實(shí)驗(yàn)二重結(jié)晶匯總

1、重結(jié)晶重結(jié)晶一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康囊弧?shí)驗(yàn)?zāi)康?1、了解重結(jié)晶原理，初步學(xué)會(huì)用重結(jié)晶方法提純固體有機(jī)化合物。2、掌握熱過(guò)濾和抽濾操作。重結(jié)晶是純化精制固體有機(jī)化合物的手段。 二、二、基本原理基本原理 固體有機(jī)物在溶劑中的溶解度與溫度有密切關(guān)系。一般是溫度升高， 溶解度增大。利用溶劑對(duì)被提純物質(zhì)及雜質(zhì)的溶解度不同，可以使被提純物質(zhì)從過(guò)飽和溶液中析出，而讓雜質(zhì)全部或大部分仍留在溶液中，或者相反，從而達(dá)到分離、提純之目的。 注意重結(jié)晶只適宜雜質(zhì)含量在 5% 以下的固體有機(jī)混合物的提純。從反應(yīng)粗產(chǎn)物直接重結(jié)晶是不適宜的，必須先采取其他方法初步提純，然后再重結(jié)晶提純。三、實(shí)驗(yàn)步驟三、實(shí)驗(yàn)步驟1、溶劑選擇：水2、制

2、熱飽和溶液 天平稱取 2 g 乙酰苯胺樣品，放于 150 mL 錐形瓶中，加入約 70 mL 水，用電熱套加熱至沸騰。用玻璃棒攪動(dòng)，使固體溶解。若有未全溶固體，可補(bǔ)加少量熱水，至全溶 (可能會(huì)有不溶雜質(zhì))。3、脫色 待固體全溶，稍微冷卻后加入活性炭 (約0.1 g)，稍加攪拌后繼續(xù)加熱沸騰 5 到 10 min。4、熱過(guò)濾將一短頸漏斗至于熱水浴中預(yù)熱。折疊好菊花型濾紙。將一短頸漏斗至于熱水浴中預(yù)熱。折疊好菊花型濾紙。菊花型濾紙置于熱的短頸漏斗中，將步驟 3 中脫色好的溶液乘熱過(guò)濾至一150 mL燒杯中 (注意不要燙到手)。過(guò)濾完后，用少量熱水洗滌錐形瓶和濾紙。5、冷卻結(jié)晶盛濾液的燒杯用表面皿蓋

3、好，稍冷后，置于冷水浴中冷卻結(jié)晶。6、抽濾結(jié)晶完全后，用布氏漏斗進(jìn)行抽濾。抽濾完后，停止抽氣，再加入少量蒸餾水洗滌，然后再抽干，重復(fù)1-2次。抽氣 剪好濾紙 潤(rùn)濕濾紙 抽濾（先抽氣） 先停抽氣再拆裝置7、干燥、稱重抽干后將晶體轉(zhuǎn)移到表面皿，攤開(kāi)于空氣中晾干。稱重，計(jì)算收率。重結(jié)晶流程圖四、操作要點(diǎn)及說(shuō)明四、操作要點(diǎn)及說(shuō)明 1 1、選擇適宜的溶劑、選擇適宜的溶劑 在選擇溶劑時(shí)應(yīng)根據(jù)“相似相溶”的一般原理。溶質(zhì)往往溶于結(jié)構(gòu)與其相似的溶劑中。還可查閱有關(guān)的文獻(xiàn)和手冊(cè)，了解某化合物在各種溶劑中不同溫度的溶解度。也可通過(guò)實(shí)驗(yàn)來(lái)確定化合物的溶解度。即可取少量的重結(jié)晶物質(zhì)在試管中，加入不同種類的溶劑進(jìn)行預(yù)試

