第二節(jié)芳香烴第一課時課件

1、苯苯一、苯的物理性一、苯的物理性質(zhì)質(zhì)比水輕，密度為比水輕，密度為0.88g/ml。無色液體，有特殊氣味；無色液體，有特殊氣味；熔點為熔點為5.55.5，沸點為，沸點為8080，不溶于水；不溶于水；如果用冰冷卻，苯凝結(jié)成無色晶體，放如果用冰冷卻，苯凝結(jié)成無色晶體，放入沸水中，將沸騰揮發(fā)；入沸水中，將沸騰揮發(fā)；（苯有毒！是常用的有機溶劑。）（苯有毒！是常用的有機溶劑。）問題：問題：苯分子具有怎樣的分子組成呢？ 實驗：將少量的苯加入到蒸發(fā)皿中點燃，觀察發(fā)生的現(xiàn)象；可得出結(jié)論。 法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，對苯的組成進(jìn)行測定，發(fā)現(xiàn)法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，對苯的組成進(jìn)行測定，發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分

2、數(shù)為苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，苯蒸氣密度為同溫、同壓下乙炔氣體密度的，苯蒸氣密度為同溫、同壓下乙炔氣體密度的3倍。苯的分子式倍。苯的分子式 。C6H6（1） CCCCCC（2） CCC2C2CC（3） CCCC C2 C3（4） C3 C C C C C3（5） C2 CC CCC科學(xué)家提出的苯分子結(jié)構(gòu)模型科學(xué)家提出的苯分子結(jié)構(gòu)模型CCCCCCHHHHHH凱庫勒式凱庫勒式（1） 6個碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)；個碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)；（2） 每個碳原子均連接一個氫原子；每個碳原子均連接一個氫原子；（3） 環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點：苯

3、環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點： 從苯的分子式看，它是遠(yuǎn)未達(dá)飽和的烴，從苯的分子式看，它是遠(yuǎn)未達(dá)飽和的烴，那么它的性質(zhì)是否和不飽和烴相似？那么它的性質(zhì)是否和不飽和烴相似？ 【探索】在分別盛有溴水和酸性高錳酸鉀溶液的試管中各加入少量苯，用力振蕩，靜置，觀察現(xiàn)象。問題：問題：這些結(jié)構(gòu)是否合理？如何用實驗證實？這些結(jié)構(gòu)是否合理？如何用實驗證實？1ml溴水溴水2ml苯苯2ml苯苯1mlKMnO4(H+)溶液溶液 （ ） 振蕩振蕩振蕩振蕩（ ）（ ） 結(jié)論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng)，結(jié)論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng)，由此說明苯中由此說明苯中不存在不存在與乙烯、乙炔相同的雙與乙烯、乙炔相同的雙鍵和叁鍵，鍵和叁

4、鍵，苯與不飽和烴有很大區(qū)別。苯與不飽和烴有很大區(qū)別。紫紅色不褪色紫紅色不褪色上層橙黃色上層橙黃色下層幾乎無色下層幾乎無色實實驗驗與與結(jié)結(jié)論論水層顏色為水層顏色為何變淺？何變淺？ 苯是飽和烴嗎？你可以找苯是飽和烴嗎？你可以找出實驗佐證嗎？出實驗佐證嗎？ 但是！但是！ 一定條件下，苯可以和氫一定條件下，苯可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；氣發(fā)生加成反應(yīng)；缺陷缺陷2：苯的一氯代物只有一種；苯的鄰二氯代物苯的一氯代物只有一種；苯的鄰二氯代物也只有一種；也只有一種；凱庫勒式凱庫勒式凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的的缺陷缺陷缺陷1：不能解釋苯為何不起類似烯烴的加成反應(yīng)：不能解釋苯為何不起類似烯烴的加成反應(yīng) 到底是飽和烴還是不飽和烴

5、到底是飽和烴還是不飽和烴呢？科學(xué)家為此費盡了周折。呢？科學(xué)家為此費盡了周折。凱庫勒的振蕩假說：凱庫勒的振蕩假說：現(xiàn)代技術(shù)對苯分子結(jié)構(gòu)的進(jìn)一步研究表明現(xiàn)代技術(shù)對苯分子結(jié)構(gòu)的進(jìn)一步研究表明: : 苯分子是平面正六邊形的結(jié)構(gòu)，苯分子里的苯分子是平面正六邊形的結(jié)構(gòu)，苯分子里的6 6個碳原子和個碳原子和6 6個氫原子都在同一平面上。個氫原子都在同一平面上。鍵角 鍵 能(KJ/mol)鍵 長(10-10 m) CC109o28 3481.54 C=C120o 6151.33 苯中碳碳鍵120o 約4941.40鍵參數(shù)的比較鍵參數(shù)的比較 苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，分子里的苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，分

