202X年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第四章生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)合成高分子化合物課件新人教版選修5

1、第四章生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)合成高分子化合物考向一有機化學(xué)反應(yīng)的基本類型考向一有機化學(xué)反應(yīng)的基本類型 【通考點通考點融會貫通融會貫通】 有機化學(xué)反應(yīng)基本類型有機化學(xué)反應(yīng)基本類型1.1.取代反應(yīng)取代反應(yīng)(1)(1)特征特征: :上一下一上一下一, ,取而代之。取而代之。(2)(2)能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì): :烷烴、芳香烴、醇、酚、烷烴、芳香烴、醇、酚、酯、羧酸、鹵代烴。酯、羧酸、鹵代烴。2.2.加成反應(yīng)加成反應(yīng)(1)(1)特征特征: :含不飽和鍵含不飽和鍵; ;斷一上二斷一上二, ,只上不下。只上不下。(2)(2)能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì): :烯烴、炔烴、苯及

2、其同系烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、單糖、不飽和高級脂肪酸的甘油酯等。物、醛、酮、單糖、不飽和高級脂肪酸的甘油酯等。3.3.消去反應(yīng)消去反應(yīng)(1)(1)特征特征: :含有含有XX或或OH,OH,與與XX或或OHOH相鄰的碳相鄰的碳原子上含有至少一個氫原子。消去后生成不飽和鍵。原子上含有至少一個氫原子。消去后生成不飽和鍵。(2)(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì): :鹵代烴、醇等。鹵代烴、醇等。4.4.加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)(1)(1)特征特征: :含含 物質(zhì)的性質(zhì)物質(zhì)的性質(zhì); ;生成物只有高分生成物只有高分子化合物子化合物, ,因此其組成與單體相同。因此其組成與單體相同。(2)(2)

3、能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì)能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì): :烯、二烯、含烯、二烯、含 的其的其他類物質(zhì)。他類物質(zhì)。5.5.縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)(1)(1)特征特征: :有小分子生成有小分子生成, ,因此高分子化合物的組成與因此高分子化合物的組成與單體不同。單體不同。(2)(2)能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì): :苯酚與甲醛苯酚與甲醛; ;二元醇與二元酸二元醇與二元酸; ;羥基羧酸羥基羧酸; ;氨氨基酸基酸; ;葡萄糖。葡萄糖。6.6.氧化氧化還原反應(yīng)還原反應(yīng)(1)(1)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)類型類型:.:.在空氣或氧氣中燃燒在空氣或氧氣中燃燒.在催化劑存在時被氧氣氧化在催化劑存在時被氧氣氧化.有機物被某些非

4、有機物被某些非O O2 2的氧化劑氧化的氧化劑氧化a.a.能被酸性能被酸性KMnOKMnO4 4氧化的氧化的: :烯、炔、二烯、油脂烯、炔、二烯、油脂( (含含 的的) )、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。b.b.能被銀氨溶液或新制備的能被銀氨溶液或新制備的Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液氧化的懸濁液氧化的: :醛類、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖。醛類、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖。(2)(2)還原反應(yīng)還原反應(yīng)通常發(fā)生還原反應(yīng)的物質(zhì)通常發(fā)生還原反應(yīng)的物質(zhì): :與氫氣加成的醛或酮。與氫氣加成的醛或酮?！就挤ㄍ挤ㄒ煌ò偻ㄒ煌ò偻ā?聚合反應(yīng)的應(yīng)用聚合反應(yīng)的應(yīng)用

5、1.1.根據(jù)特點找單體根據(jù)特點找單體(1)(1)加聚反應(yīng)的特點加聚反應(yīng)的特點: :單體往往是帶有雙鍵或三鍵的單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機物不飽和有機物( (如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等二烯等););高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同; ;生生成物只有高分子化合物成物只有高分子化合物, ,一般形成線型結(jié)構(gòu)。一般形成線型結(jié)構(gòu)。(2)(2)縮聚反應(yīng)的特點縮聚反應(yīng)的特點: :單體不一定含有不飽和鍵單體不一定含有不飽和鍵, ,但但必須含有兩個或兩個以上的反應(yīng)基團必須含有兩個或兩個以上的反應(yīng)基團( (如如OHOH、COOHCOOH

