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文檔簡介
1、第三節(jié)第三節(jié)乙烯、烯烴乙烯、烯烴乙烯烯烴乙烯烯烴它們是我很熟悉的呀它們是我很熟悉的呀它們有成熟和沒成熟的區(qū)別呀它們有成熟和沒成熟的區(qū)別呀它們跟我們要學(xué)的知識(shí)有何聯(lián)系呀它們跟我們要學(xué)的知識(shí)有何聯(lián)系呀? ?跟我們所要學(xué)的知識(shí)是有聯(lián)系的跟我們所要學(xué)的知識(shí)是有聯(lián)系的! !有什么聯(lián)系呢有什么聯(lián)系呢? ?我們開始吧。我們開始吧。 分子中含有分子中含有C=CC=C或或CCCC的烴,其中所含的烴,其中所含的的H H原子數(shù)少于相同碳原子數(shù)的烷烴中的原子數(shù)少于相同碳原子數(shù)的烷烴中的H H原子數(shù)。原子數(shù)。如如:CH2=CH2 CH2=CHCH3 CHCH CHCCH3 等。等。不飽和烴:不飽和烴:CH2=CH2 乙
2、烯乙烯是最常見的不飽和烴。是最常見的不飽和烴。分子式:分子式:電子式:電子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:結(jié)構(gòu)簡式:書書寫寫C2H4H H. H:C:C:HCH2=CH2C=CHHHH一、乙烯的結(jié)構(gòu)一、乙烯的結(jié)構(gòu) 或或 H H | | HC=CH 或或 H2C=CH2CH2CH2 分子模型分子模型分分 子子 式式C2H6C2H4碳碳鍵型碳碳鍵型C-C單鍵單鍵C=C雙鍵雙鍵 鍵鍵 角角10928120鍵長鍵長 10-10m1.541.33鍵能鍵能 (KJ/mol)348615(2348) H H | | HC=CH C2H4 H H | | HC CH 和和 | | H H C2H6 比較比較二、
3、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法1 1、反應(yīng)原理、反應(yīng)原理: HHHCCHOHHHC=CH H H+H2O濃濃H2SO4 170CCH3CH2OH CH2=CH2 +H2O濃濃H2SO4 170C液液+ +液液氣氣 H HHCCH CH2=CH2 + H2O H OH反應(yīng)原理反應(yīng)原理: 濃硫酸170 有機(jī)化合物在一定條件下有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子一個(gè)小分子(如如H2O、HX等等) ,而生成不飽和化而生成不飽和化合物合物(含雙鍵或叁鍵含雙鍵或叁鍵)的反應(yīng),叫做的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)消去反應(yīng)。液液+ +液液氣體(乙烯)氣體(乙烯)水銀球插水銀球插到液面以下到液面以下碎瓷片碎
4、瓷片:防防止溶液暴沸止溶液暴沸注意事項(xiàng)注意事項(xiàng)(1 1)濃硫酸:催化劑、脫水)濃硫酸:催化劑、脫水劑。劑。 濃硫酸與乙醇的體積濃硫酸與乙醇的體積比為比為3 3:1 1(2 2)對(duì)反應(yīng)溫度的要求:)對(duì)反應(yīng)溫度的要求:170170以下及以下及170 170 以上不以上不能有效脫水,故必須迅速能有效脫水,故必須迅速將溫度升致將溫度升致170170并保持恒并保持恒溫。溫。 140 140 時(shí)時(shí) 分子間脫水生成乙分子間脫水生成乙醚和水醚和水 170170以上濃硫酸使乙醇脫水以上濃硫酸使乙醇脫水炭化炭化C2H5OH 2C+3H2O濃硫酸3、氣體收集:氣體收集: 排水集氣法排水集氣法2 2、裝置類型:、裝置
5、類型:3 3收收集集H H H HHCCOH + HOCCHH H H H濃濃H2SO4 140CHCCOCCH + H2OH H H H H H H H乙醚乙醚原料是原料是 , , 體積比約是體積比約是 , ,(將濃硫酸緩慢地注入到乙醇中(將濃硫酸緩慢地注入到乙醇中, ,邊注入邊輕輕搖動(dòng))邊注入邊輕輕搖動(dòng)) 濃硫酸起濃硫酸起 作用作用, , 加熱時(shí)加熱時(shí)加入碎瓷片是為了加入碎瓷片是為了 , ,用用 收集乙烯,收集乙烯, 用排空氣法收集用排空氣法收集, , 裝置類型:裝置類型:溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入到溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入到 , ,溫度要迅速溫度要迅速 升到升到 : :實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng):實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng):