4、。適宜溶劑應(yīng)符合的條件： 溶劑不應(yīng)與重結(jié)晶物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)； 重結(jié)晶物質(zhì)在溶劑中的溶解度應(yīng)隨溫度變化，即高溫時(shí)溶解度大，而 低溫時(shí)溶解度?。?雜質(zhì)在溶劑中的溶解度或者很大，或者很??； 溶劑應(yīng)容易與重結(jié)晶物質(zhì)分離； 溶劑應(yīng)無(wú)毒，不易燃，價(jià)格合適并有利于回收利用。 2 2、制熱飽和溶液、制熱飽和溶液 制熱飽和溶液時(shí)，溶劑可分批加入，邊加熱邊攪拌，在溶劑沸點(diǎn)溫度下，制熱飽和溶液時(shí)，溶劑可分批加入，邊加熱邊攪拌，在溶劑沸點(diǎn)溫度下，至固體完全溶解后，再多加至固體完全溶解后，再多加2 2O O左右左右 (這樣可避免熱過(guò)濾時(shí)，晶體在漏斗上這樣可避免熱過(guò)濾時(shí)，晶體在漏斗上或漏斗頸中析出造成損失或漏斗頸中析出造

5、成損失)。切不可再多加溶劑，否則會(huì)損失產(chǎn)品或冷后析不。切不可再多加溶劑，否則會(huì)損失產(chǎn)品或冷后析不出晶體出晶體 (有機(jī)溶劑需要回流裝置有機(jī)溶劑需要回流裝置)。 若溶液含有色雜質(zhì)，要加活性炭脫色。若溶液含有色雜質(zhì)，要加活性炭脫色。(用量為粗產(chǎn)品質(zhì)量的用量為粗產(chǎn)品質(zhì)量的1%5%1%5%)待溶液稍冷后加活性炭！待溶液稍冷后加活性炭！(切不可在沸騰的溶液中加入活性炭，那樣會(huì)有切不可在沸騰的溶液中加入活性炭，那樣會(huì)有暴沸的危險(xiǎn)暴沸的危險(xiǎn)) 煮沸煮沸510510分鐘分鐘。3 3、熱過(guò)濾、熱過(guò)濾 方法一：方法一：用熱水漏斗趁熱過(guò)濾，見(jiàn)裝置。用熱水漏斗趁熱過(guò)濾，見(jiàn)裝置。(預(yù)先加熱漏斗，疊菊花濾紙，準(zhǔn)備錐形瓶接預(yù)

6、先加熱漏斗，疊菊花濾紙，準(zhǔn)備錐形瓶接收濾液，減少溶劑揮發(fā)用的表面皿收濾液，減少溶劑揮發(fā)用的表面皿)。若用有機(jī)溶劑，過(guò)濾時(shí)應(yīng)先熄滅火焰或。若用有機(jī)溶劑，過(guò)濾時(shí)應(yīng)先熄滅火焰或使用檔火板。使用檔火板。 方法二：方法二： 可把布氏漏斗預(yù)先烘熱，然后便可趁熱過(guò)濾?？杀苊饩w析出而損失?？砂巡际下┒奉A(yù)先烘熱，然后便可趁熱過(guò)濾?？杀苊饩w析出而損失。 上述兩種方法在過(guò)濾時(shí)，應(yīng)先用溶劑潤(rùn)濕濾紙，以免結(jié)晶析出而阻塞濾紙孔。上述兩種方法在過(guò)濾時(shí)，應(yīng)先用溶劑潤(rùn)濕濾紙，以免結(jié)晶析出而阻塞濾紙孔。過(guò)濾時(shí)，漏斗上可蓋上表面皿過(guò)濾時(shí)，漏斗上可蓋上表面皿 (凹面向下凹面向下) 減少溶劑的揮發(fā)。減少溶劑的揮發(fā)。 4、結(jié)晶、結(jié)晶

