油脂和類脂類化合物

1、本章要點本章要點 1.掌握油脂及高級脂肪酸的命名掌握油脂及高級脂肪酸的命名(軟脂酸、軟脂酸、硬脂酸、油酸）硬脂酸、油酸） 2.掌握油脂和類脂的水解、加成反應掌握油脂和類脂的水解、加成反應 3.了解油脂、磷脂、蠟及甾體化合物的結了解油脂、磷脂、蠟及甾體化合物的結構特點構特點 4.了解皂化值、碘值、酸值的概念及意義了解皂化值、碘值、酸值的概念及意義第十三章第十三章 油脂和類脂化合物油脂和類脂化合物 油脂油脂通常是指牛油、豬油、菜油、花生油、通常是指牛油、豬油、菜油、花生油、等等動、植物油。動、植物油。油脂和類脂化合物統(tǒng)稱為脂類化合物。油脂和類脂化合物統(tǒng)稱為脂類化合物。 類脂類脂化合物通常是指化合物

2、通常是指磷脂、蠟和甾體化合磷脂、蠟和甾體化合物物等。雖然它們在化學組成和結構上有較大差等。雖然它們在化學組成和結構上有較大差別，但由于這些物質(zhì)在物態(tài)及物理性質(zhì)方面與別，但由于這些物質(zhì)在物態(tài)及物理性質(zhì)方面與油脂類似，因此把它們稱為類脂化合物。油脂類似，因此把它們稱為類脂化合物。第一節(jié)第一節(jié) 油油 脂脂 一一 、油脂的存在和生理作用、油脂的存在和生理作用 在室溫下呈液態(tài)的稱為油，在室溫下呈液態(tài)的稱為油，如菜油、豆油等。如菜油、豆油等。 在室溫下呈固態(tài)的稱為脂肪，在室溫下呈固態(tài)的稱為脂肪，如豬油、牛油等如豬油、牛油等。 油脂是動植物體內(nèi)重要的貯藏物質(zhì)之一，普油脂是動植物體內(nèi)重要的貯藏物質(zhì)之一，普遍存

3、在于高等動物的脂肪組織及植物的根、莖、遍存在于高等動物的脂肪組織及植物的根、莖、葉、花、果實和種子之中葉、花、果實和種子之中 。（人體內(nèi)。（人體內(nèi)1020%）油脂油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱是油和脂肪的統(tǒng)稱 油脂在生物體中具有重要的生理功能。油脂在生物體中具有重要的生理功能。是人和高等動物的三大營養(yǎng)物質(zhì)之一，是生物體是人和高等動物的三大營養(yǎng)物質(zhì)之一，是生物體進行生命活動所需能量的主要來源。進行生命活動所需能量的主要來源。 油脂可以為高等動物提供正常生長發(fā)育油脂可以為高等動物提供正常生長發(fā)育所需要的脂肪酸，特別是自身不能合成的必需脂所需要的脂肪酸，特別是自身不能合成的必需脂肪酸（如亞油酸、亞麻酸）（每人

4、每天至少約需肪酸（如亞油酸、亞麻酸）（每人每天至少約需8g8g必需脂肪酸必需脂肪酸) )。 油脂是脂溶性維生素（如維生素油脂是脂溶性維生素（如維生素A A、D D、E E、K K）的吸收媒介。的吸收媒介。 油脂在機體內(nèi)還可構成柔軟組織，有保護油脂在機體內(nèi)還可構成柔軟組織，有保護身體避免遭受外部撞擊和內(nèi)部摩擦的作用。身體避免遭受外部撞擊和內(nèi)部摩擦的作用。 油脂可防止體內(nèi)的熱量過分外散，保持體油脂可防止體內(nèi)的熱量過分外散，保持體溫，調(diào)節(jié)體內(nèi)水份的蒸發(fā)。溫，調(diào)節(jié)體內(nèi)水份的蒸發(fā)。 貯存在植物種子和果實中的油脂，在種子貯存在植物種子和果實中的油脂，在種子發(fā)芽時可轉化為營養(yǎng)物質(zhì)供芽生長。發(fā)芽時可轉化為營養(yǎng)

