有機(jī)物分離和提純的常用方法

1、-有機(jī)物別離和提純的常用方法別離和提純有機(jī)物的一般原則是：根據(jù)混合物中各成分的化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)的差異進(jìn)展化學(xué)和物理處理，以到達(dá)處理和提純的目的，其中化學(xué)處理往往是為物理處理作準(zhǔn)備，最后均要用物理方法進(jìn)展別離和提純。下面將有機(jī)物別離和提純的常用方法總結(jié)如下：別離、提純的方法目的主要儀器實(shí)例分液別離、提純互不相溶的液體混合物分液漏斗別離硝基苯與水蒸餾別離、提純沸點(diǎn)相差較大的混合溶液蒸餾燒瓶、冷凝管、接收器別離乙醛與乙醇洗氣別離、提純氣體混合物洗氣裝置除去甲烷中的乙烯過(guò)濾別離不溶性的固體和液體過(guò)濾器別離硬脂酸與氯化鈉滲析除去膠體中的小分子、離子半透膜、燒杯除去淀粉中的氯化鈉、葡萄糖鹽析膠體的別離&

2、amp;*0;&*0;別離硬脂酸鈉和甘油上述方法中，最常用的是分液萃取、蒸餾和洗氣。最常用的儀器是分液漏斗、蒸餾燒瓶和洗氣瓶。其方法和操作簡(jiǎn)述如下：1. 分液法&*0;&*0;常用于兩種均不溶于水或一種溶于水，而另一種不溶于水的有機(jī)物的別離和提純。步驟如下：分液前所加試劑必須與其中一種有機(jī)物反響生成溶于水的物質(zhì)或溶解其中一種有機(jī)物，使其分層。如別離溴乙烷與乙醇一種溶于水，另一種不溶于水：又如別離苯和苯酚：2. 蒸餾法&*0;&*0;適用于均溶于水或均不溶于水的幾種液態(tài)有機(jī)混合物的別離和提純。步驟為：蒸餾前所加化學(xué)試劑必須與其中局部有機(jī)物反響生成難揮發(fā)的化

3、合物，且本身也難揮發(fā)。如別離乙酸和乙醇均溶于水：3. 洗氣法&*0;&*0;適用于氣體混合物的別離提純。步驟為：例如：此外，蛋白質(zhì)的提純和別離，用滲析法；肥皂與甘油的別離，用鹽析法。有機(jī)物別離和提純的常用方法 1，洗氣 2，萃取分液溴苯Br2，硝基苯NO2，苯苯酚，乙酸乙酯乙酸 3， a，制無(wú)水酒精：加新制生石灰蒸餾 b，酒精羧酸加新制生石灰或NaOH固體蒸餾 c，乙醚中混有乙醇：加Na，蒸餾 d，液態(tài)烴：分餾 4，滲析 a，蛋白質(zhì)中含有Na2SO4 b，淀粉中KI 5，升華奈NaCl鑒別有機(jī)物的常用試劑所謂鑒別,就是根據(jù)給定的兩種或兩種以上的被檢物質(zhì)的性質(zhì),用物理方法或化學(xué)方

4、法,通過(guò)必要的化學(xué)實(shí)驗(yàn),根據(jù)產(chǎn)生的不同現(xiàn)象,把它們一一區(qū)別開(kāi)來(lái).有機(jī)物的鑒別主要是利用官能團(tuán)的特征反響進(jìn)展鑒別.鑒別有機(jī)物常用的試劑及特征反響有以下幾種:1. 水適用于不溶于水,且密度不同的有機(jī)物的鑒別.例如:苯與硝基苯.2. 溴水(1)與分子構(gòu)造中含有C=C鍵或鍵的有機(jī)物發(fā)生加成反響而褪色.例如:烯烴,炔烴和二烯烴等.(2)與含有醛基的物質(zhì)發(fā)生氧化復(fù)原反響而褪色.例如:醛類,甲酸.(3)與苯酚發(fā)生取代反響而褪色,且生成白色沉淀.3. 酸性溶液(1)與分子構(gòu)造中含有C=C鍵或鍵的不飽和有機(jī)物發(fā)生氧化復(fù)原反響而褪色.例如:烯烴,炔烴和二烯烴等.(2)苯的同系物的側(cè)鏈被氧化而褪色.例如:甲苯,二甲

