2017 2018高中化學(xué)三維設(shè)計江蘇專版選修五課件專題3第二單元第二課時芳香烴的來源與應(yīng)用

1、第二課時第二課時 芳香烴的來源與應(yīng)用芳香烴的來源與應(yīng)用 課標(biāo)要求課標(biāo)要求 1掌握苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)。掌握苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)。 2了解多環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)。了解多環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)。 3了解芳香烴的來源與應(yīng)用。了解芳香烴的來源與應(yīng)用。 1.苯的同系物的分子通式為苯的同系物的分子通式為CnH2 n6(n6)。 2由甲苯合成由甲苯合成TNT的反應(yīng)原理：的反應(yīng)原理： 3苯的同系物中，如果與苯環(huán)直接連接的碳原子上連有氫苯的同系物中，如果與苯環(huán)直接連接的碳原子上連有氫原子，該苯的同系物就能夠使酸性原子，該苯的同系物就能夠使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色，與苯環(huán)相連的烷基被氧化為羧基。與苯環(huán)相連的烷基被氧化為羧基

2、。 芳香烴的來源與苯的同系物芳香烴的來源與苯的同系物 1芳香烴的來源芳香烴的來源 (1)芳香烴最初來源于芳香烴最初來源于 煤焦油煤焦油 中，中， 現(xiàn)代主要來源于石油化學(xué)工現(xiàn)代主要來源于石油化學(xué)工業(yè)中的業(yè)中的 催化重整催化重整 和和 裂化裂化 。 苯苯 、 乙苯乙苯 和對二甲苯是應(yīng)用最多的和對二甲苯是應(yīng)用最多的基本有機原料?；居袡C原料。 (2)工業(yè)上，工業(yè)上， 乙苯、乙苯、 異丙苯主要通過苯與乙烯、異丙苯主要通過苯與乙烯、 丙烯丙烯 反應(yīng)獲得。反應(yīng)獲得。苯與乙烯反應(yīng)的化學(xué)方程式為苯與乙烯反應(yīng)的化學(xué)方程式為 2苯的同系物苯的同系物 (1)概念：苯環(huán)上的氫原子被概念：苯環(huán)上的氫原子被 烷基烷基 取

3、代后的產(chǎn)物。取代后的產(chǎn)物。 (2)結(jié)構(gòu)特點：分子中只有結(jié)構(gòu)特點：分子中只有1個苯環(huán)，側(cè)鏈?zhǔn)莻€苯環(huán)，側(cè)鏈?zhǔn)?烷烴基烷烴基 。 2 n(3)通式：通式： C n H 6 (n 7) 。 1什么是芳香族化合物？什么是芳香族化合物？ 提示：提示：含有苯環(huán)的化合物。含有苯環(huán)的化合物。 2什么是芳香烴？什么是芳香烴？ 提示：提示：芳烴族碳氫化合物的簡稱，即是含有苯環(huán)的碳芳烴族碳氫化合物的簡稱，即是含有苯環(huán)的碳氫化合物。氫化合物。 3苯的同系物具有什么特點？苯的同系物具有什么特點？ 提示：提示：只含一個苯環(huán)，苯環(huán)與烷基相連。只含一個苯環(huán)，苯環(huán)與烷基相連。 (1)分子式與苯分子式與苯(C6H6)相差一個或若干

4、個相差一個或若干個“CH2” 原子團的物原子團的物質(zhì)，如甲苯質(zhì)，如甲苯(C7H8)、二甲苯、二甲苯(C8H10)等都是苯的同系物，它們也等都是苯的同系物，它們也都屬于芳香烴。都屬于芳香烴。 (2)苯的同系物都是芳香烴，苯的同系物都是芳香烴， 但芳香烴不一定是苯的同系物。但芳香烴不一定是苯的同系物。如如 屬于芳香烴，但屬于芳香烴，但不是苯的同系物。不是苯的同系物。 (3)苯的同系物的通式都為苯的同系物的通式都為CnH2n6(n7)，但通式符合，但通式符合CnH2 n6的烴不一定是苯的同系物。如的烴不一定是苯的同系物。如 子式為子式為C10H14，它不屬于苯的同系物。，它不屬于苯的同系物。 (4)

5、幾個概念間的關(guān)系：幾個概念間的關(guān)系： 的分的分1下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是( ) 解析：解析：苯的同系物中只有一個苯環(huán)，且烷基與苯環(huán)相連，符苯的同系物中只有一個苯環(huán)，且烷基與苯環(huán)相連，符合要求的有選項合要求的有選項A、D。 答案：答案：AD ABCDEFG ，2下列所給的幾種物質(zhì)中屬于芳香族化合物的是下列所給的幾種物質(zhì)中屬于芳香族化合物的是_ABCEFG ，屬于苯的同系物的是，屬于苯的同系物的是_CG 。 屬于芳香烴的是屬于芳香烴的是_解析：解析：芳香族化合物：含有苯環(huán)的化合物，組成元素不限；芳香芳香族化合物：含有苯環(huán)的化合物，組成元素不限；芳香烴：含一個或多個苯

