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文檔簡介

1、精品文檔有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的幾種表示方法種類實(shí)例分子式C2H4最簡式 ( 實(shí)驗(yàn)CH2式 )電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式CH2=CH2球棍模型含義用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子,可反映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子; 由最簡式可求最簡式量; 分子式是最簡式的整數(shù)倍用“ ·”或 “×” 表示原子最外層電子成鍵情況的式子具有化學(xué)式所能表示的意義,能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu); 表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子,但不表示空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)式的簡便寫法,著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)( 官能團(tuán))小球表示原子,短棍表示價(jià)鍵 ( 單鍵、雙鍵或三鍵 )比例模型用不同體積的小球表示不同大小

2、的原子比較乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羥基氫的活潑性乙酸水乙醇碳酸分子結(jié)構(gòu)CHCOOHH OHCHOH325與羥基直接相連的原子 H25C H 或原子團(tuán)遇石蕊試液變紅不變紅不變紅變淺紅與 Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與 Na2CO3反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng)羥基氫的活CHCOOH>HCO>HO>CHCHOH323232動(dòng)性強(qiáng)弱。1歡迎下載精品文檔烷烴的系統(tǒng)命名(1) 最長、最多定主鏈a選擇最長碳鏈作為主鏈。b當(dāng)有幾條不同的碳鏈時(shí),選擇含支鏈最多的一條作為主鏈。如含 6 個(gè)碳原子的鏈有A、B 兩條,因A 有三個(gè)支鏈,含支鏈最多,故應(yīng)選A 為主鏈。(2) 編號(hào)位要遵循“近” 、“簡”、“小”a以離

3、支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào),即首先要考慮“ 近 ”。b有兩個(gè)不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡單的支鏈一端開始編號(hào)。即同 “近 ” ,考慮 “ 簡 ” 。c若有兩個(gè)相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào), 可得兩種不同的編號(hào)系列, 兩系列中各位次和最小者即為正確的編號(hào),即同 “近”、同 “簡 ”,考慮 “小”。如(3)寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷,在其前面寫出支鏈的位號(hào)和名稱。原則是: 先簡后繁,相同合并,位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“ ,” 相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“ -”連接。例如:3烯烴和炔烴的命名(1) 選主鏈:將含有

4、雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“ 某烯 ” 或 “某炔 ” 。(2) 定號(hào)位:從距離雙鍵或三鍵最近的一端對主鏈碳原子編號(hào)。2歡迎下載精品文檔(3) 寫名稱: 將支鏈作為取代基, 寫在 “ 某烯 ”或 “ 某炔 ”的前面, 并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。例如:命名為 3-甲基 -1-丁炔。4苯的同系物命名(1) 苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。例如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯,有三種同分異構(gòu)體,可分別用鄰、間、對表示。(2) 將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1 號(hào),選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。尋找同分異構(gòu)體的數(shù)

5、目1記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)目,例如: 凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)體。甲烷、乙烷、新戊烷 ( 看作 CH4 的四甲基取代物 ) 、 2,2,3,3-四甲基丁烷 ( 看作 C2H6 的六甲基取代物 ) 、苯、環(huán)己烷、 C2H2、 C2H4 等分子的一鹵代物只有1 種; 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 種; 戊烷、丁烯、戊炔有3 種; 丁基、 C8H10( 芳香烴 ) 有 4 種。2基元法如丁基有4 種,則丁醇、戊醛、戊酸都有4 種。3換元法即有機(jī)物 A 的n溴代物和溴代物,當(dāng)?shù)扔?A( 不含支鏈 ) 中的氫原子數(shù)時(shí),則n溴mm n代物和溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等。例如二氯苯C6H4Cl

6、 2 有 3 種,當(dāng)二氯苯中的H 和mCl 互換后,每種二氯苯對應(yīng)一種四氯苯,故四氯苯也有3 種。4等效氫法即有機(jī)物中有幾種氫原子,其一元取代物就有幾種,這是判斷該有機(jī)物一元取代物種數(shù)的方法之一。等效氫一般判斷原則: 同一碳原子上的H 是等效的; 同一碳原子上所連甲基上的H 是等效的; 處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。3歡迎下載精品文檔由斷鍵方式理解乙醇的化學(xué)性質(zhì)如果將乙醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示,那么乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示:反應(yīng)斷裂的價(jià)鍵化學(xué)方程式與活潑金屬反應(yīng)(1)2CH3CH2OH 2Na2CH3CH2ONa H2催化氧化反應(yīng)(1)(3)CuO CH3CH