6、無水酒精和濃硫酸無水酒精和濃硫酸1:3催化劑催化劑和和脫水劑脫水劑防止溶液暴沸防止溶液暴沸 170170濃濃H H2 2SOSO4 4140 140 CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O反應(yīng)液內(nèi)部反應(yīng)液內(nèi)部排水法排水法沸石沸石液液+ +液液 氣氣不能不能1 1、反應(yīng)物中濃硫酸的作用?反應(yīng)物的體、反應(yīng)物中濃硫酸的作用?反應(yīng)物的體積比是多少?如何將濃硫酸和酒精混合?積比是多少?如何將濃硫酸和酒精混合?為什么濃硫酸過量?為什么濃硫酸過量?2 2、為什么加入幾片碎瓷片?、為什么加入幾片碎瓷片? 3 3、為什么使用溫度計(jì)?溫度計(jì)的水銀球、為什么使用溫度計(jì)?溫度
7、計(jì)的水銀球所插的位置所插的位置 ?5 5、為什么要迅速升溫至、為什么要迅速升溫至170170?4 4、用什么方法收集乙烯?、用什么方法收集乙烯? 6 6、加熱過程中混合液往往會(huì)變黑的原因?、加熱過程中混合液往往會(huì)變黑的原因? 若時(shí)間過長,還會(huì)產(chǎn)生有刺激若時(shí)間過長,還會(huì)產(chǎn)生有刺激 性氣味的氣體,性氣味的氣體,為什么?為什么?思考1 1)濃硫酸:)濃硫酸:催化劑、脫水劑催化劑、脫水劑。 濃硫酸與濃硫酸與乙醇的體積比為乙醇的體積比為3 3:1 1,混合時(shí)應(yīng)將濃硫酸,混合時(shí)應(yīng)將濃硫酸緩緩加入乙醇中并不斷攪拌。濃硫酸過量緩緩加入乙醇中并不斷攪拌。濃硫酸過量可提高乙醇的利用率可提高乙醇的利用率2 2、受熱
8、時(shí)防暴沸同時(shí)還起到催化的作用。、受熱時(shí)防暴沸同時(shí)還起到催化的作用。3 3、控制反應(yīng)的溫度防止副反應(yīng)發(fā)生,水銀、控制反應(yīng)的溫度防止副反應(yīng)發(fā)生,水銀球應(yīng)插到液面以下,以準(zhǔn)確測定反應(yīng)液的溫球應(yīng)插到液面以下,以準(zhǔn)確測定反應(yīng)液的溫度度4 4、利用排水法、利用排水法(5 5、6 6)對(duì)反應(yīng)溫度的要求:)對(duì)反應(yīng)溫度的要求:170170以下及以下及170 170 以上不能有效脫水,故必須迅速將溫度升至以上不能有效脫水,故必須迅速將溫度升至170170并保持恒溫。并保持恒溫。 140 140 時(shí)時(shí) 分子間脫水生成乙醚和水分子間脫水生成乙醚和水 ; 170170以上濃硫酸使乙醇脫水而炭化以上濃硫酸使乙醇脫水而炭化
9、。C+2H2SO4(濃)(濃)=CO2+2SO2+2H2OCH3CH2OH+2H2SO4(濃濃) 2C2SO2H2ONaOHH2SO4(濃)(濃)可能有哪些可能有哪些雜質(zhì)?雜質(zhì)?4 4、氣體的凈化、氣體的凈化:三、乙烯的性質(zhì)-物理性質(zhì) 乙烯是乙烯是 色色 氣氣味的氣體;在水中味的氣體;在水中 (“易易”或或“難難”)溶于水;)溶于水;密度較空氣密度較空氣 。無無稍有稍有難難略小略小乙烯的物理性質(zhì)乙烯的物理性質(zhì)1 1、氧化反應(yīng):氧化反應(yīng):燃燒現(xiàn)象燃燒現(xiàn)象: :火焰明亮并伴火焰明亮并伴黒黒煙煙CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O (液液)+1411KJ催化氧化催化氧化: :(乙醛乙醛)2CH
10、2=CH2+O2 2CH3CHO 催化劑催化劑加熱、加壓加熱、加壓有機(jī)物有機(jī)物得得O或去或去H-有機(jī)物有機(jī)物去去O或得或得H-三三、乙烯的性質(zhì)乙烯的性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)1氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)5 12 36 10 12 28實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)5-5:將乙烯通入酸性:將乙烯通入酸性KMnO4溶液中:溶液中:現(xiàn)象:現(xiàn)象:紫色褪去紫色褪去 若反應(yīng)條件猛烈,生成的乙二若反應(yīng)條件猛烈,生成的乙二醇會(huì)進(jìn)一步被氧化,導(dǎo)致碳碳鍵醇會(huì)進(jìn)一步被氧化,導(dǎo)致碳碳鍵斷裂,生成羧酸、二氧化碳。斷裂,生成羧酸、二氧化碳。5CH2=CH2+2MnO4-+6H+ +2H2O 5CH2-CH2+2Mn2+OHOHC2H4與酸性與酸性KMnO4的
11、作用:的作用:CH2=CH2 + MnO4-+ H+ CO2 + Mn2 + H2O 練習(xí):練習(xí):配平下列方程式:配平下列方程式:在實(shí)驗(yàn)室里制備的乙烯中常含有在實(shí)驗(yàn)室里制備的乙烯中常含有SO2,試設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn),試設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn),檢驗(yàn)檢驗(yàn) SO2 的存在的存在并并驗(yàn)證乙烯的驗(yàn)證乙烯的還原性還原性。 思思考考C2H4演示:演示:乙烯通入溴水中:乙烯通入溴水中: 黃色黃色( (或橙色)褪去或橙色)褪去C=C斷開一個(gè)斷開一個(gè), 2個(gè)個(gè)Br分別直接與分別直接與2個(gè)價(jià)鍵不飽和的個(gè)價(jià)鍵不飽和的C結(jié)合結(jié)合反應(yīng)實(shí)質(zhì):反應(yīng)實(shí)質(zhì):1, 21, 2二溴乙烷二溴乙烷 ,無色液體無色液體CCBr BrHHHHHHHH有機(jī)物