6、、NHNH2 2、XX等等););縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物, ,而且還生成小分子而且還生成小分子; ;所得高分子化合物的組成跟單所得高分子化合物的組成跟單體的化學(xué)組成不同。體的化學(xué)組成不同。2.2.簡單高分子化合物單體的判斷方法簡單高分子化合物單體的判斷方法(1)(1)加聚物單體的判斷加聚物單體的判斷(2)(2)縮聚物單體的判斷縮聚物單體的判斷【通考題通考題觸類旁通觸類旁通】 角度角度1 1有機反應(yīng)類型的判斷有機反應(yīng)類型的判斷1.(20191.(2019承德模擬承德模擬) )結(jié)構(gòu)為結(jié)構(gòu)為 的有機物的有機物可以通過不同的反應(yīng)得到下列四種物質(zhì)可以通過不同的反應(yīng)得到下列四種物質(zhì)生

7、成這四種有機物的反應(yīng)類型依次為生成這四種有機物的反應(yīng)類型依次為( () )A.A.取代、加成、酯化、消去取代、加成、酯化、消去B.B.取代、取代、加聚、消去取代、取代、加聚、消去C.C.酯化、取代、縮聚、取代酯化、取代、縮聚、取代D.D.取代、縮聚、酯化、消去取代、縮聚、酯化、消去【解析解析】選選D D。對比結(jié)構(gòu)簡式不同。對比結(jié)構(gòu)簡式不同, ,溴原子取代羥基溴原子取代羥基的位置的位置, ,發(fā)生取代反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng); ;是高分子化合物是高分子化合物, ,鏈節(jié)上鏈節(jié)上有有COOHCOOH、OH,OH,故發(fā)生縮聚反應(yīng)故發(fā)生縮聚反應(yīng); ;屬于酯類屬于酯類, ,故發(fā)故發(fā)生酯化反應(yīng)生酯化反應(yīng)( (取代反應(yīng)

8、取代反應(yīng)););對比不同無羥基有碳碳雙對比不同無羥基有碳碳雙鍵鍵, ,發(fā)生消去反應(yīng)。發(fā)生消去反應(yīng)。2.2.化合物化合物A( )A( )可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成: : 則下列說法錯誤的是則下列說法錯誤的是( () )A.A.反應(yīng)反應(yīng)1 1可用的試劑是氯氣可用的試劑是氯氣B.B.反應(yīng)反應(yīng)3 3可用的試劑是氧氣和銅可用的試劑是氧氣和銅C.C.反應(yīng)反應(yīng)1 1為取代反應(yīng)為取代反應(yīng), ,反應(yīng)反應(yīng)2 2為消去反應(yīng)為消去反應(yīng)D.AD.A可通過加成反應(yīng)合成可通過加成反應(yīng)合成Y Y【解析解析】選選C C。實現(xiàn)此過程。實現(xiàn)此過程, ,反應(yīng)反應(yīng)1 1為與鹵素單質(zhì)取代為與鹵素單質(zhì)取代, ,反應(yīng)反

9、應(yīng)2 2為鹵代環(huán)戊烷與為鹵代環(huán)戊烷與NaOHNaOH的水溶液取代生成醇的水溶液取代生成醇, ,反應(yīng)反應(yīng)3 3為醇的催化氧化為醇的催化氧化,A,A、B B正確正確,C,C錯誤錯誤; ;酮可催化加氫變酮可催化加氫變成相應(yīng)的醇成相應(yīng)的醇,D,D正確。正確?！炯庸逃?xùn)練加固訓(xùn)練】1.1.有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖: : 。則此。則此有機物可發(fā)生的反應(yīng)類型有有機物可發(fā)生的反應(yīng)類型有( () )取代加成消去酯化水解氧化取代加成消去酯化水解氧化中和加聚中和加聚A.A.B.B.C.C.D.D.【解析解析】選選D D。因含有羥基、羧基。因含有羥基、羧基, ,則能發(fā)生取代反應(yīng)則能發(fā)生取代反應(yīng), ,故選

