有機(jī)化學(xué)模塊的學(xué)習(xí)要求與教學(xué)建議PPT學(xué)習(xí)教案

1、會計學(xué)1有機(jī)化學(xué)模塊的學(xué)習(xí)要求與教學(xué)建議有機(jī)化學(xué)模塊的學(xué)習(xí)要求與教學(xué)建議主要內(nèi)容：1.模塊學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)與內(nèi)容標(biāo)準(zhǔn)； 2.學(xué)習(xí)內(nèi)容簡介; 3.學(xué)習(xí)內(nèi)容選講;4.教學(xué)方法建議。 第1頁/共61頁1. 有機(jī)化學(xué)模塊的學(xué)習(xí)基礎(chǔ)與內(nèi)容標(biāo)準(zhǔn) 初中有機(jī)物的啟蒙知識 知道什么是有機(jī)化合物; 了解生活中一些常見的有機(jī)物及其對人類生活的重要性:甲烷，乙醇，乙酸，油脂，維生素A、C，糖類（葡萄糖），氨基酸和蛋白質(zhì)，化石燃料和有機(jī)合成材料。 選修模塊學(xué)習(xí)要求: （1）初步掌握有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性能等方面的基礎(chǔ)知識； （2）認(rèn)識實驗在有機(jī)化合物研究中的重要作用，了解有機(jī)化合物研究的基本方法，掌握有關(guān)實驗的基本技能;

2、 （3）認(rèn)識有機(jī)化合物在人類生活和社會經(jīng)濟(jì)發(fā)展中的重要意義。 高中必修化學(xué)中的基礎(chǔ)知識 粗淺地了解有機(jī)物組成與結(jié)構(gòu)特點、知道同分異構(gòu)現(xiàn)象； 認(rèn)識與生活關(guān)系密切的某些有機(jī)物的獲得、性質(zhì)特點與應(yīng)用。 第2頁/共61頁 學(xué)習(xí)內(nèi)容選擇與知識結(jié)構(gòu)體現(xiàn)三維目標(biāo)的融合 掌握核心知識，了解知識產(chǎn)生過程研究方法、突出有機(jī)物研究基本觀念和方法教育，關(guān)注STS教育 采用多樣的教學(xué)方式創(chuàng)設(shè)情景引起興趣促進(jìn)主動學(xué)習(xí) 設(shè)計組織實驗探究、討論交流活動各類有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)特點與重要反應(yīng)典型代表物的存在，在生產(chǎn)、生活、科學(xué)研究中的應(yīng)用有機(jī)物組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與合成研究的方法與技術(shù)進(jìn)行STS教育-關(guān)注有機(jī)化學(xué)與生產(chǎn)生活的聯(lián)

3、系、有機(jī)化學(xué)研究價值，反映有機(jī)化學(xué)的發(fā)展與研究技術(shù)的進(jìn)步。知識與技能、過程與方法第3頁/共61頁 1。以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)； 2。認(rèn)識鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系，根據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點，認(rèn)識加成、取代和消去反應(yīng)； 3。認(rèn)識糖的組成和性質(zhì)特點， 能說出氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)， 了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)； 4。舉例說明合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。能說明加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點。 學(xué)習(xí)內(nèi)容標(biāo)準(zhǔn)知識與技能內(nèi)容標(biāo)準(zhǔn)第4頁/共61頁1.初步了解測定有機(jī)化合物元素含量

4、、相對分子質(zhì)量的一般方法，確定分子式(典型實例分析) ；2.知道常見有機(jī)化合物的官能團(tuán)、結(jié)構(gòu)，正確地表示； 知道確定結(jié)構(gòu)的某些化學(xué)實驗和物理方法；能說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響(列舉事實); 3. 了解有機(jī)化合物存在的異構(gòu)（碳胳、官能團(tuán)、立體異構(gòu)），判斷簡單的同分異構(gòu)體（典型實例分析） ；4. 會命名簡單的有機(jī)化合物。過程與方法的內(nèi)容標(biāo)準(zhǔn)第5頁/共61頁 能說出天然氣、石油液化氣、汽油的組成，認(rèn)識它們在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用，舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。 結(jié)合生產(chǎn)、生活實際了解某些烴、烴的衍生物對環(huán)境和健康的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。能舉例說明其在食品加工和生

5、物質(zhì)能源開發(fā)上的應(yīng)用。 了解氨基酸、蛋白質(zhì)與人體健康的關(guān)系 認(rèn)識人工合成多肽、蛋白質(zhì)、核酸等的意義，體會化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。 舉例說明新型高分子材料的優(yōu)異性能及其應(yīng)用，討論有機(jī)合成在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。 情感態(tài)度價值觀的學(xué)習(xí)內(nèi)容第6頁/共61頁 實驗教科書的內(nèi)容體系 示例 兩種編寫思路 1。有機(jī)化學(xué)原理知識與各類有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)性質(zhì)應(yīng)用知識融合并進(jìn)。以自然、生產(chǎn)、生活中常見有機(jī)物為載體，應(yīng)用有機(jī)化學(xué)原理知識分析各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與主要反應(yīng)。理論性、應(yīng)用性強(qiáng)。 第1章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 烴 第2章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 第3章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合

