2017屆高三化學(xué)有機化學(xué)總復(fù)習(xí)專題指導(dǎo)

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上2008屆高三化學(xué)有機化學(xué)總復(fù)習(xí)專題指導(dǎo)有機化學(xué)（2）性質(zhì)、變化對有機物性質(zhì)的考查以化學(xué)性質(zhì)為主，有時也涉及物理性質(zhì)。分析有機物的性質(zhì)時主要考慮官能團的性質(zhì)，有時也要注意碳鏈對官能團性質(zhì)的影響，如醇和酚中都有OH和烴基，但是二者OH所表現(xiàn)出的性質(zhì)并不相同。此外，同類有機物物理性質(zhì)的遞變主要決定于烴基的不同。1.對鹵代烴、酯等物理性質(zhì)的考查有機物的物理性質(zhì)中經(jīng)常考到的有：（1）常溫下的物質(zhì)狀態(tài)，如：進行有機物的燃燒計算時一般要考慮反應(yīng)前后的物質(zhì)狀態(tài)；與阿伏加德羅常數(shù)有關(guān)的判斷時往往涉及有機物的狀態(tài)、分子結(jié)構(gòu)等。（2）水溶性和密度，如：有機物的分離、提線純和檢驗時一般要應(yīng)

2、用有機物的水溶性、密度等因素。例1.（2003年上海）現(xiàn)有三組混合液：乙酸乙酯和乙酸鈉溶液 乙醇和丁醇 溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是A.分液、萃取、蒸餾 B.萃取、蒸餾、分液C.分液、蒸餾、萃取 D.蒸餾、萃取、分液 解析：乙酸乙酯不溶于水，乙酸鈉易溶于水，可以用分液的方法分開；乙醇和丁醇都易溶于水，但是它們沸點不同，可以用蒸餾的方法分離；溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液可以利用溴易溶于有機溶劑而溴化鈉不易溶于有機溶劑的性質(zhì)用萃取的方法分離。答案：C 2.對各類常見有機物化學(xué)性質(zhì)的考查在解答這類試題時，如如果沒有題給信息的情況下，一般只進行思維的“正遷移”，即：可以認為同類有

3、機物間的關(guān)系可以視為類似于無機物中的一族元素，它們應(yīng)該具有相同的化學(xué)性質(zhì)；同一類官能團數(shù)目的多少對化學(xué)性質(zhì)影響也不大，在沒有特別強調(diào)時一般也可忽略。如：苯的同系物一般時候可以視為都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但如果題中有信息（一般為強調(diào)直接與苯環(huán)相連的碳原子上必須有氫原子），則結(jié)合信息要求綜合考慮。例2：（2004年北京）糖類、脂肪和蛋白質(zhì)是維持人體生命活動所必需的三大營養(yǎng)物質(zhì)，以下敘述正確的是（ ）A.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖C.葡萄糖能發(fā)生氧化反應(yīng)和水解反應(yīng)D.蛋白質(zhì)溶液遇硫酸銅后產(chǎn)生的沉淀能重新溶于水解析：植物油是一種不飽和油脂，能與Br2發(fā)生加成反

4、應(yīng)，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，A不正確。淀粉是一種多糖，它水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，人攝入淀粉后通過水解生成葡萄糖提供能量，B正確。葡萄糖是一種多羥基醛，能被氧化成葡萄糖酸，但是不能發(fā)生水解反應(yīng)，C不正確。蛋白質(zhì)溶液遇CuSO4等重金屬鹽溶液會發(fā)生變性，該過程不可逆，也就是產(chǎn)生的沉淀不能重新溶于水，D不正確。答案：B3.分析指定的物質(zhì)可能具有的性質(zhì)這是高考中一種常見的命題方式，一般結(jié)合了社會熱點（如2005年的蘇丹紅問題）、有機方面的科研成果等。主要考查學(xué)生的識圖能力和遷移應(yīng)用、綜合分析的能力。解題基本過程為：（1） 準確識別有機物結(jié)構(gòu)圖中的官能團、碳骨架。（2） 由官能團找對應(yīng)的典型的有機物

