有機(jī)化學(xué)課件 醇課件

1、醇的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)醇醇醇：烴分子中的氫R-H被羥基-OH替代所得一類化 合物R-OH稱為醇。官能團(tuán)官能團(tuán)：羥基羥基（ OH）（又稱醇羥基）。）（又稱醇羥基）。 醇醇,厚也。厚也。說文說文味道純正濃厚之美酒曰醇味道純正濃厚之美酒曰醇,味道淡薄之酒曰醨味道淡薄之酒曰醨 。 CH3CH2OHOHCH2OH醇羥基連在飽和碳上：乙醇環(huán)己醇苯甲醇(芐醇)OHOHOH苯酚萘酚萘酚酚羥基連在芳環(huán)上：20 仲醇仲醇( ):RCHROH醇的分類醇的分類按羥基所連碳原子的類型分按羥基所連碳原子的類型分：10 伯醇伯醇( RCH2OH ):30 叔醇叔醇( ):RCROHRCH3CH2OHCHCH2CH3OHCH3OH(C

2、H3)3COH 按羥基所連的烴基分：按羥基所連的烴基分：飽和醇：飽和醇：不飽和醇：不飽和醇：CH3CH2OHOH(CH3)3COH芳香醇：芳香醇：CH2=CHCH2OHOHCH3C CCH2OHCH2OHCH2OH 按羥基的數(shù)目分：按羥基的數(shù)目分：一元醇：一元醇：二元醇：二元醇：CH3CH2CH2OHOH多元醇：多元醇：H2CCHCH3OH OHH2CCHCH2OH OHOHOHOH 醇的醇的命名(1) 習(xí)慣習(xí)慣命名法 低級級的醇可以按烴烴基的習(xí)慣習(xí)慣名稱稱后面加一“醇”字來來命名. (2) 系統(tǒng)統(tǒng)命名法 選擇選擇主鏈鏈: （1）直接連連上主體官能團(tuán)團(tuán)-OH （2）若有雙鍵雙鍵、叁鍵叁鍵，盡盡

3、量包含。 （3）含碳數(shù)碳數(shù)多 （4）取代基多 標(biāo)標(biāo)位次: 主鏈鏈中碳碳原子的編號從編號從靠近羥羥基的一端開開始; 寫寫名稱稱： 按照主鏈鏈中所含碳碳原子數(shù)數(shù)目而稱為稱為某醇;支鏈鏈的位次、名稱稱及羥羥基的位次寫寫在名稱稱的前面。CH3CH2CH2OHOH普通命名法普通命名法(CH3)3COHCH2=CHCH2OHCH2OH正丙醇正丙醇異丙醇異丙醇CHCH2CH3OHCH3仲丁醇仲丁醇CHCH2OHCH3CH3異丁醇異丁醇叔丁醇叔丁醇(CH3)3CCH2OH新戊醇新戊醇環(huán)己醇環(huán)己醇烯丙醇烯丙醇芐醇芐醇CHOHCH3CH3系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法CH2=CHCHCH2OHCH32-甲基甲基-3-丁烯丁

4、烯-1-醇醇13244-苯基苯基-3-丁烯丁烯-2-醇醇C6H5CH=CHCHOHCH31324(4-丙基丙基-5-己烯己烯-1-醇醇3-苯基苯基-2-丙烯丙烯-1-醇醇 (肉桂醇肉桂醇)1-苯乙醇苯乙醇( -苯乙醇苯乙醇)2-苯乙醇苯乙醇 ( -苯乙醇苯乙醇)CH2-CH3OH12 CH2-CH2-12OH 1,2-乙二醇乙二醇 簡稱簡稱:乙二醇乙二醇1,3-丙二醇丙二醇 1,2,3-丙三醇丙三醇簡稱簡稱:丙三醇丙三醇( 俗稱俗稱: 甘油甘油 ) 醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì)常溫下性狀常溫下性狀直鏈飽和一元醇中：直鏈飽和一元醇中：C4以下的醇為具有酒味的流動(dòng)液體以下的醇為具有酒味的流動(dòng)液體C5C