6、成高分子化合物 2。先綜述再分述。簡要綜述有機(jī)原理知識，在此基礎(chǔ)上，在已有知識基礎(chǔ)上，從自然、生產(chǎn)、生活中常見的有機(jī)物為例，介紹各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)特點和應(yīng)用。 專題1 概要介紹有機(jī)化學(xué)的建立發(fā)展、研究方法；專題2介紹有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點與表示方法、分類、命名規(guī)則，認(rèn)識有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的基本框架，形成有機(jī)化合物的初步概念。 專題35 分述常見的烴（脂肪烴 芳香烴）、 烴的衍生物（鹵代烴 醇與酚 醛與羧酸 酮 ）、 生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ) （糖類 油脂 氨基酸 蛋白質(zhì) 核酸）等類有機(jī)化合物知識。 第7頁/共61頁2-1 認(rèn)識有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的基本概念和基礎(chǔ)知識 2.學(xué)習(xí)內(nèi)容簡介 有機(jī)化學(xué)的建立與發(fā)

7、展有機(jī)化學(xué)與生產(chǎn)生活發(fā)展史料：有機(jī)化學(xué)概念的提出-徹底屏棄生命力論-DNA結(jié)構(gòu)的提出-人工合成蛋白質(zhì)研究內(nèi)容：天然有機(jī)物的應(yīng)用研究-研究、合成創(chuàng)造有機(jī)物-與其他學(xué)科的融合、新學(xué)科的建立人類生產(chǎn)生活離不開天然與合成的有機(jī)化合物為生產(chǎn)和科學(xué)、技術(shù)的發(fā)展、進(jìn)步提供功能材料、提供研究的理論、物質(zhì)結(jié)構(gòu)性質(zhì)信息和研究技術(shù)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展與應(yīng)用P 2-5第8頁/共61頁 分類結(jié)構(gòu)特點按碳骨架分類（介紹鏈狀、環(huán)狀、脂環(huán)、芳香化合物概念）按官能團(tuán)分類（介紹烴的衍生物、官能團(tuán)概念）有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)表示方法-結(jié)構(gòu)式、簡式、鍵線式、球棍模型；同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體。有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識 1有機(jī)化合物中碳原子成鍵特點-雜化軌

8、道、鍵長、鍵能、鍵角、甲烷分子空間構(gòu)型、雙鍵、三鍵、碳環(huán)和碳鏈命名介紹烷基、主鏈、支鏈、取代基，說明、簡單的烷烴、烯烴、炔烴、苯的同系物的命名第9頁/共61頁 分子中碳的成鍵特點碳鍵類型-飽和碳鍵與不飽和碳鍵雜化軌道理論、鍵、鍵、大鍵同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體的判斷、順反異構(gòu)與對映異構(gòu)分子中碳原子成鍵特點與碳鍵類型有機(jī)物分子的立體構(gòu)型有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)（原子間成鍵方式、原子結(jié)合順序、原子相對空間位置）分子的空間結(jié)構(gòu)-分子中碳原子成鍵的空間取向，甲烷、乙烯、乙炔、苯的立體結(jié)構(gòu)；分子結(jié)構(gòu)表示方法-結(jié)構(gòu)式（簡式）、鍵線式的寫法；認(rèn)識楔（XIE）形式 認(rèn)識同分異構(gòu)現(xiàn)象立體異構(gòu)順反異構(gòu)和對映異構(gòu)結(jié)構(gòu)異構(gòu)C

9、骨架異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識 2 P 19-21第10頁/共61頁有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識 3 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 碳鍵類型與有機(jī)物性質(zhì) 官能團(tuán)類型與有機(jī)物性質(zhì) 分子中各基團(tuán)的相互影響 分子空間結(jié)構(gòu)對性質(zhì)的影響有機(jī)化學(xué)反應(yīng)原理 有機(jī)反應(yīng)的主要類型 有機(jī)反應(yīng)條件的控制 有機(jī)化合物合成基本思路和方法 有機(jī)化合物組成結(jié)構(gòu)確定有機(jī)化合物的合成研究、合成與合理應(yīng)用有機(jī)化合物 第11頁/共61頁了解研究有機(jī)化合物的步驟方法蒸餾適用條件、工業(yè)乙醇蒸餾實驗重結(jié)晶適用條件、溶劑選擇、苯甲酸的重結(jié)晶萃取適用條件、溶劑選擇色譜法原理簡介、菠菜色素分離實驗元素定性定量分析李比希法，實驗式（乙醇）的確定質(zhì)譜法測

10、定相對分子質(zhì)量（乙醇的質(zhì)譜圖顯示M=46），分子式的確定紅外光譜原理簡介、乙醇的紅外光譜（顯示含O-H、C-H、C-O鍵）核磁共振氫譜-原理簡介、乙醇、二甲醚的核磁共振氫譜（顯示乙醇分子中有三種氫原子，個數(shù)分別為1、2、3）X射線晶體衍射技術(shù)分離、提純得到純品元素分析、測定相對分子質(zhì)量確定分子式實驗、波譜分析測定分子結(jié)構(gòu)，確定結(jié)構(gòu)式P 6-9第12頁/共61頁2-2 學(xué)習(xí)常見的烴脂肪烴芳香烴生活中常見的脂肪烴，石油化工（綠色工藝）類別、自然界中的存在、來源性質(zhì)與反應(yīng)取代反應(yīng)不飽和烴的加成反應(yīng)，1，4與1，2加成不飽和烴的加聚反應(yīng)脂肪烴物理性質(zhì)，烷、烯烴同系列，同系列熔沸點變化的描述苯的組成、結(jié)