5、苯等.(3)與含有羥基,醛基的物質(zhì)發(fā)生氧化復(fù)原反響而使褪色.例如:醇類,醛類,單糖等.4. 銀氨溶液(托倫試劑)與含有醛基的物質(zhì)水浴加熱發(fā)生銀鏡反響.例如:醛類,甲酸,甲酸酯和葡萄糖等.5. 新制懸濁液(費(fèi)林試劑)(1)與較強(qiáng)酸性的有機(jī)酸反響,混合液澄清.例如:甲酸,乙酸等.(2)與多元醇生成絳藍(lán)色溶液.如丙三醇.(3)與含有醛基的物質(zhì)混合加熱,產(chǎn)生磚紅色沉淀.例如:醛類,甲酸,甲酸酯和葡萄糖等.6. 金屬鈉與含有羥基的物質(zhì)發(fā)生置換反響產(chǎn)生無(wú)色氣體.例如:醇類,酸類等.7. 溶液與苯酚反響生成紫色溶液.8. 碘水遇到淀粉生成藍(lán)色溶液.9. 溶液與酸性較強(qiáng)的羧酸反響產(chǎn)生氣體.如:乙酸和苯甲酸等.

6、10. 濃硝酸與含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)反響生成黃色沉淀.在鑒別的過(guò)程中對(duì)實(shí)驗(yàn)的要:(1)操作簡(jiǎn)便;(2)現(xiàn)象明顯;(3)反響速度快;(4)靈敏度高.一、相似相溶原理1極性溶劑如水易溶解極性物質(zhì)離子晶體、分子晶體中的極性物質(zhì)如強(qiáng)酸等；2非極性溶劑如苯、汽油、四氯化碳、酒精等能溶解非極性物質(zhì)大多數(shù)有機(jī)物、Br2、I2等；3含有一樣官能團(tuán)的物質(zhì)互溶，如水中含羥基OH能溶解含有羥基的醇、酚、羧酸二、有機(jī)物的溶解性與官能團(tuán)的溶解性 1官能團(tuán)的溶解性：1易溶于水的官能團(tuán)即親水基團(tuán)有OH、CHO、COOH、NH2。2難溶于水的官能團(tuán)即憎水基團(tuán)有：所有的烴基(H2n+1、CH=CH2、C6H5等)、鹵原子

7、*、硝基NO2等。2分子中親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)的比例影響物質(zhì)的溶解性：1當(dāng)官能團(tuán)的個(gè)數(shù)一樣時(shí)，隨著烴基憎水基團(tuán)碳原子數(shù)目的增大，溶解性逐漸降低；例如，溶解性：CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>，一般地，碳原子個(gè)數(shù)大于5的醇難溶于水。2當(dāng)烴基中碳原子數(shù)一樣時(shí)，親水基團(tuán)的個(gè)數(shù)越多，物質(zhì)的溶解性越大；例如，溶解性：CH3CH2CH2OH<CH3CH(OH)CH2OH<CH2(OH)CH(OH)CH2OH。              

8、60;                  3當(dāng)親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)對(duì)溶解性的影響大致一樣時(shí)，物質(zhì)微溶于水；例如，常見(jiàn)的微溶于水的物質(zhì)有：苯酚 C6H5OH、苯胺 C6H5NH2、苯甲酸   C6H5COOH、正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH上述物質(zhì)的構(gòu)造簡(jiǎn)式中“左邊的為憎水基團(tuán)，右邊的為親水基團(tuán)；乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3其中CH3和CH2CH3為憎水基團(tuán)，CO