5、，進行性質(zhì)正遷移OCH2 CHCNH2例3：(2005年江蘇)2002年瑞典科學(xué)家發(fā)現(xiàn)，某些高溫油炸食品中含有一定量的丙烯酰胺 。 食品中過量的丙烯酰胺可能引起令人不安的食品問題。關(guān)于丙烯酰胺有下列敘述：能使酸性KMnO4溶液褪色；能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物；只有4種同分異構(gòu)體；能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。其中正確的是（ ）A. B. C. D.解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)圖可以確定，丙烯酰胺分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，類比乙烯的性質(zhì)，它能使酸性KMnO4溶液褪色，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，能發(fā)生自身加聚反應(yīng)生成高分子化合物，都正確。從其分子中各原子間的連接方式可知，它的同分異構(gòu)體多于4種。答案：D4.應(yīng)用有機物的性

6、質(zhì)進行物質(zhì)的分離提純有機物的鑒別、檢驗主要是依據(jù)有機物中所含官能團的化學(xué)性質(zhì)和有機物自身的一些物理性質(zhì)來進行，有時題中已經(jīng)直接指出需要鑒別哪種官能團。有機物的分離提純比無機物要復(fù)雜，因為許多有機物間容易混溶，還有許多有機物不溶于水，有機物分離提純常用的方法有：分液、蒸餾、鹽析等。例4：下列除去雜質(zhì)的方法中正確的是（ ）A.溴苯中混有溴，加入KI溶液后，用分液漏斗分液B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后，用分液漏斗分液C.乙烷中混有乙烯，加入氫氣在一定條件下充分反應(yīng)D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加熱蒸餾解析：A中加入KI溶液后，發(fā)生反應(yīng)Br22KI = 2KBrI2，但是I2和Br2還

7、是溶于溴苯，不能用分液漏斗分液而除去，A不正確；B中加入NaOH溶液后，發(fā)生反應(yīng)生成CH3COONa，但是因為乙醇和乙醇鈉均易溶于水，不能用分液漏斗分液來分離，B不正確。C中加入氫氣在一定條件下可以發(fā)生反應(yīng)使乙烯轉(zhuǎn)化成乙烷，但是有機反應(yīng)一般不能完全轉(zhuǎn)化，同時過量的氫氣也會存在于反應(yīng)后的氣體中，C不正確。D中加入生石灰后，苯甲酸變成了離子型的苯甲酸鈣，再加熱蒸餾時，由于苯甲醛的沸點較低，先揮發(fā)出來，收集餾分冷凝就可以得到較純凈的苯甲醛，實現(xiàn)了除雜，D正確。答案：D（二）有機物的變化1.有機反應(yīng)基本類型有機反應(yīng)的幾種基本類型是：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、聚合反應(yīng)等，此外還有氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、

8、裂化反應(yīng)等。其中酯化反應(yīng)、酯的水解反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)等都是取代反應(yīng)的一些子類型。重要的有機反應(yīng)類型與主要有機物類型之間的關(guān)系表基本類型有機物類別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類等某些水解反應(yīng)鹵代烴、酯等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯和苯的同系物等直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應(yīng)醛、葡萄糖聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛；多元醇與多元羧酸；氨基酸等水解反應(yīng)鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)等與FeCl

9、3溶液顯色反應(yīng)苯酚等經(jīng)常考查的與有機物有關(guān)的反應(yīng)還有：酯、油脂、羧酸、苯酚與NaOH溶液的反應(yīng)等。（1）根據(jù)反應(yīng)過程判斷實際發(fā)生反應(yīng)的類型； 葡萄糖 CH2COOH HO C COOH CH2COOH （A） CHCOOH C COOH CH2COOH （B） HO CHCOOH CHCOOH CH2COOH （C） O CCOOHCHCOOHCH2COOH（D）O CCOOHCH2CH2COOH（E）例5.（2002春全國）在某些酶的催化下，人體內(nèi)葡萄糖的代謝有如下過程：請?zhí)羁眨海?）反應(yīng)的反應(yīng)類型是_，反應(yīng)的反應(yīng)類型是_，反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。（2）解析：反應(yīng)中脫去了OH及及相鄰碳原子上的H