5、11的醇為具有不愉快氣味的油狀液體的醇為具有不愉快氣味的油狀液體C12以上的醇為無味的蠟狀固體以上的醇為無味的蠟狀固體氫鍵對低級醇物理性質(zhì)的影響氫鍵對低級醇物理性質(zhì)的影響沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：氫鍵氫鍵 低級直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)比相對分子質(zhì)量相近的烷烴低級直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)比相對分子質(zhì)量相近的烷烴的沸點(diǎn)高得多的沸點(diǎn)高得多 。醇的水溶性：醇的水溶性：ROHHOHROHHOHROHHOH氫鍵氫鍵低級醇與水混溶，隨著醇相對分子質(zhì)量的低級醇與水混溶，隨著醇相對分子質(zhì)量的增大，醇在水中的溶解度逐漸減小。增大，醇在水中的溶解度逐漸減小。 甲醇、乙醇、丙醇都能與與水混溶，混溶時(shí)時(shí)有熱熱量放出，并并使體積縮積縮小。 自

6、正丁醇開開始,隨著烴基的增大隨著烴基的增大,在水中的溶解度降低在水中的溶解度降低,癸醇以上的醇幾乎不溶于水（低級級醇是由于氫鍵氫鍵,隨隨著烴烴基的增大, 烴烴基對羥對羥基有遮蔽作用,阻礙了醇羥羥基與與水形成氫鍵氫鍵,溶解度降低,故高級醇的溶解性質(zhì)與烴相似故高級醇的溶解性質(zhì)與烴相似）。ROHHOHHORHOH 醇與水分子間氫鍵締合醇與水分子間氫鍵締合： 直鏈伯醇的沸點(diǎn)最高，帶支鏈的醇的沸點(diǎn)要低些，直鏈伯醇的沸點(diǎn)最高，帶支鏈的醇的沸點(diǎn)要低些，支鏈越多，沸點(diǎn)越低支鏈越多，沸點(diǎn)越低。 正丁醇正丁醇 異丁醇異丁醇 仲丁醇仲丁醇 叔丁醇叔丁醇沸點(diǎn)：沸點(diǎn)： 117.7 108 99.5 82.5 多元醇分子

7、中含有兩個(gè)兩個(gè)以上的羥羥基，可以形成更多的氫鍵氫鍵，所以分子中所含羥羥基越多，沸點(diǎn)越高，在水中的溶解度也越大。 例： 乙二醇沸點(diǎn)：197 甘油（丙三醇）沸點(diǎn)：290。苯甲醇苯甲醇醇的化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)HCOH酸性-H氧化反應(yīng)取代反應(yīng)，酯化反應(yīng)，消除反應(yīng)醇的性質(zhì)質(zhì)主要是由它它的官能團(tuán)團(tuán)（OH）決決定的。 醇的化學(xué)學(xué)反應(yīng)應(yīng)中，根據(jù)鍵鍵的斷斷裂方式，主要有： 烴烴基結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)的不同也會(huì)會(huì)影響響反應(yīng)應(yīng)性能，或?qū)?dǎo)致反應(yīng)歷應(yīng)歷程的改變變：如分子重排反應(yīng)應(yīng)。10.4 醇的化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)氫氧氫氧鍵斷裂和鍵斷裂和碳氧碳氧鍵斷裂兩種不同類型的反應(yīng)。鍵斷裂兩種不同類型的反應(yīng)。 醇與與水都含有羥羥基，都屬屬于

8、極極性化合物，具有相似的性質(zhì)質(zhì)：如與與活潑潑金屬屬(Na,K,Mg,Al等)反應(yīng)應(yīng)，放出氫氣氫氣：10.4.1 與活潑金屬的反應(yīng)與活潑金屬的反應(yīng)RCH2OH + NaRCH2ONa + 1/2H2(CH3)3COH + K(CH3)3COK + 1/2H2作堿性試劑或親核試劑作消除反應(yīng)試劑醇鈉醇鈉醇鉀醇鉀異丙醇鋁異丙醇鋁可作催化劑和還原劑可作催化劑和還原劑 液態(tài)醇液態(tài)醇的酸性強(qiáng)弱順序：的酸性強(qiáng)弱順序： 醇可以看成是一個(gè)比水更弱的酸醇可以看成是一個(gè)比水更弱的酸,其其共軛堿共軛堿是強(qiáng)堿是強(qiáng)堿.醇的反應(yīng)活性為醇的反應(yīng)活性為: 甲醇甲醇 伯醇伯醇 仲醇仲醇 叔醇叔醇 醇鈉鈉遇水就分解成原來來的醇和氫氧