9、O為親水基團(tuán)。4由兩種憎水基團(tuán)組成的物質(zhì)，一定難溶于水。例如，鹵代烴 R-*、硝基化合物R-NO2，由于其中的烴基R、鹵原子*和硝基NO2均為憎水基團(tuán)，故均難溶于水。三、液態(tài)有機(jī)物的密度1難溶于水，且密度小于水的有機(jī)物例如，液態(tài)烴乙烷、乙烯、苯、苯的同系物，液態(tài)酯乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯，一氯鹵代烷烴1-氯乙烷，石油產(chǎn)品汽油、煤油、油脂注：汽油產(chǎn)品分為直餾汽油和裂化汽油含不飽和烴。2.難溶于水，且密度大于水的有機(jī)物例如：四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳有關(guān)羧酸的一些小規(guī)律(1)有機(jī)反響中用濃硫酸的主要反響有：磺化反響，硝化反響，醇的脫水，酯化反響等。在上述反響中濃硫酸的作用表達(dá)在： A反響物(如磺

10、化反響)B催化劑；C脫水劑或吸水劑。(2)低碳羧酸的酸性一般比碳酸酸性強(qiáng)，羧酸隨碳數(shù)增加酸性逐漸減弱：甲酸乙酸碳酸苯酚(3)乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)：酯化反響是可逆的，逆反響是酯的水解。酯化反響進(jìn)展的很慢，硫酸主要起催化劑作用；也能除去生成物中的水，使反響向生成物方向移動(dòng)。接收生成乙酸乙酯試管中盛放飽和碳酸鈉溶液，導(dǎo)氣管口接近碳酸鈉溶液的液面，但不能插入液面下。(4)酯化反響的本質(zhì)是脫水(羧酸脫-OH，醇脫H)，能發(fā)生酯化反響的物質(zhì)：羧酸和醇，無(wú)機(jī)含氧酸和醇，糖和酸等。(5)酯化反響是羧酸的一類主要反響。要較好地掌握這類反響首先把握好根本原理，即脫水的實(shí)質(zhì)是羧酸脫羥基、醇脫氫，同時(shí)還應(yīng)注意抓住反響特征是脫

11、一水還是脫二水，是分子脫水還是分子間脫水，是所有官能團(tuán)脫水還是局部官能團(tuán)脫水。特征不同則生成物各異，有小分子酯也有高分子酯，有成環(huán)酯也有成鏈酯，還可能生成酯等多種形式。因此，要很好地把握各類型的特點(diǎn)，才能使知識(shí)遷移，得心應(yīng)手解決信息題。(6)有機(jī)物中的氫原子與不同原子相連時(shí)，顯示出的性質(zhì)是不同的，即使氫原子相連的原子一樣，如羥基均為氫氧鍵相連，而相鄰的原子或原子團(tuán)不同，則性質(zhì)差異也很大。例如醇羥基、酚羥基、羧羥基均含-OH，但氫原子的活潑性不同。學(xué)習(xí)中應(yīng)注意它在不同官能團(tuán)中的活潑性，依據(jù)性質(zhì)確定分子構(gòu)造?！鞍?、“銨、“胺有什么區(qū)別1讀音不同、字形不同 “氨讀音；“銨讀音；“胺讀音。 2概念不同

12、 氨是氮和氫的一種化合物，分子式為NH3，分子構(gòu)造呈三角錐形，電子式為，其中氮原子有一對(duì)孤對(duì)電子，構(gòu)造式為。 銨是從氨衍生所得的帶一個(gè)單位正電荷的離子，化學(xué)式為NH4+，電子式為，其中氮?dú)湓娱g形成了一條配位鍵，構(gòu)造式為。但四個(gè)NH鍵的鍵長(zhǎng)、鍵能、鍵角完全一樣，離子的空間構(gòu)型為正四面體型。 胺是氨的氫原子被烴基代替后的有機(jī)化合物。氨分子中的一個(gè)、兩個(gè)或三個(gè)氫原子被烴基取代而生成的化合物，分別稱為第一胺伯胺、第二胺仲胺和第三胺叔胺。它們的通式為：RNH2伯胺、R2NH仲胺、R3N叔胺。 3性質(zhì)不同 氨是一種無(wú)色、有臭味的氣體，易溶于水。氨能夠單獨(dú)存在。 銨相當(dāng)于正一價(jià)金屬陽(yáng)離子，但凡含NH4+的