7、 濾液放置冷卻，析出結(jié)晶。靜大動(dòng)小濾液放置冷卻，析出結(jié)晶。靜大動(dòng)小。 5 5、抽濾、抽濾 抽濾前先熟悉布氏漏斗的構(gòu)造及連接方式，將剪好的濾紙放入，濾紙的抽濾前先熟悉布氏漏斗的構(gòu)造及連接方式，將剪好的濾紙放入，濾紙的直徑切不可大于漏斗底邊緣，否則濾紙會(huì)折過(guò)，濾液會(huì)從折邊處流過(guò)造成損直徑切不可大于漏斗底邊緣，否則濾紙會(huì)折過(guò)，濾液會(huì)從折邊處流過(guò)造成損失，將濾紙潤(rùn)濕后，可先倒入部分濾液（不要將溶液一次倒入）啟動(dòng)水循環(huán)失，將濾紙潤(rùn)濕后，可先倒入部分濾液（不要將溶液一次倒入）啟動(dòng)水循環(huán)泵，通過(guò)緩沖瓶（安全瓶）上二通活塞調(diào)節(jié)真空度，開(kāi)始真空度可低些，這泵，通過(guò)緩沖瓶（安全瓶）上二通活塞調(diào)節(jié)真空度，開(kāi)始真空度

8、可低些，這樣不致將濾紙抽破，待濾餅已結(jié)一層后，再將余下溶液倒入，此時(shí)真空度可樣不致將濾紙抽破，待濾餅已結(jié)一層后，再將余下溶液倒入，此時(shí)真空度可逐漸升高些，直至抽逐漸升高些，直至抽“干干”為止。為止。 停泵時(shí)，要先打開(kāi)放空閥，再停泵，可避免倒吸。停泵時(shí)，要先打開(kāi)放空閥，再停泵，可避免倒吸。 6 6、結(jié)晶的洗滌和干燥、結(jié)晶的洗滌和干燥 用溶劑沖洗結(jié)晶再抽濾，除去附著的母液。抽濾和洗滌后的結(jié)晶，表面上吸附有少量溶劑，因此尚需用適當(dāng)?shù)姆椒ㄟM(jìn)行干燥。固體的干燥方法很多，可根據(jù)重結(jié)晶所用的溶劑及結(jié)晶的性質(zhì)來(lái)選擇，常用的方法有以下幾種：空氣晾干的；烘干（紅外燈或烘彩）；用濾紙吸干；置于干燥器中干燥。 五、注

9、意事項(xiàng)五、注意事項(xiàng) 溶劑量的多少，因同時(shí)考慮兩個(gè)因素。容極少則收率高，但可能給熱過(guò)濾帶來(lái)麻煩，并可能造成更大的損失；容極多，顯然會(huì)影響回收率。故兩者應(yīng)綜合考慮。 可以在溶劑沸點(diǎn)溫度時(shí)溶解固體，但必須注意實(shí)際操作溫度是多少，否則會(huì)因?qū)嶋H操作時(shí)，被提純物晶體大量析出。但對(duì)某些晶體析出不敏感的被提純物，可考慮在溶劑沸點(diǎn)時(shí)溶解成飽和溶液，故因具體情況決定，不能一概而論。例如，在100時(shí)配成飽和溶液，而熱過(guò)濾操作溫度不可能是100，可能是80？也可能是90？那么在考慮加多少溶劑時(shí)，應(yīng)同時(shí)考慮熱過(guò)濾的實(shí)際操作溫度。 為了避免溶劑揮發(fā)及可燃性溶劑著火或有毒溶劑中毒，應(yīng)在錐形瓶上裝置回流冷凝管，添加溶劑可從冷