10、故選; ;因含有碳碳雙鍵和苯環(huán)因含有碳碳雙鍵和苯環(huán), ,能發(fā)生加成反應(yīng)能發(fā)生加成反應(yīng), ,故故選選; ;因與因與OHOH相連的相連的C C的鄰位碳原子上有氫原子的鄰位碳原子上有氫原子, ,則則能發(fā)生消去反應(yīng)故能發(fā)生消去反應(yīng)故, ,故選故選; ;因含有羥基、羧基因含有羥基、羧基, ,則能則能發(fā)生酯化反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng), ,故選故選; ;因含有酯基因含有酯基, ,則能發(fā)生水解反則能發(fā)生水解反應(yīng)應(yīng), ,故選故選; ;因含有碳碳雙鍵、因含有碳碳雙鍵、OH,OH,能發(fā)生氧化反應(yīng)能發(fā)生氧化反應(yīng), ,故選故選; ;因含有羧基因含有羧基, ,則能發(fā)生中和反應(yīng)則能發(fā)生中和反應(yīng), ,選選; ;因有碳因有碳碳雙鍵碳雙

11、鍵, ,能發(fā)生加聚反應(yīng)能發(fā)生加聚反應(yīng), ,故選。故選。2.(20192.(2019長沙模擬長沙模擬) )五倍子是一種常見的中草藥五倍子是一種常見的中草藥, ,其其有效成分為有效成分為X X。在一定條件下。在一定條件下X X可分別轉(zhuǎn)化為可分別轉(zhuǎn)化為Y Y、Z Z。下列說法錯誤的是下列說法錯誤的是( () )A.1 mol ZA.1 mol Z最多能與最多能與7 mol NaOH7 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)發(fā)生反應(yīng)B.1 mol XB.1 mol X最多能與最多能與2 mol Br2 mol Br2 2發(fā)生取代反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)C.YC.Y分子含有兩種含氧官能團分子含有兩種含氧官能團D.YD.Y能發(fā)

12、生加成、取代、消去、氧化、縮聚反應(yīng)能發(fā)生加成、取代、消去、氧化、縮聚反應(yīng)【解析解析】選選A A。A A項項,Z,Z中含有中含有5 5個酚羥基、個酚羥基、1 1個個COOHCOOH、1 1個酚酯基個酚酯基,1 mol Z,1 mol Z最多消耗最多消耗8 mol NaOH,8 mol NaOH,錯誤錯誤;B;B項項,X,X中酚羥基的鄰、對位上的中酚羥基的鄰、對位上的H H能被能被BrBr取代取代, ,正確正確;C;C項項,Y,Y中中含有羥基和羧基兩種含氧官能團含有羥基和羧基兩種含氧官能團, ,正確正確;D;D項項,Y,Y中有中有 , ,能發(fā)生加成反應(yīng)能發(fā)生加成反應(yīng),OH,OH能發(fā)生取代反應(yīng)能發(fā)生

13、取代反應(yīng),OH,OH鄰位碳上有鄰位碳上有H,H,能發(fā)生消去反應(yīng)能發(fā)生消去反應(yīng), , 、OHOH均能被均能被氧化氧化,COOH,COOH和和OHOH能縮聚成酯能縮聚成酯, ,正確。正確。角度角度2 2高分子化合物單體的判斷高分子化合物單體的判斷3.3.高分子化合物的結(jié)構(gòu)如下高分子化合物的結(jié)構(gòu)如下: :其單體可能是其單體可能是( () )CHCH2 2CHCNCHCN乙烯乙烯1,3-1,3-丁二烯苯乙炔丁二烯苯乙炔苯乙烯苯乙烯1-1-丁烯丁烯A.A.B.B.C.C.D.D.【解析解析】選選A A。該高分子化合物屬于加聚反應(yīng)生成的。該高分子化合物屬于加聚反應(yīng)生成的高聚物高聚物, ,鏈節(jié)的主鏈上存在碳

14、碳雙鍵結(jié)構(gòu)鏈節(jié)的主鏈上存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu), ,按如圖方式按如圖方式斷鍵斷鍵: ,: ,其單體是其單體是CHCH2 2CHCNCHCN、CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2、 , ,故故A A正確。正確?！炯庸逃?xùn)練加固訓(xùn)練】1.1.最新研究表明最新研究表明, ,咖啡中含有的咖啡酸能使人的心腦咖啡中含有的咖啡酸能使人的心腦血管更年輕。咖啡酸的球棍模型如圖血管更年輕。咖啡酸的球棍模型如圖, ,下列有關(guān)咖啡下列有關(guān)咖啡酸的敘述中不正確的是酸的敘述中不正確的是 ( () )A.A.咖啡酸的分子式為咖啡酸的分子式為C C9 9H H8 8O O4 4B.B.咖啡酸中的含氧官能團只有羧基、酚羥基咖啡酸