6、環(huán)的化合物，組成元素僅含烴：含一個或多個苯環(huán)的化合物，組成元素僅含C、H兩種；苯兩種；苯的同系物：僅含一個苯環(huán)，且分子組成必須滿足通式的同系物：僅含一個苯環(huán)，且分子組成必須滿足通式CnH2n6。 苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)、用途苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)、用途 1化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) (1)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 都能燃燒，產(chǎn)生都能燃燒，產(chǎn)生 明亮明亮 火焰、冒火焰、冒 濃黑煙濃黑煙 。燃燒的通式為。燃燒的通式為 甲苯能使甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，可表示為：酸性溶液褪色，可表示為： (2)取代反應(yīng)取代反應(yīng) 甲苯與甲苯與HNO3發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯的化學(xué)三硝基甲苯的化學(xué)方程式為

7、方程式為 2,4,6-三硝基甲苯的簡稱是三硝基甲苯的簡稱是 三硝基甲苯三硝基甲苯 ，俗稱俗稱TNT，種淡黃色針狀晶體，不溶于水，可以作種淡黃色針狀晶體，不溶于水，可以作 烈性炸藥烈性炸藥 。 (3)加成反應(yīng)加成反應(yīng) 甲苯與甲苯與H2發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 是一是一2用途用途 (1)乙苯的用途乙苯的用途 乙苯用來制取苯乙烯，苯乙烯是制取合成材料的原料。乙苯用來制取苯乙烯，苯乙烯是制取合成材料的原料。 (2)乙苯的獲得：乙苯的獲得： 工業(yè)上，乙苯、異丙苯主要通過苯與工業(yè)上，乙苯、異丙苯主要通過苯與 乙烯乙烯 、丙烯反應(yīng)獲、丙烯反應(yīng)獲得，制取乙苯的化學(xué)方程式為得，制取乙苯的化學(xué)

8、方程式為 1怎樣鑒別苯和甲苯？怎樣鑒別苯和甲苯？ 提示：提示： 可用酸性可用酸性KMnO4溶液進行鑒別，能使酸性溶液進行鑒別，能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。溶液褪色的是甲苯。 2哪些實驗事實說明在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)哪些實驗事實說明在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈之間發(fā)生了相互影響？鏈之間發(fā)生了相互影響？ 提示：提示：(1)苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使苯的同系物能使酸性苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烴不能。溶液褪色，而烷烴不能。 (2)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，側(cè)鏈對苯環(huán)的影響， 如甲苯與硝酸反應(yīng)使苯環(huán)上甲基的如甲苯與硝酸反應(yīng)使苯環(huán)上甲基的鄰位和對位的氫原子變得活潑，

9、生成三硝基甲苯，而苯與硝酸鄰位和對位的氫原子變得活潑，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。反應(yīng)只生成硝基苯。 3 以以C8H10為例，為例， 思考如何書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體？思考如何書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體？ 提示：提示：(1)考慮苯環(huán)上烷基的同分異構(gòu)考慮苯環(huán)上烷基的同分異構(gòu)(碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu))， ，只有，只有1種。種。 苯與苯的同系物的比較苯與苯的同系物的比較 苯苯 組成與組成與分子中都含有一個苯環(huán)分子中都含有一個苯環(huán) 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 相相同同點點 化學(xué)化學(xué) 性質(zhì)性質(zhì) 苯的同系物苯的同系物 都符合分子式通式都符合分子式通式CnH2 n6(n6) 燃燒時現(xiàn)象相同，燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明

10、亮，火焰明亮，伴有濃煙，伴有濃煙，燃燒通燃燒通點燃點燃3式式CnH2 n62(n1)O2 nCO2(n3)H2O 都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng) 都能發(fā)生加成反應(yīng)，但反應(yīng)都比較困難都能發(fā)生加成反應(yīng)，但反應(yīng)都比較困難 苯苯 不不取代反應(yīng)取代反應(yīng) 易發(fā)生取代反應(yīng)主要易發(fā)生取代反應(yīng)主要得到一元取代產(chǎn)物得到一元取代產(chǎn)物 難被氧化，不能使酸難被氧化，不能使酸性性KMnO4溶液褪色溶液褪色 苯的同系物苯的同系物 更容易發(fā)生取代反應(yīng)常更容易發(fā)生取代反應(yīng)常得到多元取代產(chǎn)物得到多元取代產(chǎn)物 易被氧化劑氧化，能使易被氧化劑氧化，能使酸性酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 同同點點 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)