7、2OH CH3CHO Cu H2O與氫鹵酸反應(yīng)(2)CH3CH2OHHBr CH3CH2Br H2O分子間脫水反應(yīng)(1)(2)32濃硫酸322322CHCHOHCH CHOCHCH HO140 分子內(nèi)脫水反應(yīng)(2)(5)酯化反應(yīng)(1)特別提醒(1)Na 與醇的反應(yīng)比與水的反應(yīng)慢,說明醇羥基不如水中的羥基活潑。(2) 分子內(nèi)脫水為消去反應(yīng),分子間脫水為取代反應(yīng)。醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律1醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中,連有羥基 ( OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí),才可發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和鍵。表示為如 CH3OH、則不能發(fā)生消去反應(yīng)。2醇的催化氧化規(guī)律醇

8、的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基( OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁”作用1鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)對比。4歡迎下載精品文檔取代 (水解 ) 反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱條件鹵代烴分子中鹵原子被溶相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子乙醇HX: CH=CH 22NaX H2O(X 表示鹵素 )反應(yīng)液中的 OH所取代,生成鹵素負(fù)離子: R CH2 X OH本質(zhì) H2O2表R CHOHX (X示鹵素 )沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),如CH3Cl 有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng),例如:反應(yīng)所有的鹵代烴在NaOH的

9、水規(guī)律溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)不對稱鹵代烴的消去反應(yīng)有多種可能的方式:2. 鹵代烴在有機(jī)合成中的經(jīng)典路線通過烷烴、芳香烴與 X2 發(fā)生取代反應(yīng),烯烴、炔烴與 X2、 HX 發(fā)生加成反應(yīng)等途徑可向有機(jī)物分子中引入 X;而鹵代烴的水解和消去反應(yīng)均消去 X。鹵代烴發(fā)生取代、 消去反應(yīng)后,可在更大的空間上與醇、醛、酸、酯相聯(lián)系。引入鹵素原子常常是改變物質(zhì)性能的第一步反應(yīng), 鹵代烴在有機(jī)物的轉(zhuǎn)化、 合成中具有 “橋梁 ” 的重要地位和作用。 其合成路線如下:(1) 一元合成路線RCH=CH2 一鹵代烴 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯(2) 二元合成路線RCH=CH2 二鹵代烴 二元醇 二元醛 二元羧酸 酯

10、( 鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)實(shí)例說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響1 苯、甲苯、苯酚的性質(zhì)比較。5歡迎下載精品文檔類別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式KMnO溶常溫下在空氣不能被酸性可被酸性 KMnO44氧化反應(yīng)情況液氧化溶液氧化中易被氧化成粉紅色溴 的液溴液溴濃溴水狀態(tài)條件催化劑催化劑不需催化劑溴代反應(yīng)產(chǎn)物Br 溴苯三溴苯酚三溴甲苯( 白色沉淀 )2. 醇與酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實(shí)例32CHCHOH官能團(tuán)醇羥基酚羥基酚羥基 OH OH OH結(jié)構(gòu)特 OH與鏈烴基 OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原 OH與苯環(huán)直接相連點(diǎn)相連子相連主要化(1)與活潑金屬反應(yīng); (2)與氫鹵酸反應(yīng)(1) 弱酸性; (2) 取代