10、，生成了C C，屬于消去反應(yīng)；反應(yīng)是C C中的一個鍵打開，引入了OH和H，屬于加成反應(yīng)；反應(yīng)是醇OH氧化生成了C O，屬于氧化反應(yīng)。答案：（1）消去；加成；氧化（2）（2）根據(jù)物質(zhì)中的官能團判斷它可能發(fā)生反應(yīng)的類型。CH3CHCHCH3 OHOH例6.(2003年廣東)下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是（ ）CH3CHCH2CHO OH A. B. HOCH2CCH2CHOOC.CH3CH=CHCHO D. 解析：C的分子結(jié)構(gòu)中既沒有OH，也沒有COOH，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，C不正確。B的分子結(jié)構(gòu)中只有OH，不能發(fā)生還原反應(yīng)和加成反應(yīng)，B不正確。D的分子結(jié)構(gòu)中有CHO，可以

11、發(fā)生還原、加成反應(yīng)，有OH可以發(fā)生酯化反應(yīng)，但是OH相鄰的碳原子上沒有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D不正確。答案：A2.有機物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系常見有機物間的轉(zhuǎn)化與有機反應(yīng)類型間的關(guān)系是：烴 鹵代烴 醇（酚） 醛 羧酸 酯氧化氧化鹵代或加成消去水解取代還原水解酯化在分析有機物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系時要注意以下幾點：（1）三個關(guān)鍵物質(zhì)：鹵代烴是聯(lián)系烴和烴的含氧衍生物的橋梁；酯的生成和水解改變了有機物的數(shù)量；醛的氧化和還原改變了分子結(jié)構(gòu)中的C、H比。（2）從物質(zhì)的組成分析物質(zhì)的變化。（3）從物質(zhì)的性質(zhì)分析物質(zhì)的變化。（4）從反應(yīng)條件、過程分析物質(zhì)的變化例7.（2005年北京）有機物A（C6H8O4）為食品包裝紙的常用防

12、腐劑。A可以使溴水褪色。A難溶于水，但在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常狀況下B為無色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。（1）A可以發(fā)生的反應(yīng)有 （選填序號）。加成反應(yīng) 酯化反應(yīng) 加聚反應(yīng) 氧化反應(yīng)（2）B分子所含官能團的名稱是 、 。（3）B分子中沒有支鏈，其結(jié)構(gòu)簡式是 ，B的具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 。（4）由B制取A的化學(xué)方程式是 。（5）天門冬氨酸（C4H7NO4）是組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸之一，可由B通過以下反應(yīng)制?。築C天門冬氨酸天門冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡式是 。解析：根據(jù)A在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)成B，可知A為酯類，B為羧酸；由B的分子式C4H4O

13、4可知B分子中含兩個COOH，由B分子中的C、H原子數(shù)目關(guān)系，可知B分子中還含有一個C C，所以A是不飽和酯，B是不飽和二元羧酸。由B制A是酯的水解反應(yīng)；B與HCl只可能發(fā)生加成反應(yīng)；生成的產(chǎn)物C再與NH3發(fā)生取代反應(yīng)。濃硫酸答案：（1） （2）碳碳雙鍵，羧基（3）HOCHCHOH ；CH2C(COOH)2（4）HOCHCHOH2CH3OH CH3OCHCHOCH32H2O（5）HOCH2OH專題訓(xùn)練1.（2003年春全國）從石油分餾得到的固體石蠟，用氯氣漂白后，燃燒時會產(chǎn)生含氯元素的氣體，這是由于石蠟在漂白時與氯氣發(fā)生過 A.加成反應(yīng) B.取代反應(yīng) C.聚合反應(yīng) D.催化裂化反應(yīng)2.（200

14、4年上海）室內(nèi)裝潢和家具揮發(fā)出來的甲醛是室內(nèi)空氣的主要污染物。甲醛易溶于水，常溫下有強烈的刺激性氣味，當溫度超過20時，揮發(fā)速度加快。根據(jù)甲醛的這些性質(zhì)，下列做法錯誤的是（ ）A.入住前房屋內(nèi)保持一定濕度并通風(fēng)B.裝修盡可能選擇在溫度較高的季節(jié)C.請環(huán)境監(jiān)測部門檢測室內(nèi)甲醛低于國家標準后入住D.緊閉門窗一段時間后入住3.有機物：CH2OH（CHOH）4CHO CH3CH2CH2OH CH2=CHCH2OH CH2=CHCOOCH3 CH2=CHCOOH中既能發(fā)生加成反應(yīng)，酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是A. B. C. D.4.（2005年廣東）HON=NN=NCH3CH3化學(xué)工作者一直關(guān)注食品

