維生素生物化學(xué)學(xué)習(xí)教案

1、維生素生物化學(xué)維生素生物化學(xué)(shn w hu xu)第一頁，共56頁。第1頁/共56頁第二頁，共56頁。第2頁/共56頁第三頁，共56頁。 維生素的定義(dngy)及作用P463 表11-6 重要(zhngyo)維生素的生理功能、來源及缺乏癥第3頁/共56頁第四頁，共56頁。 維生素的分類(fn li)第4頁/共56頁第五頁，共56頁。 二、維生素B1和TPPNCCH3HCCCH2CH2OHSCl維生素B1由一含S的噻唑(sizu)環(huán)和一含NH2的嘧啶環(huán)組成，又稱硫胺素（Thiamine），是抗神經(jīng)炎維生素。1245NH2HCl3HCCH2124PP硫胺素焦磷酸（TPP）硫胺素 + ATP

2、Mg2+硫胺素激酶(jmi)TPP + AMP第5頁/共56頁第六頁，共56頁。 主 要 功 能:1. 以輔酶方式參加糖的分解代謝。TPP是脫羧酶、轉(zhuǎn)酮酶、磷酸酮糖酶的輔酶（羰基碳的合成(hchng)與裂解,如丙酮酸脫羧酶）。功能部位在噻唑環(huán)的C2上。(P442圖119，1110)2.能抑制膽堿酯酶的活性，減少乙酰膽堿的水解,促進(jìn)腸胃蠕動，增加消化液的分泌，因而能促進(jìn)食欲，促進(jìn)年幼(nin yu)動物的發(fā)育。3.促進(jìn)糖代謝，為心血管和神經(jīng)活動提供能量，保護(hù)(boh)神經(jīng)系統(tǒng)。第6頁/共56頁第七頁，共56頁。維生素B1鹽酸鹽為無色結(jié)晶，易溶于水，在酸性溶液中穩(wěn)定(wndng)，在中性和堿性溶液

3、中易被氧化，耐熱，在普通烹調(diào)條件下?lián)p失不大。酵母中含維生素B1最多，五谷類多集中在胚芽及種子(zhng zi)外皮中。瘦肉、肝臟、核果和蛋類的含量也較多。 性 質(zhì) 和 來 源：第7頁/共56頁第八頁，共56頁。 維生素B1嚴(yán)重缺乏而引起(ynq)的多發(fā)性神經(jīng)炎，患者的周圍神經(jīng)末梢及臂神經(jīng)叢均有發(fā)炎和退化現(xiàn)象。同時因丙酮酸脫羧作用受阻，組織和血液中丙酮酸量大增，糖分解代謝受阻。 缺乏維生素B1中樞神經(jīng)系統(tǒng)也同樣受害。因為神經(jīng)系統(tǒng)（特別是大腦）所需的能量，基本由血糖(xutng)氧化供給，當(dāng)糖代謝受阻時，神經(jīng)組織也就發(fā)生反?，F(xiàn)象。 缺 乏 癥：1. 腳氣病2. 中樞神經(jīng)和腸胃患糖代謝(dixi)失

4、常第8頁/共56頁第九頁，共56頁。 三、維生素B2和黃素(hun s)輔酶維生素B2又稱核黃素（riboflavin），是一種核糖醇與7，8二甲基異咯嗪的縮合(suh)物，在自然界多與蛋白質(zhì)結(jié)合成黃素蛋白。H2CCCCCHOHOHOHOHHHHH12345NNNCCONHOCH3CH3123468910 5核糖醇基異咯嗪基第9頁/共56頁第十頁，共56頁。H2CCCCCH2OHOHOHOHHHHNNNCCONHOCH3CH3-OP=OOO-FMN，黃素(hun s)單核苷酸FAD，黃素(hun s)腺嘌呤二核苷酸VB2 + ATP FMN + ADP FMN + ATP FAD +PPiO

