鹵代烴的親核取代反應(yīng)機(jī)制

1、關(guān)于鹵代烴的親核取代反應(yīng)機(jī)制制作:鄧健 出版:人民衛(wèi)生出版社1現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第一頁，共12頁親核取代反應(yīng)機(jī)制親核取代反應(yīng)機(jī)制 鹵代烷的水解存在兩種反應(yīng)機(jī)制。鹵代烷的水解存在兩種反應(yīng)機(jī)制。 例例 RBr + H2O ROH + HBr（A A）雙分子親核取代反應(yīng)）雙分子親核取代反應(yīng)（SN2） 鹵代烷的水解反應(yīng)速率不僅取決于鹵代烷的濃度，還與親核鹵代烷的水解反應(yīng)速率不僅取決于鹵代烷的濃度，還與親核試劑的濃度有關(guān)示。試劑的濃度有關(guān)示。CH3BrHOCH3OHBr+-+CH3BrHO-k= 現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第二頁，共12頁構(gòu)型相反構(gòu)型相反 瓦爾登轉(zhuǎn)化瓦爾登轉(zhuǎn)化SN2 反應(yīng)機(jī)制反應(yīng)機(jī)制+-HOCHHHBr過渡

2、態(tài)過渡態(tài)氯甲烷的水解反應(yīng)動(dòng)畫氯甲烷的水解反應(yīng)動(dòng)畫現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第三頁，共12頁反反應(yīng)應(yīng)進(jìn)進(jìn)程程CH3OH + Br-CH3Br + OH-CHHHBrHO - -ESN2活化能活化能 SN2反應(yīng)的能量變化曲線反應(yīng)的能量變化曲線上頁上頁下頁下頁首頁首頁現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第四頁，共12頁SN2反應(yīng)的立體化學(xué)反應(yīng)的立體化學(xué) 瓦爾登轉(zhuǎn)化是瓦爾登轉(zhuǎn)化是SN2反應(yīng)的一個(gè)重要標(biāo)志。反應(yīng)的一個(gè)重要標(biāo)志。例：例：2-2-溴丁烷水解溴丁烷水解CBrCH3HCH3CH2NaOH+CH2CH3CCH3HHOR-2-溴丁烷溴丁烷S-2-丁醇丁醇反應(yīng)動(dòng)畫反應(yīng)動(dòng)畫現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第五頁，共12頁SN2反應(yīng)歷程的特點(diǎn)：反應(yīng)歷程的特點(diǎn)：屬

3、于雙分子反應(yīng)。屬于雙分子反應(yīng)。反應(yīng)一步完成。反應(yīng)一步完成。反應(yīng)過程伴隨構(gòu)型轉(zhuǎn)化。反應(yīng)過程伴隨構(gòu)型轉(zhuǎn)化?，F(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第六頁，共12頁上頁上頁下頁下頁首頁首頁一些鹵代烷的水解反應(yīng)速率僅取決于鹵代烷的濃度一些鹵代烷的水解反應(yīng)速率僅取決于鹵代烷的濃度（B B）單分子親核取代反應(yīng)）單分子親核取代反應(yīng)( (SN1) )(CH3)3C Brk=(CH3)3COHHOBr(CH3)3C Br+-+現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第七頁，共12頁因此因此, ,上述反應(yīng)可認(rèn)為分兩步進(jìn)行上述反應(yīng)可認(rèn)為分兩步進(jìn)行: :(CH3)3CBr慢慢(CH3)3CBr+-(CH3)3C+ + Br-過過渡渡態(tài)態(tài)A A叔叔丁丁基基正正碳碳離離子子第

4、一步(CH3)3COH快快(CH3)3COH + -(CH3)3C+ + OH-過過渡渡態(tài)態(tài)B B第二步叔丁基溴水解反應(yīng)動(dòng)畫現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第八頁，共12頁SN1反應(yīng)的能量變化曲線反應(yīng)的能量變化曲線上頁上頁下頁下頁首頁首頁現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第九頁，共12頁制作:鄧健 出版:人民衛(wèi)生出版社10SN1反應(yīng)立體化學(xué)反應(yīng)立體化學(xué)反應(yīng)動(dòng)畫反應(yīng)動(dòng)畫RCBrCH3CH2CH3CH2CH2H3CC H3C H2C H3C H2C H2C H3CA Br+構(gòu)型保持構(gòu)型保持RCOHCH2CH3CH2CH2CH3CH3COHCH2CH3CH2CH2CH3CH3S構(gòu)型轉(zhuǎn)化構(gòu)型轉(zhuǎn)化OH-OH-現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第十頁，共12頁SN1反應(yīng)的特點(diǎn)：反應(yīng)的特點(diǎn)：屬于單分子反應(yīng)。屬于單分子反應(yīng)。反應(yīng)分兩步進(jìn)行，決定步驟是活潑中間體反應(yīng)分兩步進(jìn)行，決定步驟是活潑中間體-正碳離正碳離子的形成子的形成。產(chǎn)物