2021版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第11章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(必修2選修5)第35講生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)合成有機(jī)高分子

1、第35講生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)合成有機(jī)高分子宏觀耕識(shí)與 循現(xiàn)探粕能收官版kt mil認(rèn)盤(pán)大曲中的嫉mfi機(jī)化學(xué)相屈的 酣或，結(jié)構(gòu)孫性城，格或結(jié)梅次定性順”的雙 念，并施從宸視和最現(xiàn)相結(jié)合的強(qiáng).用分析甘修隆實(shí) 除何.證據(jù)推球與 根里認(rèn)知IL由M*也回.愛(ài)對(duì)生命中的基母H機(jī)化學(xué)物質(zhì)的期 或一結(jié)監(jiān)及復(fù)士生提出可郭的判ik井隆解耳某些化 學(xué)現(xiàn)象，據(jù)示現(xiàn)擎的本時(shí)和提律*科學(xué)芯度與 社會(huì)笛任透過(guò)高分子材料的告岐等了解化學(xué)時(shí)杜令俎坦的王k 貢獻(xiàn)；透過(guò)分析商分材料的利弊建立可持蝮發(fā)屣意 訊和堆他把學(xué)覘念.井睡可與此有美的比熱康網(wǎng)16 甑川正的仍值裨斯.務(wù)/綱/要/求梭/心/素保.了赭斯黃.油瓶、翅曜酸和詆白

2、質(zhì)的解咸，牯梅特 出一饕化學(xué)fl班及應(yīng)HL了解WI鬟-浦鹿.羽基地和蛋白質(zhì)在寸.曲過(guò)程中 的作H1.、了璃弁成麻分T的矩成”結(jié)鞫找點(diǎn)，能儂押旗由 合成曲分子的姑梅分析其皿。和電體,，髀如蜜反腐間始期反鹿醇含義.v 了幄介成福分子崔啟新找術(shù)鈍城的應(yīng)用以及在愛(ài) 腰小沛.熱星事精一低才H中施就為.6盤(pán)據(jù)格.電解設(shè)口右機(jī)化介物帕仆城器理.考點(diǎn)一糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)理軟財(cái).固?；?主/夏/習(xí)知識(shí)梳理、糖類(lèi)1 .糖類(lèi)的概念及分類(lèi)(1)概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類(lèi)可以定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。(2)分類(lèi)定義元素組成代表物的名稱(chēng)、分子式、相互關(guān)系單糖不能再水解的糖C、H、O為同力 Tf FJI

3、f；循劭楣果糖i中3必:- CJL舟J低聚糖1 mol糖水解生成 210 mol 單糖的糖C、H、O“力同撲不陳1 LiUJLi 1，JI，多糖1 mol糖水解生成多摩爾單糖的糖C、H、O淀暢華舞鬻5辦1. nH 士 H 1UJIiJKI |1 ItJI, th ,2 .單糖一一葡萄糖與果糖(1)組成和分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)一關(guān)系葡萄糖GH12OCHOH(CHOHCHO羥基、醛基同分異構(gòu)果糖CHOH(CHOHCOCHOH羥基、琰基體(2)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì). 能發(fā)生銀量反應(yīng),能與新制逐原性 Cu(0H)2懸濁液反應(yīng)葡萄糖 (多羥 基醛)加成反應(yīng)一與國(guó) 發(fā)生加成反應(yīng)生成己造C H 06 12

4、 12葡競(jìng)犍酒化酶1_巴二2C,H5 0H +2co2 T7%。6 +6。2二。2 +6H2O 葡高糖3二糖一一蔗糖與麥芽糖比較項(xiàng)目蔗糖麥芽糖相同點(diǎn)分子式均為 C12H2O1性質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng)不同點(diǎn)是否含醛基不含含有水解產(chǎn)物葡萄糖、果糖葡萄糖相互關(guān)系互為司分異構(gòu)體4.多糖一一淀粉與纖維素(1)相似點(diǎn)都屬于天然有機(jī)高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6HQ) n都能發(fā)生水解反應(yīng)，如淀粉水解的化學(xué)方程式為酸或酶(C6HwQ) n+ nHOnCsHizQ。淀粉葡萄糖都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(2)不同點(diǎn)通式中n值不同。淀粉遇碘呈現(xiàn)藍(lán)色。,口特別提醒，(1)淀粉和纖維素具有相同的最簡(jiǎn)式，都含有單糖