5、H2COHOH12345NNNNHHH9-OP=O ONH2第10頁/共56頁第十一頁，共56頁。VB2作為(zuwi)遞氫輔基，轉(zhuǎn)移電子和質(zhì)子，參與生物氧化作用功能基團(tuán)是異咯嗪。如：脫氫酶、雙加氧酶、單加氧酶、氧化酶等。（P446表112）第11頁/共56頁第十二頁，共56頁。核黃素在牛奶、谷物和肝臟中最豐富。膳食中長期缺乏(quf)維生素B2，眼角膜和口角血管增生，引起白內(nèi)障、眼角膜炎、舌炎和陰囊炎等。維生素B2為橘黃色的針狀晶體，味苦，微溶于水，極易溶于堿性溶液，對光和堿不穩(wěn)定。核黃素的氧化(ynghu)形式FAD和FMN在445450nm波長范圍內(nèi)都有吸收，顯黃色，但FADH2和FMN

6、H2卻是無色的，因為當(dāng)它們被還原后，異咯嗪的共軛雙鍵系統(tǒng)消失了。 性 質(zhì) 和 來 源：第12頁/共56頁第十三頁，共56頁。 四、泛酸(fn sun)（維生素B3）和輔酶An 維生素B3（泛酸）是由，-二羥基-, -二甲基丁酸和一分子(fnz)- 丙氨酸縮合而成。CH2CCH3CH3CHOHCONHCH2CH2COHOHOn 泛酸的生物功能是以輔酶(f mi)A（CoA）及?；d體蛋白（ACP）形式參加代謝，是參與?；D(zhuǎn)移反應(yīng)的最重要的輔酶(f mi)，可轉(zhuǎn)移的代謝基團(tuán)包括一些簡單羧酸和脂肪酸。（P447圖1116）第13頁/共56頁第十四頁，共56頁。CH2-CCC-N-CH2-CH2-CO

7、OHH3CH3COHHOHOH,-二羥-,-二甲基丁酸-丙氨酸NH-CH2-CH2-SH巰基乙胺O OH2COOH12345NNNNHH9P-OOP O-OOP-OOO-NH2 輔酶(f mi)A（CoASH） CH3CSCoA O第14頁/共56頁第十五頁，共56頁。泛酸為淡黃色粘性油狀物(zhun w)，溶于水和醋酸，不溶于氯仿和苯，在中性溶液中對濕熱、氧化和還原都穩(wěn)定。一般膳食的泛酸含量豐富，在蜂王漿中含量最多。大白鼠缺乏泛酸，毛發(fā)變灰白，并自行脫落(tulu)，毛與皮的色素形成與泛酸有關(guān)。 性 質(zhì) 和 來 源：第15頁/共56頁第十六頁，共56頁。 五、維生素PP和輔酶(f mi)、輔

8、酶(f mi)維生素PP稱抗癩皮病維生素或維生素B5，包括尼克酸（煙酸(yn sun)）和尼克酰胺（煙酰胺），是吡啶衍生物。NCOOH 尼克酸NCONH2 尼克酰胺131345第16頁/共56頁第十七頁，共56頁。NCONH2O OH2COHOHNNNNHH9P -OONH2O H2COHOHOP = O-OO +尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（nicotinamide adenine dinucleotide，NAD+）P尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(ln sun)（nicotinamide adenine dinucleotide phosphate，NADP+）Nicotinic acid + P

9、RPP + ATPNAD+NAD+ + ATP NADP+ +PPi第17頁/共56頁第十八頁，共56頁。 功 能：1.以NAD+ （輔酶I）或NADP+ （輔酶II）形式(xngsh)作為脫氫酶的輔酶而起到遞氫體的作用，是將底物中的二個電子和一個質(zhì)子以H形式(xngsh)轉(zhuǎn)移到的吡啶環(huán)C-4上，如乳酸脫氫酶、谷氨酸脫氫酶、異檸檬酸脫氫酶、醛脫氫酶、二氫類固醇脫氫酶、二氫葉酸還原酶等(P445)。NCONH2R+H +2eNCONH2RHH+4-H 2eNAD(P)+ +2H-2HNAD(P)H + H+ 第18頁/共56頁第十九頁，共56頁。2. 維持神經(jīng)組織的健康。3. 促進(jìn)微生物生長。