15、中的含氧官能團只有羧基、酚羥基C.C.咖啡酸可以發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、咖啡酸可以發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)D. D. 是咖啡酸的一種同分異構(gòu)體是咖啡酸的一種同分異構(gòu)體,1 mol,1 mol該物質(zhì)與該物質(zhì)與NaOHNaOH溶液反應(yīng)時最多消耗溶液反應(yīng)時最多消耗NaOH 3 molNaOH 3 mol【解析解析】選選C C。根據(jù)球棍模型可知咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式。根據(jù)球棍模型可知咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式為為 , ,其分子式為其分子式為C C9 9H H8 8O O4 4,A,A項正項正確。咖啡酸中的含氧官能團有羧基和酚羥基確?？Х人嶂械暮豕倌軋F有羧基和酚羥基,B,B項正項正

16、確。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知咖啡酸不能發(fā)生消去反應(yīng)確。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知咖啡酸不能發(fā)生消去反應(yīng), ,故故C C項錯誤。項錯誤。1 mol 1 mol 水解時水解時,2 mol,2 mol酯基消酯基消耗耗2 mol NaOH,2 mol NaOH,水解生成的水解生成的1 mol1 mol酚羥基又消耗酚羥基又消耗1 mol 1 mol NaOH,NaOH,共消耗共消耗3 mol NaOH,D3 mol NaOH,D項正確。項正確。2.(20192.(2019晉城模擬晉城模擬) )下面是下面是2,6-2,6-二氯苯胺的合成路線二氯苯胺的合成路線: :下列說法正確的是下列說法正確的是( () )A.A.反應(yīng)屬于

17、取代反應(yīng)反應(yīng)屬于取代反應(yīng), ,反應(yīng)屬于加成反應(yīng)反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B.B.反應(yīng)屬于取代反應(yīng)反應(yīng)屬于取代反應(yīng), ,反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)C.C.反應(yīng)屬于取代反應(yīng)反應(yīng)屬于取代反應(yīng), ,反應(yīng)屬于取代反應(yīng)反應(yīng)屬于取代反應(yīng)D.D.反應(yīng)屬于取代反應(yīng)反應(yīng)屬于取代反應(yīng), ,反應(yīng)屬于加成反應(yīng)反應(yīng)屬于加成反應(yīng)【解析解析】選選C C。根據(jù)取代反應(yīng)的定義。根據(jù)取代反應(yīng)的定義, ,可以判斷出反應(yīng)可以判斷出反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)。均屬于取代反應(yīng)。3.3.某高聚物可表示為某高聚物可表示為: : 下列敘述不正確的是下列敘述不正確的是( () )A.A.該高聚物是通過加聚反應(yīng)生成的該高聚物是通過加聚反應(yīng)生成的B.B.合成該高

18、聚物的單體有三種合成該高聚物的單體有三種C.1 molC.1 mol該物質(zhì)能與該物質(zhì)能與1 mol H1 mol H2 2加成加成, ,生成不含生成不含 的物質(zhì)的物質(zhì)D.D.該高聚物能被酸性該高聚物能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化【解析解析】選選C C。1 mol 1 mol 該高分子化合物中含有該高分子化合物中含有n n個個 , ,故故1 mol 1 mol 該高分子化合物能與該高分子化合物能與n mol Hn mol H2 2加成加成, ,能使能使KMnOKMnO4 4酸性溶液褪色。合成該物質(zhì)的單體有三種酸性溶液褪色。合成該物質(zhì)的單體有三種, ,即即 、CHCH2 2CHCH

19、2 2和和CHCH3 3CHCHCHCH2 2。4.(20194.(2019長沙模擬長沙模擬) )聚甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯( )( )的縮寫代號為的縮寫代號為PMMA,PMMA,俗稱有機玻璃。下列有關(guān)說法中錯俗稱有機玻璃。下列有關(guān)說法中錯誤的是誤的是( () )A.A.合成合成PMMAPMMA的單體是甲基丙烯酸和甲醇的單體是甲基丙烯酸和甲醇B.B.聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示為聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示為(C(C5 5H H8 8O O2 2) )n nC.C.聚甲基丙烯酸甲酯屬于有機高分子合成材料聚甲基丙烯酸甲酯屬于有機高分子合成材料D.D.甲基丙烯酸甲酯甲基丙烯酸甲酯CHCH