5、單元，但由于單糖單元的數(shù)目不相同，即n值不同，二者不互為同分異構(gòu)體。(2)利用銀鏡反應(yīng)或與新制 Cu (OH 2懸濁液反應(yīng)可檢驗(yàn)葡萄糖的存在。(3)淀粉遇碘變藍(lán)色，這里的“碘”指的是碘單質(zhì)。二、油脂1.組成和結(jié)構(gòu)RCOOCH,RCOOCHI油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，由C H、。三種元素組成，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為0IIC有的煌基中還含有碳碳雙鍵。2.分類(lèi)性星油.含有較多的小泡利脂山檢或分 粗抵狀態(tài)叫二用防.畬有較多的胞和脂肪酶成分I I*七簡(jiǎn)繁甘汕南相同） E；加爰熊中3.物理性質(zhì)籍事神犬|上培不剛.混含甘油酯（R. H;臚不同）性質(zhì)特點(diǎn)密度密度比水上溶解性難溶于水，易溶于后機(jī)溶劑狀態(tài)含有不

6、飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)；_ 含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài) _熔、沸點(diǎn)天然油脂都是混合物,沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)4.化學(xué)性質(zhì)（1）油脂的氫化（油脂的硬化）煌基上含有碳碳雙鍵，能與 H2發(fā)生加成反應(yīng)。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為c17hl,cooch,c19h, cuoch,11 j j Z. If Jj zCH.XOOCH +3Hh JHyCOOCHJI J3 21 / 33H, COOCH.CbHy COOCH,1 / - z 17 -35 z經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱(chēng)硬化油。（2）水解反應(yīng)酸性條件下如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)的化學(xué)方程

7、式為J 周 COOCH,CH.OHCHCOOCH+3H.0CIF-OH+3C17HBeOOH.C17H36coOCH,CH.-OH堿性條件下一一皂化反應(yīng)如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為 _ 八CHGH5COOC27H35COOGB7H5CO。3NaOHCHOHGOHC2O+ 3G7HCOONaJ 凡 COOCH,CH. OHI cjixcooai +3Naon- ciion1HMec1 / JjII1 / JJJ&cooaCH20H其水解程度比酸性條件下水解程度大。_,口特別提醒r (1)油脂雖然相對(duì)分子質(zhì)量較大，但不屬于高分子化合物。(2)液態(tài)的油脂燃基中含有不飽和鍵，能使濱水褪色。三

8、、氨基酸和蛋白質(zhì)1.氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)組成與結(jié)構(gòu)氨基酸是竣酸分子煌基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團(tuán)為一COO閑NH,組RCHCOOH3I U 成蛋白質(zhì)的氨基酸幾乎都是a-氨基酸。a-氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為20(2)幾種重要的a -氨基酸甘氨酸:C H, COOH丙氨酸.CH. C-HCDOH ；I t ；|NHNII,gI茶丙氨酸: 一c % -CIICOOILNH.X.谷氨酉更 HOOCCH, CH.CHCOOH )一 I(3)化學(xué)性質(zhì)兩性(以CH.NII,()IIC-OH為例)氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)(一COOH)又含有堿性基團(tuán)(一NH),因此，氨基酸是兩 性化合物。與鹽酸

9、反應(yīng)的化學(xué)方程式:00IIIICHnCOH + 1IC1-CILC011I 2NII,Ml；crJ與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式:oII3HcCHC-OH + NaOH44成肽反應(yīng)兩分子氨基酸脫水縮合形成二肽。例如：CH CHC(K)H + H.NCHCOOIIJJNH、CH1，J丙金酸丙氨酸0 HCllCN(JI-COOIl+ H.O 口JNH二肽多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。2 .蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)組成與結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)含有 C H、Q M S等元素，由氨基酸通過(guò)縮聚反應(yīng)產(chǎn)生,屬于天然有機(jī)高分子 化合物。(2)性質(zhì)3 .酶(1)絕大多數(shù)酶是一種蛋白質(zhì)，具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。(2