5、物質(zhì)供芽生長。 二、油脂的組成和結構二、油脂的組成和結構 油脂是高級脂肪酸與甘油所形成的高級脂肪油脂是高級脂肪酸與甘油所形成的高級脂肪酸甘油三酯：酸甘油三酯：CH2OCOCHOCOR2CH2OCOR3R1 組成油脂的高級脂肪酸約有組成油脂的高級脂肪酸約有50多種，絕大多種，絕大多數(shù)都是多數(shù)都是含偶數(shù)碳原子的直鏈羧酸。含偶數(shù)碳原子的直鏈羧酸。常見的脂肪常見的脂肪酸有酸有 ：軟脂酸軟脂酸CH3(CH2)14COOH硬脂酸硬脂酸CH3(CH2)16COOH亞油酸 (順，順-9,12-十八碳二烯酸 或 順，順-9,12-十八碳二烯酸) COOHCOOH 油酸 (順-9-十八碳烯酸 或 順- 9 -十八

6、碳烯酸) 組成油脂的三個脂肪酸可以是相同的，也組成油脂的三個脂肪酸可以是相同的，也可以不同。如果可以不同。如果三個脂肪酸是相同的，則稱為三個脂肪酸是相同的，則稱為簡單甘油酯簡單甘油酯 。CH2OCO(CH2)16CH3CH2OCO(CH2)16CH3CHOCO(CH2)16CH3三硬脂酸甘油酯三硬脂酸甘油酯三個脂肪酸不完全相同，則稱為混合甘油酯三個脂肪酸不完全相同，則稱為混合甘油酯 -硬脂酸硬脂酸-軟脂酸軟脂酸-油酸甘油酯油酸甘油酯 天然油脂絕大多數(shù)是混合甘油酯。 OC(CH2)14CH3OCH2OCO(CH2)7CHCH(CH2)7CH3CHCH2OCO(CH2)16CH3 1物理性質(zhì)物理性

7、質(zhì)（無色、無味；無固定熔點、但有一定熔（無色、無味；無固定熔點、但有一定熔 點范圍；難溶于水、易溶于有機溶劑）點范圍；難溶于水、易溶于有機溶劑） 三、油脂的性質(zhì)三、油脂的性質(zhì) 2化學性質(zhì)化學性質(zhì)（1）水解反應）水解反應 油脂在酸、堿、酶作用下水解成甘油和高油脂在酸、堿、酶作用下水解成甘油和高級脂肪酸級脂肪酸。在酸性條件下的水解在酸性條件下的水解：CH2OCOR1CH2OCOR3CHOCOR2 CH2OHCH2OHCHOHR1C O O HR2C O O HR3C O O HH+3H2O+堿的催化：（皂化堿的催化：（皂化 ） CH2OCOR1CH2OCOR3CHOCOR2 CH2OHCH2OHC

8、HOHR1C O O KR2C O O KR3C O O K 3KOH 皂化值：皂化值：1g油脂完全皂化所需氫氧化鉀的毫克數(shù)油脂完全皂化所需氫氧化鉀的毫克數(shù)。皂化值是檢驗油脂質(zhì)量的重要常數(shù)之一。不純的油脂其皂化值較低。 （2）加成反應）加成反應 CH2CHCH2NiH2OOOOC (CH2)7(CH2)7-C=C-CH3OC(CH2)7(CH2)7-C=C-CH3OC(CH2)7(CH2)7-C=C-CH3OCOOOCH2CHCH2OCOC(CH2)16CH3(CH2)16CH3(CH2)16CH33 碘值：每碘值：每100g油脂所能吸收的碘的克數(shù)。油脂所能吸收的碘的克數(shù)。 不飽和脂肪酸與碘發(fā)

9、生加成反應，常用來測定不飽和脂肪酸與碘發(fā)生加成反應，常用來測定不飽和脂肪酸的不飽和度。不飽和脂肪酸的不飽和度。 （3）酸敗作用）酸敗作用 油脂長期貯存，由于受到光、熱、空氣中的氧油脂長期貯存，由于受到光、熱、空氣中的氧氣和微生物的作用，會逐漸產(chǎn)生一種令人不愉快氣和微生物的作用，會逐漸產(chǎn)生一種令人不愉快的氣味，其酸度也明顯增大，這種現(xiàn)象稱為油脂的氣味，其酸度也明顯增大，這種現(xiàn)象稱為油脂的酸敗作用。的酸敗作用。 酸值：酸值： （油脂中游離脂肪酸的含量常用酸（油脂中游離脂肪酸的含量常用酸值來表示）中和值來表示）中和1g油脂中游離脂肪酸所需氫氧油脂中游離脂肪酸所需氫氧化鉀的毫克數(shù)?；浀暮量藬?shù)。 酸值