10、4.尼克酸可使血管擴(kuò)張，使皮膚發(fā)赤發(fā)癢，尼克酰胺無此作用。大劑量(jling)尼克酸有降低血漿膽固醇和脂肪的作用。膳食中長期缺乏維生素PP所引起的疾病為對稱性皮炎，又叫癩皮病，主要癥狀為對稱性皮炎，患者的中樞及交感神經(jīng)(jiogn-shnjng)系統(tǒng)、皮膚、胃、腸等皆受不良影響。以玉米為主食易患缺乏癥（玉米中Trp貧乏）。尼克酸及尼克酰胺為無色晶體，熔點(diǎn)高，是維生素中較穩(wěn)定的，不被光、空氣及熱破壞。溶于水及酒精。酵母、肝臟、牛奶、花生、黃豆等含量較多。在體內(nèi)可由色氨酸轉(zhuǎn)變(zhunbin)而來。動物腸道菌可合成?？菇Y(jié)核藥異煙肼的結(jié)構(gòu)與其相似，二者有拮抗作用。 性 質(zhì) 和 來 源：第19頁/共5

11、6頁第二十頁，共56頁。 六、維生素B6和磷酸(ln sun)吡哆醛維生素B6又稱吡哆素，包括(boku)吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺，屬吡啶衍生物。NCH2OHCH2OHHOH3C 吡哆醇NCH2OHCHOHOH3C 吡哆醛NCH2OHCH2NH2HOH3C 吡哆胺第20頁/共56頁第二十一頁，共56頁。NCH2OCHOHOH3CP（磷酸(ln sun)吡哆醛，PLP）吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆胺吡哆胺轉(zhuǎn)氨酶ATPADP磷酸(ln sun)吡哆醇磷酸(ln sun)吡哆醇 氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺轉(zhuǎn)氨酶磷酸吡哆胺ATPADP激酶ATPADP第21頁/共56頁第二十二頁，共56頁。 功 能：作為

12、輔酶參加多種代謝反應(yīng)，包括氨基(nj)酸的脫羧、轉(zhuǎn)氨、氨基(nj)酸內(nèi)消旋、脫硫和脫水等。PLP是-氨基(nj)-酮戊酸合酶（ALA合酶）的輔酶。在需要PLP的酶中，PLP與酶活性部位的賴氨酸殘基的-氨基(nj)結(jié)合形成Schiff堿（醛亞胺）。（P450圖1123）第22頁/共56頁第二十三頁，共56頁。第23頁/共56頁第二十四頁，共56頁。吡哆素為無色晶體，易溶于水及乙醇，在酸液中穩(wěn)定，在堿液中易被破壞(phui)，對光不穩(wěn)定，吡哆醇耐熱，吡哆醛和吡哆胺不耐高溫。VB6分布在肝、腎、肌肉、米糠、酵母中。人體很少缺乏。若缺乏可導(dǎo)致皮膚、中樞神經(jīng)系統(tǒng)和造血(zo xu)機(jī)構(gòu)的損害。 性質(zhì)(x