13、鹽叫銨鹽。NH4+不能單獨(dú)存在，只能在銨鹽或氨水中與陰離子共存。 胺類廣泛存在于生物界，具有極重要的生理作用。因此，絕大多數(shù)藥物都含有胺的官能團(tuán)氨基。蛋白質(zhì)、核酸、許多激素、抗生素和生物堿，都含有氨基，是胺的復(fù)雜衍生物。淺談價(jià)鍵知識(shí)在解有機(jī)試題中的應(yīng)用1“價(jià)數(shù)守恒原則：在有機(jī)分子中C原子的價(jià)數(shù)為4，每個(gè)C形成4個(gè)共價(jià)鍵，N原子價(jià)數(shù)為3，每個(gè)N形成3個(gè)共價(jià)鍵，O和S原子的價(jià)數(shù)為2，每個(gè)原子形成2個(gè)共價(jià)鍵，H和*鹵原子原子的價(jià)數(shù)為1，每個(gè)原子形成1個(gè)共價(jià)鍵。2每個(gè)碳原子最多可結(jié)合4個(gè)氫原子，每個(gè)氮原子最多結(jié)合3個(gè)氫原子，每個(gè)氧原子最多結(jié)合2個(gè)氫原子，當(dāng)除氫原子外的其它原子間都以單鍵結(jié)合時(shí)，形成的化

14、合物中氫原子數(shù)最多，且n個(gè)原子間可形成n-1個(gè)單鍵。每減少2個(gè)氫原子，相應(yīng)地其它原子間增加一個(gè)共價(jià)鍵。當(dāng)碳原子個(gè)數(shù)為n時(shí)，氫原子的個(gè)數(shù)的最大上限值為2n+2個(gè)。在此根底之下，如果在分子構(gòu)造中多一個(gè)C=C鍵，或多一個(gè)環(huán)狀構(gòu)造時(shí)，在分子組成中都要減少2個(gè)氫原子，而增加一個(gè)CC鍵就要減少4個(gè)氫原子。3每個(gè)原子的價(jià)數(shù)就是這個(gè)原子的成鍵電子數(shù)，每?jī)蓚€(gè)電子形成一對(duì)共用電子對(duì)即一個(gè)共價(jià)鍵因此，存在：由這些原子形成的分子中共價(jià)鍵數(shù)共用電子對(duì)總數(shù)=對(duì)于，價(jià)鍵總數(shù)即共用電子對(duì)總數(shù)=，非H原子間形成的價(jià)鍵總數(shù)=。對(duì)于，價(jià)鍵總數(shù)即共用電子對(duì)總數(shù)=，碳原子間形成的價(jià)鍵總數(shù)=。假設(shè)只含C=C，雙鍵數(shù)=，假設(shè)CC，叁鍵數(shù)，