10、)酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點(diǎn):條件溫和，不需加熱；具有高度的專(zhuān)一性；具有高效催化作用。自主檢測(cè)判斷正誤(正確的打“，”，錯(cuò)誤的打“X”)。(1)(20 19 高考全國(guó)卷n改編 )蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)，屬于天然高分子化合物。()(2)(2019 高考全國(guó)卷n,7D)古代的蠟是高級(jí)脂肪酸酯，屬于高分子聚合物。(3)(2017 高考全國(guó)卷H,7C)蛋白質(zhì)是僅由碳、氫、氧元素組成的物質(zhì)。(4)(2017 高考全國(guó)卷出，8A)植物油氫化過(guò)程中發(fā)生了加成反應(yīng)。()(5)用灼燒的方法可以區(qū)分蠶絲和人造纖維。()(6)油脂皂化反應(yīng)得到高級(jí)脂肪酸鹽與甘油。()答案：(1)，(2) X (3) X

11、 (4) V (5) V (6) V考/點(diǎn)/演/練演練一糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的組成與性質(zhì)4 .下列有關(guān)糖類(lèi)、油脂和蛋白質(zhì)的說(shuō)法正確的是()A.油脂水解的共同產(chǎn)物是乙二醇B.從混合物中分離提純蛋白質(zhì)可采用過(guò)濾的方法C.淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都能在NaOH液中發(fā)生水解D.糖類(lèi)、油脂和蛋白質(zhì)中一定都含有碳、氫、氧三種元素解析：選Do A項(xiàng)，油脂水解的共同產(chǎn)物為丙三醇；B項(xiàng)，分離提純蛋白質(zhì)常利用鹽析;C項(xiàng)，淀粉在酸或酶作用下發(fā)生水解，在堿性條件下一般不水解。5 .下列關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述中，不正確的是 （）蛋白質(zhì)溶液里加入飽和硫酸錢(qián)溶液，有沉淀析出，再加入蒸儲(chǔ)水，沉淀不溶解人工合成的具有生命活力的蛋白質(zhì)一一結(jié)晶

12、牛胰島素是我國(guó)科學(xué)家在1965年首次合成的重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會(huì)中毒濃硝酸濺在皮膚上，使皮膚呈黃色是由于濃硝酸與蛋白質(zhì)發(fā)生了顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)溶液里的蛋白質(zhì)能透過(guò)半透膜A.B.C.D.解析：選Co屬于蛋白質(zhì)的鹽析，再加蒸儲(chǔ)水沉淀溶解；蛋白質(zhì)溶液屬于膠體，蛋 白質(zhì)分子不能透過(guò)半透膜。6 . （2020 天津武清區(qū)月考）下列說(shuō)法不正確的是（）A.利用植物油的加成反應(yīng)可以制得人造黃油B.纖維素在人體內(nèi)可水解成葡萄糖，供人體組織的營(yíng)養(yǎng)需要C.體積分?jǐn)?shù)為75%勺酒精可使蛋白質(zhì)變性從而起到消毒作用D.聚酯纖維（1M）+Y31_Q_CHlE制品應(yīng)避免與強(qiáng)堿長(zhǎng)期接觸解析：選B。人造黃油的主要原

13、料是植物油，利用植物油的加成反應(yīng)可以制得人造黃油，A項(xiàng)正確；人體內(nèi)沒(méi)有能夠水解纖維素的酶，纖維素在人體內(nèi)能加強(qiáng)胃腸的蠕動(dòng)，有通便功 能，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇會(huì)破壞蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)而使其變性，從而達(dá)到消毒目的，C項(xiàng)正確；聚酯纖維屬于酯類(lèi)，強(qiáng)堿條件下能水解而被破壞，D項(xiàng)正確。演練二氨基酸的成肽規(guī)律及蛋白質(zhì)的水解7 .下列說(shuō)法正確的是（）氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物蛋白質(zhì)是結(jié)構(gòu)復(fù)雜的高分子化合物，分子中都含有C、H、Q N元素若兩種二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物一定不一致NH_ II用甘氨酸（CII.COOII ）和兩氨酸（CILCIICOOII ） 縮合曷窖可形成四種二膿A.B.C.D.解析：選D。