10、凝管的上端加入。 若溶液中含有色雜質(zhì)，則應(yīng)加活性炭脫色，應(yīng)特別注意活性炭的使用。 六、思考題六、思考題 1 1、重結(jié)晶法一般包括哪幾個(gè)步驟？各步驟的主要目的如何？、重結(jié)晶法一般包括哪幾個(gè)步驟？各步驟的主要目的如何？ （1 1）選擇適宜溶劑，制成熱的飽和溶液。）選擇適宜溶劑，制成熱的飽和溶液。 （2 2）熱過(guò)濾，除去不溶性雜質(zhì)（包括脫色）。）熱過(guò)濾，除去不溶性雜質(zhì)（包括脫色）。 （3 3）抽濾、冷卻結(jié)晶，除去母液。）抽濾、冷卻結(jié)晶，除去母液。 （4 4）洗滌干燥，除去附著母液和溶劑）洗滌干燥，除去附著母液和溶劑。2 2、重結(jié)晶時(shí)，溶劑的用量為什么不能過(guò)量太多，也不能過(guò)少？正確、重結(jié)晶時(shí)，溶劑的用

11、量為什么不能過(guò)量太多，也不能過(guò)少？正確的應(yīng)該如何？的應(yīng)該如何？ 過(guò)量太多，不能形成熱飽和溶液，冷卻時(shí)析不出結(jié)晶或結(jié)晶太少。過(guò)過(guò)量太多，不能形成熱飽和溶液，冷卻時(shí)析不出結(jié)晶或結(jié)晶太少。過(guò)少，有部分待結(jié)晶的物質(zhì)熱溶時(shí)未溶解，熱過(guò)濾時(shí)和不溶性雜質(zhì)一起留在少，有部分待結(jié)晶的物質(zhì)熱溶時(shí)未溶解，熱過(guò)濾時(shí)和不溶性雜質(zhì)一起留在濾紙上，造成損失?？紤]到熱過(guò)濾時(shí)，有部分溶劑被蒸發(fā)損失掉，使部分濾紙上，造成損失。考慮到熱過(guò)濾時(shí)，有部分溶劑被蒸發(fā)損失掉，使部分晶體析出留在波紙上或漏斗頸中造成結(jié)晶損失，所以適宜用量是制成熱的晶體析出留在波紙上或漏斗頸中造成結(jié)晶損失，所以適宜用量是制成熱的飽和溶液后，再多加飽和溶液后，再

12、多加2020左右。左右。 3 3、用活性炭脫色為什單要待固體物質(zhì)完全溶解后才加入？為什么不、用活性炭脫色為什單要待固體物質(zhì)完全溶解后才加入？為什么不能在溶液沸騰時(shí)加入？能在溶液沸騰時(shí)加入？ 活性碳可吸附有色雜質(zhì)、樹(shù)脂狀物質(zhì)以及均勻分散的物質(zhì)。因?yàn)橛猩钚蕴伎晌接猩s質(zhì)、樹(shù)脂狀物質(zhì)以及均勻分散的物質(zhì)。因?yàn)橛猩s質(zhì)雖可溶于沸騰的溶劑中，但當(dāng)冷卻析出結(jié)晶體時(shí)，部分雜質(zhì)又會(huì)被結(jié)雜質(zhì)雖可溶于沸騰的溶劑中，但當(dāng)冷卻析出結(jié)晶體時(shí)，部分雜質(zhì)又會(huì)被結(jié)晶吸附，使得產(chǎn)物帶色。所以用活性炭脫色要待固體物質(zhì)完全溶解后才加晶吸附，使得產(chǎn)物帶色。所以用活性炭脫色要待固體物質(zhì)完全溶解后才加入，并煮沸入，并煮沸 5 510

13、10 minmin。要注意活性炭不能加入已沸騰的溶液中，以一免要注意活性炭不能加入已沸騰的溶液中，以一免溶液暴沸而從容器中沖出溶液暴沸而從容器中沖出。 4 4、使用有機(jī)溶劑重結(jié)晶時(shí)，哪些操作容易著火？怎樣才能避免呢？、使用有機(jī)溶劑重結(jié)晶時(shí)，哪些操作容易著火？怎樣才能避免呢？ 有機(jī)溶劑往往不是易燃就是有一定的毒性，也有兩者兼有的，操作時(shí)要熄有機(jī)溶劑往往不是易燃就是有一定的毒性，也有兩者兼有的，操作時(shí)要熄滅鄰近的一切明火，最好在通風(fēng)櫥內(nèi)操作。常用三角燒瓶或圓底燒瓶作容器，滅鄰近的一切明火，最好在通風(fēng)櫥內(nèi)操作。常用三角燒瓶或圓底燒瓶作容器，因?yàn)樗鼈兤靠谳^窄，溶劑不易發(fā)，又便于搖動(dòng)，促使固體物質(zhì)溶解。