20、2 2C(CHC(CH3 3)COOCH)COOCH3 3 中碳原子可能中碳原子可能都處于同一平面都處于同一平面【解析解析】選選A A。聚甲基丙烯酸甲酯的單體為。聚甲基丙烯酸甲酯的單體為CHCH2 2C(CHC(CH3 3)COOCH)COOCH3 3, ,故故A A錯誤錯誤; ;由題給結(jié)構(gòu)簡式可知由題給結(jié)構(gòu)簡式可知, ,聚聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示為甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示為(C(C5 5H H8 8O O2 2) )n n, ,故故B B正確正確; ;聚甲基丙烯酸甲酯屬于有機高分子合成材料聚甲基丙烯酸甲酯屬于有機高分子合成材料, ,故故C C正確正確; ;甲基丙烯酸甲酯中碳碳雙鍵、

21、甲基丙烯酸甲酯中碳碳雙鍵、 均為平面結(jié)構(gòu)均為平面結(jié)構(gòu), ,且直接相連且直接相連, ,則通過單鍵的旋轉(zhuǎn)碳原子可能都處于同一則通過單鍵的旋轉(zhuǎn)碳原子可能都處于同一平面平面, ,故故D D正確。正確?？枷蚨袡C合成中碳骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化考向二有機合成中碳骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化 【通考點通考點融會貫通融會貫通】 1.1.有機合成中碳骨架的構(gòu)建有機合成中碳骨架的構(gòu)建碳鏈增長的反應(yīng)碳鏈增長的反應(yīng)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng): :如如 縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng): :如如酯化反應(yīng)酯化反應(yīng): :如如CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH+CHOH+CH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCHCOOCH2 2

22、CHCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O。利用題目信息所給反應(yīng)利用題目信息所給反應(yīng), ,如如: :醛酮中的羰基與醛酮中的羰基與HCNHCN加成。加成。2.2.碳鏈減短的反應(yīng)碳鏈減短的反應(yīng)(1)(1)烷烴的裂化反應(yīng)烷烴的裂化反應(yīng): :如如C C8 8H H1818 C C4 4H H1010+C+C4 4H H8 8(2)(2)酯類、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)酯類、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng): :如如CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+ +NaOH CHNaOH CH3 3COONa+CCOONa+C2 2H H5 5OHOH利用題目信息所給反應(yīng)利用題目信息所給反應(yīng), ,如如: :

23、烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)烯烴、炔烴的氧化反應(yīng), ,羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)(3)(3)常見由鏈成環(huán)的方法常見由鏈成環(huán)的方法二元醇成環(huán)二元醇成環(huán): :羥基酸酯化成環(huán)羥基酸酯化成環(huán): :氨基酸成環(huán)氨基酸成環(huán): :二元羧酸成環(huán)二元羧酸成環(huán): :利用題目所給信息成環(huán)利用題目所給信息成環(huán), ,如常給信息二烯烴與單烯如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán)烴的聚合成環(huán): :3.3.有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化(1)(1)官能團的引入官能團的引入引入官能團引入官能團引入方法引入方法引入鹵素引入鹵素原子原子烴、酚的取代烴、酚的取代; ;不飽和烴與不飽和烴與HXHX、X X2 2的加成的加

24、成; ;醇與氫鹵酸醇與氫鹵酸(HX)(HX)反應(yīng)反應(yīng)引入羥基引入羥基烯烴與水加成烯烴與水加成; ;醛酮與氫氣加醛酮與氫氣加成成; ;鹵代烴在堿性條件下水解鹵代烴在堿性條件下水解; ;酯酯的水解的水解; ;葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇引入官能團引入官能團引入方法引入方法引入碳引入碳碳雙鍵碳雙鍵某些醇或鹵代烴的消去某些醇或鹵代烴的消去; ;炔烴不完炔烴不完全加成全加成; ;烷烴裂化烷烴裂化引入碳引入碳氧雙鍵氧雙鍵醇的催化氧化醇的催化氧化; ;連在同一個碳上的連在同一個碳上的兩個羥基脫水兩個羥基脫水; ;含碳碳三鍵的物質(zhì)與含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成水加成引入羧基引入羧基醛基氧化醛基氧化; ;酯