14、淀粉屬于高分子化合物，氨基酸不屬于高分子化合物，錯(cuò)誤；蛋白質(zhì)是由氨基酸縮合而成的高分子化合物，都含有 C H、。N元素，正確；如甘氨酸和丙氨 酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構(gòu)體， 但水解產(chǎn)物相同，錯(cuò)誤；兩種氨基酸自身縮合可 形成兩種二肽，交叉縮合又可形成兩種二肽，故最多能形成四種二肽，正確。8 .如圖表示蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分，圖中A、日C、D標(biāo)出了分子中不同的鍵，當(dāng)?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，斷裂的鍵是（）BIVILIIknnABC解析：選Co兩個(gè)氨基酸分子在酸或堿的存在下加熱，通過(guò)一分子的氨基和另一分子的 竣基間脫去一分子水， 縮合形成含有肽鍵的化合物， 稱(chēng)為成肽反應(yīng)，所以蛋白質(zhì)水解斷裂的 是肽

15、鍵，即斷裂的鍵是 Co氨基酸的成肽規(guī)律（1）2種不同氨基酸（只含一個(gè)氨基和一個(gè)竣基），脫水可形成4種二肽（可以是相同分子4種二肽:之間，也可以是不同分子之間 ），如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下0 HII IH?NCH,C- NCH.COOH、0 IIII IH#CH-CNTHTOOH ,ch3 ch30 HII IH7 NCH CNCHC OOH、- ICH30 HIII I1LNCHcNCH, COOIICH,（2）分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)2RCOOH -HN CH / NHC=0R +2H.O；CH.-COOHCH,CH,NHCH、C=O /NH +11,0, CHn (3)氨基酸分子縮聚

16、成高分子化合物0_ IInRCII-COOII II- NII-CII-CiOHI- INILR(n- l )H.O .考點(diǎn)二合成有機(jī)高分子化合物自/主/夏/習(xí)知識(shí)梳理一、基本概念1 .單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。2 .鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。3 .聚合度:高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目 例如：，IV單出節(jié).一度I二、合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng)1 .加聚反應(yīng)：小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)。2 .縮聚反應(yīng)：?jiǎn)误w分子間縮合脫去小分子（如H2Q HX等）并生成高分子化合物的反應(yīng)。三、高分子化合物的分類(lèi)及性質(zhì)特點(diǎn)天然高分子化合物，如

17、淀粉、纖維素、蛋白質(zhì) 線(xiàn)型結(jié)構(gòu)：具有熱塑性, 高分如低壓聚乙烯子化*瑞 合成高分按結(jié)構(gòu) 支鏈型結(jié)構(gòu)：具有熱塑性, 合物子化合物如高壓聚乙烯網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)：具有熱固性, 如酚醛樹(shù)脂 其中，塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱(chēng)為“三大合成材料”。四、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)方法 1.加聚反應(yīng)的書(shū)寫(xiě)方法 (1)單烯煌型單體加聚時(shí)，“斷開(kāi)雙鍵，鍵分兩端，添上括號(hào)，右下寫(xiě)n”。例如：催化劑nCH, =CHCFLCHi23ICH._5(2)二烯燃型單體加聚時(shí)，“單變雙，雙變單，破兩頭，移中間，添上括號(hào)，右下寫(xiě) n”。 例如：nCH=C+ CH=C2Hf5 CHCH=CHCH 。(3)含有一個(gè)雙鍵的兩種單體聚合時(shí)