11、構(gòu)及其推斷；苯的同系物芳香烴的來源與應(yīng)用苯及其同系物多環(huán)芳烴簡介（多苯代脂烴、聯(lián)多苯、稠環(huán)芳烴） 苯的性質(zhì)特點取代反應(yīng)相對較易，加成、氧化較難苯的同系物的氧化、取代反應(yīng)，合成異丙苯的綠色工藝煤與石油化工，苯、甲苯、乙苯的用途芳香烴第13頁/共61頁2-3 學(xué)習(xí)鹵代烴的性質(zhì) 存在、應(yīng)用、對生態(tài)環(huán)境的影響性質(zhì)鹵代烴物理性質(zhì)：密度、溶解性、同系物沸點變化水解與消去反應(yīng)-反應(yīng)條件、斷鍵位置比較溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)特點C-X鍵的極性，核磁共振氫譜探究實驗：溴乙烷的水解和消去反應(yīng) 溴乙烷在NaOH溶液中水解生成的Br-離子和乙醇？ 怎樣檢驗溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成了乙烯？（用酸性高錳酸鉀檢驗

12、生成的氣體為什么要先用水洗氣？）第14頁/共61頁 2-4 認(rèn)識烴的含氧衍生物(一) 醇的性質(zhì)與應(yīng)用 和Na的反應(yīng)，和HX的取代反應(yīng)，消去反應(yīng)（認(rèn)識鍵的斷裂位置，探究反應(yīng)產(chǎn)物），氧化反應(yīng)（催化氧化，與氧化劑作用）化學(xué)性質(zhì)弱酸性、與濃溴水反應(yīng)的探究、酚的顯色反應(yīng) 結(jié)構(gòu)和性質(zhì)醇、酚分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的差異，分子中基團(tuán)的相互影響；分子相對質(zhì)量相近的醇、烷烴沸點差異的原因；分子中-OH數(shù)目對沸點的影響 ；低級醇與高級醇的水溶性。苯酚的性質(zhì)與應(yīng)用醇與酚物理性質(zhì)甲醇、丙醇與乙二醇的應(yīng)用應(yīng)用、含酚廢水的檢驗與處理認(rèn)識分子中基團(tuán)的相互影響：為什么苯酚酸性強(qiáng)于乙醇？為什么苯酚和苯的溴代反應(yīng)條件和產(chǎn)物差異大？為什么第

13、15頁/共61頁 認(rèn)識烴的衍生物（二）常見的醛和羧酸甲、乙醛1H-NMR譜圖分析，醛基、甲醛的空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)特點性質(zhì)和應(yīng)用醛與弱氧化劑的作用銀鏡反應(yīng)、與新制氫氧化銅反應(yīng)（環(huán)境酸堿性），加氫（還原）反應(yīng)，甲醛的安全使用；甲醛與苯酚（尿素）合成酚醛樹脂（脲醛樹脂）的反應(yīng) 羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和存在，乙酸的1H-NMR譜圖設(shè)計實驗比較乙酸、苯酚、碳酸的酸性強(qiáng)弱乙酸和乙醇的酯化化反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理、提高產(chǎn)率的原理PET樹脂的合成羧酸甲酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析。酯酯的結(jié)構(gòu)特點，乙酸乙酯的1H-NMR譜圖、酯的存在，水解反應(yīng)、提高水解轉(zhuǎn)化率的措施第16頁/共61頁2-5 了解合成有機(jī)高分子化合物合成高分子化合物的基本方法：

14、 加聚（例-聚乙烯生成）和縮聚反應(yīng)（例-聚酯的生成），單體、鏈節(jié)與聚合度、平均相對分子質(zhì)量，聚合物結(jié)構(gòu)、聚合反應(yīng)的表示方法。高分子材料： 塑料聚乙烯（低密度支鏈型與高密度線型聚乙烯的結(jié)構(gòu)與性能），酚醛樹脂（線形和網(wǎng)狀樹脂）。 合成纖維-結(jié)構(gòu)特點與性能；滌綸的生成（縮聚）。 合成橡膠-順丁橡膠、橡膠的硫化（線形結(jié)構(gòu)的交連）。功能高分子材料： 簡介合成思路-依據(jù)功能設(shè)計結(jié)構(gòu)，依據(jù)結(jié)構(gòu)設(shè)計合成路線-例：高吸水性樹脂的合成思路、吸水性能實驗；高分子復(fù)合材料、導(dǎo)電高分子。第17頁/共61頁3-1 了解20世紀(jì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展研究研究領(lǐng)域領(lǐng)域有機(jī)化學(xué)理有機(jī)化學(xué)理論論有機(jī)化合物測定有機(jī)化合物測定方法技術(shù)方法技

15、術(shù)有機(jī)化合物合有機(jī)化合物合成設(shè)計方法成設(shè)計方法學(xué)科交融與新學(xué)科交融與新型學(xué)科的誕生型學(xué)科的誕生研究研究內(nèi)容內(nèi)容有機(jī)結(jié)構(gòu)理有機(jī)結(jié)構(gòu)理論論有機(jī)反應(yīng)機(jī)有機(jī)反應(yīng)機(jī)理理元素組成分析元素組成分析、基團(tuán)分析基團(tuán)分析、波譜分析（波譜分析（ IRIR 、UVUV、MSMS、NMRNMR）逆推法合成設(shè)逆推法合成設(shè)計計不對稱合成不對稱合成組合化學(xué)組合化學(xué)分子生物學(xué)分子生物學(xué)材料化學(xué)材料化學(xué)環(huán)境科學(xué)環(huán)境科學(xué)生命科學(xué)生命科學(xué)研究研究方向方向創(chuàng)造新的有創(chuàng)造新的有機(jī)反應(yīng)機(jī)反應(yīng)高效準(zhǔn)確地分析高效準(zhǔn)確地分析有機(jī)化合物組成有機(jī)化合物組成結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)合成有特定功合成有特定功能化合物，提能化合物，提高新化合物誕高新化合物誕生速度生速度有