9、氫氧化鈉鈉.其水解是一可逆反應(yīng)應(yīng),平衡偏向生成醇的一邊邊: 異丙醇鋁和叔丁醇鋁也是一個(gè)很好的催化劑和還原異丙醇鋁和叔丁醇鋁也是一個(gè)很好的催化劑和還原劑劑.RONa + H2OROH + NaOH1o醇 2o醇 3o醇這這是制備鹵烷備鹵烷的重要方法:10.4.2 鹵烴的生成鹵烴的生成 （1）醇與）醇與HX作用作用(可逆反應(yīng)可逆反應(yīng))R OH + HXR X + H2O 氫鹵酸的反應(yīng)活性：氫鹵酸的反應(yīng)活性：HI HBr HCl如：如：RCH2-OH + HI RCH2I + H2O H2SO4RCH2-OH + HBr RCH2Br + H2ORCH2-OH + HCl RCH2Cl + H2OZ

10、nCl2 由伯醇制備備相應(yīng)應(yīng)的鹵烷鹵烷(碘烷碘烷除外),一般用鹵鹵化鈉鈉和濃濃硫酸為試劑為試劑: 在濃硫酸存在下在濃硫酸存在下,仲醇可發(fā)生消除反應(yīng)生成烯仲醇可發(fā)生消除反應(yīng)生成烯.3o 醇 、烯丙醇、芐醇 室溫下反應(yīng)液立即混濁、分層； 2o醇 2 5 min. 反應(yīng)液混濁、分層； 1o醇 加熱，反應(yīng)液混濁、分層；各種醇與濃各種醇與濃HCl在在ZnCl2(盧卡斯試劑盧卡斯試劑)催化下的反應(yīng)活性催化下的反應(yīng)活性: 芐醇和烯丙醇芐醇和烯丙醇 叔醇叔醇 仲醇仲醇 伯醇伯醇 甲醇甲醇ROH + NaX RX + NaHSO3 + H2OH2SO4CH3CH2CH2CH2 + HCl CH3CH2CH2CH

11、2 + H2OCH3CH2CH3OHCHHClCH3CH2CHCH3lCH2OZnCl2室溫室溫(25min后出現(xiàn)渾濁后出現(xiàn)渾濁)HCH3C OHCH3CH3HClCH3C ClCH3C3H2O(馬上出現(xiàn)渾濁馬上出現(xiàn)渾濁)ZnCl2室溫室溫ZnCl2OHCl(加熱才出現(xiàn)渾濁加熱才出現(xiàn)渾濁) 由于鹵烷不溶于水由于鹵烷不溶于水,可通過此反應(yīng)觀察反應(yīng)中出現(xiàn)渾可通過此反應(yīng)觀察反應(yīng)中出現(xiàn)渾濁或分層的快慢區(qū)別濁或分層的快慢區(qū)別伯伯,仲仲,叔醇叔醇、芐醇和烯丙醇、芐醇和烯丙醇.盧卡斯試劑盧卡斯試劑分別與伯分別與伯,仲仲,叔醇在常溫下作用叔醇在常溫下作用: 重排: 有一些醇（除大多數(shù)數(shù)伯醇外）與氫鹵與氫鹵酸反

12、應(yīng)應(yīng)，時(shí)時(shí)常有重排產(chǎn)產(chǎn)物生成，如：Why？CH3C-CHCH3CH3OHHHClCH3C-CHCH3CH3OH2H+-H2OCH3C-CHCH3CH3H+重排CH3C-CH2CH3CH3+Cl-Cl-CH3C-CH2CH3ClCH3CH3C-CHCH3CH3H Cl 重排反應(yīng)歷程重排反應(yīng)歷程：例例1：CH3-C C-CH3CH3HHOHCH3-C-CH2-CH3 CH3ClHCl 例例2：（主要產(chǎn)物）（主要產(chǎn)物） 注意注意：該反應(yīng)由于新戊醇：該反應(yīng)由于新戊醇 碳上叔丁基位阻較大，碳上叔丁基位阻較大，阻礙了親核試劑的進(jìn)攻而不利于阻礙了親核試劑的進(jìn)攻而不利于SN2反應(yīng)，所以反應(yīng)反應(yīng)，所以反應(yīng)按按S

13、N1歷程進(jìn)行：歷程進(jìn)行：較不穩(wěn)定較不穩(wěn)定較穩(wěn)定較穩(wěn)定 反應(yīng)歷程：反應(yīng)歷程：補(bǔ)補(bǔ)充1：擴(kuò)環(huán)擴(kuò)環(huán)重排-取代（課課后作業(yè)業(yè)相似） 大多數(shù)數(shù)伯醇不發(fā)發(fā)生重排：這這是由于它們與氫鹵它們與氫鹵酸的反應(yīng)應(yīng)是按SN2歷歷程進(jìn)進(jìn)行的： 注意：注意：醇可以與醇可以與PI3（或（或PBr3），），PCl5或或SOCl2反應(yīng)生反應(yīng)生成相應(yīng)的鹵烷，而成相應(yīng)的鹵烷，而不發(fā)生重排不發(fā)生重排：ROH + SOCl2RCl + SO2 + HCl3ROH + PI3 3RI + P(OH)3 (P + I2 或或Br2)ROH + PCl5 RCl + POCl3 + HCl與與硫酸、硝酸、磷酸等也可反應(yīng)應(yīng)，生成無機(jī)酸酯酯：（