15、其余類推。二、應(yīng)用題型1 計(jì)算共價(jià)鍵數(shù)和分子式例1、(1)相鄰?fù)滴铮?dāng)組成相差CH2 原子團(tuán)時(shí)共價(jià)鍵數(shù)相差3。參看下表烷烴同系物碳原子數(shù)與共價(jià)鍵數(shù)關(guān)系。分子式CH4C2H6C3H8C11H24共價(jià)鍵數(shù)471034從表中數(shù)據(jù)分析，當(dāng)烷烴碳原子數(shù)為n時(shí)，共價(jià)鍵數(shù)為。(2)碳原子一樣的不同類有機(jī)物，當(dāng)組成上相差2個(gè)氫原子或1個(gè)氧原子時(shí)，共價(jià)鍵數(shù)均相差1，參看下表：構(gòu)造簡(jiǎn)式CH3CH3CH2=CH2CH3CH2OH共價(jià)鍵數(shù)768從表中數(shù)據(jù)分析，當(dāng)單烯烴碳原子數(shù)為m時(shí)，共價(jià)鍵數(shù)為。*飽和一元醛碳原子數(shù)為*時(shí)，其共價(jià)鍵數(shù)為。解析：1烷烴通式為，共價(jià)鍵數(shù)=。當(dāng)然，此小題可用數(shù)列知識(shí)求解，則，。2單烯烴通式

16、為，共價(jià)鍵數(shù)為=3m。飽和一一元醛通式為，共價(jià)鍵數(shù)=。此小題還可利用題給信息求解：相對(duì)烷烴，組成上每減少2個(gè)H，共價(jià)鍵數(shù)少1；相對(duì)于烴，組成上每增加一個(gè)O，共價(jià)鍵數(shù)多1。當(dāng)單烯烴碳原子數(shù)為m時(shí)，共價(jià)鍵數(shù)=(3m+1)-1=3m。飽和一元醛碳原子數(shù)為*時(shí)，相對(duì)單烯烴，其共價(jià)鍵數(shù)=3*+1。例2 在烴分子構(gòu)造中，假設(shè)每減少中2個(gè)氫原子，則相當(dāng)于碳碳間增加一對(duì)共用電子對(duì)。試答復(fù)以下問(wèn)題：1分子構(gòu)造為H2n+2烴分子中碳碳間共用電子對(duì)數(shù)為。2分子構(gòu)造為H2n+6烴分子中碳碳間共用電子對(duì)數(shù)為。3C*可以看作是烴減氫后的產(chǎn)物，假設(shè)*物質(zhì)分子中碳碳間的共用電子對(duì)數(shù)為160，則符合條件的碳單質(zhì)的分子式為；符合

17、條件的單烯烴的分子為。解析：1烷烴通式為，碳碳間共用電子對(duì)數(shù)=。2解答過(guò)程同1，答案為n+3。3可以為是，160=，*=80。符合該條件的碳單質(zhì)的分子式為C80 ，假設(shè)為單烯烴，碳碳間共價(jià)鍵數(shù)為=160。m=160。符合該條件的單烯烴為。題型2 求分子組成中原子數(shù)或原子團(tuán)數(shù)及其相互關(guān)系例3 1由兩個(gè)C原子、1個(gè)O原子、1個(gè)氮原子和假設(shè)干個(gè)H原子組成的共價(jià)化合物，H的數(shù)目最多是個(gè)，試寫(xiě)出其中一例的構(gòu)造簡(jiǎn)式。2假設(shè)共價(jià)化合物只含C、N、H四種元素,且以n(C)、n(N)分別表示C和N的原子數(shù)目，則氫原子數(shù)目最多等于。3假設(shè)共價(jià)化合物只含C、N、O、H四種元素,且以n(C)、n(N)、n(O)分別表

18、示C、N和O的原子數(shù)目，則氫原子數(shù)目最多等于。解析：1C、O、N相互之間未成鍵時(shí)，兩個(gè)C原子最多可結(jié)合8個(gè)H原子，1個(gè)O原子最多可結(jié)合2個(gè)H原子，1個(gè)氮原子最多可結(jié)合3個(gè)H原子。C、O、N相互之間成鍵形成化合物時(shí)，要使H原子數(shù)最多，則它們之間必須以單鍵結(jié)合，且單鍵數(shù)為2+1+1-1=3，則H原子數(shù)目最多=8+2+3-3×2=7，其中一例的構(gòu)造簡(jiǎn)式為：HO-CH2-CH2-NH22C、N相互之間未成鍵時(shí)，n(C)個(gè)C原子最多可結(jié)合4n(C)個(gè)H原子，n(N)個(gè)N原子最多可結(jié)合3n(N)個(gè)H原子，C、N相互之間成鍵形成化合物時(shí)，要使H原子數(shù)最多，則它們之間必須以單鍵結(jié)合，且單鍵數(shù)為n(C