12、有機(jī)物分子中分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其它原子或與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物新的化合物的反應(yīng)的反應(yīng), ,叫做叫做加成反應(yīng)加成反應(yīng) CC+ BrBr2 2、加成反應(yīng)加成反應(yīng)CH2=CH2 + H-HCH3-CH2Cl(氯乙烷)(氯乙烷)CH2=CH2 + H-OHCH3-CH3 (乙烷)(乙烷)CH2=CH2 + H-ClCH3-CH2-OH(乙醇)(乙醇)CH2=CH2 + H-CNCH3-CH2-CN (丙腈)(丙腈)催化劑催化劑 催化劑催化劑 ,P催化劑催化劑 ,P催化劑催化劑 ,P再如:再如:(水化法制乙醇的原理)(水化法制乙醇的原
13、理)思考:思考:實(shí)驗(yàn)室制取氯乙烷實(shí)驗(yàn)室制取氯乙烷, 是采取是采取CH3-CH3與與Cl2取代取代 反應(yīng)好反應(yīng)好, 還是采用還是采用CH2=CH2與與HCl加成反應(yīng)好加成反應(yīng)好?CH4中混有中混有C2H4, 欲除去欲除去C2H4得到得到CH4, 最好依最好依 次通過哪一組試劑次通過哪一組試劑 ( ) A. 澄清石灰水、濃硫酸澄清石灰水、濃硫酸 B. KMnO4酸性溶液、濃硫酸酸性溶液、濃硫酸 C. Br2水、濃硫酸水、濃硫酸 D. 濃硫酸、濃硫酸、KMnO4酸性溶液酸性溶液C思考:思考: 工業(yè)上如何制取氯乙烷?工業(yè)上如何制取氯乙烷?可否利用乙烷與可否利用乙烷與ClCl2 2反應(yīng)?反應(yīng)?CHCH3
14、 3-CH-CH3 3 +Cl+Cl2 2 光光CHCH2 2=CH=CH2 2+HCl +HCl 催化劑催化劑(氯乙烷(氯乙烷) )CHCH3 3-CH-CH2 2Cl+HClCl+HCl CH CH3 3-CH-CH2 2ClCl3 3、聚合反應(yīng)、聚合反應(yīng)乙烯聚合過程乙烯聚合過程 單體單體 鏈節(jié)鏈節(jié) 聚合度聚合度 nCH2=CH2 CH2 CH2n催化劑催化劑, P ( (聚乙烯聚乙烯) ) 相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng)的叫聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng)
15、的叫加成聚合反應(yīng)加成聚合反應(yīng). .簡稱簡稱加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)乙烯加聚.swf試區(qū)分加成反應(yīng)與加聚反應(yīng)?試區(qū)分加成反應(yīng)與加聚反應(yīng)?思考思考寫出丙烯加聚反應(yīng)方程式寫出丙烯加聚反應(yīng)方程式寫出乙烯與丙烯加聚反應(yīng)方程式寫出乙烯與丙烯加聚反應(yīng)方程式什么叫高分子什么叫高分子?氯乙烯聚合氯乙烯聚合1 1、下列關(guān)于乙烯和乙烷相比較的各說法、下列關(guān)于乙烯和乙烷相比較的各說法中,不正確的是(中,不正確的是( )A A、乙烯是不飽和烴,乙烷是飽和烴、乙烯是不飽和烴,乙烷是飽和烴B B、乙烯能使高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳、乙烯能使高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,乙烷則不能溶液褪色,乙烷則不能C C、乙烯分子中
16、碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子、乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵鍵能的兩倍,因此它比乙烷穩(wěn)中碳碳單鍵鍵能的兩倍,因此它比乙烷穩(wěn)定定D D、乙烯分子為平面形結(jié)構(gòu),乙烷分子為立、乙烯分子為平面形結(jié)構(gòu),乙烷分子為立結(jié)構(gòu)體結(jié)構(gòu)體C練練 習(xí):習(xí): 2 2、下列反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是、下列反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是( )A A、乙烯使酸性高錳酸鉀褪色、乙烯使酸性高錳酸鉀褪色B B、乙烯使溴水褪色、乙烯使溴水褪色C C、乙烯與空氣混合引火爆炸、乙烯與空氣混合引火爆炸D D、乙烯與氫氣混合置于一個(gè)密閉容器內(nèi),、乙烯與氫氣混合置于一個(gè)密閉容器內(nèi), 在一定條件下,容器內(nèi)的壓強(qiáng)減小在一定條件下,容器內(nèi)的壓強(qiáng)減小B