14、酸性酯）（酸性酯）（中性酯）（中性酯） 硫酸與乙醇作用：硫酸氫乙酯和硫酸二乙酯。硫酸與乙醇作用：硫酸氫乙酯和硫酸二乙酯。（烷基化劑：硫酸二甲（烷基化劑：硫酸二甲(乙乙)酯酯,有劇毒有劇毒）10.4.3 與無機(jī)酸的反應(yīng)與無機(jī)酸的反應(yīng)CH3OH + H2SO4CH3OSOHOO硫酸氫甲酯CH3OH硫酸二甲酯CH3OSOCH3OO 高級級醇的酸性硫酸酯鈉鹽酯鈉鹽,如:C12H25OSO2ONa,是一種種合成洗滌劑滌劑. 甘油三硝酸酯甘油三硝酸酯是一種炸藥是一種炸藥;+ 3HONO2+ 3H2O甘油三硝酸酯CH2OHCHOHCH2OHCH2ONO2CHONO2CH2ONO2ROH-H2O烷基磷酸酯三烷

15、基磷酸酯二烷基磷酸酯ROH + HOPOHOOH-H2OROPOHOOHROPOHOORROH-H2OROPOROOR 磷酸三丁酯可用作萃取劑和增塑劑磷酸三丁酯可用作萃取劑和增塑劑:按反應(yīng)條應(yīng)條件不同,可以發(fā)發(fā)生分子內(nèi)脫內(nèi)脫水而生成烯烴烯烴;也可以發(fā)發(fā)生分子間脫間脫水而生成醚類醚類:乙烯乙烯乙醚乙醚例例1:例例2:10.4.4 脫水反應(yīng)脫水反應(yīng)CH366%H2SO4CH3100 溫溫度的影響響低溫溫有利于取代反應(yīng)應(yīng)而生成醚醚；高溫溫有利于消除反應(yīng)應(yīng)，即分子內(nèi)脫內(nèi)脫水生成烯烴烯烴。 醇結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)的影響響一般叔醇脫水不生成醚，而生成烯烴一般叔醇脫水不生成醚，而生成烯烴。 醇脫水反應(yīng)取向醇脫水反應(yīng)取向

16、符合查依采夫規(guī)則。符合查依采夫規(guī)則。例例1：2-丁烯（主要產(chǎn)物）丁烯（主要產(chǎn)物）80%例例2：1-苯基丙烯（苯基丙烯（共軛烯，共軛烯，唯一產(chǎn)物唯一產(chǎn)物）仲丁醇仲丁醇1-苯基苯基-2-丙醇丙醇 醇脫脫水反應(yīng)應(yīng)常用的脫脫水劑劑濃濃硫酸、氧氧化鋁鋁（無重排產(chǎn)產(chǎn)物）。正丁醇正丁醇3CH3CH=CHCH3+ H+ -H2O1,2-氫躍遷氫躍遷- H+- H+伯碳正離子伯碳正離子仲碳正離子仲碳正離子例例1: 硫酸脫水反應(yīng)歷程：硫酸脫水反應(yīng)歷程：酸酸1,2-氫氫遷移遷移例例2:例例3:補(bǔ)補(bǔ)充2：擴(kuò)環(huán)擴(kuò)環(huán)重排-消除（課課后作業(yè)業(yè)相似）CH2OHH+170oC?具體反應(yīng)歷程：具體反應(yīng)歷程：CH2OHH+CH2O

17、H2+CH2-H2O+重排H+-H+Why？補(bǔ)補(bǔ)充3：二次重排的例子（少，不要求）用反應(yīng)機(jī)制來說明為何得到所列的產(chǎn)物？用反應(yīng)機(jī)制來說明為何得到所列的產(chǎn)物？氧氧化劑劑：高錳錳酸鉀鉀、鉻鉻酸 伯醇氧氧化醛醛羧羧酸；仲醇氧氧化酮酮。例例1：例例2：10.4.5 氧化和脫氫氧化和脫氫 （1）伯醇、仲醇的氧化）伯醇、仲醇的氧化（2）叔醇分子，只有在劇劇烈條條件下發(fā)發(fā)生氧氧化，則碳鏈斷則碳鏈斷裂，生成含碳碳原子較較少的產(chǎn)產(chǎn)物：例例3：例例4：合成尼龍合成尼龍-66的原料的原料（與乙二胺）（與乙二胺）（3）脂環(huán)醇氧化）脂環(huán)醇氧化先生成酮先生成酮再生成二元羧酸再生成二元羧酸（4）伯醇和仲醇的脫氫脫氫生成醛醛、