19、)+n(N)-1，則H原子數(shù)目最多=4n(C)+3n(N)-n(C)+n(N)-1×2 =2n(C)+n(N)+23C、N、O相互之間未成鍵時(shí)，n(C)個(gè)C原子最多可結(jié)合4n(C)個(gè)H原子，n(N)個(gè)N原子最多可結(jié)合3n(N)個(gè)H原子，n(O)個(gè)O原子最多可結(jié)合2n(O)個(gè)H原子，C、N、O相互之間成鍵形成化合物時(shí)，要使H原子數(shù)最多，則它們之間必須以單鍵結(jié)合，且單鍵數(shù)為n(C)+n(N)+n(O)-1，則H原子數(shù)目最多為：4n(C)+3n(N)+2n(O)-n(C)+n(N)+n(O)-1×2 =2n(C)+n(N)+2當(dāng)然，此題也可先解出3小題，把相關(guān)數(shù)據(jù)代入即可解出1和

20、2兩問(wèn)，這樣解更快捷。例4 *有機(jī)物分子中含n個(gè)CH2，m個(gè)，a個(gè)CH3，其余為羥基，則羥基個(gè)數(shù)為。解析：設(shè)羥基個(gè)數(shù)為*，題中C原子個(gè)數(shù)為n+m+a，由于所有原子均以單鍵結(jié)合，而1個(gè)羥基中O原子數(shù)與H原子數(shù)相等，顯然羥基個(gè)數(shù)*等于n+m+a個(gè)C原子形成的烷烴中的所有H原子數(shù)減去的H原子數(shù)。n+m+a個(gè)C原子形成的烷烴中的所有H原子數(shù)=2n+m+a+2的H原子數(shù)=2n+m+3a*=2n+m+a+2 (2n+m+3a)=m+2-a例5 在烷烴分子中的基團(tuán)：CH3、CH2、中的碳原子分別稱為伯、仲、叔、季碳原子，數(shù)目分別用n1、n2、n3、n4表示如，分子中n16，n21，n32，n41試根據(jù)不同烷

21、烴的組成和構(gòu)造，分析出烷烴(除甲烷外)中各原子數(shù)的關(guān)系(1)烷烴分子中氫原子數(shù)為A，A與n1、n2、n3、n4的關(guān)系是：A_或A_(2)四種碳原子數(shù)之間的關(guān)系為n1_(3)假設(shè)*分子中n2n3n41，則該分子的構(gòu)造簡(jiǎn)式可能是：_解析：1烷烴中碳?xì)湓訑?shù)應(yīng)符合其通式，其中n=n1+n2+n3+n4，故A=2n+2=2(n1+n2+n3+n4)+2；同時(shí)，把伯、仲、叔、季碳原子上的H相加，也得氫原子數(shù)。即A=3n1+2n2+n3。2可用價(jià)鍵知識(shí)求解：碳碳間共用電子對(duì)總數(shù)=n-1=n1+n2+n3+n4-1，伯、仲、叔、季碳原子未成對(duì)電子數(shù)分別為1、2、3、4，碳碳間能形成的共用電子總數(shù)=，兩者相等