13、ngzh)和來源：第24頁/共56頁第二十五頁，共56頁。 七、生物素和羧化輔酶(f mi)生物素（維生素B7，維生素H）為含硫維生素，其結(jié)構(gòu)可視為由尿素與硫戊烷環(huán)或噻吩環(huán)與咪唑(m zu)環(huán)結(jié)合而成，并有一個C5酸支鏈。HNNHCO尿素(nio s)部分HCCHH2CCHS硫戊烷環(huán)部分(CH2)4COOHC5酸根部分 生物素尿素環(huán)上的一個N可與CO2結(jié)合第25頁/共56頁第二十六頁，共56頁。生物素通過(tnggu)酰胺鍵與酶活性部位中的賴氨酸殘基-氨基共價連接,即生物胞素基。第26頁/共56頁第二十七頁，共56頁。生物素主要作為(zuwi)催化羧基轉(zhuǎn)移反應(yīng)和依賴ATP的羧化反應(yīng)的酶的輔助因

14、子，在CO2固定反應(yīng)中起重要作用。如丙酮酸羧化酶。其功能部位是生物素環(huán)上的N1結(jié)合成酶蛋白生物素CO2。 功 能： 第27頁/共56頁第二十八頁，共56頁。生物素是細(xì)長針狀的晶體(jngt)，熔點(diǎn)232，耐熱和耐酸、堿，微溶于水。分布廣泛，酵母、肝、腎、蛋黃、蔬菜、谷物等均含有。人體一般不會發(fā)生生物素缺乏。大量食用生雞蛋清可引起生物素缺乏，長期服用抗生素可造成生物素缺乏。缺少時可導(dǎo)致皮炎、肌肉疼痛(tngtng)、感覺過敏、怠倦、厭食、輕度貧血等。 性質(zhì)(xngzh)和來源：第28頁/共56頁第二十九頁，共56頁。 八、葉酸(y sun)和四氫葉酸(y sun)葉酸(y sun)即維生素B11

15、，由蝶呤啶、對氨基苯甲酸與L-谷氨酸連接而成。第29頁/共56頁第三十頁，共56頁。葉酸(y sun)為鮮黃色物質(zhì)，微溶于水，在水溶液中易被光破壞。分布于植物葉、酵母、肝、腎等。 葉酸被還原成四氫葉酸（FH4或THF）。四氫葉酸的N5 和N10位可與多種一碳單位結(jié)合作為(zuwi)它們的載體，是轉(zhuǎn)一碳基團(tuán)酶系的輔酶。如-CH3, -CH2-, -CHO 等的載體，參與核苷酸、氨基酸等生物合成過程。（P457）葉酸缺乏時，紅細(xì)胞的發(fā)育受到影響(yngxing)，造成巨紅細(xì)胞性貧血癥。 功 能： 性 質(zhì) 和 來 源：第30頁/共56頁第三十一頁，共56頁。第31頁/共56頁第三十二頁，共56頁。

16、九、維生素B12和脫氧腺苷鈷胺素維生素B12 又稱氰鈷胺素，是含三價鈷的多環(huán)系化合物，由一個咕啉核和一個擬核苷酸構(gòu)成，是具有控制惡性貧血效果的紅色晶體(jngt)物質(zhì)。第32頁/共56頁第三十三頁，共56頁。維生素B12 是通過兩種不穩(wěn)定(wndng)的輔酶形式5脫氧腺苷酰鈷胺素和甲基鈷胺素發(fā)揮作用的（p452圖1124）。5脫氧腺苷酰鈷胺素參與構(gòu)成多種變位酶的輔酶（分子內(nèi)重排），甲基鈷胺素則是甲基轉(zhuǎn)移酶的輔酶，與膽堿等的合成有關(guān)。維持SH的還原型狀態(tài)；促進(jìn)核酸和蛋白質(zhì)的生物合成；維持造血機(jī)構(gòu)(jgu)的正常運(yùn)轉(zhuǎn)。 功 能：第33頁/共56頁第三十四頁，共56頁。第34頁/共56頁第三十五頁，

