《芳香烴》課件(新人教版選修5) (2)

1、第二節(jié)第二節(jié) 芳香烴芳香烴1.什么叫芳香烴？什么叫芳香烴？分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類烴屬于分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴芳香烴2.最簡單的芳香烴是？最簡單的芳香烴是？ 苯苯一、苯一、苯無色液體無色液體特殊氣味特殊氣味有毒有毒密度小于水密度小于水不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑沸點(diǎn)沸點(diǎn) 80.1, 80.1, 易揮發(fā)易揮發(fā), ,熔點(diǎn)熔點(diǎn) 5.5,5.5,用冰冷卻凝結(jié)成無色晶體。用冰冷卻凝結(jié)成無色晶體。顏色狀態(tài)：顏色狀態(tài)：氣味：氣味：毒性：毒性：水溶性：水溶性：密度：密度：熔沸點(diǎn)：熔沸點(diǎn)：1、物理性質(zhì)、物理性質(zhì)2、苯的組成結(jié)構(gòu)、苯的組成結(jié)構(gòu)分子式：分子式：C C6

2、6H H6 6（不飽和）（不飽和）結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：或或結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 平面正六邊形平面正六邊形分子中的碳碳鍵是一種介于單分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵與雙鍵之間的一種特殊的鍵，鍵與雙鍵之間的一種特殊的鍵，不是單雙鍵交替不是單雙鍵交替活動：預(yù)測苯的性質(zhì)活動：預(yù)測苯的性質(zhì)苯的特殊結(jié)苯的特殊結(jié)構(gòu)（介于單構(gòu)（介于單雙鍵之間）雙鍵之間）苯具有特苯具有特殊性質(zhì)殊性質(zhì)烷烴烷烴烯烴烯烴取代取代加成加成3、苯的化學(xué)性質(zhì)、苯的化學(xué)性質(zhì)(1).(1).氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒燃燒2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃現(xiàn)象：現(xiàn)象：火焰火焰明亮并伴有大量的明亮并伴有大量的黑煙黑煙

3、注意：注意：不能被不能被高錳酸鉀氧化使其褪色(2).(2).取代反應(yīng)取代反應(yīng)溴代反應(yīng)溴代反應(yīng)+ Br2 FeBr3HBr+ HBr 注意：注意： 反應(yīng)物反應(yīng)物:苯和液溴（不能用溴水）苯和液溴（不能用溴水）反應(yīng)條件：催化劑（反應(yīng)條件：催化劑（FeBr3或或Fe）溴苯不溶于水且密度大于水無色油狀物溴苯不溶于水且密度大于水無色油狀物【思考與交流【思考與交流】根據(jù)苯與溴反應(yīng)的條件請你設(shè)計制備溴苯的實(shí)根據(jù)苯與溴反應(yīng)的條件請你設(shè)計制備溴苯的實(shí)驗方案并同時驗證苯與溴是發(fā)生了取代反應(yīng)驗方案并同時驗證苯與溴是發(fā)生了取代反應(yīng)信息信息: 溴、苯、均具有強(qiáng)揮發(fā)性溴、苯、均具有強(qiáng)揮發(fā)性 制溴苯的反應(yīng)為劇烈的放熱反應(yīng)制溴

4、苯的反應(yīng)為劇烈的放熱反應(yīng) 溴苯的沸點(diǎn)較高溴苯的沸點(diǎn)較高改進(jìn)改進(jìn)1.1.實(shí)驗現(xiàn)象：實(shí)驗現(xiàn)象：液體輕微翻騰，燒瓶內(nèi)充滿紅棕色蒸氣，有液體輕微翻騰，燒瓶內(nèi)充滿紅棕色蒸氣，有氣體逸出氣體逸出. .導(dǎo)管口有白霧，燒瓶底部有褐色不導(dǎo)管口有白霧，燒瓶底部有褐色不溶于水的液體溶于水的液體2.2.長導(dǎo)管的作用：長導(dǎo)管的作用：用于導(dǎo)氣和冷凝回流用于導(dǎo)氣和冷凝回流3.3.導(dǎo)管末端不能插入液面以下導(dǎo)管末端不能插入液面以下防止倒吸，因為溴化氫易溶于水防止倒吸，因為溴化氫易溶于水4.4.所得溴苯為褐色，是因為溶解了溴和所得溴苯為褐色，是因為溶解了溴和FeBr3思考：如何證明發(fā)生了取代反應(yīng)而思考：如何證明發(fā)生了取代反應(yīng)而不