18、，“雙鍵打開(kāi)，中間相連，添上括號(hào)，右下寫(xiě)n”。例如：催化劑nCH+ nCH. =CH CIL-cil.CH.CH CHi222CH,32.縮聚反應(yīng)的書(shū)寫(xiě)方法書(shū)寫(xiě)縮合聚合物(簡(jiǎn)稱(chēng)縮聚物)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，與加成聚合物(簡(jiǎn)稱(chēng)加聚物)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)法有而加聚物的端點(diǎn)不同，縮聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式要在方括號(hào)外側(cè)寫(xiě)出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán), 基不確定，通常用橫線(xiàn)“一”表示。例如:nnIIII/荒星睜：了“分類(lèi)書(shū)寫(xiě)如下：(1)聚酯類(lèi)：一OHW COOHJ的縮聚_催化劑nHOCHi-CHO出 nHOOCCOOH0 0rII ILHT)CH、CH、T)CT玉OH + (2n - 1)H.O催化劑nHOCH- CH COOH0

19、_ILH-EOCH-CH -C5K)H + (n - 1)H OJJJO(2)聚氨基酸類(lèi)：一NH與一COOH的縮聚nHbN CHCOO眼處H0IILH-EnCILCiOH + ( - 1 HLO2.。. 催化劑皿 NQLCOOH + 皿 NCHCOOHJch500_ IIILH-NHCHJ：NHCHT玉OH + (2n - 1 )H ()2 I3CII?酚醛樹(shù)脂類(lèi)寫(xiě)縮聚反應(yīng)方程式時(shí)，除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的下角標(biāo)要一致外, 生成小分子的物質(zhì)的量。由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為 兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為2n-1。也要注意n 1;由自主檢測(cè)1.判斷正

20、誤(正確的打“，”，錯(cuò)誤的打“X”)。(1)棉花、蠶絲、羊毛、天然橡膠都屬于天然高分子化合物。()(2)盛放汽油的試劑瓶不能用橡膠塞。()CH=C/ I /(3)天然橡膠(3)是高聚物，不能使濱水褪色。()酚醛樹(shù)脂和聚氯乙烯都是熱固性塑料。()(5)聚乙烯可包裝食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包裝食品。()(6)高分子化合物的結(jié)構(gòu)大致可以分為線(xiàn)型結(jié)構(gòu)、支鏈型結(jié)構(gòu)和網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)三類(lèi)。()CH=H： dC的單體是CH=CH和口。()答案：(1)，(2) , (3) X (4) X (5) , (6) , (7) X2.(教材改編題)按要求完成下列方程式并指出反應(yīng)類(lèi)型。(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯：(2)由對(duì)

21、苯二甲酸與乙二醇合成滌綸:(3)由2-氯-1 , 3-丁烯合成氯丁橡膠:答案：(1)汽( ”一CH=C也 C%+人0加聚反應(yīng)力催化劑(2) nHOOC-COOH + nHOCH.CH. OH，,O0C-OCII.CII.OlJI +(2 -1)11.0 縮聚反應(yīng)催化劑(3) “CHlCCHRH2ClECEL,CCH-CH ； 加聚反應(yīng)J I -C.l考/點(diǎn)/演/練1. (2020 鄭州調(diào)研)今有高聚物CH -CHCH -CH-CH J2 .碳鏈減短的反應(yīng)(1)烷煌的裂化反應(yīng);(2)酯類(lèi)、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng);不飽和燒的氧化反應(yīng)CH;CH=CCHiCH.酸，性KMn前液CHCOOH+0IIC

22、H.CCH.CHCHO CC盤(pán)性KMn箭液H)CHCHCOOH CHCOOH脫竣反應(yīng):_CaO CHCOONIa NaOH- CH T + Na2CO。3.常見(jiàn)由鏈成環(huán)的方法(1)二元醇成環(huán)CH.-CH.*7 / +HJ)例如：HOC2CHoHB|BQ一 ； -(2)羥基酸酯化成環(huán)0nIICH、/小 HQ(CH,),TOH濃硫酸I 刃”例如：2 匕 UL-Jh +H2O(3)氨基酸成環(huán)儼-肅 +HRCH CH例如：HbNCHCHCOOI+f 21;(4)二元竣酸成環(huán)CH,一CH,戶(hù)I 2C C例如：hoocgchcooHB c 。 n +ho；(5)利用題目所給信息成環(huán)例如，二烯煌與單烯煌的聚