17、共56頁。 缺 乏 癥：1.兒童(r tng)及幼齡動物發(fā)育不良，消化道上皮組織細(xì)胞失常。2. 造血器官功能失常，不能正常產(chǎn)生紅血細(xì)胞，導(dǎo)致(dozh)惡性貧血。3. 髓磷脂的生物合成(hchng)減少，引起神經(jīng)系統(tǒng)的損害，表現(xiàn)癥狀為手足麻木、刺痛、體位不易維持平衡、肌肉動作不協(xié)調(diào)、憂郁易怒、思想遲緩和健忘等。維生素B12為深紅色晶體，熔點(diǎn)甚高，溶于水、乙醇和丙酮，不溶于氯仿。晶體及水溶液都相當(dāng)穩(wěn)定，但酸、堿、日光、氧化和還原都使之破壞。廣泛來源于動物性食品，人和動物的腸道細(xì)菌也能合成。 性質(zhì)和來源：第35頁/共56頁第三十六頁，共56頁。 十、維生素C維生素C是酸性(sun xn)的己糖衍生

18、物，為烯醇式己糖酸內(nèi)酯，L-型有生理功效，能防治壞血病，又稱抗壞血酸。O=CCOHCOHHCHOCH CH2OHOO=CC=OC=OHCHOCH CH2OHO-2H+2H 還原型 氧化(ynghu)型第36頁/共56頁第三十七頁，共56頁?？箟难釣闊o色晶體(jngt)，味酸，溶于水及乙醇。不耐熱，易被光及空氣氧化。可還原2，6-二氯靛酚，可與2，4-二硝基苯肼結(jié)合成有色的腙。 功 能： 2.促進(jìn)各種支持組織及細(xì)胞間粘合(zhn h)物的形成。1. 對生物氧化有重要作用(zuyng)。是氧化還原酶的輔酶，可保護(hù)巰基，參與羥化反應(yīng)。新鮮水果和蔬菜含量豐富，如橙子、番茄、辣椒、鮮棗、獼猴桃等。缺乏

19、時導(dǎo)致壞血病，毛細(xì)血管易出血和齒、骨發(fā)育不全或退化。 性質(zhì)和來源：第37頁/共56頁第三十八頁，共56頁。 十一(ShY)、維生素A維生素A是不飽和一元醇，包括-白芷酮環(huán)、兩個異戊二烯單位和一個伯醇基。包括A1（視黃醇）和 A2 （3-脫氫視黃醇）兩種。在高等植物(godngzhw)和動物中普遍存在的-胡蘿卜素可轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素A。(p436)CH2OH視黃醇3-脫氫(tu qn)視黃醇第38頁/共56頁第三十九頁，共56頁。第39頁/共56頁第四十頁，共56頁。維生素A1一般為黃色粘性油體，可結(jié)晶(jijng)為黃色三棱晶體。維生素A不溶于水，而溶于油脂和乙醇，易氧化，在無氧條件下，相當(dāng)耐熱。易

20、被紫外光所破壞。維生素A只存在于動物性食物中，A1主要存在于咸水魚的肝臟；A2主要存在于淡水魚肝臟。在高等植物(godngzhw)和動物中普遍存在維生素A原（色素）。 性質(zhì)(xngzh)和來源： 功 能：維生素A主要功能為維持上皮組織的健康及正常視覺；促進(jìn)年幼動物生長，有助于動物生殖和泌乳。第40頁/共56頁第四十一頁，共56頁。 缺 乏 癥：1. 上皮組織結(jié)構(gòu)改變，呈角質(zhì)化。長期缺乏(quf)維生素A都會導(dǎo)致淚腺分泌障礙產(chǎn)生干眼?。ㄑ劢Y(jié)膜炎）。動物缺乏(quf)維生素A，生殖和泌乳也不正常，易發(fā)生流產(chǎn)和缺奶。2.視紫紅質(zhì)不足，對暗光適應(yīng)能力減弱(jinru)，發(fā)生夜盲癥。3. 引起代謝失調(diào)，