16、機(jī)化學(xué)的發(fā)展：認(rèn)識天然有機(jī)化合物-研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)性質(zhì)與應(yīng)用-研究有機(jī)反應(yīng)實質(zhì)和反應(yīng)方向-合成天然有機(jī)化合物-設(shè)計與合成有特定功能的有機(jī)化合物-與其他學(xué)科交融形成新的學(xué)科。3 學(xué)習(xí)內(nèi)容選講p 2-5第18頁/共61頁有機(jī)化合物組成研究：李比希C、H測定法；鈉融法測定N、Cl、Br、S；銅絲燃燒法測定Cl；元素分析儀測定C、H、O、S等元素逆合成分析理論；對映異構(gòu)體的不對稱合成。 有機(jī)物的提取分離有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與反應(yīng)有機(jī)物分子的設(shè)計與合成有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)研究：官能團(tuán)分析，1H-NMR（分析分子中氫原子所處環(huán)境的種類）、IR分析法（紅外光譜）；質(zhì)譜法、UV分析法（紫外光譜）。同分

17、異構(gòu)現(xiàn)象研究認(rèn)識手性分子。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究：反應(yīng)機(jī)理研究（例-自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)、同位素示蹤法），反應(yīng)條件與影響因素的研究，反應(yīng)類型與基本規(guī)律的研究。3-2 了解有機(jī)物研究的基本內(nèi)容P 7-13第19頁/共61頁 3-3 了解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及其測定方法有機(jī)化合物的分子式推測碳鍵類型缺氫指數(shù)（不飽和度）或化學(xué)性質(zhì)特點（飽和、不飽和、芳香性）判斷官能團(tuán)種類和位置化學(xué)性質(zhì)特點（官能團(tuán)特性等）、 儀器分析圖譜（UV、IR、1H-NMR）有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定組成元素、確定實驗式、測定分子量P6-12P 19、22 掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)表示方法-會寫結(jié)構(gòu)式、簡式，會觀察鍵線式、球棍模型、比例模型、楔形式；會判

18、斷同分異構(gòu)體。第20頁/共61頁粗淺了解波譜分析在研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中的作用 NMR分析：有奇數(shù)個質(zhì)子的原子核處于自旋運(yùn)動中，在磁場中，核磁矩有一定的能級。在適當(dāng)?shù)牡湍芰客饧与姶挪ㄕ丈湎?，電磁波可被原子核吸收，發(fā)生核磁共振，產(chǎn)生強(qiáng)弱不同的吸收信號。有機(jī)分子中原子處于不同化學(xué)環(huán)境，核磁性不同，發(fā)生核磁共振所吸收電磁波頻率不同，在核磁共振圖譜的波峰在坐標(biāo)中出現(xiàn)的位置不同。依據(jù)圖譜分析，可以確定原子所處的化學(xué)環(huán)境和數(shù)量。通常用1H、13C的核磁共振圖譜，測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)。 1HNMR譜分析：乙醇和二甲醚、苯、甲醛與乙醛、丙酮。乙醇和二甲醚的1HNMR譜P 9第21頁/共61頁IR分析：當(dāng)入射的紅外

19、光頻率和有機(jī)分子振動方式的頻率相當(dāng)時，被吸收，成鍵原子核間振動和轉(zhuǎn)動能級發(fā)生躍遷。不同的有機(jī)分子有自己特定的紅外光吸收峰，它決定于分子中的鍵型、連接基團(tuán)類別。因此可以用紅外光譜測定有機(jī)物中含有的基團(tuán)，進(jìn)行定性定量分析。O-HC-HO-HO-C乙醇的紅外光譜圖 顯示分子中有三種基團(tuán)（依次為O-H 、 C-H 、O-C）P 9第22頁/共61頁 認(rèn)識碳的成鍵特點；利用簡單有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)分析比較復(fù)雜的有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 有機(jī)物中碳原子的成鍵取向 當(dāng)1個碳原子與其他4個原子或原子團(tuán)形成共價鍵時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵。當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子（或原子團(tuán)）之間形成雙鍵時，形成該雙鍵的原子以

20、及與之直接相連的原子處于同一平面上。當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子（或原子團(tuán)）之間形成三鍵時，形成該三鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。 P 18-19范特霍夫提出對有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的三維認(rèn)識，開創(chuàng)了立體化學(xué)研究領(lǐng)域第23頁/共61頁許多昆蟲的信息素具有1個或多個碳碳雙鍵，通常存在順反異構(gòu)。一種熱帶雌蠶蛾會分泌“蠶蛾醇”的性信息素吸引同類雄蛾。蠶蛾醇有多種順反異構(gòu)體，其中只有A能傳遞信息。順反異構(gòu)CCHH3CCH3HCCHH3CHCH3CCH3HOCOOHHCCH3OHHOOCH對映異構(gòu)認(rèn)識有機(jī)物的立體異構(gòu)P 24-27第24頁/共61頁甘油醛存在1個手性碳原子，有兩種D型和L型對映

21、異構(gòu)體，它們的旋光性恰好相反。 己醛糖有4個手性碳原子，有16種對映異構(gòu)體，常見的葡萄糖溶液中絕大多數(shù)葡萄糖分子形成兩種環(huán)狀的旋光異構(gòu)體。 兩種分子式相同的有機(jī)分子，其空間結(jié)構(gòu)互為鏡像，且不能完全重疊，即成為對映異構(gòu)體。這種分子稱為手性分子。手性分子有旋光性。手性分子中具有與4個不同原子（或原子團(tuán)）相連接的碳原子（手性碳原子）L -丙氨酸 D-丙氨酸圖1-14手性分子丙氨酸的結(jié)構(gòu)模型 L-丙氨酸、D-丙氨酸 P 11第25頁/共61頁 3-4 通過實例理解有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理 運(yùn)用同位素示蹤法研究化學(xué)反應(yīng)過程 將乙酸乙酯與H218O混合后，加入稀硫酸作催化劑，乙酸乙酯在加熱條件下將發(fā)生水解反應(yīng)下面是