11、苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，苯苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，苯差異原因差異原因 環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化。環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化。側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰、對位的氫更活側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰、對位的氫更活潑而易被取代潑而易被取代 1下列說法中，正確的是下列說法中，正確的是 ( ) A芳香烴的分子通式是芳香烴的分子通式是CnH2 n6(n6) B苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物 C苯和甲苯都不能使苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色酸性溶液褪色 D苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝

12、酸等發(fā)生取代反應(yīng)苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng) 解析：解析：芳香烴是分子中含一個或多個苯環(huán)的烴類化合物，而苯的芳香烴是分子中含一個或多個苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物僅指分子中含有一個苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類同系物僅指分子中含有一個苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，其通式為化合物，其通式為CnH2n6(n7，且，且n為正整數(shù)為正整數(shù))；苯和甲苯都能；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯能使與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯能使KMnO4酸性溶酸性溶液褪色而苯不能，液褪色而苯不能，這是由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致。這是由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致。答案

13、：答案：D 2下列有關(guān)甲苯的實驗事實中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影下列有關(guān)甲苯的實驗事實中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是響的是 ( ) A甲苯通過硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯甲苯通過硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C甲苯燃燒產(chǎn)生很濃的黑煙甲苯燃燒產(chǎn)生很濃的黑煙 D1 mol甲苯與甲苯與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 解析：解析： A項中甲苯硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯，和苯的硝化反項中甲苯硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯，和苯的硝化反應(yīng)不一樣，應(yīng)不一樣，所以所以A正確；正確；B項中是苯環(huán)對甲基的影響，項中是苯環(huán)對甲基的影響，造成甲造成甲基被氧化；基被氧

14、化；C項中產(chǎn)生黑煙是苯中碳的含量高造成的；項中產(chǎn)生黑煙是苯中碳的含量高造成的；D項中項中無論是苯還是苯的同系物均能與無論是苯還是苯的同系物均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)并且比例均發(fā)生加成反應(yīng)并且比例均為為13。 答案：答案：A 多環(huán)芳烴多環(huán)芳烴 1概念概念 含有含有 多個苯環(huán)多個苯環(huán) 的芳香烴。的芳香烴。 2分類分類 (1)多苯代脂烴：苯環(huán)通過多苯代脂烴：苯環(huán)通過 脂肪烴基脂肪烴基 連接在一起。連接在一起。 (2)聯(lián)苯或聯(lián)多苯：苯環(huán)之間通過聯(lián)苯或聯(lián)多苯：苯環(huán)之間通過 碳碳單鍵碳碳單鍵 直接相連。直接相連。 (3)稠環(huán)芳烴：由共用苯環(huán)的若干條環(huán)邊形成的。稠環(huán)芳烴：由共用苯環(huán)的若干條環(huán)邊形成的。 3多環(huán)芳

15、烴的結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)體多環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)體 (1)由于多環(huán)芳烴分子中含有多個苯環(huán)，不符合苯的同系物由于多環(huán)芳烴分子中含有多個苯環(huán)，不符合苯的同系物的概念，因此多環(huán)芳烴不屬于苯的同系物。的概念，因此多環(huán)芳烴不屬于苯的同系物。 (2)判斷多環(huán)芳烴分子的共面、共線問題時，要注意：判斷多環(huán)芳烴分子的共面、共線問題時，要注意： 苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)；苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)； 若分子中含有飽和碳原子，則所有原子一定不共平面。若分子中含有飽和碳原子，則所有原子一定不共平面。 (3)判斷多環(huán)芳烴取代物的同分異構(gòu)體時，應(yīng)注意分子結(jié)構(gòu)判斷多環(huán)芳烴取代物的同分異構(gòu)體時，應(yīng)注意分子結(jié)構(gòu)的對稱性。的對稱性。 4芳

16、香烴對人類健康的危害芳香烴對人類健康的危害 對中樞神經(jīng)系統(tǒng)麻醉，誘發(fā)白血病。對中樞神經(jīng)系統(tǒng)麻醉，誘發(fā)白血病。 1蒽的結(jié)構(gòu)簡式是蒽的結(jié)構(gòu)簡式是 ，如果將蒽分子中減少，如果將蒽分子中減少3個個碳原子，而碳原子，而H原子數(shù)保持不變，形成的稠環(huán)化合物的同分原子數(shù)保持不變，形成的稠環(huán)化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目是異構(gòu)體數(shù)目是 ( ) A2 B3 C4 D5 解析：解析： 蒽的分子式是蒽的分子式是C14H10， 減少減少3個碳原子得個碳原子得C11H10；C11H10形成的稠環(huán)化合物為含有萘環(huán)的形成的稠環(huán)化合物為含有萘環(huán)的C10H7CH3，兩種同分異構(gòu)，兩種同分異構(gòu)體是：體是： 、 。答案：答案：A 2下列芳香