14、若使用的因?yàn)樗鼈兤靠谳^窄，溶劑不易發(fā)，又便于搖動(dòng)，促使固體物質(zhì)溶解。若使用的溶劑是低沸點(diǎn)易燃的，嚴(yán)禁在石棉網(wǎng)上直接加熱，必須裝上回流冷凝管，并根溶劑是低沸點(diǎn)易燃的，嚴(yán)禁在石棉網(wǎng)上直接加熱，必須裝上回流冷凝管，并根據(jù)其沸點(diǎn)的高低，選用熱浴，若固體物質(zhì)在溶劑中溶解速度較慢，需要較長(zhǎng)時(shí)據(jù)其沸點(diǎn)的高低，選用熱浴，若固體物質(zhì)在溶劑中溶解速度較慢，需要較長(zhǎng)時(shí)問(wèn)，也要裝上回流冷凝管，以免溶劑損失。問(wèn)，也要裝上回流冷凝管，以免溶劑損失。 5 5、用水重結(jié)晶乙酰苯胺，在溶解過(guò)程中有無(wú)油狀物出現(xiàn)？、用水重結(jié)晶乙酰苯胺，在溶解過(guò)程中有無(wú)油狀物出現(xiàn)？這是什么？這是什么？ 在溶解過(guò)程中會(huì)出現(xiàn)油狀物，此油狀物不是雜質(zhì)。乙

15、酰苯胺的熔點(diǎn)在溶解過(guò)程中會(huì)出現(xiàn)油狀物，此油狀物不是雜質(zhì)。乙酰苯胺的熔點(diǎn)為為114114，但當(dāng)乙酰苯胺用水重結(jié)晶時(shí)，往往于，但當(dāng)乙酰苯胺用水重結(jié)晶時(shí)，往往于8383就熔化成液體，這就熔化成液體，這時(shí)在水層有溶解的乙酰苯胺，在熔化的乙酰苯胺層中含有水，故油狀物時(shí)在水層有溶解的乙酰苯胺，在熔化的乙酰苯胺層中含有水，故油狀物為未溶于水而已熔化的乙酰苯胺，所以應(yīng)繼續(xù)加入溶劑，直至完全溶解。為未溶于水而已熔化的乙酰苯胺，所以應(yīng)繼續(xù)加入溶劑，直至完全溶解。6 6 、使用布氏漏斗過(guò)濾時(shí)，如果濾紙大于漏斗瓷孔面時(shí)，、使用布氏漏斗過(guò)濾時(shí)，如果濾紙大于漏斗瓷孔面時(shí)，有什么不好？有什么不好？ 如果濾紙大于漏斗瓷孔面時(shí)