22、該反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3COOCH2CH3+H218O CH3CH2OH + CH3CO18OH1根據(jù)產(chǎn)物中18O的分布情況，你能判斷出乙酸乙酯在反應(yīng)過程中有哪些共價鍵發(fā)生了斷裂？2你知道同位素示蹤法可研究其他化學(xué)反應(yīng)嗎？請舉例說明。甲烷氯代反應(yīng)機(jī)理的研究 化合物分子在光或熱等條件下，共價鍵發(fā)生均裂，形成具有很強(qiáng)反應(yīng)活性的單電子原子或基團(tuán)，它們可與其他反應(yīng)物分子作用，生成新的游離基，引發(fā)鏈?zhǔn)椒磻?yīng)。P12P 13、83第26頁/共61頁P(yáng) 86通過實例理解有機(jī)化合物的相互轉(zhuǎn)化請在下列有機(jī)化合物之間加上箭頭以表示它們可以直接轉(zhuǎn)化（如圖所示醛可以轉(zhuǎn)變?yōu)轸人幔?。?7頁/共61頁史實： 1825年

23、發(fā)現(xiàn) 1833年確定分子式，發(fā)現(xiàn)組成上不飽和程度高，性質(zhì)上卻不易加成、不易氧化、易于與Br、H2SO4起取代反應(yīng) 發(fā)現(xiàn)一取代物只1種、二、三取代物只三種 1865年提出 凱庫勒單雙鍵交替六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，后又提出兩個結(jié)構(gòu)互變平衡體系說 30年代x射線分析、電子衍射研究發(fā)現(xiàn)各原子處于同一平面，6個C原子構(gòu)成正6邊形，鍵角120o 鍵長140（在154，134間），提出應(yīng)用量子力學(xué)現(xiàn)代結(jié)構(gòu)理論的新解釋：苯環(huán)具有SP2雜化鍵、大鍵形成的分子軌道結(jié)構(gòu)，是兩個能量最低，穩(wěn)定性最大的共振結(jié)構(gòu)雜化體圖35苯分子結(jié)構(gòu)第28頁/共61頁 苯分子結(jié)構(gòu)探究活動的設(shè)計現(xiàn)在，人們已經(jīng)知道：1苯的一取代產(chǎn)物只有一種，二取代物

24、共有三種2苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能使溴水褪色。3烯鍵加氫時總要放出熱量，并且放出的熱量與烯鍵的數(shù)目大致呈正比。苯在Ni等催化下可與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，所放出的熱量比環(huán)己二烯與H2加成生成環(huán)己烷還要低。 乙烯(g) + H2(g) H=-119.6kJ/mol； 環(huán)己二烯(g) + 2H2(g) H=-237.1kJ/mol ； 苯(g) + 3H2(g) H=-208.4kJ/mol4。苯的核磁共振圖譜如右5。苯分子中的兩種鍵的鍵角均為1206。苯分子中每一個碳碳鍵的鍵長都是0.140 nm， 碳碳單鍵的鍵長是0.154 nm，碳碳雙鍵鍵長是0.134 nm。 根據(jù)以上事實，

25、說說你對苯環(huán)結(jié)構(gòu)的認(rèn)識。第29頁/共61頁示例 認(rèn)識氨基酸和蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) 請分析從蛋白質(zhì)水解得到的20種常見氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式，說說它們在結(jié)構(gòu)上的共同點。 結(jié)構(gòu)分析 除甘氨酸外，氨基酸都是手性分子，構(gòu)成天然蛋白質(zhì)的氨基酸都是L型。認(rèn)識氨基酸的立體異構(gòu) O 認(rèn)識肽鍵 H2N-CH2-C-NH-CH-COOH CH3P 100、102第30頁/共61頁示例 了解核酸-含磷的生物高分子（脫氧核糖核酸-DNA、核糖核酸-RNA）、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) 核苷酸水解水解核酸（RNA、DNA）+ 蛋白質(zhì)腺嘌呤(A)鳥嘌呤(G）胞嘧啶(C)鳥嘧啶(U)胸腺嘧啶(T) 核蛋白戊糖(核糖或脫氧核糖）水解核苷 磷酸水解有機(jī)堿

26、作用：（遺傳信息載體、指揮蛋白質(zhì)合成、細(xì)胞分裂與形成；控制體內(nèi)蛋白質(zhì)合成）DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu):兩條DNA單鏈沿同軸盤繞形成右手雙螺旋結(jié)構(gòu)，堿基在螺旋內(nèi)側(cè)，兩鏈堿基按A-T、G-C配對結(jié)合。第31頁/共61頁 例3 了解核酸-含磷的生物高分子（脫氧核糖核酸-DNA、核糖核酸-RNA） P 109核苷酸水解水解核酸（RNA、DNA）+ 蛋白質(zhì)核蛋白戊糖(核糖或脫氧核糖）水解核苷 磷酸水解有機(jī)堿（腺嘌呤(A)、鳥嘌呤(G）胞嘧啶(C)、鳥嘧啶(U)胸腺嘧啶(T)作用：（遺傳信息載體、指揮蛋白質(zhì)合成、細(xì)胞分裂與形成；控制體內(nèi)蛋白質(zhì)合成）DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu):兩條DNA單鏈沿同軸盤繞形成右手雙螺旋結(jié)構(gòu)，堿

