阿司匹林的合成鑒定與含量的測(cè)定

1、應(yīng)用化學(xué)實(shí)驗(yàn)二準(zhǔn)備實(shí)驗(yàn)卡實(shí)驗(yàn)名稱年級(jí)-專業(yè)阿司匹林的合成、鑒定與含量的測(cè)定2014級(jí)應(yīng)化計(jì)劃學(xué)時(shí)4準(zhǔn)備教師席朵 日 期 2016.091、了解乙酰水楊酸的合成原理和方法2、了解利用紫外光譜法測(cè)定乙酰水楊酸的含量的原理和方法解點(diǎn)講要1、乙酰水楊酸的合成原理和方法2、紫外光譜法測(cè)定乙酰水楊酸的含量的原理和方法的口求目禾孌1 .掌握乙酰水楊酸的合成、鑒定及含量測(cè)定的方法。2 .進(jìn)一步熟練重結(jié)晶及熔點(diǎn)測(cè)定等基本操作。3 .通過(guò)實(shí)踐了解紫外光譜法、紅外光譜法、核磁共振譜法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。驗(yàn)理及應(yīng)實(shí)原及反物理化學(xué)常數(shù)化合物摩爾質(zhì) 量性狀b.p(C)m.p( C)dn溶解度乙酰水楊酸180.15白色晶體

2、133-1351.40溶水、乙醇水楊酸138.12白色晶體211/2.6Kpa157-1591.44微溶水、乙醇乙酸酎102.09淡黃色液體139.6-73.11.0821.3904溶水、乙醇器劑儀試儀器數(shù)量/組總計(jì)試齊總計(jì)圓底燒瓶100ml111水楊酸>50g燒杯 50/150ml各1各11乙酸酊>50ml錐形瓶100ml111NaHCO3飽和水溶液> 1000ml容量瓶100ml>555濃HCL> 100mlX 10ml、50ml1111%FeCL溶液>50ml移液管5ml111濃 H2SO4> 100ml玻璃棒1110.1mol/L NaOH 水

3、溶液> 100ml加壓過(guò)濾裝置1臺(tái)乙醇1瓶紫外分光光度計(jì)1臺(tái)蒸儲(chǔ)水水浴1-2臺(tái)濾紙1盒電子天平2-3臺(tái)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容板書(shū)設(shè)計(jì)1 .乙酰水楊酸的合成在干燥的100 mL錐形瓶中加入3.2 g干燥的水楊酸，8mL新蒸的乙酸酎和 5滴濃H2SO4, 旋搖錐形瓶使水楊酸全部溶解后，在水浴上加熱510min,控制水浴溫度在 8590°C,冷至室溫，即有乙酰水楊酸結(jié)晶析出。如不結(jié)晶，可用玻璃棒磨擦瓶壁并將反應(yīng)物置于冰水中 冷卻使結(jié)晶產(chǎn)生。加入 50mL H2O,混合物繼續(xù)在冰水中冷卻使結(jié)晶完全。減壓過(guò)濾，用濾 液反復(fù)淋洗錐形瓶，直至所有晶體被收集到布氏漏斗，用少量冷H2O洗滌結(jié)晶，繼續(xù)抽氣將溶劑

4、盡量抽干，稱量，粗產(chǎn)物約 2.8g。將粗產(chǎn)物轉(zhuǎn)移到150mL燒杯中，在攪拌下加入 25mL NaHCO3飽和溶液，加完后繼續(xù)攪 拌幾分鐘，直至無(wú) CO2氣泡產(chǎn)生。抽濾，副產(chǎn)物聚合物應(yīng)被濾出，用 510 mL H2O沖洗漏 斗，合并濾液，倒入預(yù)先盛有 5 mL濃HCl和10mL H2O配成溶液的燒杯中，攪拌均勻，即有 乙酰水楊酸沉淀析出。將燒杯置于冰水浴中冷卻，使結(jié)晶完全，抽濾，再用少量冷H2O洗滌2次，壓干，將結(jié)晶移到表面皿上，取少量晶體放入100 c烘箱中干燥30分鐘。后取幾粒結(jié)晶加入盛有5 mL H2O的試管中，加入12滴1%FeCb溶液，觀察有無(wú)顏色反應(yīng)。若出現(xiàn)顏 色反應(yīng)，須再進(jìn)行精制。

5、2 .產(chǎn)物中乙酰水楊酸含量的測(cè)定紫外光譜法產(chǎn)物用稀NaOH溶液溶解，乙酰水楊酸水解生成水楊酸二鈉。該溶液在296.5 nm左右有個(gè)吸收峰，測(cè)定稀釋成一定濃度乙酰水楊酸的NaOH水溶液的吸光度值，并用已知濃度的水楊酸的NaOH水溶液作一條標(biāo)準(zhǔn)曲線，則可從標(biāo)準(zhǔn)曲線上求出相當(dāng)于乙酰水楊酸的含量。 根據(jù)兩者的相對(duì)分子質(zhì)量，即可求出產(chǎn)物中乙酰水楊酸的濃度乙酰水楊酸合成的實(shí)驗(yàn)流程 6施旋搖七水浴加2mL水5-1加.一.卻'-冰浴一1 吧靖晶或放棒摩擦濾液淋流抽干5mLHCL .10a水詵藻 .飽和 NaHC5 10ml水除聚合物 攪拌至無(wú)C&,抽濾攪拌.冰浴J4灌 FeC"溶液雷

6、結(jié)晶,3mL乙醇加熱溶解af 品*水桶酸顯紫圍墻加水至灣濁，冷卻,冰浴, 'I林立.產(chǎn)率 抽夠,干煤，X實(shí)驗(yàn)原理COOH入 H2SO4 廣2O |+ CH3COOHOCCH3O實(shí)驗(yàn)步驟及方法（一）乙酰水楊酸的制備及鑒定1.乙酰水楊酸的制備2,粗產(chǎn)物純化3.乙酰水楊酸的精制及鑒定（二）產(chǎn)物中乙酰水楊酸含量的測(cè)定1,繪制標(biāo)準(zhǔn)溶液曲線2,測(cè)量及計(jì)算乙酰水楊酸含量三、實(shí)驗(yàn)觀察與結(jié)果 四、思考題數(shù)據(jù) 處理乙酰水楊酸的含量 w = P（水楊酸）x180.15 100 100138.122m（乙酰水楊酸）=p（乙酰水楊酸）工巴1002麻卜口陪、乙酰水楊酸質(zhì)量m（乙酰水楊酸）w（乙酰水楊酸）= 樣品質(zhì)量m s（樣品）最大吸收波長(zhǎng) =x=298工作曲線 1 A-0.2452 A=0.5033#A=0.7504/A=0.9965/A=1.2396樣品 A=0.375結(jié)果 與 討論1.將標(biāo)準(zhǔn)溶液的濃度及對(duì)應(yīng)的吸光度值填入下表，并做出標(biāo)準(zhǔn)曲線：編號(hào)12345濃度 /mgml-1吸光度2.計(jì)算產(chǎn)物中乙酰水楊酸的含量，進(jìn)一步分析其純度，并討論影響產(chǎn)品純度的因素有哪些。思考題1、本試驗(yàn)中，用紫外分光光度計(jì)測(cè)產(chǎn)品的乙酰水楊酸含量是，為什么要加入溶液溶解？2、在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中如何讓提高乙酰水楊酸的收率和純度？3、常用的乙?；噭┯心男炕钚皂樞蛉绾?？本試驗(yàn)選用乙酸酊作乙?；噭┯泻蝺?yōu)點(diǎn)？作應(yīng)意勺題 操中