞空中除去溶劑,得到60.3g(99%)的無色固體。c) 1,2,6,7二苯并6,6,12,12川甲基6,12二氫飾1,2b茹將34.12g(76mmol)的24(1輕基亠甲基乙基)2,5二荼1基苯基丙2醇首先引入600ml的甲苯中,加入lm】的濃H2SO4,在分水器上于沸點加熱該混合物直到水被完全排出。冷卻到室溫之后,抽濾沉淀的反應產物(根據lH-NMR,只有兩個5元環(huán)),自NMP重結胡,得到帶黃色的粉末,純度99.5%,產量32g(78%)。d) 3,8二淒1,2,6,7二苯并-6,6,12,12-四甲基6,
4、12二氫苗1,2b茹將17.5g(43mmol)的1,2,65-二苯并-6,6,12,12-四甲基-6,12-二氫萌并l,2b茹首先避光引入500ml的二瓠甲烷中,冷卻到50在15分鐘之內逐滴加入在40ml-氯甲烷中的4.7ml(86mmol)的浪,在5*C將混合物攪拌6小時。通過HPLC分析反應的等分試樣監(jiān)測反應。當完全轉化時,通過添加20ml的乙醇結束反應,抽濾產物,用乙醇洗滌多次,隨后自NMP重結晶兩次,得到21.3g的淡黃色同體,根HPLC分析,含雖99.8%。e) 3,8雙小川二苯基胺)1,2,6,7二苯并6,6,】2,12四甲基6,12二氫藥并l,2b茹將40g(70mmol)的3
5、,8二漠-1.2,6,7-二苯并-6,6,12,12-四甲基6,12二氫苗并1,2-b場和31g(184mmol)的二苯胺懸浮在750ml無水甲苯中,隨后加入600mg(3mmol)的三叔J基麟和340mg(1.5mmol)的Pd(OAc)2和20g(211mmol)的叔丁醇鈉,在沸點加熱該反應混合物4小時。當反應完全時,加入400ml的水,抽滋固體,用乙醇洗滌,并干燥。自NMP匝結晶四次,用沸騰的乙醇洗滌一次,隨后二次升華(340C,2X10”亳巴)得到41.7g(80%)的淡黃色固體,通過HPI.C確定的純度99.9%»類似上述方法制備以下化合物(在升華Z后得到的純度99.9%)
6、(實施例29)。實施例結構產率(%)2><673734845646557888779&W54實施例10:3,8雙(4三苯基胺)-1,2,65-二苯并.6,6,12,12四甲基6,12二氫韓并1,2-b®的合成將69g(122mmol)的3&二祺二苯并-6,6,12,12-0甲基-6,12-二氫曲并1,2-bJ(來自實施例Id),115g(365mmol)的三苯基胺4硼酸乙二醇酯和109g(512mmol)的磷酸三鉀懸浮在450ml甲苯、150ml-氧六壞和600ml水的混合物中,用氮飽和該混合物,加入4.4g(14.6mmol)的三鄰甲苯基瞬,隨后加入0.
7、5g(2.4mmol)的乙酸耙,在沸點加熱該混合物12小時.在加入500ml乙醇之后,抽濾沉淀,干燥,并自NMP乘結晶五次。用沸騰的乙醇洗滌,二次升華(370*C,2x10”亳巴)得到70g(78mmol)的二胺,純度99.9%(HPLC)o類似上述方法制備以下化合物(在升華之后得到的純度99.9%)(實施例】卜13)實施例結構產率(%)1)5412771365實施例14:1,267二苯并-6,6,12,12-0-(4-叔丁基苯基)-6J2-二氫苗并l,2b茹的合成a)4雙(4叔丁基苯基)輕甲基卜2,5二縈1基苯基雙(4叔丁基苯基)甲醇將42.5g(200mmol)的叔丁基渙苯首先引入200m
8、l的干燥THF中,將該混合物冷卻到-75*C,在30分鐘之內逐滴加入100ml(200mmol)的正丁基鋰(在環(huán)己烷中,2M),在75下攪拌該混合物另外的2小時.將21.3g(45mmol)的2,5二蔡1基對苯二甲酸二乙酣(如實施例la所述制備)溶解在160ml的T燥的IHF中,在75(?下于30分鐘之內逐滴加入該溶液,在75它下攪拌該混合物1小時,在溫熱到室溫之后,逐淌加入20ml的50%乙酸。通過用乙酸乙酯和水萃取處理該反應混合物,用NSO。干燥有機相,在真空中去除溶劑,得到無色固體二醉,通過)HNMR波譜測定的純度99%(40.5g,98%).b)1,2,6,7-二苯并6,6,12,12
9、-四(4叔丁基苯基)6,12二氫茹并l,2-b笏將41.4g(45mmol)的4雙(4叔丁基苯基)輕甲基卜2,5二素1星苯基雙(4叔丁基苯基)甲醇懸浮在500ml的濃乙酸中,加入2ml的濃HCL在沸點加熱該混合物4小時。過濾粗產物,根據lH-NMR分析,由5,5和6,6環(huán)相連接的產物的混合物組成(約3:1)o通過自二氯苯重結晶七次進行分離和純化。二次加入并通過蒸密除去甲苯,用沸騰的正庚烷洗滌,最后二次升華(400-C,2X10*5亳巴)得到形式為無色固體的產物(16.7g,42%)類似實施例1和10根據實施例14的化合物能進一步官能化.實施例15:2,7雙小隈二苯基胺)3,4、8,9二苯并-6