27、基在螺旋內(nèi)側(cè)，兩鏈堿基按A-T、G-C配對結(jié)合。第32頁/共61頁三級結(jié)構(gòu)：具有二級結(jié)構(gòu)的肽鏈相鄰氨基酸殘基間形成氫鍵、二硫鍵,使多肽鏈還按照一定的空間結(jié)構(gòu)進(jìn)一步形成更復(fù)雜的三級結(jié)構(gòu)。3肌紅蛋白四級結(jié)構(gòu)：具有三級結(jié)構(gòu)的幾條多肽鏈按一定的空間排列方式形成的聚集結(jié)構(gòu)。 4血紅蛋白2二級結(jié)構(gòu)：由于鏈中-C=O與-NH-間形成氫鍵,使肽鏈按一定的規(guī)律卷曲或折疊形成特定的空間結(jié)構(gòu)，一級結(jié)構(gòu)：氨基酸在脫水縮合成時各氨基酸在肽鏈中的排列順序和鏈節(jié)方式。1牛胰島素P106-107第33頁/共61頁 李比希法分析碳?xì)湓睾康膬x器裝置與原理； 氯丁烷中氯元素的檢驗； 用球棍模型、多媒體課件展示有機(jī)化合物分子的空

28、間結(jié)構(gòu)和異構(gòu)現(xiàn)象； 觀察：同分異構(gòu)體的紅外光譜和核磁共振圖譜； 實驗探究：乙醇的脫水、乙醇與氫鹵酸的作用；苯分子結(jié)構(gòu)的推斷；蔗糖、纖維素的水解產(chǎn)物； 實驗：酶的催化作用，蛋白質(zhì)的性質(zhì)； 實驗：區(qū)別聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯，聚苯乙烯的熱降解，酚醛樹脂的合成。 實驗：硝化纖維、銅氨纖維的獲得 3-5 通過實驗觀察、分析與探究學(xué)習(xí)有機(jī)反應(yīng)P 65P 103、108P 80P 13P 94第34頁/共61頁對比溴乙烷的水解與消去反應(yīng)，認(rèn)識反應(yīng)條件對反應(yīng)方向的影響 課例1完成下列實驗，觀察實驗現(xiàn)象。實驗1 按如圖所示裝置，向大試管中注入5 mL 溴乙烷和15 mL飽和KOH乙醇溶液，加熱，如在燒杯中發(fā)

29、現(xiàn)有氣體放出，嘗試采用排水法收集氣體。取大試管中反應(yīng)后的少量剩余物于另一試管中，再向該試管加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察實驗現(xiàn)象。實驗2 用20% KOH水溶液代替實驗1中的飽和KOH乙醇溶液，按實驗1方法進(jìn)行實驗。2記錄實驗現(xiàn)象，從中你能得到什么結(jié)論？有什么作用？可以省略嗎？氣相反應(yīng)，高溫有利于消去反應(yīng)P 62-63第35頁/共61頁對比乙醇、水、乙醚與金屬鈉的反應(yīng)，認(rèn)識乙醇羥基上氫原子的活動性 下列活動能幫助我們認(rèn)識乙醇中羥基上氫原子的活潑性。 實驗1 向小燒杯中加入無水乙醇，再放入切去表層的一小塊（黃豆粒大）金屬鈉，觀察實驗現(xiàn)象。將觀察得到的現(xiàn)象以及你分析思考得到的結(jié)論填表

30、中 實驗2 設(shè)法收集反應(yīng)生成的氣體并檢驗。 實驗3 向兩支試管中分別加入3 mL水和乙醚（C2H5OC2H5），再分別向兩支試管中放入切去表層的一小塊（綠豆粒大）金屬鈉，觀察實驗現(xiàn)象。根據(jù)實驗2和實驗3，結(jié)合金屬鈉的其他性質(zhì)，你能寫出金屬鈉與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式嗎？請與同學(xué)們交流你這樣書寫的理由。 P67-68第36頁/共61頁認(rèn)識乙醇的脫水反應(yīng)（提出探究課題設(shè)計實驗方案）下列活動能幫助我們認(rèn)識乙醇的脫水反應(yīng)。1完成如圖所示實驗，在試管中放 入石棉絨并注入2 mL 95%乙醇，將石棉絨露出液面，給試管加熱，將生成的氣體經(jīng)過水洗后，用排水集氣法收集。2研究證實，石棉絨在該反應(yīng)中作催化劑。請根據(jù)上

31、述實驗和信息，參考前面的探究案例，提出一個合適的探究課題，展開對該反應(yīng)的研究。請設(shè)計探究方案，將你的方案與同學(xué)們交流。3經(jīng)過探究，你能判斷出乙醇所發(fā)生的反應(yīng)是什么類型嗎？有什么作用？可以省略嗎？氣相反應(yīng)，高溫有利于分子內(nèi)脫水P 69第37頁/共61頁比較乙醇和苯酚分子中羥基上氫原子的活動性（提出探究課題設(shè)計實驗方案） 取兩支試管，向一支試管中加入少量的無水乙醇，另一支試管中放入少量的苯酚；將它們置于50的熱水浴中加熱。待苯酚熔化后，向兩支小試管中分別加入大小相當(dāng)?shù)木G豆粒大的金屬鈉。觀察實驗現(xiàn)象。 在苯酚和乙醇分子中都存在羥基，但是兩種物質(zhì)與鈉反應(yīng)的活潑性存在較大差異，從中你有什么認(rèn)識？問題討論