15、安全，發(fā)現(xiàn)有人將工業(yè)染料“蘇丹紅1號”非法用作食用色素。蘇丹紅是一系列人工合成染料，其中“蘇丹紅4號”的結(jié)構(gòu)式如下：下列關(guān)于“蘇丹紅4號”說法正確的是A.不能發(fā)生加成反應(yīng) B.屬于芳香烴衍生物C.可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.屬于甲苯同系物5.（2005年江蘇）某有機化合物X，經(jīng)過下列變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯。則有機物X是A.C2H5OH B.C2H4C.CH3CHO D.CH3COOH 6.（2005年北京）可用于鑒別以下三種化合物的一組試劑是 乙酰水楊酸丁香酚 肉桂酸 銀氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化鐵溶液 氫氧化鈉溶液A.與 B.與 C.與 D.與7.昆蟲能分泌信息素。下列是一

16、種信息素的結(jié)構(gòu)簡式：CH3(CH2)5CHCH(CH2)9CHO指出該物質(zhì)中的任意一種官能團，為該官能團提供一種簡單的鑒別方法并簡述實驗現(xiàn)象，寫出與鑒別方法有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式并指出反應(yīng)類別，完成下表。官能團鑒別方法及實驗現(xiàn)象有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)類別8.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是 ，名稱是 。（2）的反應(yīng)類型是 。的反應(yīng)類型是 。（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。HOHOHO COOH9.（2005年廣東）300多年前，著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸的顯色反應(yīng)，并由此發(fā)明了藍黑墨水。沒食子酸的結(jié)構(gòu)式為：（1）用沒食子酸制造墨水主要利用了_類化合物的性質(zhì)（填代號）

17、。A、醇 B、酚 C、油脂 D、羧酸（2）沒食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前廣泛應(yīng)用的食品添加劑，其結(jié)構(gòu)簡式為_。（3）尼泊金酯是對羥基苯甲酸與醇形成的酯類化合物，是國家允許使用的食品防腐劑。尼泊金丁酯的分子式為_，其苯環(huán)只與OH和COOR兩類取代基直接相連的同分異構(gòu)體有_種。（4）寫出尼泊金乙酯與氫氧化鈉溶液加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式：_ _參考答案1.答案：B 2.答案：D 3.答案：D解析：不能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生酯化反應(yīng)。4.答案：BC解析：識別提供的“蘇丹紅4號”結(jié)構(gòu)圖，可以確它的分子結(jié)構(gòu)中含有一個苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，A的說法不正確，B的說法正確；含有與苯環(huán)直接相連的OH官能團，不類

18、比苯酚的化學(xué)性質(zhì)，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，C的說法正確；對比分子組成，它不可能是甲苯的同系物，D的說法不正確。5.答案：C解析：符合發(fā)生加氫、氧化反應(yīng)的只有B、C，很顯然，乙烯的兩種反應(yīng)產(chǎn)物不能生成乙酸乙酯。6.答案：A解析：用溴的四氯化碳溶液可以檢驗出乙酰水楊酸；再用氯化鐵溶液就可以區(qū)分。7.答案：官能團鑒別方法及實驗現(xiàn)象有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)類別（碳碳雙鍵）加溴水溴水褪色CH3(CH2)5CHCH(CH2)9CHOBr2CH3(CH2)5CHBrCHBr(CH2)9CHOBr2加成反應(yīng)（醛基）加銀氨溶液生成銀鏡CH3(CH2)5CHCH(CH2)9CHO2Ag(NH2)22OHCH3(CH2)5CHCH(CH2)9COONH42Ag3NH3H2O氧化反應(yīng)8.答案：（1） 環(huán)己烷（2）取代反應(yīng) 加成反應(yīng)乙醇（3） +2NaOH +2NaBr+2H2OHOHOHO COOCH2CH2CH39.答案：(1) B (2) (3) C11H14O3HO COOCH2CH3 +2NaOH NaO COONa + CH3CH2OH + H2O（4）解析：本題以沒食子酸為素材，考查從有機物結(jié)構(gòu)簡式中獲取信息、分析官能團的結(jié)構(gòu)性質(zhì)、書寫常見的機反應(yīng)的化學(xué)方程式、指定條件