10、,6,12,12-四甲基6,12二氫飾并1,2b笏的合成a)2,7雙(N,N-二苯基胺)-3,4,8,9-二苯并-6,632,12-四甲基6,12二氫葩并l,2b笏類似實施例1制備該化合物,從2荼硼酸開始而不是1荼硼酸,通過自氯苯重結晶四次純化,最后升華(350*0,2X10”亳巴)胺化的產率為66%,純度99.9%(HPLC)類似上述方法制備以下化合物(在升華之后得到的純度99.9%)(實施例1423)實施例結構產率(%)16881771188219662049218622F752359實施例24:2,7雙(4三苯基胺)3,4,&9二苯并-6,6,12,12-四甲基6,12二氫茹并l
11、,2b笏的合成類似實施例10制備該化合物.從2茶硼酸開始而不是1荼硼酸,通過自NMP重結晶四次純化,隨后升華(390*0,2X10”亳巴)。Suzuki反應的產率為77%,純度99.9%(HPLC)。類似上述方法制備以下化合物(在升華之后得到的純度99.9%)(實施例2527)o實施例結構產率(%)255826822778實施例28:OLEDs的制造通過如WO04/058911描述的一般方法制造OLEDs,在個別情況改變以匹配特定的環(huán)境(例如為實現(xiàn)最佳效率或色彩的層厚變化)在以下實施例2947中提供各種OLEDs的結果.涂有結構化的ITO(氧化錫鋼)的玻璃板形成基材。對于改進的處理,將PEDO
12、T(自水旋涂;購買自H.C.Starck,Goslar,徳國;聚(3,4亞乙基二氧基2,5噬吩)直接施加到基質。OLEDs總是由以下層販序組成:基材/PEDOT20nm/空穴注入層(HILl)20nm/空穴傳輸層(HTM1)20nm/發(fā)光層(EMI.)30nm/電子傳輸層(ETM1)20nm和最后是陰極除PEDOT之外,在真空室中熱氣相沉積其它材料。此處的EML總是白基質材料(主體,縮寫為H)和摻雜物(客體或摻雜物,縮寫為D)組成,所述的摻雜物通過共蒸發(fā)與主體混合。該陰極由lnm薄的LiF層和在它上面沉積的lOOnm的Al層形成.表1顯示所使用材料的結構.表1:所便用材料的結構知§&
13、gt;電H1L1HTM1ETMI/齊ETM2H1H2護沁H3H4D1D2D3D4eVD5D6D7此處ETM-1是根據現(xiàn)有技術的電子傳輸材料。ETM-2覽本發(fā)明的電子傳輸材料。HKH2和H3是根據現(xiàn)有技術的主體材料.H4是本發(fā)明的主體材料。D1是根據現(xiàn)有技術的摻雜物。D2、D3、D4、D5、D6和D7是根據本發(fā)明的摻雜物.上述OLEDs通過標準方法表征;為此目的,確定電致發(fā)光光譜、效率(以cd/A測定)、作為明亮度的函數曲電流/電壓/亮度持性線(IUL特性線)計算的功率效率(以lm/W測定),以及和好命.壽命定義為初冶明亮度2000cd/m2下降到一半后的時間。表2顯示一些OLEDs的層結構(實
14、施例2947)和它們的結果。表2:OLEDs的層結構和結果實施例EMLETL最人效聿(cd/A)在1000cd/n?的電壓(V)CIE在2000cd/m2的壽命(h)29H3+5%DIETM16.95.8x=0.15/y=0.20220030H4*5%D1ETM17.35.6x=o.l5/y=O.I9220031H35%D1ETM27.55.3x-0.15/y-0.19260032Hl+5%D2ETM17.05.7xP16Z尸0.20240033H3*5%D2ETM17.25.3x-04/y»0.19310034H4*5%D2ETM27.55.2x=0.14/y=09290035Hl+5%D3ETM121.45x-0.18/y-0.42630036H2>5%D3ETM11&45.2x=0.18/y=043720037H3+5%D3ETM120.25.3x=0.18/y=0.42750038Hl+5%D4ETM112.35.5x=O.I5/y»O.3O520039H3*5%D4ETMI12.75.4x=0.14/y=O29530040H3+5%D4ETM213.85.2x=0.14/y-0.29580041Hl+5%D5ETMI9.25.6x=05/y=0.26310042H2+5%D5ETM210.85.3x=O.I4/y=O.26370
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