32、： 實驗證明以上實驗結(jié)果與預(yù)期的現(xiàn)象相悖，為什么？在什么實驗條件下才能得到與預(yù)期的現(xiàn)象相吻合的結(jié)果？ （苯酚可溶于乙醇、苯、乙醚，苯酚鈉可溶于水、乙醚，乙醇，不溶于苯酚、苯。苯酚熔點約41，65 以上可與水以任意比互溶。 乙醇可溶于水、苯、乙醚，乙醇鈉可溶于乙醇、乙醚、苯，在水中完全水解。）P 75-76第38頁/共61頁通過下列活動分析、推斷葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)特點 （1）1 mol葡萄糖完全燃燒，可得6 mol CO2和6 mol H2O。 （2）葡萄糖的相對分子質(zhì)量為180。 （3）1 mol葡萄糖恰好與5 mol乙酸在一定條件下作用，生成葡萄糖五醋酸酯 （4）葡萄糖可以發(fā)生銀鏡反應(yīng) （5）

33、葡萄糖可以被還原為直鏈已六醇 葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的探究P 90-91第39頁/共61頁 3-6 了解有機(jī)化合物知識與生產(chǎn)生活中的密切關(guān)系結(jié)合有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)知識，了解各類有機(jī)物中有代表性的物質(zhì)在生產(chǎn)、生活、環(huán)境保護(hù)、生命活動中的作用、重要性和可能產(chǎn)生的負(fù)面影響 例 烯烴、胡蘿卜素與維生素A 蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)及其變性與鹽析 核酸與DNA 油脂和膽固醇在生命活動中的作用 DDT濫用的危害 氟氯烴對臭氧層的破壞 酚類化合物在有機(jī)化工中的重要性、含酚廢水對環(huán)境和健康的危害第40頁/共61頁示例 與暗視覺有密切關(guān)系的四種有機(jī)化合物( 表示在體內(nèi)的變化途徑)HO氧化視黃醛異構(gòu)酶視黃醛（反式）與視蛋白的賴氨酸殘基縮

34、合順式產(chǎn)物500nm光照下迅速轉(zhuǎn)化反式結(jié)構(gòu)分離視黃醛、視蛋白+刺激視神經(jīng)信號） 胡蘿卜素視黃醛（順式）維生素A1P40、27、66第41頁/共61頁 攝入油脂可以滿足人類生命活動對脂肪酸的需要。在人體內(nèi)能夠合成多數(shù)脂肪酸。有些脂肪酸是維持生命活動所必需的，但是人體不能合成，它們被稱為必需脂肪酸。必需脂肪酸包括亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸等，它們含有較多的雙鍵，必須通過食物（如豆油、 花生油、動物油脂、魚油）獲取。 亞油酸、亞麻酸以及二十碳五烯酸能夠降低血脂、降低血清中的膽固醇，防止動脈粥樣硬化?；ㄉ南┧崾侨梭w內(nèi)含量最多和最重要的脂肪酸，它形成的脂廣泛存在于人體器官

35、、肌肉和血液組織中，它是合成許多重要生物活性物質(zhì)的基礎(chǔ)原料。二十二碳六烯酸是大腦細(xì)胞形成和發(fā)育不可缺少的物質(zhì)，能促進(jìn)智力、增強(qiáng)記憶、延緩大腦衰老。 拓展視野P 98 介紹人體必需脂肪酸第42頁/共61頁 1939年.米勒發(fā)現(xiàn)滴滴涕具有優(yōu)異的廣譜殺蟲作用，獲得1948年諾貝爾生理學(xué)和醫(yī)學(xué)獎。成為人類合成得到的第一種有機(jī)農(nóng)藥，它除了具有優(yōu)異的廣譜殺蟲作用外，對溫血動物和植物基本無毒害，價格低廉，能大量生產(chǎn)。滴滴涕在世界范圍內(nèi)的廣泛使用，對農(nóng)林業(yè)的發(fā)展以及保障人體健康等方面都發(fā)揮了重要的作用。二戰(zhàn)期間，滴滴涕有效控制了同盟軍斑疹傷寒流行，控制了瘧疾的流行。米勒獲得1948年諾貝爾生理學(xué)和醫(yī)學(xué)獎。 以

36、后，人們發(fā)現(xiàn)滴滴涕相當(dāng)穩(wěn)定，能在自然界滯留較長時間，可通過食物鏈集在動物體內(nèi)，形成累積性殘留，給人體健康和生態(tài)環(huán)境造成不利影響。20世紀(jì)60年代開 始，一批新的農(nóng)藥被合成 并替代滴滴涕。示例 認(rèn)識DDT的功與過P 61第43頁/共61頁示例 了解含酚廢水的檢驗與處理下列活動能幫助我們認(rèn)識含酚廢水的回收處理方法。1完成下列實驗，填寫實驗現(xiàn)象和結(jié)論。實驗1 酚可以采用FeCl3溶液檢驗。相盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象。將苯酚溶液用水稀釋10倍后，重復(fù)上述實驗。將稀釋后的苯酚溶液再用水稀釋10倍后，重復(fù)上述實驗。實驗2 向含有4 mL含有苯酚的廢水中滴加幾滴FeCl3溶

37、液，將得到的紫色溶液轉(zhuǎn)移入兩支試管，分別加入約0.5 mL苯或少量活性炭，振蕩，觀察現(xiàn)象。3查閱有關(guān)酚類廢水處理的資料，了解工業(yè)上處理廢水的常用方法，提出你自己對解決酚類污染的調(diào)研報告。納米TiO2光催化污水處理設(shè)備 P 75第44頁/共61頁示例 了解甲醇的應(yīng)用 直接甲醇燃料電池 直接甲醇燃料電池是由甲醇負(fù)極、氧正極和質(zhì)子交換膜構(gòu)成。在催化劑作用下甲醇被氧化為H2O和CO2。甲醇用完后，只要補(bǔ)充甲醇水溶液就可以繼續(xù)使用了。正極和負(fù)極的電極反應(yīng)分別為：負(fù)極：2CH3OH + 2H2O-12 e 2CO2+ 12H+正極：3 O2+12H+12e6 6H2O DMFC可以用于筆記本電腦、汽車等。