22、，整理得n1=n3+2n4+2。此小題亦可利用1建立的兩個(gè)式子求解。例6 喹啉是一種雜環(huán)化合物，它存在于多種藥物的構(gòu)造中。將萘相對(duì)分子質(zhì)量為128分子一個(gè)碳原子換成氮原子，即可得到喹啉，推測(cè)其相對(duì)分子質(zhì)量為解析：根據(jù)有機(jī)物成鍵規(guī)律，有如下關(guān)系式：CHN，故可等量代換：，所以喹啉的分子量為129?？梢?jiàn)，適時(shí)運(yùn)用價(jià)鍵知識(shí)來(lái)解題是非常方便、快速、準(zhǔn)確的。(1) 有機(jī)物推斷的一般方法：找條件最多的，信息量最大的。這些信息可以是化學(xué)反響、有機(jī)物性質(zhì)包括物理性質(zhì)、反響條件、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、官能團(tuán)的構(gòu)造特征、變化前后的碳鏈或官能團(tuán)間的差異、數(shù)據(jù)上的變化等等。尋找特殊的或唯一的。包括具有特殊性質(zhì)的物質(zhì)如常溫下處于氣

23、態(tài)的含氧衍生物-甲醛、特殊的分子式這種分子式只能有一種構(gòu)造、特殊的反響、特殊的顏色等等。根據(jù)數(shù)據(jù)進(jìn)展推斷。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用來(lái)確定*種官能團(tuán)的數(shù)目。根據(jù)加成所需的量，確定分子中不飽和鍵的類型及數(shù)目；由加成產(chǎn)物的構(gòu)造，結(jié)合碳的四價(jià)確定不飽和鍵的位置。如果不能直接推斷*物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，結(jié)合題給信息進(jìn)展順推或逆推，猜測(cè)可能，再驗(yàn)證可能，看是否完全符合題意，從而得出正確答案。推斷有機(jī)物，通常是先通過(guò)相對(duì)分子質(zhì)量，確定可能的分子式。再通過(guò)試題中提供的信息，判斷有機(jī)物可能存在的官能團(tuán)和性質(zhì)。最后綜合各種信息，確定有機(jī)物的構(gòu)造簡(jiǎn)式。其中，最關(guān)鍵的是找準(zhǔn)突破口。(2)根據(jù)反響現(xiàn)象推知官能團(tuán)能

24、使溴水褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵、醛基或?yàn)楸降耐滴?。遇三氯化鐵溶液顯紫色，可推知該物質(zhì)分子含有酚羥基。遇濃硝酸變黃，可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)構(gòu)造的蛋白質(zhì)。遇I2水變藍(lán)，可推知該物質(zhì)為淀粉。參加新制氫氧化銅懸濁液，加熱，有紅色沉淀生成；或參加銀氨溶液有銀鏡生成，可推知該分子構(gòu)造有-CHO即醛基。則該物質(zhì)可能為醛類、甲酸和甲酸*酯。參加金屬Na放出H2，可推知該物質(zhì)分子構(gòu)造中含有-OH或-COOH。參加NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，可推知該物質(zhì)分子構(gòu)造中含有-COOH或-SO3H。參加溴水，出現(xiàn)白色沉淀，可推

25、知該物質(zhì)為苯酚或其衍生物。(3)根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán)能使溴水褪色的物質(zhì)，含有C=C或CC或-CHO；能發(fā)生銀鏡反響的物質(zhì)，含有-CHO；能與金屬鈉發(fā)生置換反響的物質(zhì)，含有OH、COOH；能與碳酸鈉作用的物質(zhì)，含有羧基或酚羥基；能與碳酸氫鈉反響的物質(zhì)，含有羧基；能水解的物質(zhì)，應(yīng)為鹵代烴和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物質(zhì)是酯。但如果只談與氫氧化鈉反響，則酚、羧酸、鹵代烴、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的條件下水解，則為酯、二糖或淀粉；但假設(shè)是在較濃的硫酸存在的條件下水解，則為纖維素。(4)根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團(tuán)*有機(jī)物與醋酸反響，相對(duì)分子質(zhì)量增加42，則分子中含有一個(gè)OH；增加84，則含有