6、子里的6 6個碳原子個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊( (獨獨特特) )的鍵。大的鍵。大鍵！鍵！分子式：分子式： C6H6最簡式最簡式： CH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式簡式CCCCCCHHHHHH二、苯的分子結(jié)二、苯的分子結(jié)構(gòu)構(gòu) 由于大由于大鍵的形成，使得苯分子中鍵的形成，使得苯分子中6 6個碳原子之間的電個碳原子之間的電子云密度很大，因而它們之間結(jié)合的更牢固了，使子云密度很大，因而它們之間結(jié)合的更牢固了，使C C與與C C間間的化學(xué)鍵較難被破壞。故，通常狀況下，它不與高錳酸鉀、的化學(xué)鍵較難被破壞。故，通常狀況下，它不與高錳

7、酸鉀、溴水等反應(yīng)，比較穩(wěn)定！溴水等反應(yīng)，比較穩(wěn)定！ 正是由于大正是由于大鍵使苯分子中鍵使苯分子中6個碳原子之間結(jié)合的更牢固了，個碳原子之間結(jié)合的更牢固了，使與使與C相連的氫原子活動性增強。即在一定條件下，苯分子中相連的氫原子活動性增強。即在一定條件下，苯分子中的的C-H鍵可以斷裂，鍵可以斷裂，H原子被其他的原子或原子團(tuán)取代！當(dāng)然，原子被其他的原子或原子團(tuán)取代！當(dāng)然，能量足夠、條件適宜時，苯分子中的大能量足夠、條件適宜時，苯分子中的大鍵仍然會被破壞，因鍵仍然會被破壞，因而，苯也可以發(fā)生加成反應(yīng)。而，苯也可以發(fā)生加成反應(yīng)。易取代、難加成！易取代、難加成！苯具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)呢？苯的苯的特殊特殊結(jié)構(gòu)

8、結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)飽和烴飽和烴的性質(zhì)的性質(zhì)不飽和烴不飽和烴的性質(zhì)的性質(zhì)取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)？現(xiàn)象：現(xiàn)象： 明亮的明亮的火焰火焰并伴有大量的并伴有大量的黑煙黑煙2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O點燃點燃不能使酸性不能使酸性高錳酸鉀高錳酸鉀溶液褪色，即：溶液褪色，即：不能被不能被酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液氧化。氧化。三、苯的化學(xué)性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)（1）苯與）苯與Br2的反應(yīng)的反應(yīng)BrBr+催化劑催化劑+ HBrBr溴苯 在催化劑的作用下，苯也可以和其在催化劑的作用下，苯也可以和其它鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，稱為鹵代反應(yīng)。它鹵素發(fā)生取代反應(yīng)

9、，稱為鹵代反應(yīng)。2、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)硝基苯硝基苯 烴分子中的氫原子被烴分子中的氫原子被NO2所取代所取代的反應(yīng)叫做的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)硝基硝基:NO2(注意與注意與NO2 區(qū)別區(qū)別）（）苯與硝酸反應(yīng)（）苯與硝酸反應(yīng)濃濃H2SO45560NO2+H2O+ HONO2H吸水劑和催化劑吸水劑和催化劑濃硫酸的作用：濃硫酸的作用：條件條件* *（）磺化反應(yīng)（）磺化反應(yīng)磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連吸水劑和磺化劑吸水劑和磺化劑（磺酸基：（磺酸基：SO3H）苯磺酸苯磺酸磺化反應(yīng)的原理：磺化反應(yīng)的原理：磺酸基與苯環(huán)的連接方式磺酸基與苯環(huán)的連接方式：濃硫酸的作用：濃硫酸的作

10、用：環(huán)己烷環(huán)己烷3、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)CH2CH2CH2CH2CH2CH2+ 3H2催化劑催化劑 催化劑催化劑 + 3H2苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷苯也能與苯也能與l l2 2 發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)1.芳香族化合物芳香族化合物 在有機化合物中，含有一個或多個苯環(huán)的化合物，屬于芳香族化合物。 芳香族化合物中有一大類物質(zhì)，其組成只含有C、H兩種元素，稱之為芳香烴。苯是最簡單的芳香烴。概念介紹：芳香族化合物 芳香烴2.芳香烴芳香烴苯的硝化反應(yīng)實驗苯的硝化反應(yīng)實驗苯的同系物 一、概念： 二、組