21、如某些器官(qgun)的DNA含量減少，粘多糖（硫酸軟骨素）的生物合成也受阻礙。維生素A較易被正常腸道吸收，但不直接隨尿排泄，因而攝取過量是有害的。第41頁/共56頁第四十二頁，共56頁。 十二(sh r)、維生素D維生素D是固醇類衍生物，已確知有4種，即維生素D2、D3、D4、D5，其中D2（麥角鈣化(gihu)醇）和D3（膽鈣化(gihu)醇）較為重要。具有抗佝僂病作用，又稱抗佝僂病維生素。HOR1317108第42頁/共56頁第四十三頁，共56頁。在生物體內(nèi)，D2和D3本身不具有生物活性。它們在肝臟和腎臟(shnzng)中進(jìn)行羥化后，形成1，25-二羥基維生素D。其中1，25-二羥基維生

22、素D3是生物活性最強(qiáng)的。P437圖11-3第43頁/共56頁第四十四頁，共56頁。維生素D攝食不足，不能維持鈣的平衡，兒童(r tng)骨骼發(fā)育不良，產(chǎn)生佝僂病。成人則產(chǎn)生骨骼脫鈣作用，嚴(yán)重時導(dǎo)致骨質(zhì)疏松癥及軟骨病。機(jī)體(jt)只能從膽汁排出過多的維生素D，維生素D如攝食過量則會中毒，乏力、疲倦、惡心、頭痛、腹瀉等，較嚴(yán)重時引起軟組織的鈣化，導(dǎo)致重大病患。只在動物體內(nèi)含有維生素D，魚肝油中含量最豐富。動、植物(zhw)組織中含有能轉(zhuǎn)化為維生素D的固醇類物質(zhì)，經(jīng)紫外光照射可轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素D。維生素D為無色晶體，不溶于水而溶于油脂及脂溶劑，相當(dāng)穩(wěn)定，不易被酸、堿或氧化破壞。 性 質(zhì) 和 來 源：第4

23、4頁/共56頁第四十五頁，共56頁。 十三、維生素E維生素E又稱生育(shngy)酚或抗不育維生素，是苯駢二氫吡喃衍生物。已知有8種，其中4種（、-生育(shngy)酚）較為重要。主要功能是作為氧和自由基的清除劑，可以防止(fngzh)生物膜中的脂肪酸受損傷。第45頁/共56頁第四十六頁，共56頁。維生素E為淡黃色無嗅無味油狀物(zhun w)，不溶于水而溶于油脂。不易被酸、堿和熱破壞，極易被氧化。易被紫外光破壞。在259nm有吸收峰。VE存在于植物油、豆類等。動物組織的維生素E都是從食物中取得的。 缺乏癥：1.生殖系統(tǒng)(shn zh x tn)的上皮細(xì)胞毀壞，雄性睪丸退化，不產(chǎn)生精子，雌性流

24、產(chǎn)或胎兒被溶化吸收。2. 血膽固醇水平增高，紅細(xì)胞破壞，發(fā)生(fshng)貧血。 性質(zhì)和來源：第46頁/共56頁第四十七頁，共56頁。 十四、維生素K維生素K是一類能促進(jìn)血液凝固(nngg)的萘醌衍生物，有K1、K2、K3三種，K1、K2為天然產(chǎn)物，K3為人工合成品。OOOOCH2CHC(CH3)CH2CH25CHC(CH3)2維生素K1維生素K2第47頁/共56頁第四十八頁，共56頁。大劑量維生素K可引起動物貧血(pnxu)、脾腫大和肝腎傷害。對皮膚和呼吸道有強(qiáng)烈刺激，有時還引起溶血。維生素K1為黃色油狀物。維生素K2為黃色晶體(jngt)。溶于油脂及有機(jī)溶劑，如乙醚、丙酮等，耐熱，但易被光破壞。綠葉蔬菜及肝臟、魚肉含量豐富。維生素K的主要作用(zuyng)是