17、、D3 3、乙烯能與其它物質(zhì)在適當(dāng)條件下、乙烯能與其它物質(zhì)在適當(dāng)條件下發(fā)生加成反應(yīng),下列物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),下列物質(zhì) 氯氣氯氣 溴化氫溴化氫 水水 氫氣氫氣 其中能與乙烯起加成反應(yīng)的是其中能與乙烯起加成反應(yīng)的是( )A A、 B B、 C C、 D D、D4、怎樣鑒別裝在不同容器里的甲烷和、怎樣鑒別裝在不同容器里的甲烷和乙烯?乙烯?怎樣檢驗(yàn)出甲烷中混有乙烯?怎樣檢驗(yàn)出甲烷中混有乙烯?5、怎樣從甲烷和乙烯的混合物里、怎樣從甲烷和乙烯的混合物里提純甲烷?提純甲烷?思考思考: 乙烯分子是平面結(jié)構(gòu),丙烯分乙烯分子是平面結(jié)構(gòu),丙烯分子是否也是平面結(jié)構(gòu)?為什么?子是否也是平面結(jié)構(gòu)?為什么?1 1、關(guān)于乙烯分
18、子結(jié)構(gòu)的說法中,、關(guān)于乙烯分子結(jié)構(gòu)的說法中,錯(cuò)誤的是錯(cuò)誤的是()A A乙烯分子里含有乙烯分子里含有C=CC=C雙鍵;雙鍵;B B乙烯分子里所有的原子共平面;乙烯分子里所有的原子共平面;C C乙烯分子中乙烯分子中C=CC=C雙鍵的鍵長和乙雙鍵的鍵長和乙烷分子中烷分子中C CC C單鍵的鍵長相等。單鍵的鍵長相等。D D乙烯分子里各共價(jià)鍵之間的夾乙烯分子里各共價(jià)鍵之間的夾角為角為120120 。C2 2、關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制備乙烯的下列說法正確的是(、關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制備乙烯的下列說法正確的是()A A反應(yīng)物是乙醇和過量的反應(yīng)物是乙醇和過量的3mol/L H3mol/L H2 2SOSO4 4的混的混和液;和液;
19、B B溫度計(jì)插入反應(yīng)溶液液面下,以便控制溫溫度計(jì)插入反應(yīng)溶液液面下,以便控制溫度在度在140140;C C反應(yīng)完畢反應(yīng)完畢 先滅火再從水中取出導(dǎo)管;先滅火再從水中取出導(dǎo)管;D D反應(yīng)容器(燒瓶)中應(yīng)加入少量瓷片。反應(yīng)容器(燒瓶)中應(yīng)加入少量瓷片。D1. 1.石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國家石油化工乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志。發(fā)展水平的重要標(biāo)志。2.2.植物生長調(diào)節(jié)劑植物生長調(diào)節(jié)劑家庭小實(shí)驗(yàn)家庭小實(shí)驗(yàn)教材教材P124乙烯常用作果實(shí)催熟劑,但乙烯是氣體,大田難以乙烯常用作果實(shí)催熟劑,但乙烯是氣體,大田難以 作業(yè)作業(yè),一般一般用
20、用乙烯利乙烯利催熟催熟:俗稱俗稱乙烯利乙烯利(反立應(yīng)機(jī)理:先取代,后消去反立應(yīng)機(jī)理:先取代,后消去)=OHOHOP-OH=OHOHOP-CH2-CH2-Cl + H2O+ CH2=CH2+ HCl *四、乙烯的用途四、乙烯的用途概念:概念:分子中含有碳碳雙鍵的一類不飽和鏈烴。分子中含有碳碳雙鍵的一類不飽和鏈烴。1、烯烴、烯烴寫出寫出 : 乙烯乙烯 丙烯丙烯 丁烯丁烯 C2H4 C3H6 C4H8CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2 分分 子子 式:式: 結(jié)構(gòu)簡式:結(jié)構(gòu)簡式:五五. .烯烴烯烴1 1、概念、概念分子中含有分子中含有C=C 的一類不飽和烴,的一類不飽和烴,C
21、=C活潑,其中一個(gè)鍵容易斷裂活潑,其中一個(gè)鍵容易斷裂 分子里含有一個(gè)分子里含有一個(gè)C=C的烯烴叫單烯烴的烯烴叫單烯烴一般情況下就稱為一般情況下就稱為烯烴烯烴與乙烯結(jié)構(gòu)相似與乙烯結(jié)構(gòu)相似、分、分子子組成相差組成相差一個(gè)或若一個(gè)或若干個(gè)干個(gè)“CH2”基團(tuán)?;鶊F(tuán)。 CnH2n(n2)與相同碳數(shù)與相同碳數(shù)烷烴的差別烷烴的差別多多1個(gè)碳碳共價(jià)鍵,少個(gè)碳碳共價(jià)鍵,少2個(gè)個(gè)H,同:含同:含C=CC=C,鏈狀,鏈狀不同:分子組成相差一個(gè)或多個(gè)不同:分子組成相差一個(gè)或多個(gè)CHCH2 2烯烴同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烯烴同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)思考:結(jié)合甲烷、乙烯分子中各原子的思考:結(jié)合甲烷、乙烯分子中各原子的空間位置,推測丙烯分