23、合成環(huán)：一定條件三、有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化1.官能團(tuán)的引入引入的官能團(tuán)原物質(zhì)種類(lèi)轉(zhuǎn)化反應(yīng)類(lèi)型示例 / c=c / 鹵代燒消去反應(yīng)CHCHBr+ NaOH CH=CH T+ NaBr+ H2O醇消去反應(yīng)chchoHR1 chcm + HO crchJOiH7n。個(gè) CH2ch 十 H2O煥燒加成反應(yīng)HO CH HCl催化劑CH=CHCl一X（X 為 F、Cl、I）Br、烷燒取代反應(yīng)光照CH3CH3+ Cl 2 CHCHCl + HCl烯脛、煥燒加成反應(yīng) CHCH=C+ Br2 CHCHBrCHBrCHCH=CHF HBrCHCHBrCH先與氫氣進(jìn)行加成反應(yīng)，然后與 鹵素單質(zhì)進(jìn)行取代反應(yīng)醇取代反應(yīng)

24、 cCHCHO* HBr CHCHBr+ H2O一 OH烯脛加成反應(yīng)CHC催：H=GH- H2O-CILCHCH.313OH化劑 ）鹵代燒水解反應(yīng)CH3CHCHC1 + NaOH-CHCHCHOM NaCl醛（酮）還原反應(yīng)CHCHd JSCI JI2CHCHOH竣酸還原反應(yīng)LiAlH 4 CHCOOHCH3CH2OH酯水解反應(yīng)CHCOOC2CH+ NaOH- CHCOONa+ CHCHOH醇催化氧化羥基碳原子上有 2個(gè)H原子，可引入醛基：2CHCHCHOM O2 -2-Ag2H2O+2CHCH2CHO羥基碳原子上有1個(gè)H原子，可引入琰基：2CHCH(OH)CH十0II -c-0 II - C減

25、 Ag2 cHicH, 02 *3 r+ 2Ho烯脛氧化反應(yīng)雙鍵碳原子上沒(méi)有 H原子，可被酸性高鎰酸鉀溶液氧化為?；?CH3) 2c=C(CH 2KMnOH + )2(CH3)2C=0一COOH醛催化氧化2CH3CHOF Cb2CH3COOH醇催化氧化CHCHCHOH酸性KM母溶液 CHCHCHC聯(lián)酸性K2Cr2O7溶液CHCHCOOH烯燒，苯氧化反應(yīng)雙鍵碳原子或與苯環(huán)相連的碳原子上至少有1個(gè)H原子，可被酸性 高鎰酸鉀溶液氧化為竣基： 小MnOH+ cCHCH=CHCH 2CHC00H的同系物Ai 一吁田KMnO/HIo-COOH0特別提醒，0II(1)連在同一個(gè)碳原子上的兩個(gè)羥基脫水可引入

26、1(2)酯、肽、蛋白質(zhì)的水解可引入一COOH2 .官能團(tuán)的消除(1)通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵 (雙鍵、三鍵)；(2)通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基；(3)通過(guò)加成或氧化反應(yīng)等消除醛基；(4)通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。3 .官能團(tuán)的改變(1)利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如QQR- CH2OHR CHO R- COOHH2(2)通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變成兩個(gè)，如CHCHOhIO CH=CHCl C1CH2- CH2C1水解-HOCH- CH2OH(3)通過(guò)某種手段改變官能團(tuán)的位置，如考/點(diǎn)/演/練演練一給定合成路線(xiàn)的分析1.(教材改編題)補(bǔ)充完成由環(huán)戊烷轉(zhuǎn)化為最終產(chǎn)物的過(guò)程

27、中各步反應(yīng)的條件、反應(yīng)物 (產(chǎn)物)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)類(lèi)型。答案:日一反應(yīng)草 反應(yīng)卜由網(wǎng)ri二 tr儲(chǔ)Mir通I-r:加成雙母 “r t向j *，H2. (2020布寧高三聯(lián)考)由合成水楊酸的路線(xiàn)如下:(1)反應(yīng)的化學(xué)方程式為(2)反應(yīng)的條件為(2)酸fKMnO液0II3.化合物CH*CH2cHzceI可由1-氯丁烷經(jīng)過(guò)四步反應(yīng)合成:0IICHCHCHCHCl 回生丫5 CHCHCHCOO2皿 CHH. CCl反應(yīng)的反應(yīng)條件為,反應(yīng)的化學(xué)方程式為 解析：反應(yīng)為CHCHCHCHCl的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOHK溶液、加熱。反應(yīng)為CH3CH2CHCHOH的催化氧化反應(yīng)。答案：NaOH/R溶液、加熱-