18、酮酮例例5：例例6： 由于伯、仲、叔醇氧化后生成的產(chǎn)物不同，因此由于伯、仲、叔醇氧化后生成的產(chǎn)物不同，因此可以根據(jù)氧化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)區(qū)別它們?？梢愿鶕?jù)氧化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)區(qū)別它們。最早是由木材干餾而得，又稱最早是由木材干餾而得，又稱“木醇木醇”或或“木精木精”。是無色有酒精氣味。是無色有酒精氣味易揮發(fā)的液體。易揮發(fā)的液體。 近代工業(yè)以近代工業(yè)以合成氣合成氣和天然氣和天然氣( (主要成分為甲烷主要成分為甲烷) ) 為原料，為原料，在高溫、高壓和催化劑存在下合成：在高溫、高壓和催化劑存在下合成：重要的醇重要的醇1 甲醇甲醇 甲醇被大眾所熟知，是因?yàn)槠涠拘?。工業(yè)酒精中大約含有甲醇被大眾所熟知，是因?yàn)槠涠拘?。?/p>

19、業(yè)酒精中大約含有4%的的甲醇，被不法分子當(dāng)作食用酒精制作假酒，而被人飲用后，就會(huì)產(chǎn)甲醇，被不法分子當(dāng)作食用酒精制作假酒，而被人飲用后，就會(huì)產(chǎn)生甲醇中毒。生甲醇中毒。 甲醇攝入量超過甲醇攝入量超過4克就會(huì)出現(xiàn)中毒反應(yīng)，誤服一小杯超過克就會(huì)出現(xiàn)中毒反應(yīng)，誤服一小杯超過10克就克就能造成雙目失明，飲用量大造成死亡。能造成雙目失明，飲用量大造成死亡。甲醇的致命劑量大約是甲醇的致命劑量大約是7070毫升。毫升。 甲醇對人體的中毒作用是由甲醇本身及其代謝產(chǎn)物甲醛和甲酸甲醇對人體的中毒作用是由甲醇本身及其代謝產(chǎn)物甲醛和甲酸引起的，主要特征是以中樞神經(jīng)系統(tǒng)損傷、眼部損傷及代謝性酸引起的，主要特征是以中樞神經(jīng)系

20、統(tǒng)損傷、眼部損傷及代謝性酸中毒為主，一般于口服后中毒為主，一般于口服后8-36小時(shí)發(fā)病。造成中毒的原因多是飲小時(shí)發(fā)病。造成中毒的原因多是飲用了含有甲醇的工業(yè)酒精或用其勾兌成的用了含有甲醇的工業(yè)酒精或用其勾兌成的“散裝白酒散裝白酒”。 甲醇用途廣泛，是基礎(chǔ)的有機(jī)化工原料和優(yōu)質(zhì)燃料。主要應(yīng)用于甲醇用途廣泛，是基礎(chǔ)的有機(jī)化工原料和優(yōu)質(zhì)燃料。主要應(yīng)用于精細(xì)化工，塑料等領(lǐng)域，用來制造甲醛、醋酸、氯甲烷、甲氨、硫精細(xì)化工，塑料等領(lǐng)域，用來制造甲醛、醋酸、氯甲烷、甲氨、硫酸二甲酯等多種有機(jī)產(chǎn)品，也是農(nóng)藥、醫(yī)藥的重要原料之一。甲醇酸二甲酯等多種有機(jī)產(chǎn)品，也是農(nóng)藥、醫(yī)藥的重要原料之一。甲醇在深加工后可作為一種新