26、兩個(gè)OH。緣由OH轉(zhuǎn)變?yōu)?OOCCH3。*有機(jī)物在催化劑作用下被氧氣氧化，假設(shè)相對(duì)分子質(zhì)量增加16，則說(shuō)明有機(jī)物分子有一個(gè)CHO變?yōu)镃OOH；假設(shè)增加32，則說(shuō)明有機(jī)物分子有兩個(gè)CHO變?yōu)镃OOH。假設(shè)有機(jī)物與Cl2反響，假設(shè)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量增加71，則說(shuō)明有機(jī)物分子含有一個(gè)碳碳雙鍵；假設(shè)增加142，則說(shuō)明有機(jī)物分子含有二個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳叁鍵。(5)根據(jù)反響產(chǎn)物推知官能團(tuán)位置假設(shè)由醇氧化得醛或羧酸，可推知OH一定連接在有2個(gè)氫原子的碳原子上，即存在-CH2OH；由醇氧化為酮，推知OH一定連在有1個(gè)氫原子的碳原子上，即存在；假設(shè)醇不能在催化劑作用下被氧化，則OH所連的碳原子上無(wú)氫原子。由

27、消去反響的產(chǎn)物，可確定OH或*的位置由取代反響產(chǎn)物的種數(shù)，可確定碳鏈構(gòu)造。如烷烴，其分子式和一氯代物的種數(shù)時(shí)，可推斷其可能的構(gòu)造。有時(shí)甚至可以在不知其分子式的情況下，判斷其可能的構(gòu)造簡(jiǎn)式。由加氫后碳鏈的構(gòu)造，可確定原物質(zhì)分子C=C或CC的位置。(6)根據(jù)反響產(chǎn)物推知官能團(tuán)的個(gè)數(shù)與銀氨溶液反響，假設(shè)1mol有機(jī)物生成2mol銀，則該有機(jī)物分子中含有一個(gè)醛基；假設(shè)生成4mol銀，則含有二個(gè)醛基或該物質(zhì)為甲醛。與金屬鈉反響，假設(shè)1mol有機(jī)物生成0.5molH2，則其分子中含有一個(gè)活潑氫原子，或?yàn)橐粋€(gè)醇羥基，或酚羥基，也可能為一個(gè)羧基。與碳酸鈉反響，假設(shè)1mol有機(jī)物生成0.5molCO2，則說(shuō)明其

28、分子中含有一個(gè)羧基。與碳酸氫鈉反響，假設(shè)1mol有機(jī)物生成1molCO2，則說(shuō)明其分子中含有一個(gè)羧基。(7)根據(jù)反響條件推斷反響類型在NaOH水溶液中發(fā)生水解反響，則反響可能為鹵代烴的水解反響或酯的水解反響。在氫氧化鈉的醇溶液中，加熱條件下發(fā)生反響，則一定是鹵代烴發(fā)生了消去反響。在濃硫酸存在并加熱至170時(shí)發(fā)生反響，則該反響為乙醇的消去反響。能與氫氣在鎳催化條件下起反響，則為烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反響或復(fù)原反響。能在稀硫酸作用下發(fā)生反響，則為酯、二糖、淀粉等的水解反響。能與溴水反響，可能為烯烴、炔烴的加成反響。 考點(diǎn)名稱：有機(jī)物的合成有機(jī)合成過(guò)程主要包括兩個(gè)方面，其一是碳原子骨架的變化，例如碳鏈的增長(zhǎng)和縮短、鏈狀和環(huán)狀的互相轉(zhuǎn)化；其二是官能團(tuán)的引入和消除、官能團(tuán)的衍變等變化。考察有機(jī)合成實(shí)質(zhì)是根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)展必要的官能團(tuán)反響，從而到達(dá)考察官能團(tuán)性質(zhì)的目的。因此，要想熟練解答此類問(wèn)題，須掌握如下知識(shí)：(1)官能團(tuán)的引入： 在有機(jī)化學(xué)中，鹵代烴可謂烴及烴的衍生物的橋梁，只要能得到鹵代烴，就可能得到諸如含有羥基、醛基、羧基、酯基等官能