17、烴的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是下列芳香烴的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是( ) 解析：解析：采用對稱法求同分異構(gòu)體數(shù)目：采用對稱法求同分異構(gòu)體數(shù)目： 答案：答案：B 3.化合物化合物A的結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示。的結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示。 已知已知A的苯的苯 環(huán)上的環(huán)上的n溴代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目和溴代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目和m溴代溴代 物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等，物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等，m和和n一定滿足的關(guān)系式是一定滿足的關(guān)系式是( ) Anm Bnm10 Cnm6 Dnm8 解析：解析：結(jié)構(gòu)中氫被溴取代也可看成溴被氫取代，即結(jié)構(gòu)中氫被溴取代也可看成溴被氫取代，即 “m溴代溴代物物”相當(dāng)于相當(dāng)于“6

18、m氫代物氫代物”， 與與“n溴代物溴代物”的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體相同，則相同，則6mn。 答案：答案：C 方法技巧方法技巧 (1)確定芳香化合物同分異構(gòu)體時，既要考慮因取代基位確定芳香化合物同分異構(gòu)體時，既要考慮因取代基位置不同形成同分異構(gòu)體，又要考慮因烴基異構(gòu)形成同分異構(gòu)置不同形成同分異構(gòu)體，又要考慮因烴基異構(gòu)形成同分異構(gòu)體。體。如分子式為如分子式為C8H10的芳香烴，的芳香烴，其同分異構(gòu)體從取代基位置其同分異構(gòu)體從取代基位置及烴基異構(gòu)兩方面考慮有及烴基異構(gòu)兩方面考慮有4種：種： (2)使用使用“換元法換元法”可迅速確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，若設(shè)可迅速確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，若設(shè)某烴分子式為某烴

19、分子式為CnHm，abm，則其，則其a元氯代物與元氯代物與b元氯代元氯代物種數(shù)相等。如甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有物種數(shù)相等。如甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種：種： ，則其七氯代物的同，則其七氯代物的同 分異構(gòu)體也有分異構(gòu)體也有 4 種。種。 三級訓(xùn)練三級訓(xùn)練節(jié)節(jié)過關(guān)節(jié)節(jié)過關(guān) 1下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是( ) 解析：解析：含有苯環(huán)的化合物屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)的化合物屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)的烴屬含有苯環(huán)的烴屬于芳香烴，于芳香烴， 而苯的同系物的定義是含有一個苯環(huán)且側(cè)鏈為飽和而苯的同系物的定義是含有一個苯環(huán)且側(cè)鏈為飽和烴基的芳香烴

20、。烴基的芳香烴。A、B屬于苯的同系物，屬于苯的同系物，C不屬于芳香烴，不屬于芳香烴，D屬于芳香烴但側(cè)鏈不飽和，不屬于苯的同系物。屬于芳香烴但側(cè)鏈不飽和，不屬于苯的同系物。 答案：答案：D 2能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)，同時能使溴水因反應(yīng)褪能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)，同時能使溴水因反應(yīng)褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是 ( ) A BC6H14 C D 解析：解析：苯、己烷、甲苯都能夠和溴水發(fā)生萃取而使溴水層褪色，苯、己烷、甲苯都能夠和溴水發(fā)生萃取而使溴水層褪色，但是不能和溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使其褪色；苯和己烷都不能使但是不能和溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使其

21、褪色；苯和己烷都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，且己烷不能發(fā)生加成反應(yīng)；四種有機酸性高錳酸鉀溶液褪色，且己烷不能發(fā)生加成反應(yīng)；四種有機物都能夠發(fā)生取代反應(yīng)。只有物都能夠發(fā)生取代反應(yīng)。只有D項滿足題意。項滿足題意。答案：答案：D 3下列敘述中，錯誤的是下列敘述中，錯誤的是 ( ) A苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持5560 反應(yīng)生成硝基苯反應(yīng)生成硝基苯 B苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷 C乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷二溴乙烷 D甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲苯二氯甲苯 解析：解析：乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙二溴乙烷，烷，C項錯誤；甲苯與氯氣在光照下主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反項錯誤；甲苯與氯氣在光照下主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，生成應(yīng)，生成C6H5C