22、子中各原子是否空間位置,推測丙烯分子中各原子是否在同一平面上?在同一平面上?CH3CH2=CH22、分子通式:、分子通式:(3)(3)沸點(diǎn)沸點(diǎn) ;(4);(4)相對(duì)密度相對(duì)密度 ,(5)(5)溶解性溶解性 。(1)(1)在常溫下狀態(tài)在常溫下狀態(tài) ,(2),(2)熔點(diǎn)熔點(diǎn) ; 即:即:隨碳原子數(shù)的增加隨碳原子數(shù)的增加: :熔點(diǎn)變化不很規(guī)則,但呈升高趨熔點(diǎn)變化不很規(guī)則,但呈升高趨,沸點(diǎn)逐漸遞升,沸點(diǎn)逐漸遞升,密度逐漸遞增。密度逐漸遞增。氣氣液液固固趨于升高趨于升高逐漸升高逐漸升高趨于增大趨于增大均難溶于水均難溶于水3.物理性質(zhì)及遞變:物理性質(zhì)及遞變:與乙烯相似,容易發(fā)生與乙烯相似,容易發(fā)生加成反應(yīng)
23、、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)。4、烯烴化學(xué)性質(zhì):烯烴化學(xué)性質(zhì):(1)氧化)氧化(1 1)氧化)氧化 可使可使KMnOKMnO4 4(H H+ +)溶液褪色)溶液褪色2CH2CH3 3CH=CHCH=CH2 2+9O+9O2 2 6CO 6CO2 2+6H+6H2 2O O點(diǎn)燃點(diǎn)燃可燃可燃火焰明亮,有少量黑煙火焰明亮,有少量黑煙C Cn nH H2n2n+ O+ O2 2 nCO nCO2 2+n H+n H2 2O O點(diǎn)燃點(diǎn)燃3n 3n 2 2馬氏規(guī)則馬氏規(guī)則: H H加在結(jié)合加在結(jié)合H H多的不飽和多的不飽和C C原子上原子上 CH3-CH=CH2+Br2 CH3-CH-
24、CH2Br Br1 1,2-2-二溴丙烷二溴丙烷2-2-氯丙烷氯丙烷CH3-CH=CH2+HCl CH3-CH-CH3催化劑催化劑ClCH3-CH=CH2+H2 CH3-CH2-CH3催化劑催化劑(2)加成)加成烯烴化學(xué)性質(zhì):烯烴化學(xué)性質(zhì):烯烴可與烯烴可與H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O等發(fā)生加成反應(yīng)等發(fā)生加成反應(yīng) 請(qǐng)寫出請(qǐng)寫出CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2分別與分別與H H2 2、BrBr2 2、HIHI、H H2 2OO發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式 聚丙烯聚丙烯催化劑催化劑加熱加壓加熱加壓 n CH n CH3 3-CH=CH-CH=C
25、H2 2 CH-CHCH-CH2 2n nCHCH3 3-CH-CH3 3-CH-CH-CH-CH2 2- -n n錯(cuò)誤:錯(cuò)誤:思考:乙烯,丙烯思考:乙烯,丙烯1 1:1 1混合所得混合所得的加聚反應(yīng)產(chǎn)物有幾種?的加聚反應(yīng)產(chǎn)物有幾種?(3)加聚)加聚含一個(gè)碳碳單鍵的單體加聚時(shí),雙含一個(gè)碳碳單鍵的單體加聚時(shí),雙鍵打開,彼此相連成高聚物鍵打開,彼此相連成高聚物含有含有C=CC=C雙鍵的不同單體共聚反應(yīng)時(shí),雙鍵的不同單體共聚反應(yīng)時(shí),彼此的碳碳雙鍵打開,彼此的碳碳雙鍵打開,相連成高聚物相連成高聚物nCH2=CH2 + nCH2=CH CH2-CH2-CH2-CH CH3CH3nnCH2=CHCH3 C
26、H2-CH nCH3 現(xiàn)有兩種烯烴現(xiàn)有兩種烯烴:CH2=CH2和和 CH2 =CR2 (R(R為烴基),它們?yōu)闊N基),它們 的混合物進(jìn)行聚合反應(yīng)時(shí),產(chǎn)物中含有:的混合物進(jìn)行聚合反應(yīng)時(shí),產(chǎn)物中含有: 還可以將還可以將寫成:寫成:A. B. C. D. CHCH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CR-CR2 2 n CHCH2 2-CH-CH2 2 n CHR-CHRCHR-CHRn CHCH2 2-CHR-CHRn CHCH2 2-CR-CR2 2 nCHCH2 2-CH-CH2 2-CR-CR2 2-CH-CH2 2 n注注: 同分異構(gòu)體可在不同類別物質(zhì)之間存在;同系同分異構(gòu)體可在不
27、同類別物質(zhì)之間存在;同系物只在同一類別物質(zhì)之間存在。物只在同一類別物質(zhì)之間存在。同分異構(gòu)體的類型:同分異構(gòu)體的類型: 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu)位置異構(gòu) 異類異構(gòu)異類異構(gòu)5、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 寫出寫出C5H10的的同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 跟烷烴相似,用系統(tǒng)命名法,跟烷烴相似,用系統(tǒng)命名法,但但必須指明必須指明C=C雙鍵的位置雙鍵的位置。CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCHCH3CH32 2、編號(hào)位:給、編號(hào)位:給主鏈主鏈的碳原的碳原子從靠近子從靠近雙鍵雙鍵的一端開始編的一端開始編號(hào);號(hào);CH3CH3CH3CH3CHCH=C-CHCH3*6、烯烴的命名、烯烴的命名1