21、型清潔燃料，也加入汽油摻燒。在深加工后可作為一種新型清潔燃料，也加入汽油摻燒。 。 常見的癥狀是，先是產(chǎn)生喝醉的感覺，數(shù)小時(shí)后頭痛，惡心，常見的癥狀是，先是產(chǎn)生喝醉的感覺，數(shù)小時(shí)后頭痛，惡心，嘔吐，以及視線模糊。嘔吐，以及視線模糊。 嚴(yán)重者會(huì)失明，乃至喪命。失明的原因是，甲醇的代謝產(chǎn)物甲嚴(yán)重者會(huì)失明，乃至喪命。失明的原因是，甲醇的代謝產(chǎn)物甲酸會(huì)累積在眼睛部位，破壞視覺神經(jīng)細(xì)胞。腦神經(jīng)也會(huì)受到破壞，酸會(huì)累積在眼睛部位，破壞視覺神經(jīng)細(xì)胞。腦神經(jīng)也會(huì)受到破壞，產(chǎn)生永久性損害。甲酸進(jìn)入血液后，會(huì)使組織酸性越來越強(qiáng)，損產(chǎn)生永久性損害。甲酸進(jìn)入血液后，會(huì)使組織酸性越來越強(qiáng)，損害腎臟導(dǎo)致腎衰竭。害腎臟導(dǎo)致腎

22、衰竭。 俗稱酒精，它在常溫、常壓下是一種易燃、易揮發(fā)的無色透明液體。俗稱酒精，它在常溫、常壓下是一種易燃、易揮發(fā)的無色透明液體。 乙醇密度比水小，能跟水以任意比互溶，它的水溶液具有特殊的香味，乙醇密度比水小，能跟水以任意比互溶，它的水溶液具有特殊的香味，并略帶刺激性。并略帶刺激性。 作為溶劑，乙醇可以與水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、作為溶劑，乙醇可以與水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、甘油、硝基甲烷和甲苯等溶劑混溶。甘油、硝基甲烷和甲苯等溶劑混溶。 2 乙醇乙醇 工業(yè)上一般用淀粉發(fā)酵法或乙烯直接水化法制取乙醇。工業(yè)上一般用淀粉發(fā)酵法或乙烯直接水化法制取乙醇。 發(fā)酵法的原料可

23、以是含淀粉的農(nóng)產(chǎn)品，如谷類、薯類或野生植物發(fā)酵法的原料可以是含淀粉的農(nóng)產(chǎn)品，如谷類、薯類或野生植物果實(shí)等；也可用制糖廠的廢糖蜜；或者用含纖維素的木屑、植物莖果實(shí)等；也可用制糖廠的廢糖蜜；或者用含纖維素的木屑、植物莖稈等。這些物質(zhì)經(jīng)一定的預(yù)處理后，經(jīng)發(fā)酵，即可制得乙醇。稈等。這些物質(zhì)經(jīng)一定的預(yù)處理后，經(jīng)發(fā)酵，即可制得乙醇。 乙烯直接水化法，就是在加熱、加壓和有催化劑存在的條件下，乙烯直接水化法，就是在加熱、加壓和有催化劑存在的條件下，是乙烯與水直接反應(yīng)，生產(chǎn)乙醇。是乙烯與水直接反應(yīng)，生產(chǎn)乙醇。 中的原料中的原料乙烯可大量取自石油裂解氣，成本低，產(chǎn)量大，這樣乙烯可大量取自石油裂解氣，成本低，產(chǎn)量大

24、，這樣能節(jié)約大量糧食。能節(jié)約大量糧食。 乙醇是酒的主要成分乙醇是酒的主要成分。 酒的度數(shù)表示酒中含乙醇的體積百分比，通常是以20時(shí)的體積比表示的，如50度的酒，表示在100毫升的酒中，含有乙醇50毫升(20)。 （西方國家常用proof表示酒精含量，規(guī)定200proof為酒精含量為100的酒。如100proof的酒則是含酒精50。） 啤酒的度數(shù)則不表示乙醇的含量，而是表示啤酒生產(chǎn)原料，也就是麥芽汁的濃度，以12度的啤酒為例，是麥芽汁發(fā)酵前浸出物的濃度為12(重量比)。麥芽汁中的浸出物是多種成分的混合物，以麥芽糖為主。 啤酒的酒精是由麥芽糖轉(zhuǎn)化而來的，由此可知，酒精度低于12度。如常見的淺色啤酒

25、，酒精含量為33-38；濃色啤酒酒精含量為4-5 飲酒后，乙醇很快通過胃和小腸的毛細(xì)血管進(jìn)入血液。攝入體內(nèi)飲酒后，乙醇很快通過胃和小腸的毛細(xì)血管進(jìn)入血液。攝入體內(nèi)的乙醇除少量未被代謝而通過呼吸和尿液直接排出外，大部分乙醇的乙醇除少量未被代謝而通過呼吸和尿液直接排出外，大部分乙醇需被氧化分解。需被氧化分解。 飲酒后，乙醇在消化道中被吸收入血，空腹飲酒則吸收更快。血飲酒后，乙醇在消化道中被吸收入血，空腹飲酒則吸收更快。血中的乙醇由肝臟來解毒，先是在醇脫氫酶作用下轉(zhuǎn)化為乙醛，又在中的乙醇由肝臟來解毒，先是在醇脫氫酶作用下轉(zhuǎn)化為乙醛，又在醛脫氫酶作用下轉(zhuǎn)化為乙酸，乙酸再進(jìn)一步分解為水和二氧化碳。醛脫氫

