高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)——酸、酯

1、【考綱說明】【考綱說明】1.掌握羧基的識(shí)別、和羧酸的主要性質(zhì)。掌握羧基的識(shí)別、和羧酸的主要性質(zhì)。2.掌握酯化反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用，酯水解反應(yīng)掌握酯化反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用，酯水解反應(yīng)等。等。3. 能利用不同類型有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計(jì)能利用不同類型有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計(jì)合理路線合成簡(jiǎn)單有機(jī)化合物。合理路線合成簡(jiǎn)單有機(jī)化合物?！究记榉治觥俊究记榉治觥?江蘇高考年年江蘇高考年年考，但近兩年考查力度有所下降?？?，但近兩年考查力度有所下降。教案（教案（27）酸、酯）酸、酯課前檢測(cè)課前檢測(cè)寫出下列化學(xué)方程式：寫出下列化學(xué)方程式：1、二乙醇與乙二酸反應(yīng)、二乙醇與乙二酸反應(yīng)2、二乙酸與乙二醇反應(yīng)

2、、二乙酸與乙二醇反應(yīng)3、乙二酸與乙二醇形成鏈酯、乙二酸與乙二醇形成鏈酯4、乙二酸與乙二醇形成環(huán)酯乙二酸與乙二醇形成環(huán)酯5、乙二酸與乙二醇形成高分子乙二酸與乙二醇形成高分子6、兩分子乳酸形成鏈酯、兩分子乳酸形成鏈酯7、兩分子乳酸形成環(huán)酯兩分子乳酸形成環(huán)酯8、乳酸形成聚酯乳酸形成聚酯9、硬脂酸甘油酯的形成、硬脂酸甘油酯的形成考點(diǎn)精講考點(diǎn)精講考點(diǎn)一酯化反應(yīng)的類型考點(diǎn)一酯化反應(yīng)的類型二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯（7）多元醇與多元羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯）多元醇與多元羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯 （8）無機(jī)含氧酸與醇形成無機(jī)酸酯）無機(jī)含氧酸與醇形成無機(jī)酸酯 由由_(或氫原子或氫原子)與與

3、_相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，官能團(tuán)官能團(tuán)_。通式通式:飽和一元羧酸通式為飽和一元羧酸通式為 (RCOOH) 。一、羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)一、羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、概念、概念烴基烴基羧基羧基COOH2、分類、分類脂脂肪肪芳香芳香(1)乙酸：乙酸：氣味：強(qiáng)烈氣味：強(qiáng)烈_氣味，狀態(tài)：氣味，狀態(tài)：液液體，溶解性：易溶于水和乙醇。體，溶解性：易溶于水和乙醇。(2)低級(jí)飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的低級(jí)飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加增加而而_。3、物理性質(zhì)、物理性質(zhì)4、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例以乙酸為例)刺激性刺激性降低降低(1)酸的通性：酸的通性：(2)酯

4、化反應(yīng)：酯化反應(yīng)： 酸脫羥基，醇脫氫。酸脫羥基，醇脫氫。(2)乙二酸：乙二酸：乙二酸晶體又叫草酸。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為乙二酸晶體又叫草酸。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCOOH ， 具有具有較強(qiáng)的還原性較強(qiáng)的還原性，可使酸性，可使酸性KMnO4溶液褪色；常溶液褪色；常 用作漂白劑、除銹劑、除墨水痕跡等。用作漂白劑、除銹劑、除墨水痕跡等。(3)甲酸甲酸(俗名蟻酸俗名蟻酸) ，結(jié)構(gòu)式為，結(jié)構(gòu)式為HCOOH ,甲酸具有酸的一般性質(zhì)，甲酸具有酸的一般性質(zhì)， 也具有醛的性質(zhì)；也具有醛的性質(zhì)； (4)苯甲酸苯甲酸(又名安息香酸又名安息香酸),C6H5COOH。(5)酸性強(qiáng)弱比較酸性強(qiáng)弱比較：乙二酸甲酸乙酸丙酸。：乙二酸甲酸乙酸

5、丙酸。小小 CH3CH2CH2COOH 例如例如C4H8O2的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體1、實(shí)驗(yàn)原理、實(shí)驗(yàn)原理2、實(shí)驗(yàn)裝置、實(shí)驗(yàn)裝置考點(diǎn)二考點(diǎn)二乙酸乙酯的制備乙酸乙酯的制備（1)加熱，主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮加熱，主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。發(fā)而收集，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。(2)以濃硫酸作催化劑，作吸水劑以濃硫酸作催化劑，作吸水劑.3、反應(yīng)條件及其意義、反應(yīng)條件及其意義4、注意事項(xiàng)、注意事項(xiàng)(1)加入試劑的順序?yàn)榧尤朐噭┑捻樞驗(yàn)镃2H5OH濃濃H2SO4CH3COOH。(