28、 1、選主鏈、選主鏈: :以以包括包括雙鍵雙鍵的的最長最長碳鏈為碳鏈為主鏈主鏈。3 3、定名稱:、定名稱:雙鍵雙鍵的位置用的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)在標(biāo)在某烯某烯的前的前面。(其它與烷烴命名一面。(其它與烷烴命名一樣表示)樣表示)4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 11-丁烯丁烯4-甲基甲基-2-戊烯戊烯2,3,5-三甲基三甲基-3-已烯已烯環(huán)環(huán)烷烴分子式通式:烷烴分子式通式:CnH2n (n3) 也有同分異構(gòu)體也有同分異構(gòu)體相同碳原子數(shù)的相同碳原子數(shù)的烯烴烯烴和和環(huán)烷烴環(huán)烷烴必定互為必定互為同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體碳原子之間都以碳碳單鍵碳原子之間都以碳碳單鍵(CC)結(jié)合成
29、結(jié)合成 環(huán)狀結(jié)構(gòu)環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴:的烴:CH2CH2CH2環(huán)丙烷環(huán)丙烷CH2CH2CH2CH2環(huán)丁烷環(huán)丁烷CH2CH2CH2CH2CH2CH2環(huán)已烷環(huán)已烷*六、六、環(huán)烷烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴的性質(zhì)與烷烴相似環(huán)烷烴的性質(zhì)與烷烴相似環(huán)丁烷、環(huán)戍烷、環(huán)己烷分子中環(huán)丁烷、環(huán)戍烷、環(huán)己烷分子中碳原子共平面嗎碳原子共平面嗎?環(huán)己烷環(huán)己烷非平面結(jié)構(gòu)非平面結(jié)構(gòu)船式船式椅式椅式思考:思考:1 1、概念:、概念:含有含有兩個(gè)兩個(gè)碳碳雙鍵碳碳雙鍵(C CC C)的不飽和的不飽和鏈烴鏈烴*七、二烯烴七、二烯烴1、概念、概念結(jié)構(gòu)特點(diǎn):結(jié)構(gòu)特點(diǎn): 兩個(gè)兩個(gè)C=CC=C,鏈狀,鏈狀 兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置:兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位
30、置:C-C=C=C-C 聚合雙鍵聚合雙鍵C=C-C=C-C 共軛雙鍵共軛雙鍵C=C-C-C=C 隔離雙鍵隔離雙鍵CnH2n-2 (n4)代表物:代表物:1 1,3 3丁二烯丁二烯 CH2CHCHCH22 2、二烯烴的通式:二烯烴的通式:CH2=C-CH=CH2CH3常見物質(zhì):常見物質(zhì):2-2-甲基甲基-1-1,3 3丁二烯丁二烯也可叫作:異戊二烯思考:思考: 1,3-丁二烯分子中最少有多少個(gè)丁二烯分子中最少有多少個(gè)C原子在同一平面上?最多可以有多少個(gè)原子在同一平面上?最多可以有多少個(gè)原子在同一平面上?原子在同一平面上?3 3、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)(1 1)氧化)氧化與烯烴相似與烯
31、烴相似:氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚 (1)氧化:)氧化:可以燃燒可以燃燒可以被可以被酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液氧化氧化 (使(使酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液褪色)褪色) CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2-CH=CH-CH2 BrBr CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2-CH-CH=CH2 BrBr1 2 3 4 1 2 3 4 1 1,2-2-加成加成1 1,4-4-加成加成(2 2)加成)加成3,4-二溴二溴-1-丁烯丁烯4 3 2 1 1,4-二溴二溴-2-丁烯丁烯1 2 3 4 n CH2=CH-CH=CH2 催化劑催化劑、P1 2 3 4 (1,3