11、反應(yīng) ( 與( 取代反應(yīng) ) ; (3) 消去反應(yīng); (4) 燃燒;濃溴水 ) ; (3) 顯色反應(yīng); (4)學(xué)性質(zhì)(5)催化氧化;(6) 酯化反應(yīng)氧化反應(yīng); (5) 加成反應(yīng)特性灼熱銅絲插入醇中有刺激性氣味的氣體與 FeCl 3溶液反應(yīng)顯紫色生成(1) 甲基、酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑,易被取代。(2) 苯環(huán)也影響了羥基或烷基,如OH呈酸性而 CH3CH2OH不呈酸性,甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而CH4 不能。醇羥基、酚羥基、羧羥基及水羥基性質(zhì)的比較。6歡迎下載精品文檔醇、酚、羧酸、水的結(jié)構(gòu)中均有 OH,可分別稱之為 “ 醇羥基 ” 、 “ 酚羥基 ” 、“ 羧羥基 ” 和

12、水羥基, 由于與這些 OH相連的基團(tuán)不同, OH受相連基團(tuán)的影響也就不同, 故羥基上的氫原子活動(dòng)性也就不同,表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大,比較如下:比較項(xiàng)目氫原子酸堿與電離與 Na 反應(yīng)NaOH與 NaHCO反應(yīng)3羥基類型活動(dòng)性性反應(yīng)醇羥基極難電中性反應(yīng)放出不反不反應(yīng)離H應(yīng)2水羥基逐微弱電中性反應(yīng)放出不反不反應(yīng)離H應(yīng)漸2增微弱電很弱反應(yīng)放出酚羥基強(qiáng)的酸反應(yīng)不反應(yīng)離H2性羧羥基部分電弱酸反應(yīng)放出反應(yīng)反應(yīng)放出 CO2離性H2結(jié)論羥基的活性:羧酸酚水醇。注意 低級(jí)羧酸的酸性都比碳酸的酸性強(qiáng)。低級(jí)羧酸能使紫色石蕊試液變紅;醇、酚、高級(jí)脂肪酸不能使紫色石蕊試液變紅。 酚類物質(zhì)含有 OH,可以生成酯類化合物,但

13、一般不與酸反應(yīng),而是與酸酐反應(yīng),生成酯的同時(shí),還生成另一種羧酸。酯化反應(yīng)的類型1一元羧酸和一元醇的酯化反應(yīng)。7歡迎下載精品文檔濃 H2SO4R COOH R CH2OH H2O2一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇間的酯化反應(yīng)濃H2SO42CH3COOH 2HO3無機(jī)含氧酸與醇形成無機(jī)酸酯4高級(jí)脂肪酸與甘油形成油脂5多元醇與多元羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯6羥基酸的酯化反應(yīng)(1) 分子間的酯化反應(yīng)(2) 分子內(nèi)的酯化反應(yīng)能水解的物質(zhì)小結(jié)。8歡迎下載類別條件無機(jī)鹽溶于水鹵代烴NaOH的水溶液,加熱酯在酸溶液或堿溶液中,加熱二糖無機(jī)酸或酶多糖酸或酶油脂酸、堿或酶蛋白質(zhì)酸、堿或酶或多肽精品文檔水解通式n

14、H2OHM( n 1) n H2OM OH或 Nm( mn) N(OH)m Hm水R X NaOH R OH NaX酸、堿或酶 H2O R COOH H2N R石油的分餾、裂化、裂解的比較。9歡迎下載精品文檔石油煉制分餾的方法常壓減壓用蒸發(fā)冷凝的方法把石原理油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物主要原料原油重油催化裂化裂解在催化劑存在在高溫下,把石的條件下,把相油產(chǎn)品中具有對分子質(zhì)量大、長鏈分子的烴沸點(diǎn)高的烴斷斷裂為各種短裂為相對分子鏈的氣態(tài)烴或質(zhì)量小、沸點(diǎn)低液態(tài)烴的烴含直鏈烷烴的重油石油分餾產(chǎn)品( 含石油氣 )溶劑油、抗震性能好的潤滑油凡士汽油、煤汽油和甲烷、乙乙烯、丙烯、主要產(chǎn)品林、石蠟、1,3 -丁二烯等油、柴油、烷、丙烷、丁烷、瀝青、煤焦油重油乙烯、丙烯等(3) 直餾汽油和裂化汽油的區(qū)別獲得方法主要化學(xué)成分鑒別方法一般是 C5 C11 的烷直餾原油直接分餾, 物理汽油

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