10、是衡量油脂品質(zhì)的主要參數(shù)之一。一般酸酸值是衡量油脂品質(zhì)的主要參數(shù)之一。一般酸值大于值大于6的油脂不宜食用。的油脂不宜食用。 干化作用的化學本質(zhì)不十分清楚，一般認為與油脂的不飽和程度以及C=C的共軛有關。 碘值是標志油脂不飽和程度的重要數(shù)據(jù)，故按碘值大小將油脂分為三類： 130以上的為干性油， 100130之間的為半干性油， 100以下的為非干性油。（4 4）干化作用）干化作用 某些油脂如桐油、亞麻油等涂成薄層暴露在空氣中，某些油脂如桐油、亞麻油等涂成薄層暴露在空氣中，能逐漸形成一層堅韌、有彈性、不透水的薄膜，這種現(xiàn)能逐漸形成一層堅韌、有彈性、不透水的薄膜，這種現(xiàn)象稱為油脂的干化作用。象稱為油脂

11、的干化作用。肥皂和表面活性劑肥皂和表面活性劑 一、肥皂的組成及乳化作用一、肥皂的組成及乳化作用 油脂皂化后得到的高級脂肪酸鈉鹽就是肥皂。油脂皂化后得到的高級脂肪酸鈉鹽就是肥皂。膠束示意圖膠束示意圖高級脂肪酸鈉鹽一部分是羧酸鹽離子COONa或或COO，具有極性，是親水基；另一部分是鏈狀的烴基R ，非極性的，是疏水基。 在洗滌衣物時，肥皂分子中憎水的烴基部分就溶解進入油污內(nèi)，而親水的羧基部分則伸在油污外面的水中，油污被肥皂分子包圍形成穩(wěn)定的乳濁液，這種現(xiàn)象叫乳化作用。通過機械搓揉和水的沖刷，油污等污物就脫離附著物分散成更小的乳濁液滴進入水中，隨水漂洗而離去。這就是肥皂的洗滌原理，如圖所示。 肥皂雖

12、然具有優(yōu)良的洗滌作用，但也還有一些缺點。例如，肥皂不宜在酸性或硬水中使用，因在酸性水中能形成難溶于水的脂肪酸，而在硬水中能生成不溶于水的脂肪酸鈣鹽和鎂鹽。這樣不僅浪費肥皂，而且去污能力也大大降低。另外，生產(chǎn)肥皂要消耗大量的食用油脂。所以近年來，根據(jù)肥皂的洗滌原理，合成了許多具有表面活性作用的物質(zhì)，這些物質(zhì)就叫做合成表面活性劑，它不僅可供洗滌用，而且還有其他方面的用途。說明：一種液體分散到另一種液體中的分散體系叫乳濁液，如油和水混合；能使兩種不相溶的液體形成穩(wěn)定的乳濁液，其過程稱為乳化作用。 二、表面活性劑二、表面活性劑 1陽離子型表面活性劑 這一類表面活性劑在水中可以生成帶有疏水基的陽離子，常

13、用的主要是季銨鹽 溴化二甲基-苯氧乙基-十二烷基銨(杜滅芬)2陰離子型表面活性劑 RSO3-Na+ 烷基苯磺酸鈉 （日常使用的合成洗滌劑）3非離子型表面活性劑 (HOCH2)3CCH2OOCCl7H35 硬脂酸季戊四醇酯OCH2CH2R(OH)n聚氧乙烯烷基酚（n=612，R=C8C10）分子中含有多個羥基或醚鍵（1 1）肥皂）肥皂不不適合在硬水中使用，而洗滌劑使適合在硬水中使用，而洗滌劑使用用不受不受限制；限制；（2 2）合成洗滌劑洗滌能力）合成洗滌劑洗滌能力強強，可以用于機洗；，可以用于機洗；（3 3）合成洗滌劑的原料）合成洗滌劑的原料便宜便宜。（4 4）合成洗滌劑的危害：由于其穩(wěn)定性，在