26、酶作用下轉(zhuǎn)化為乙酸，乙酸再進(jìn)一步分解為水和二氧化碳。全過程約需全過程約需24個(gè)小時(shí)。個(gè)小時(shí)。 人喝酒后面部潮紅，是因?yàn)槠は聲簳r(shí)性血管擴(kuò)張所致，因?yàn)檫@些人喝酒后面部潮紅，是因?yàn)槠は聲簳r(shí)性血管擴(kuò)張所致，因?yàn)檫@些人體內(nèi)有高效的乙醇脫氫酶，能迅速將血液中的酒精轉(zhuǎn)化成乙醛，人體內(nèi)有高效的乙醇脫氫酶，能迅速將血液中的酒精轉(zhuǎn)化成乙醛，而乙醛具有讓毛細(xì)血管擴(kuò)張的功能，會(huì)引起臉色泛紅甚至身上皮膚而乙醛具有讓毛細(xì)血管擴(kuò)張的功能，會(huì)引起臉色泛紅甚至身上皮膚潮紅等現(xiàn)象，也就是我們平時(shí)所說的潮紅等現(xiàn)象，也就是我們平時(shí)所說的“上臉上臉”。 酒精中毒俗稱醉酒，酒精一次飲用大量的酒類飲料會(huì)對中樞酒精中毒俗稱醉酒，酒精一次飲用

27、大量的酒類飲料會(huì)對中樞神經(jīng)系統(tǒng)產(chǎn)生先興奮后抑制作用，重度中毒可使呼吸、心跳抑神經(jīng)系統(tǒng)產(chǎn)生先興奮后抑制作用，重度中毒可使呼吸、心跳抑制而死亡。酒精中毒是由遺傳、身體狀況、心理等諸多因素造制而死亡。酒精中毒是由遺傳、身體狀況、心理等諸多因素造成的，但就個(gè)體而言差異較大，遺傳被認(rèn)為是起關(guān)鍵作用的因成的，但就個(gè)體而言差異較大，遺傳被認(rèn)為是起關(guān)鍵作用的因素。遺傳因素主要體現(xiàn)在肝臟中醇脫氫酶、醛脫氫酶的量及活素。遺傳因素主要體現(xiàn)在肝臟中醇脫氫酶、醛脫氫酶的量及活性的高低。性的高低。 中毒的表現(xiàn)大致可分為三期。中毒的表現(xiàn)大致可分為三期。 興奮期眼睛發(fā)紅，臉色潮紅或蒼白，輕微眩暈，語言增多，逞強(qiáng)興奮期眼睛發(fā)紅

28、，臉色潮紅或蒼白，輕微眩暈，語言增多，逞強(qiáng)好勝，口若懸河，夸夸其談，舉止輕浮有的表現(xiàn)粗魯無禮，感情用好勝，口若懸河，夸夸其談，舉止輕浮有的表現(xiàn)粗魯無禮，感情用事，打人毀物，喜怒無常。絕大多數(shù)人在此期都自認(rèn)沒有醉，繼續(xù)事，打人毀物，喜怒無常。絕大多數(shù)人在此期都自認(rèn)沒有醉，繼續(xù)舉杯，不知節(jié)制。有的則安然入睡。舉杯，不知節(jié)制。有的則安然入睡。 共濟(jì)失調(diào)期動(dòng)作笨拙，步態(tài)蹣跚，語無倫次，發(fā)音含糊。共濟(jì)失調(diào)期動(dòng)作笨拙，步態(tài)蹣跚，語無倫次，發(fā)音含糊。 昏睡期臉色蒼白，皮膚濕冷，口唇微紫，心跳加快，呼吸緩慢而昏睡期臉色蒼白，皮膚濕冷，口唇微紫，心跳加快，呼吸緩慢而有鼾聲，瞳孔散大。嚴(yán)重者昏迷、抽搐、大小便失禁

