化學(xué)必修二苯課件

1、1919世紀(jì)，歐洲許多國(guó)家都使世紀(jì)，歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，這種桶里總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津。英國(guó)科但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津。英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣，他花了整整五濃厚的興趣，他花了整整五年時(shí)間提取這種液體，從中年時(shí)間提取這種液體，從中得到了得到了苯苯：一種無(wú)色油狀液：一種無(wú)色油狀液體。體。 探探讀讀一一讀讀 發(fā)現(xiàn)苯后，經(jīng)過(guò)法國(guó)化學(xué)家日拉發(fā)現(xiàn)苯后，經(jīng)過(guò)法國(guó)化學(xué)家日拉爾等人的精確測(cè)定，發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、爾等人的精確測(cè)定，發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組

2、成，其中碳的質(zhì)量分氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為數(shù)為92.3%，測(cè)定苯的相對(duì)分子質(zhì)量，測(cè)定苯的相對(duì)分子質(zhì)量為為78，請(qǐng)確定苯的分子式。，請(qǐng)確定苯的分子式。凱庫(kù)勒發(fā)現(xiàn)苯結(jié)構(gòu)的故事凱庫(kù)勒發(fā)現(xiàn)苯結(jié)構(gòu)的故事 凱庫(kù)勒是一位極富想象力的化學(xué)家，凱庫(kù)勒是一位極富想象力的化學(xué)家，長(zhǎng)期被苯分子的結(jié)構(gòu)所困惑。一天夜晚，長(zhǎng)期被苯分子的結(jié)構(gòu)所困惑。一天夜晚，他在書(shū)房中打起瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋他在書(shū)房中打起瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長(zhǎng)鏈像蛇一樣盤轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長(zhǎng)鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見(jiàn)一條蛇咬住了自己的尾巴，繞卷曲，忽見(jiàn)一條蛇咬住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛然醒來(lái)，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸

3、電般地猛然醒來(lái)，終于提出了苯分子的結(jié)構(gòu)。終于提出了苯分子的結(jié)構(gòu)。對(duì)此，凱庫(kù)勒說(shuō)：對(duì)此，凱庫(kù)勒說(shuō)： 讓我們學(xué)會(huì)做夢(mèng)讓我們學(xué)會(huì)做夢(mèng)吧！那么，我們就可以發(fā)現(xiàn)真理。吧！那么，我們就可以發(fā)現(xiàn)真理。 但凱但凱庫(kù)勒的夢(mèng)中發(fā)現(xiàn)并不是偶然的，這是跟庫(kù)勒的夢(mèng)中發(fā)現(xiàn)并不是偶然的，這是跟他淵博的知識(shí)、豐富的想象、對(duì)問(wèn)題的他淵博的知識(shí)、豐富的想象、對(duì)問(wèn)題的執(zhí)著追求分不開(kāi)的。執(zhí)著追求分不開(kāi)的。苯的分子結(jié)構(gòu)苯的分子結(jié)構(gòu)凱庫(kù)勒在凱庫(kù)勒在1866年發(fā)表的年發(fā)表的“關(guān)于芳關(guān)于芳香族化合物的研究香族化合物的研究”一文中，提一文中，提出兩點(diǎn)假設(shè)：出兩點(diǎn)假設(shè)：（1）苯的六個(gè)碳原子形成）苯的六個(gè)碳原子形成閉合閉合環(huán)狀，環(huán)狀，即即平面六邊

4、形平面六邊形（2）各碳原子間存在著）各碳原子間存在著單、雙單、雙鍵交替鍵交替形式形式思考分析凱庫(kù)勒提出的苯的結(jié)構(gòu)分析凱庫(kù)勒提出的苯的結(jié)構(gòu)式，你認(rèn)為苯可能有哪些化式，你認(rèn)為苯可能有哪些化學(xué)性質(zhì)？如何實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證你的學(xué)性質(zhì)？如何實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證你的推測(cè)？推測(cè)？實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3-13-1CCCCCCHHHHHH苯結(jié)構(gòu)中苯結(jié)構(gòu)中中無(wú)碳碳雙鍵和叁鍵中無(wú)碳碳雙鍵和叁鍵，而是另有其而是另有其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)！獨(dú)特的結(jié)構(gòu)！結(jié)論：結(jié)論：探究探究實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)后來(lái)隨著化學(xué)理論的發(fā)展與完善，經(jīng)過(guò)許多科學(xué)家們的潛心研究，證實(shí)：苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)其中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，不存在單雙鍵交替，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。、苯分子

5、中六個(gè)碳原子等效，、苯分子中六個(gè)碳原子等效， 六個(gè)氫原子等效。鍵角六個(gè)氫原子等效。鍵角 120。注意注意： 至今仍被沿用但在使用時(shí)不能認(rèn)為苯至今仍被沿用但在使用時(shí)不能認(rèn)為苯是單雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)是單雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)球棍模型球棍模型比例模型比例模型(1). (1). 無(wú)色，有特殊氣味的液體無(wú)色，有特殊氣味的液體(2). (2). 密度小于水（不溶于水）密度小于水（不溶于水）(3). (3). 熔點(diǎn)熔點(diǎn)5.5, 5.5, 沸點(diǎn)沸點(diǎn)80.180.1(4). (4). 易揮發(fā)（密封保存）易揮發(fā)（密封保存）(5). (5). 有毒有毒 一、物理性質(zhì)一、物理性質(zhì) （色、態(tài)、味、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、

6、特性）（色、態(tài)、味、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、特性） 1. 下列物質(zhì)與水混合后靜置，下列物質(zhì)與水混合后靜置，會(huì)出現(xiàn)分層且下層是水的是會(huì)出現(xiàn)分層且下層是水的是（ ） A . 乙醇乙醇 B. NaCl C. 四氯化碳四氯化碳 D. 苯苯 D點(diǎn)燃點(diǎn)燃4.4.苯用途苯用途：合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑。機(jī)溶劑。對(duì)比與歸納對(duì)比與歸納烷烴烷烴烯烴烯烴苯苯與與Br2作作用用Br2試劑試劑反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型與與KMnO4作作用用點(diǎn)點(diǎn)燃燃現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論純溴純溴溴水溴水純溴純溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成FeBr3取代取代萃取萃取無(wú)反應(yīng)無(wú)反應(yīng)現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧氧化化易被易被KMnO4氧氧化化苯環(huán)難被苯環(huán)難被KMnO4氧化氧化焰色淺，焰色淺，無(wú)煙無(wú)煙焰色亮，焰色亮，有煙有煙焰色亮，濃煙焰色亮，濃煙C%低低C%較高較高C%高高 具具有有苯環(huán)（苯環(huán)（1個(gè)）個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)結(jié)構(gòu)，且在分子組