6、2)用盛飽和用盛飽和Na2CO3溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸發(fā)出來的乙酸、溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的蒸發(fā)出來的乙酸、溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分離。溶解度，有利于酯的分離。(3)導(dǎo)管不能插入到導(dǎo)管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。溶液中，以防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。(4)裝置中的長(zhǎng)導(dǎo)管起導(dǎo)氣和冷凝作用。裝置中的長(zhǎng)導(dǎo)管起導(dǎo)氣和冷凝作用。例例1：乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料衍生出部分化工乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如下產(chǎn)品的反應(yīng)如下

7、開環(huán)加成開環(huán)加成酯化（取代反應(yīng)）酯化（取代反應(yīng)）二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯 I.冠心平冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下A為一元羧酸，為一元羧酸，8.8gA與足量與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成溶液反應(yīng)生成2.24L CO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），標(biāo)準(zhǔn)狀況），A的分子式為的分子式為_寫出符合寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。B是氯代羧酸，核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，是氯代羧酸，核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，BC的方程式：的方程式：_。C+EF的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_。 寫出寫出A和和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_；

8、F_。 D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團(tuán)的名稱為的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團(tuán)的名稱為_；寫；寫出出a、b所代表的試劑：所代表的試劑：a_；b_。 CG的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_。寫出寫出GH的反應(yīng)方程式：的反應(yīng)方程式：_II.按如下路線，由按如下路線，由C可合成高聚物可合成高聚物H：C4H8O2 、 取代反應(yīng) ； 羥基、氯原子；Cl2；NaOH溶液消去反應(yīng) 敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下（1）在空氣中久置，）在空氣中久置，A由無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?，其原因是由無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?，其原因是_。（2）C分子中有分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為_和和

9、_（3）寫滿足下列條件的）寫滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。 能與金屬鈉反應(yīng)放出能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；是萘（是萘（ ）的衍生物，且取代基都在同一個(gè)苯環(huán)上；）的衍生物，且取代基都在同一個(gè)苯環(huán)上；可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。種不同化學(xué)環(huán)境的氫。（4）已知：）已知：寫出以苯酚和乙醇為原料制備寫出以苯酚和乙醇為原料制備 的合成路線流程圖的合成路線流程圖（1）A被空氣中的被空氣中的O2氧化氧化（2）羥基；醚鍵羥基；醚鍵（3）

10、（4） 洋薊素是一種新結(jié)構(gòu)類型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的洋薊素是一種新結(jié)構(gòu)類型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物化合物,其結(jié)構(gòu)如下圖所示，有關(guān)洋薊素的說法正確的是其結(jié)構(gòu)如下圖所示，有關(guān)洋薊素的說法正確的是A1mol洋薊素最多可與洋薊素最多可與6mol Br 2 反應(yīng)反應(yīng) B結(jié)構(gòu)中有結(jié)構(gòu)中有2個(gè)手性碳原子個(gè)手性碳原子C一定條件下能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)一定條件下能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng) D1mol洋薊素最多可與洋薊素最多可與5mol NaOH反應(yīng)反應(yīng) C12M12M物質(zhì)物質(zhì) 熔點(diǎn)熔點(diǎn)() 沸點(diǎn)沸點(diǎn)() 密度密度(g/cm3) 乙醇乙醇117.078.0 0.79 乙酸乙酸 16.6 1

11、17.9 1.05 乙酸乙酯乙酸乙酯 83.6 77.5 0.90濃硫酸濃硫酸(98%) 338.0 1.84 同一反應(yīng)時(shí)間同一反應(yīng)時(shí)間同一反應(yīng)溫度同一反應(yīng)溫度反應(yīng)溫反應(yīng)溫度度/轉(zhuǎn)化率轉(zhuǎn)化率(%)選擇性選擇性(%)反應(yīng)時(shí)反應(yīng)時(shí)間間/h轉(zhuǎn)化率轉(zhuǎn)化率(%)選擇性選擇性(%)4077.8100280.21006092.3100387.81008092.6100492.310012094.598.7693.0100選擇性選擇性100%表示反應(yīng)生成的產(chǎn)物是乙酸乙酯和水表示反應(yīng)生成的產(chǎn)物是乙酸乙酯和水密度密度(g/cm3)熔點(diǎn)熔點(diǎn)()沸點(diǎn)沸點(diǎn)()溶解性溶解性環(huán)己醇環(huán)己醇0.9625161能溶于水能溶于水環(huán)己烯環(huán)己烯0.8110383難溶于水難溶于水苯甲酸苯甲酸甲醇甲醇苯甲酸甲酯苯甲酸甲酯熔點(diǎn)熔點(diǎn)/122.49712.3沸點(diǎn)沸點(diǎn)/24964.3199.6密度密度/(g/(g/cm3)1.265 90.