29、，呼吸衰竭死有鼾聲，瞳孔散大。嚴(yán)重者昏迷、抽搐、大小便失禁，呼吸衰竭死亡。亡。 乙醇可用來制取乙醛、乙醚、乙酸乙酯等化工原料，也是制乙醇可用來制取乙醛、乙醚、乙酸乙酯等化工原料，也是制取、染料、涂料、洗滌劑等產(chǎn)品的原料。取、染料、涂料、洗滌劑等產(chǎn)品的原料。此外乙醇還做：稀釋此外乙醇還做：稀釋劑、有機(jī)溶劑。劑、有機(jī)溶劑。 70%70%75%75%的酒精用于消毒。這是因?yàn)?，過高濃度的酒精會(huì)在細(xì)菌的酒精用于消毒。這是因?yàn)椋^高濃度的酒精會(huì)在細(xì)菌表面形成一層保護(hù)膜，阻止其進(jìn)入細(xì)菌體內(nèi)，難以將細(xì)菌徹底殺死。表面形成一層保護(hù)膜，阻止其進(jìn)入細(xì)菌體內(nèi)，難以將細(xì)菌徹底殺死。若酒精濃度過低，雖可進(jìn)入細(xì)菌，但不能將

30、其體內(nèi)的蛋白質(zhì)凝固同若酒精濃度過低，雖可進(jìn)入細(xì)菌，但不能將其體內(nèi)的蛋白質(zhì)凝固同樣也不能將細(xì)菌徹底殺死。其中樣也不能將細(xì)菌徹底殺死。其中70%70%的酒精消毒效果最好。的酒精消毒效果最好。 25%25%50%50%的酒精可用于物理退熱。高燒患者可用其擦身，達(dá)到的酒精可用于物理退熱。高燒患者可用其擦身，達(dá)到降溫的目的。因?yàn)橛镁凭潦闷つw，能使患者的皮膚血管擴(kuò)張，增降溫的目的。因?yàn)橛镁凭潦闷つw，能使患者的皮膚血管擴(kuò)張，增加皮膚的散熱能力，其揮發(fā)性還能吸收并帶走大量的熱量，使癥狀加皮膚的散熱能力，其揮發(fā)性還能吸收并帶走大量的熱量，使癥狀緩解。緩解。乙醇的用途很廣。乙醇的用途很廣。 在中國傳統(tǒng)醫(yī)藥觀點(diǎn)

31、上，乙醇有促進(jìn)人體吸收藥物的功能，并能促在中國傳統(tǒng)醫(yī)藥觀點(diǎn)上，乙醇有促進(jìn)人體吸收藥物的功能，并能促進(jìn)血液循環(huán)，治療虛冷癥狀。藥酒便是依照此原理制備出來的。進(jìn)血液循環(huán)，治療虛冷癥狀。藥酒便是依照此原理制備出來的。 俗稱稱甘醇,可從從乙烯烯制備備,采用環(huán)氧環(huán)氧乙烷烷水合法:10.5.3 乙二醇乙二醇CH2=CH2 乙二醇可與環(huán)氧與環(huán)氧乙烷烷作用乳化劑劑、軟軟化劑劑及氣氣體凈凈化劑劑（脫脫硫、脫脫CO2）等:與與SOCl2反應(yīng)反應(yīng)鹵素取代鹵素取代帶帶有甜甜味的有毒性的粘稠液體; 沸點(diǎn)(197)、相對對密度較較高（氫鍵締氫鍵締合）；可做高沸點(diǎn)溶劑劑;(3) 可與與水混溶,但不溶于乙醚醚;(4) 是很好

32、的防凍劑凍劑;(5) 是合成聚酯纖維滌綸酯纖維滌綸、乙二醇二硝酸酯酯炸藥藥等的原料。(6) 聚乙二醇醚醚類類(ROCH2CH2OnH)是一非離子型表面活性劑劑。 乙二醇的性質(zhì)乙二醇的性質(zhì): 以酯酯的形式存在于自然界中（油脂的主要成分）.(1) 丙三醇最早是由油脂水解來來制備備。(2) 以丙烯為烯為原料制備備:加上反馬加上反馬？10.5.4 丙三醇丙三醇 (甘油甘油) 氯丙烯法氯丙烯法( (氯化法氯化法) ) 甘油是有甜味的粘稠液體甘油是有甜味的粘稠液體,沸點(diǎn)比乙二醇更高沸點(diǎn)比乙二醇更高(氫鍵氫鍵). 工業(yè)上用來制造三硝酸甘油酯用作炸藥或醫(yī)藥工業(yè)上用來制造三硝酸甘油酯用作炸藥或醫(yī)藥;也可用也可用 來合成樹脂來合成樹脂;在印刷、化妝品等工業(yè)上用作潤濕劑在印刷、化妝品等工業(yè)上用作潤濕劑. 丙烯氧化法丙烯氧化法(