14、自）合成洗滌劑的危害：由于其穩(wěn)定性，在自然界中不易被細菌分解，造成水體污染。尤其含然界中不易被細菌分解，造成水體污染。尤其含磷洗滌劑造成水體富營養(yǎng)。磷洗滌劑造成水體富營養(yǎng)。合成洗滌劑與肥皂的比較合成洗滌劑與肥皂的比較 表面活性劑由于具有潤濕或抗粘、乳化或破乳、起泡或消泡以及增溶、分散、洗滌、防腐、抗靜電等一系列物理化學作用及相應的實際應用，成為一類靈活多樣、用途廣泛的精細化工產(chǎn)品。表面活性劑除了在日常生活中作為洗滌劑，其他應用幾乎可以覆蓋所有的精細化工領域。在造紙工業(yè)中可以用作蒸煮劑、廢紙脫墨劑、施膠劑、樹脂障礙控制劑、消泡劑、柔軟劑、抗靜電劑、阻垢劑、軟化劑、除油劑、殺菌滅藻劑、緩蝕劑等。在

15、醫(yī)藥行業(yè)中可作為殺菌劑和消毒劑使用 ；在農(nóng)藥行業(yè)，可濕性粉劑、乳油及濃乳劑都需要有一定量的表面活性劑在農(nóng)藥行業(yè)，可濕性粉劑、乳油及濃乳劑都需要有一定量的表面活性劑 ；在農(nóng)藥行業(yè)，可濕性粉劑、乳油及濃乳劑都需要有一定量的表面活性劑 ；在化妝品行業(yè)中，做為乳化劑是乳霜、乳液、潔面、卸妝等護膚產(chǎn)品中不可或缺的成分。 第二節(jié)第二節(jié) 類脂化合物類脂化合物 一、蠟蠟 主要成分是高級脂肪酸和高級飽和一元醇形成的酯主要成分是高級脂肪酸和高級飽和一元醇形成的酯 。 根據(jù)蠟的不同來源，常分為植物蠟和動物蠟兩類。根據(jù)蠟的不同來源，常分為植物蠟和動物蠟兩類。 植物蠟多呈一薄層覆蓋在植物的莖、葉、樹干和果實的表面，植物

16、的細胞也存在著蠟質(zhì)。植物表層蠟的主要作用是主要作用是防止水分入侵、微生物侵襲及減少植物體內(nèi)水分蒸發(fā)防止水分入侵、微生物侵襲及減少植物體內(nèi)水分蒸發(fā)。 動物蠟覆蓋在昆蟲的表皮上，具有防止體內(nèi)水分往外蒸動物蠟覆蓋在昆蟲的表皮上，具有防止體內(nèi)水分往外蒸發(fā)和外界水分入侵的功能。發(fā)和外界水分入侵的功能。昆蟲表皮的蠟層一旦遭受破壞，就會因失水而死亡。 天然蠟還含有少量游離高級脂肪酸、高級醇和烷烴等。 植物蠟：植物蠟： 棕櫚蠟棕櫚蠟 二十六酸二十六酯和二十六酸三十酯二十六酸二十六酯和二十六酸三十酯 動物蠟：動物蠟： 蟲蠟（又名白蠟）蟲蠟（又名白蠟） 白蠟蟲的分泌物，主要成分白蠟蟲的分泌物，主要成分是二十六酸二

17、十六酯是二十六酸二十六酯 蜂蠟蜂蠟 主要成分是十六酸三十酯主要成分是十六酸三十酯 注意：蠟和石蠟的區(qū)別，石蠟是石油中得到的注意：蠟和石蠟的區(qū)別，石蠟是石油中得到的直鏈烷烴（含有直鏈烷烴（含有2630個碳原子）的混合物個碳原子）的混合物 。二、磷脂二、磷脂 磷脂是指含磷酸的類脂化合物。磷脂是指含磷酸的類脂化合物。 根據(jù)磷脂的組成和結構，可將它分為磷酸甘油酯和神經(jīng)磷酯兩類。磷酸甘油酯的種類很多，最重要的有卵磷脂和腦磷酸甘油酯的種類很多，最重要的有卵磷脂和腦磷脂。磷脂。1卵磷脂和腦磷脂卵磷脂可分為-型和-型 ；D-型和L-型 CHCH2CH2OOCPOCR2OOR1OO-OCH2CH2N(CH3)3+L-卵磷脂 L-腦磷脂三、三、 甾體化合物甾體化合物（一）、甾體化合物的結構（一）、甾體化合物的結構ABCD1234567814151617131211910環(huán)戊烷并多氫菲(甾環(huán)) C10和C13處都 有 一 個甲 基 ， 叫角 甲 基 ，在C17上還有 一 些 不同 的 取 代基。（二）、重要的甾體化合物（二）、重要的甾體化合物 1膽甾醇CH3HCH3HHCH3CH3HOH3CCH3HCH3HCH3CH3HOH3CCH3