16、，濾紙將會(huì)折邊，那樣濾液在抽濾時(shí)將會(huì)如果濾紙大于漏斗瓷孔面時(shí)，濾紙將會(huì)折邊，那樣濾液在抽濾時(shí)將會(huì)自濾紙邊沿吸入瓶中，而造成晶體損失。所以不能大，只要蓋住瓷孔即可自濾紙邊沿吸入瓶中，而造成晶體損失。所以不能大，只要蓋住瓷孔即可。 7 7、停止抽濾前，如不先拔除橡皮管就關(guān)住水閥（泵）會(huì)有什么問(wèn)題、停止抽濾前，如不先拔除橡皮管就關(guān)住水閥（泵）會(huì)有什么問(wèn)題產(chǎn)生？產(chǎn)生？ 如不先拔除橡皮管就關(guān)水泵，會(huì)發(fā)生水倒吸入抽濾瓶?jī)?nèi)，若需要的是濾如不先拔除橡皮管就關(guān)水泵，會(huì)發(fā)生水倒吸入抽濾瓶?jī)?nèi)，若需要的是濾液?jiǎn)栴}就大了液?jiǎn)栴}就大了。 8 8、某一有機(jī)化合物進(jìn)行重結(jié)晶，最適合的溶劑應(yīng)該具有哪些性質(zhì)？、某一有機(jī)化合物進(jìn)行

17、重結(jié)晶，最適合的溶劑應(yīng)該具有哪些性質(zhì)？ 與被提純的有機(jī)化合物不起化學(xué)反應(yīng)。與被提純的有機(jī)化合物不起化學(xué)反應(yīng)。 因?qū)Ρ惶峒兊挠袡C(jī)物應(yīng)具有熱溶，冷不溶性質(zhì)。因?qū)Ρ惶峒兊挠袡C(jī)物應(yīng)具有熱溶，冷不溶性質(zhì)。 雜質(zhì)和被提純物質(zhì)，應(yīng)是一個(gè)熱溶，一個(gè)熱不溶。雜質(zhì)和被提純物質(zhì)，應(yīng)是一個(gè)熱溶，一個(gè)熱不溶。 對(duì)要提純的有機(jī)物能在其中形成較整齊的晶體。對(duì)要提純的有機(jī)物能在其中形成較整齊的晶體。 溶劑的沸點(diǎn)，不宜太低溶劑的沸點(diǎn)，不宜太低 (易損易損)，也不宜太高，也不宜太高 (難除難除)。 價(jià)廉易得無(wú)毒。價(jià)廉易得無(wú)毒。 9 9、將溶液進(jìn)行熱過(guò)濾時(shí)，為什么要盡可能減少溶劑的揮發(fā)？如、將溶液進(jìn)行熱過(guò)濾時(shí)，為什么要盡可能減少溶

18、劑的揮發(fā)？如何減少其揮發(fā)？何減少其揮發(fā)？ 溶劑揮發(fā)多了，會(huì)有部分晶體熱過(guò)濾時(shí)析出留在濾紙上和漏斗頸中，溶劑揮發(fā)多了，會(huì)有部分晶體熱過(guò)濾時(shí)析出留在濾紙上和漏斗頸中，造成損失，若用有機(jī)溶劑，揮發(fā)多了，造成浪費(fèi)，還污染環(huán)境。為此，造成損失，若用有機(jī)溶劑，揮發(fā)多了，造成浪費(fèi)，還污染環(huán)境。為此，過(guò)濾時(shí)漏斗應(yīng)蓋上表面皿過(guò)濾時(shí)漏斗應(yīng)蓋上表面皿 (凹面向下凹面向下)，可減少溶劑的揮發(fā)。盛溶液的容，可減少溶劑的揮發(fā)。盛溶液的容器，一般用錐形瓶器，一般用錐形瓶 (水溶液除外水溶液除外)，也可減少溶劑的揮發(fā)。，也可減少溶劑的揮發(fā)。1010、在布氏漏斗中用溶劑洗滌固體時(shí)應(yīng)該注意些什么？、在布氏漏斗中用溶劑洗滌固體時(shí)應(yīng)該注意些什么？ 用重結(jié)晶的同一溶劑進(jìn)行洗滌，用量應(yīng)盡量少，以減少溶解損失。如重結(jié)晶用重結(jié)晶的同一溶劑進(jìn)行洗滌，用量應(yīng)盡量少，以減少溶解損失。如重結(jié)晶的溶劑的熔點(diǎn)較高，在用原溶劑至少洗滌一次后?？捎玫?/p>