32、-丁二烯)丁二烯)聚聚1,3-丁二烯丁二烯(3)(3)加聚加聚 CH2-CH=CH-CH2 n 俗稱:異戊二烯俗稱:異戊二烯 聚異戊二烯聚異戊二烯學(xué)名:學(xué)名:2-甲基甲基-1,3-丁二烯丁二烯 (天然橡膠)(天然橡膠)nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2nCH3CH3加聚加聚應(yīng)用與練習(xí):應(yīng)用與練習(xí):CH2=C- -CH=CH2 和和 | CH3CH2=C- -CH=CH-CH3 | CH3寫出下列兩物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式寫出下列兩物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式 nCH2=C-CH=CH CH2-C=CH-CH n加聚加聚 |CH3 |CH3 |CH3 |CH3俗稱:俗稱:異
33、戊二烯異戊二烯 聚異戊二烯聚異戊二烯學(xué)名:學(xué)名:2-甲基甲基-1,3-丁二烯丁二烯 (天然橡膠)(天然橡膠)nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2nCH3CH3加聚加聚 橡膠簡介:橡膠簡介:思考:橡膠易老化的原因何在?思考:橡膠易老化的原因何在?單烯烴加聚單烯烴加聚口訣:口訣:雙鍵雙鍵變單鍵變單鍵,組成不改變,組成不改變, 兩邊伸出手,彼此連成鏈。兩邊伸出手,彼此連成鏈。二烯二烯烴加聚烴加聚口訣:口訣:雙鍵雙鍵移中間移中間,組成不改變,組成不改變, 兩邊伸出手,彼此連成鏈。兩邊伸出手,彼此連成鏈。練一練:練一練:完成下列物質(zhì)發(fā)生加聚的化學(xué)反完成下列物質(zhì)發(fā)生加聚的化學(xué)反應(yīng)方程式:應(yīng)
34、方程式:1. CHCH3 3-CH=CH-CH=CH2 22. -CH=CH-CH=CH2 23. CH2=CH-CH=CH24. CH2=C- -CH=CH-CH3 | CH36.6. 寫出下列高聚物的單體:寫出下列高聚物的單體:5.5.寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:nCH2=CH2 + nCH3-CH=CH2催化劑催化劑練一練練一練 CH2-CH=CHCH 2 CHn( ) 4 |(2 2)1 1,3-3-丁二烯型丁二烯型(3 3)混合型)混合型加聚反應(yīng)產(chǎn)物及單體加聚反應(yīng)產(chǎn)物及單體(1 1)乙烯型)乙烯型CHCH2 2=CH=CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2
35、 2-n-n CH=CH CH=CH2 2CHCH3 3聚合物:聚合物:-CH-CH-CH-CH2 2-n-nCHCH3 3單單 體:體:加聚反應(yīng)產(chǎn)物及單體加聚反應(yīng)產(chǎn)物及單體(2 2)1 1,3-3-丁二烯型丁二烯型(2 2)1 1,3-3-丁二烯型丁二烯型(3 3)混合型)混合型(1 1)乙烯型)乙烯型CH2=CH-CH=CH2 -CH2-CH=CH-CH2- n CH=CH-CH=CH2CH3 -CH-CH=CH-CH2- nCH3單體:單體:單體:單體:加聚反應(yīng)產(chǎn)物及單體加聚反應(yīng)產(chǎn)物及單體(3 3)混合型)混合型(2 2)1 1,3-3-丁二烯型丁二烯型(3 3)混合型)混合型(1 1)
36、乙烯型)乙烯型 CHCH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CHn-CHnCHCH3 3CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2CHCH2 2=CH=CHCHCH2 2=CH=CHCHCH3 3單單 體:體:混合型混合型: :在鏈節(jié)中在鏈節(jié)中,遇到單鍵每兩個(gè)遇到單鍵每兩個(gè)C C原子切一刀,原子切一刀,遇到雙鍵每四個(gè)遇到雙鍵每四個(gè)C C原子切一刀,原子切一刀,并將其恢復(fù)雙鍵。并將其恢復(fù)雙鍵。小結(jié):小結(jié):如何尋找如何尋找聚合物的單體聚合物的單體 分子式為分子式為C6H12的某烯烴的所有的碳原子的某烯烴的所有的碳原子都在同一平
37、面上,則該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為都在同一平面上,則該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為 : 該結(jié)構(gòu)中最多可能有多少個(gè)原子共平面?該結(jié)構(gòu)中最多可能有多少個(gè)原子共平面?C=CCH3H3CH3CCH3練一練練一練例例2.通常通常,烷烴可以由相應(yīng)的烯烴催化加氫得到烷烴可以由相應(yīng)的烯烴催化加氫得到。但但是有一種烷烴是有一種烷烴A,分子式為,分子式為C9H20,它卻不能由任何,它卻不能由任何C9H18的烯烴催化加氫得到。而另有的烯烴催化加氫得到。而另有A的三個(gè)同分異的三個(gè)同分異構(gòu)體構(gòu)體B1、B2、B3,卻分別可由卻分別可由而且只能由而且只能由1種自己相種自己相應(yīng)的烯烴應(yīng)的烯烴催化加氫得到催化加氫得到。A、B1、B2、B3的結(jié)構(gòu)簡