11、成和結(jié)構(gòu)： 三、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體： 四、性質(zhì)： 分子中含有一個苯環(huán)，在組成上比苯多一個或分子中含有一個苯環(huán)，在組成上比苯多一個或若干個若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)。原子團(tuán)的物質(zhì)。問題：比苯多一個問題：比苯多一個“CH2”原子團(tuán)的物質(zhì)是什原子團(tuán)的物質(zhì)是什么？比苯多么？比苯多2個個“CH2” 原子團(tuán)的物質(zhì)是什么？原子團(tuán)的物質(zhì)是什么？比苯多比苯多3個個“CH2”原子團(tuán)的物質(zhì)又是什么？原子團(tuán)的物質(zhì)又是什么？ 只含有一個苯環(huán)，且側(cè)鏈上的取代基是烷基時，只含有一個苯環(huán)，且側(cè)鏈上的取代基是烷基時，才屬于苯的同系物。才屬于苯的同系物。 CnH2n-6(n6) 以苯環(huán)為中心，至少以苯環(huán)為中心，至少12個原子

12、共平個原子共平面。面。 應(yīng)熟悉各類烴的代表物的空間結(jié)構(gòu)特點，熟悉各類綜合結(jié)構(gòu)中組成原子的相對位置關(guān)系；注意：CC是可以旋轉(zhuǎn)的！ 在同一平面上的原子最多可能有多少個？ 在同一條直線上的原子最多有多少個？練習(xí)練習(xí)1、分子式為、分子式為C8H10和分子式為和分子式為C9H12的芳香族化合的芳香族化合物的同分異構(gòu)體各有哪些？物的同分異構(gòu)體各有哪些？練習(xí)練習(xí)2、用式量是、用式量是43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，能得到的有機物種數(shù)為（子，能得到的有機物種數(shù)為（ ） A、3種種 B、4種種 C、5種種 D、6種種練習(xí)練習(xí)3、分子式為、分子式為C8H8和分子式為和分子式為C

13、9H10的芳香族化合的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)各有哪些？物的結(jié)構(gòu)各有哪些？四、苯的同系物的性質(zhì)四、苯的同系物的性質(zhì)（1）物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：類似于苯，均為難溶于水、密類似于苯，均為難溶于水、密度小于水的、有特殊氣味的液體（或固體）度小于水的、有特殊氣味的液體（或固體）思考：分子式為思考：分子式為C8H10的三種芳烴同分異構(gòu)體的沸點高的三種芳烴同分異構(gòu)體的沸點高低情況如何呢？為什么？低情況如何呢？為什么？ 鄰鄰-二甲苯二甲苯 間間-二甲苯二甲苯 對對-二甲苯二甲苯 沸點：沸點：144.40C 沸點：沸點：139.10C沸點：沸點：138.40C四、苯的同系物的性質(zhì)四、苯的同系物的性質(zhì)（2）1、取代反應(yīng)

14、：、取代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)產(chǎn)物以鄰、對產(chǎn)物以鄰、對位取代為主位取代為主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFeFe+Cl2+HClCH3ClCH3光光+Cl2+HClCH3CH2Cl 以下兩個反應(yīng)能否發(fā)生？若能發(fā)生請指出以下兩個反應(yīng)能否發(fā)生？若能發(fā)生請指出反應(yīng)的條件是什么？反應(yīng)的條件是什么？四、苯的同系物的性質(zhì)四、苯的同系物的性質(zhì)（2） 硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯淡黃色針狀晶淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸CH3對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上某些部位的對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上某些部位的活動性增強，取代反應(yīng)更易進(jìn)行活

15、動性增強，取代反應(yīng)更易進(jìn)行CH3+ 3HO-NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2濃硫酸濃硫酸1、取代反應(yīng)：、取代反應(yīng)：2、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)可燃性可燃性可使酸性高錳酸鉀褪色可使酸性高錳酸鉀褪色CH3COOHKMnO4溶液溶液H+ RCOOHKMnO4溶液溶液H+ 請分析，下列物質(zhì)被酸性高錳酸鉀氧化之后生成什么產(chǎn)物？CHCOOHKMnO4（H+）思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3C CH3苯的同系物的性質(zhì)：苯的同系物的性質(zhì)： 可以使酸性高錳酸鉀褪色，但不能因反可以使酸性高錳酸鉀褪色，但不能因反應(yīng)而使溴水褪色；應(yīng)而使溴水褪色；在苯的