25、、肽、蛋白質(zhì)、羧酸酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解鹽的水解(2)(2)官能團的消除官能團的消除通過加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵通過加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵( (雙鍵、三鍵、雙鍵、三鍵、苯環(huán)苯環(huán)););通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基; ;通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基; ;通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)(3)官能團的改變官能團的改變利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變, ,如如通過某種化學(xué)途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€通過某種化學(xué)途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€, ,如如通過某種手段

26、改變官能團的位置通過某種手段改變官能團的位置, ,如如【通考題通考題觸類旁通觸類旁通】 角度角度1 1有機合成中碳骨架的構(gòu)建有機合成中碳骨架的構(gòu)建1.1.化合物化合物C C是某合成路線的中間體是某合成路線的中間體, ,可通過下列路徑合可通過下列路徑合成成: :回答下列問題回答下列問題: :(1)CH(1)CH3 3CHCH2 2OHOH分子中的官能團名稱是分子中的官能團名稱是_。(2)A(2)A與與H H2 2反應(yīng)的反應(yīng)類型為反應(yīng)的反應(yīng)類型為_;A_;A的一氯代物同的一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目有分異構(gòu)體數(shù)目有_種。種。(3)(3)寫出由寫出由B B生成生成C C的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式:_:_?！?/p>

27、解析解析】(1)CH(1)CH3 3CHCH2 2OHOH分子中含有的官能團的名稱為分子中含有的官能團的名稱為羥基。羥基。(2) (2) 分子中含有苯環(huán)分子中含有苯環(huán), ,苯環(huán)在催化劑條件下可與氫苯環(huán)在催化劑條件下可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)氣發(fā)生加成反應(yīng),A,A的一氯代物的同分異構(gòu)體有的一氯代物的同分異構(gòu)體有4 4種種, ,分別分別為為 (3) (3) 可被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成可被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成 , , 再與再與CHCH3 3OHOH發(fā)生酯化反應(yīng)可生成發(fā)生酯化反應(yīng)可生成 答案答案: :(1)(1)羥基羥基(2)(2)加成反應(yīng)加成反應(yīng)4 4【加固訓(xùn)練加固訓(xùn)練】(2019(2019漳州模擬

28、漳州模擬)1,4-)1,4-二氧六環(huán)醚是一種常見的有機二氧六環(huán)醚是一種常見的有機溶劑。它可以通過下列合成路線制得溶劑。它可以通過下列合成路線制得: :其中的其中的A A可能是可能是( () )A.A.乙烯乙烯 B.B.乙醇乙醇C.C.乙二醇乙二醇D.D.乙醛乙醛【解析解析】選選A A。本題采用逆推法分析。本題采用逆推法分析, , 由由2 2分分子子HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOH脫水生成脫水生成,C,C由由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr水解生成水解生成,B,B由由CHCH2 2CHCH2 2和和BrBr2 2加成生成。加成生成。2.(20192.(2019九江模擬九江

29、模擬) )工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯乙酯( ),( ),其過程如下其過程如下: :根據(jù)合成路線填寫下列空白根據(jù)合成路線填寫下列空白: :(1)(1)有機物有機物A A的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式_,B_,B的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式簡式_。(2)(2)反應(yīng)屬于反應(yīng)屬于_反應(yīng)反應(yīng), ,反應(yīng)屬于反應(yīng)屬于_反反應(yīng)。應(yīng)。(3)(3)反應(yīng)和的目的是反應(yīng)和的目的是_。(4)(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:_:_。【解析解析】此題可采用此題可采用“順推法順推法”和和“逆推法逆推法”相結(jié)合相結(jié)合的方式的方式, ,反應(yīng)是甲苯與反應(yīng)是甲苯與ClCl2 2的取代反應(yīng)的取代反應(yīng), ,可知可知A A是鹵代是鹵代烴烴, ,從反應(yīng)的產(chǎn)物可知反應(yīng)是一個鹵代烴的水解反從反應(yīng)的產(chǎn)物可知反應(yīng)是一個鹵代烴的水解反應(yīng)應(yīng), ,這樣就可直接推出有機物這樣就可直接推出有機物A A。B B、C C兩種物質(zhì)的推斷兩種物質(zhì)的推斷應(yīng)結(jié)合起來應(yīng)結(jié)合起來, ,反應(yīng)是反應(yīng)是B B與