38、式的結(jié)構(gòu)簡式分別為分別為 , , , ??伎寄沆`活運(yùn)用知識(shí)的能力考考你靈活運(yùn)用知識(shí)的能力A: (CH3)3C-CH2-C(CH3)3B1: (CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3B2: (CH3)2CH-C(CH3)2-CH(CH3)2B3: C(CH2CH3)4某有機(jī)物含某有機(jī)物含碳碳85.7%,含,含氫氫14.3%,向向80g含溴含溴5%的溴水中通入該有機(jī)物,的溴水中通入該有機(jī)物,溴水剛好完全褪色溴水剛好完全褪色 ,此時(shí)液體總質(zhì),此時(shí)液體總質(zhì)量量81.4g, 求:求:有機(jī)物分子式有機(jī)物分子式經(jīng)測定,該有機(jī)物分子中有兩個(gè)經(jīng)測定,該有機(jī)物分子中有兩個(gè)-CH3,寫出它的結(jié)構(gòu)簡式。寫出它的
39、結(jié)構(gòu)簡式。例題:例題: 該有機(jī)物能使溴水褪色,說明該有該有機(jī)物能使溴水褪色,說明該有機(jī)物中含有不飽和鍵;機(jī)物中含有不飽和鍵;n(Br2) =80g X X 5%160g/mol該有機(jī)物:該有機(jī)物: n(C) :n(H)=所以該有機(jī)物為烯烴所以該有機(jī)物為烯烴1.4g1.4g該有機(jī)物可與該有機(jī)物可與0.025molBr0.025molBr2 2反應(yīng)反應(yīng) = 0.025mol= 1:2M=1.4g0.025mol=56g/mol85.7%1214.3%1:分析:分析: 分子式分子式 :C4H8(2)(2)結(jié)構(gòu)簡式:結(jié)構(gòu)簡式:CH3-CH=CH-CH3或或題目題目返回性質(zhì)返回性質(zhì)CH3-C=CH2CH
40、3解答解答(1) 已知烯烴在強(qiáng)氧化劑酸性高錳已知烯烴在強(qiáng)氧化劑酸性高錳酸鉀溶液的作用下雙鍵斷裂:酸鉀溶液的作用下雙鍵斷裂:現(xiàn)有一化合物現(xiàn)有一化合物A,分子式為分子式為C10H18經(jīng)過量的經(jīng)過量的酸性高錳酸鉀溶液作用得到下列三種化合物酸性高錳酸鉀溶液作用得到下列三種化合物 CH3 C=OCH3請(qǐng)由此可以推請(qǐng)由此可以推導(dǎo)導(dǎo)A A的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式R1 R3R2 HC=CC=O +R3OHR1R2O=CKMnO4 H+CH3-C-OHOCH3-C-CH2-CH2-C-OHOO例題:例題: 由題示信息可推導(dǎo)有機(jī)物結(jié)構(gòu)由題示信息可推導(dǎo)有機(jī)物結(jié)構(gòu)單元為:單元為:=CH-CH3根據(jù)單元的組合可推斷有機(jī)物的
41、結(jié)構(gòu):根據(jù)單元的組合可推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu):=CCH2CH2C=CH3 H =CH-CH3CH3-CH=CCH2CH2C=CH3 H =C-CH3CH3 CH3 C= CH3 =CCH2CH2C=CH3 H C= CH3 CH3 分析:分析: 在實(shí)驗(yàn)室里制取乙烯,常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反在實(shí)驗(yàn)室里制取乙烯,常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成少量的應(yīng)生成少量的SOSO2 2。有人設(shè)計(jì)下列。有人設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)確認(rèn)上述混和氣體中有實(shí)驗(yàn)確認(rèn)上述混和氣體中有C C2 2H H4 4和和SOSO2 2: : (1)(1)裝置裝置 中所盛放的試劑是中所盛放的試劑是( (填序號(hào)填序號(hào)): ): A.品紅溶液
42、品紅溶液 B.NaOH溶液溶液 C.濃濃H2SO4 D.KMnO4(H+)溶液溶液(2)(2)能說明能說明SO2氣體存在的現(xiàn)象是氣體存在的現(xiàn)象是 ,(3)(3)使用裝置使用裝置的目的是的目的是 ,(4)(4)使用裝置使用裝置的目的是的目的是 ,(5)(5)確定含有乙烯的現(xiàn)象是確定含有乙烯的現(xiàn)象是 。 A B A D裝置裝置中品紅溶液褪色中品紅溶液褪色除去除去SO2氣體氣體, 以免干擾乙烯的檢驗(yàn)以免干擾乙烯的檢驗(yàn)檢驗(yàn)檢驗(yàn) SO2 是否除盡是否除盡裝置裝置中的品紅溶液不褪色,中的品紅溶液不褪色,裝置裝置中的酸性中的酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。強(qiáng)化強(qiáng)化練習(xí)練習(xí)1 通常通常,烷烴可以由相應(yīng)的烯烴催化加氫得到烷烴可以由相應(yīng)的烯烴催化加氫得到。但是有一種烷烴但是有一種烷烴A,分子式為,分子式為C9H20,它卻不能由任,它卻不能由任何何C9H18的烯烴催化加氫得到。而另有的烯烴催化加氫得到。而另有A的三個(gè)同分的三個(gè)同分異構(gòu)體異構(gòu)體B1、B2、B
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