5、是加成反應(yīng)？不是加成反應(yīng)？苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。可以用因加成反應(yīng)不會生成溴化氫?？梢杂肁gNOAgNO3 3和稀和稀HNOHNO3 3檢驗錐形瓶內(nèi)的溶液。檢驗錐形瓶內(nèi)的溶液。思考：如何得到純凈的溴苯思考：如何得到純凈的溴苯用水和堿溶液反復(fù)洗滌用水和堿溶液反復(fù)洗滌分液分液可以使可以使褐色褪去褐色褪去改進(jìn)改進(jìn) 例：苯的溴代反應(yīng)后得到的溴苯中溶有少量的苯、溴、溴化鐵等雜質(zhì)，欲除去上述雜質(zhì)，得到無水溴苯的如下操作蒸餾水洗用干燥劑干燥10%NaOH溶液洗

6、水洗 正確的操作是（ ） A B C D B硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)NO2+ HO-NO2 濃濃H2SO4+ H2O 水浴加熱水浴加熱注意：注意：a、反應(yīng)溫度、反應(yīng)溫度5560C，水浴加熱，水浴加熱b、濃硫酸作用是催化劑、吸水劑、濃硫酸作用是催化劑、吸水劑c、硝基苯是一種帶有苦杏仁味、無色、硝基苯是一種帶有苦杏仁味、無色油狀的液體，密度比水大，不溶于水油狀的液體，密度比水大，不溶于水【思考與交流【思考與交流】根據(jù)苯與硝酸反應(yīng)的條件請你設(shè)計制備根據(jù)苯與硝酸反應(yīng)的條件請你設(shè)計制備硝基苯的實(shí)驗方案。硝基苯的實(shí)驗方案。 苯、濃硝酸均具有強(qiáng)揮發(fā)性苯、濃硝酸均具有強(qiáng)揮發(fā)性 硝基苯的沸點(diǎn)較高硝基苯的沸點(diǎn)較高 硝化反

7、應(yīng)的溫度為硝化反應(yīng)的溫度為50601.1.三種試劑添加的順序三種試劑添加的順序把濃硫酸沿器壁慢慢加入到濃硝酸中，并把濃硫酸沿器壁慢慢加入到濃硝酸中，并用玻璃棒不斷攪拌，待冷卻后再加入苯用玻璃棒不斷攪拌，待冷卻后再加入苯2.2.如何提純硝基苯？如何提純硝基苯？5%NaOH溶液洗滌溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌最后再用蒸餾水洗滌.將用無水將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾餾,得到純硝基苯得到純硝基苯（3 3）. .加成反應(yīng)（與加成反應(yīng)（與H H2 2、ClCl2 2，不能與溴水）不能與溴水）CH2CH2CH2CH2CH2CH2+ 3H2催化劑催化劑 C6H6C6H12（