28、一 一 Cu Ag - 一 一2CHCHCHCHO* O2“2CHCHCHCHOF 2H2。熟記中學(xué)常見(jiàn)的有機(jī)合成路線(xiàn)(1) 一元合成路線(xiàn)HX R- CH=C2|1 鹵代煌NaOH/HO一元醇一一元醛一一元竣酸一酯(2)二元合成路線(xiàn)鏈酯環(huán)酯高聚酯（3）芳香化合物合成路線(xiàn)演練二根據(jù)題給合成路線(xiàn)或已有原料合成有機(jī)物CHrTH、I 一 CH=CH 元醇一二元醛一二元竣酸一4. （2020 天門(mén)高三質(zhì)檢）根據(jù)某有機(jī)合成的片段:QTTCH幽電的0HsH0H寫(xiě)出以C2H5OH為原料合成乳酸（(HTH-COOH 4）的路線(xiàn)（其他試劑任選）：OH/ CuHCN |答案：CH3CH2 OH -CH3 CHO-C

29、IIjCHCNOH1. 0/H + I CH. CHCOOH5.請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以CH=CHCHl主要原料(無(wú)機(jī)試劑任選)制備CHCH(OH)COOHJ合成路線(xiàn)流程圖（須注明反應(yīng)條件）。例如：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為CHCHoH70| ch=chB ch-chCLNaOH/H 0答案.CH. =CHCHh CH,- -CHCH, 3 I I 乜2催化劑ci cioycuCH,CHCH.CH,-CCHOI I 3 IIOH OHOH/NiCH.CCOOH :-CH. CHOOH1II 勺 I0OH6.請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用（無(wú)機(jī)試劑任選,用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件 ）。HBr提?。篟CH=CJ

30、H| RCH CH Br答案:CHC1CH- NQl/醇 /jj-CHT 凡Y/cooh LYUc00Na 曲 |/口（2比曜91曲!/水0過(guò)氧化物- A -E心CH. =C (CI IJ COOCR CHn on + 0上JrXa上OH OH9. (2020 銀川模擬)A(C2H)是基本的有機(jī)化工原料。用A和常見(jiàn)的有機(jī)物可合成一種醛類(lèi)香料和一種縮醛類(lèi)香料，具體合成路線(xiàn)如圖所示(部分反應(yīng)條件略去)：HITitIIa -T2*Q, 1-M(：bHZ3- JU i：iCH II。*6壯乙群般甲里(ill黑 已知:00IIIIRO-COR + 2R0H 2 ROH + RJ0COR回答下列問(wèn)題：(1

31、)B的分子式是, C中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是 (2)若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應(yīng)；每個(gè)D分子中只含有1個(gè)氧原子，D中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為13.1%,則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,的反應(yīng)類(lèi)型是(3)據(jù)報(bào)道，反應(yīng)在微波輻射下，以NaHSO- H2O為催化劑進(jìn)行，請(qǐng)寫(xiě)出此反應(yīng)的化學(xué)方程式：(4)請(qǐng)寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的苯乙醛的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：0IIi .含有苯環(huán)和一 一結(jié)構(gòu)ii.核磁共振氫譜有 4組峰，且峰面積之比為 3 ： 2 ： 2 ： 114,則能使FeCl3溶液(5)若化合物E為苯甲醛的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比苯甲醛大 顯色的E的所有同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))種。的合成路線(xiàn)，寫(xiě)出由2-氯丙烷和必要的無(wú)機(jī)試劑制備的合成流程圖。示例如下:HBrCH=CH- CHCHBrNaOHK冷液ACHCHOH解析：(1)由分子式可知