38、它可以實現(xiàn)污染物的“零排放”。 甲醇、乙醇汽油的生產(chǎn) 用CO和H2在加熱、加壓條件下在活化氧化銅催化作用下合成甲醇，用谷物發(fā)酵制乙醇。P 70第45頁/共61頁 有機(jī)合成路線的設(shè)計思路 了解有機(jī)合成過程基礎(chǔ)原料與輔助原料 中間體與副產(chǎn)物。 目標(biāo)化合物 輔助原料引入或轉(zhuǎn)化官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化官能團(tuán)（引入C=C、鹵原子、-OH基的3-4種方法。） 了解有機(jī)合成思路-逆合成分析法、組合化學(xué)與綠色合成工藝 3-7 通過實例理解有機(jī)合成的研究方法第46頁/共61頁逆合成分析理論 從產(chǎn)物逆推出合成原料，設(shè)計出合成路線：觀察分析目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)（碳骨架、官能團(tuán)種類位置）-分析碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化-在綠色

39、合成思想指導(dǎo)下逆推原料分子、設(shè)計合成路線。 了解如何利用各類有機(jī)化合物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系和有機(jī)反應(yīng)實現(xiàn)有機(jī)合成 1，2二氯乙烷草酸二乙酯 乙醇草酸 乙二醇乙烯乙烯化學(xué)2乙酸乙酯合成方法研究乙酸乙酯 乙醇、乙酸 乙醛 乙醇 乙烯（或氯乙烷 乙烯） P 12第47頁/共61頁示例苯甲酸苯甲酯的合成路線設(shè)計工業(yè)合成路線可能的四種合成途徑 選擇合理途徑還原劑昂貴、無水工藝苯甲醇、苯甲醛比苯甲酸貴、耗氯多第48頁/共61頁 實驗室確定的路線使用KMnO4、濃硫酸，價高有污染物排放，工業(yè)上用苯甲酸鈉與氯甲基苯在催化劑作用下一步合成：第49頁/共61頁不對稱合成： 獲得手性物質(zhì)單一對映體的合成手段。 組合化學(xué)：

40、通過精心設(shè)計的合成路線，同時快速制備大量相關(guān)或同類的新化合物，利用分子識別、分離、分析、檢測技術(shù)進(jìn)行快速有效的篩選，從中分離出所需的產(chǎn)物。 例如以20個氨基酸為構(gòu)建單元，可得202種二肽、203種三肽、208種八肽。P 13第50頁/共61頁 了解有機(jī)合成的綠色化學(xué)工藝（1）氯乙烯五種生產(chǎn)工藝比較1乙炔氫氯化法。使用HgCl2做催化劑、乙炔成本高。我國目前仍有約一半的氯乙烯用這種方法獲得。CHCH + HCl CH2CHCl2乙烯直接氯化法。伴隨反應(yīng)生成了大量的1，2-二氯乙烷，產(chǎn)率較低。CH2CH2 + Cl2 CH2CHCl + HCl3乙烯氯化裂解法。此法收率高。CH2CH2 + Cl2

41、 CH2ClCH2Cl CH2ClCH2Cl CH2CHCl + HCl4乙烯氧氯化法。用氯化氫對乙烯氯化。2CH2CH2 + 4HCl + O2 2CH2ClCH2Cl + 2H2OCH2ClCH2Cl CH2CH2Cl + HCl5乙烯氯化平衡法。方法3和方法4結(jié)合應(yīng)用，讓方法3和方法4的第一步按照一定的比例去生產(chǎn)，可以使HCl變?yōu)橹虚g產(chǎn)物。P 46第51頁/共61頁苯+丙烯催化劑（AlCl3、HCl）-分離、水洗、中和蒸餾-產(chǎn)品使用腐蝕性催化劑、產(chǎn)生廢氣、廢水、廢酸、廢渣（2）異丙苯的生產(chǎn)苯+丙烯催化劑（分子篩固體酸）-蒸餾-產(chǎn)品簡化流程、催化劑無毒無腐蝕性可再生，無污染物產(chǎn)生P 54第52頁/共61頁教學(xué)策略與方法：（1）注意聯(lián)系化學(xué)2的有關(guān)內(nèi)容，在回顧復(fù)習(xí)的基礎(chǔ)上拓寬加深提高。 如：碳的成鍵特點、同分異構(gòu)現(xiàn)象、分子結(jié)構(gòu)的表示方法、可逆反應(yīng)的化學(xué)平衡狀態(tài)，甲烷、乙烯、苯、石油的煉制、煤的綜合利用、乙醇、乙酸、葡萄糖、蔗糖、淀粉、纖維素、酯、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)、有機(jī)合成、加聚與縮聚反應(yīng)等內(nèi)容都要在已學(xué)知識的基礎(chǔ)上，從學(xué)生經(jīng)驗與生產(chǎn)生活實際出發(fā)來設(shè)計教學(xué)。4。教學(xué)方法建議第53頁/共61頁（2）注意有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊的高效學(xué)習(xí)需要以物質(zhì)結(jié)構(gòu)、反應(yīng)原理知識為基礎(chǔ) 原子軌道、鍵、鍵、雜化軌道-認(rèn)識或理解