8、易取代、（易取代、 能氧化、難加成）能氧化、難加成）+ 3H2Ni環(huán)己烷環(huán)己烷【思考與交流【思考與交流】如何用實(shí)驗證明苯中的碳碳鍵是一種介于單雙如何用實(shí)驗證明苯中的碳碳鍵是一種介于單雙鍵之間的一種特殊的鍵，而不是單雙鍵交替鍵之間的一種特殊的鍵，而不是單雙鍵交替 1ml溴水溴水2ml苯苯振蕩振蕩2ml苯苯1mlKMnO4(H+)溶液溶液振蕩振蕩分層：上層無色分層：上層無色分層：下層紫色分層：下層紫色分層：上層橙紅色分層：上層橙紅色分層：下層無色分層：下層無色強(qiáng)化練習(xí)強(qiáng)化練習(xí)1 1.下列事實(shí)可以說明下列事實(shí)可以說明“苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu)單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu)”

9、的是的是( )A 苯不能使溴水和酸化高錳酸鉀溶液褪色苯不能使溴水和酸化高錳酸鉀溶液褪色B 鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)C 間二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)間二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)D 苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等2.在在 分子中，在同一平面內(nèi)的碳原分子中，在同一平面內(nèi)的碳原子至少應(yīng)有子至少應(yīng)有( )A .7 B.8 C.9 D.10CABD四、苯的同系物四、苯的同系物1.定義：定義： 苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物2.通式：通式：CnH2n-6(n6)1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn)比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn),推測甲苯的化推測甲苯的化學(xué)性質(zhì)學(xué)性質(zhì).2.設(shè)計實(shí)驗

10、證明你的推測設(shè)計實(shí)驗證明你的推測.3.化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：（1 1）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)a.燃燒氧化燃燒氧化b.被高錳酸鉀氧化被高錳酸鉀氧化CHCOOHKMnO4（H+）苯環(huán)對側(cè)鏈的影響使側(cè)鏈可以被酸性高苯環(huán)對側(cè)鏈的影響使側(cè)鏈可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化錳酸鉀溶液氧化（2 2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)CH3NO2NO2O2NCH3濃硫酸濃硫酸 + 3HNO3+ 3H2OCH3對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯淡黃色針狀晶體，不溶于水。不淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸穩(wěn)定，易爆炸Fe+Cl2+HClCH3ClCH3光光+Cl2+HClCH

11、3CH2Cl 以下兩個反應(yīng)能否發(fā)生？若能發(fā)生請指出以下兩個反應(yīng)能否發(fā)生？若能發(fā)生請指出反應(yīng)的條件是什么？反應(yīng)的條件是什么？（3 3）加成反應(yīng)）加成反應(yīng)CH3CH3催化劑催化劑+ 3H2稠環(huán)芳香烴稠環(huán)芳香烴萘萘蒽蒽 苯環(huán)間共用兩個或兩個以上碳原子形成苯環(huán)間共用兩個或兩個以上碳原子形成的一類芳香烴的一類芳香烴C10H8C14H10下列分子的一氯代物有多少種？3種種4種種3種種2種種3種種5種種練習(xí)練習(xí)1：已知分子式為：已知分子式為C12H12的物質(zhì)的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式為簡式為 A環(huán)上的二溴代物有環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)物，由此種同分異構(gòu)物，由此推斷推斷A環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目有環(huán)上的四溴

12、代物的異構(gòu)體的數(shù)目有A 9種種 B 10種種 C 11種種 D 2種種CH3CH3換元法：換元法：若A環(huán)上的環(huán)上的m元溴代物的數(shù)目和元溴代物的數(shù)目和A環(huán)上的環(huán)上的n元元溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目相等，則溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目相等，則m、n的關(guān)的關(guān)系系 ： Am+n=63. 3.6g的某烴完全燃燒后的某烴完全燃燒后的的生成物通入生成物通入足量足量 石石灰水灰水中中，充分充分反應(yīng)后反應(yīng)后得到得到27g白色白色沉淀沉淀;又知該烴又知該烴蒸氣蒸氣的的密度密度為同溫同壓下氧為同溫同壓下氧氣密度的氣密度的3.75倍倍. 試求試求: 該烴的分子式該烴的分子式 若該烴不能使溴水褪色若該烴不能使溴水褪色,但能使酸性高錳酸但能使酸性高錳酸鉀