人教版高中化學(xué)選修5知識(shí)點(diǎn)

1、人教版高中化學(xué)選修5第三章知識(shí)點(diǎn)（附練習(xí)）燒的含氧衍生物核心內(nèi)容：1,認(rèn)識(shí)醇、酚、醛、竣酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系。2 .能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。3 .根據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)加成、取代和消去反應(yīng)。4 .結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解燒的衍生物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題。醇和酚1.醇1）定義：醇是羥基與爛基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。根據(jù)醇分子中含有羥基的數(shù)目，可分為一元醇、二元醇和多元醇。飽和一元醇的通式為：CnH2n+lOH或CnH2n+2O,簡(jiǎn)寫(xiě)為R-OH。C原子數(shù)相同的飽和一元醇和飽和一元醴互為同

2、分異構(gòu)體。2）命名：a）選主鏈：含有與羥基相連的碳原子的最長(zhǎng)鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱為某醇；（羥基不是鏈端，只是充當(dāng)取代基，與醛、竣酸的命名不同，后面會(huì)介紹）b）編號(hào)定位：從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號(hào)定位。c）命名：羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，羥基的個(gè)數(shù)用、二、三”表示。如2-丙醇：H3CCHCH3OH3）重要的一元醇有甲醇、乙醇等，重要的二元醇和多元醇有乙二醇、丙三醇等。a）飽和一元醇同系物的物理性質(zhì)遞變規(guī)律：i .熔沸點(diǎn)隨C原子數(shù)增大而升高，密度逐漸增大，與烷姓變化規(guī)律相似。ii .相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷姓相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷姓，原因在于醇分子中羥基的氧原子與另一醇

3、分子羥基的氫原子間存在著氫鍵。iii,甲醇、乙醇和丙醇均可與水以任意比例互溶，因?yàn)樗鼈兣c水形成了氫鍵。b）飽和二元醇和多元醇：CH-OH乙二醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2OH內(nèi)三醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2OHCH2OHCH-OH乙二醇和丙三醇都是無(wú)色、黏稠、有甜味的液體，易溶于水和乙醇，是重要的化工原料乙二醇可用作汽車防凍液，丙三醇有強(qiáng)烈吸濕性，可用于配制化妝品。乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇，1,23丙三醇的沸點(diǎn)高于1-丙醇，原因在于羥基數(shù)目增多，使分子間氫鍵增多增強(qiáng)。4）甲醇：又稱木精，有毒，飲用10mL能使眼睛失明，再多可使人中毒致死，在酒精中加入甲醇叫做變性酒精，不能飲用。5）乙醇a）分子結(jié)構(gòu)HHIIHCC

4、i分子式：C2H6O,結(jié)構(gòu)式：HH,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH20H或C2H5OH,電子式:HH.HH,官能團(tuán)：-OH。b）物理性質(zhì)乙醇的俗名為酒精，是一種無(wú)色透明、有特殊香味的液體，可用作飲料、香精和添加劑等,密度比水小，沸點(diǎn)較低，為78C,易揮發(fā)，能以任意比例與水互溶，形成恒沸點(diǎn)混合物，所以不能直接蒸儲(chǔ)得到無(wú)水乙醇，而應(yīng)該先加入新制生石灰吸收水分，再蒸儲(chǔ)得到無(wú)水乙醇。乙醇是一種重要的有機(jī)溶劑，能夠溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物，實(shí)驗(yàn)室中可用乙醇洗滌在試管壁的苯酚和單質(zhì)碘，醫(yī)療上常用75%的酒精作消毒劑。c）化學(xué)性質(zhì)一一主要由羥基決定，乙醇碳氧鍵和氫氧鍵有較強(qiáng)的極性，在反應(yīng)中容易斷裂。i .與Na等活潑金

5、屬反應(yīng)：2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H2T該反應(yīng)沒(méi)有水與鈉的反應(yīng)劇烈,因?yàn)橐一鶎?duì)羥基的影響使乙醇羥基中的碳氧鍵極性降低，使乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑?？筛鶕?jù)氣體的量求出醇中羥基的個(gè)數(shù)金屬鈉的變化氣體燃燒現(xiàn)象檢驗(yàn)產(chǎn)物水鈉浮在水面上，熔成閃鳧小球，并四處游動(dòng)，發(fā)出嘶嘶”的響聲，鈉球迅速變小，最后消失氣體在空氣中燃燒，發(fā)出淡藍(lán)色火焰向反應(yīng)后的溶液中滴加酚酥，溶液變紅，說(shuō)明有堿性物質(zhì)生成乙醇鈉沉于無(wú)水酒精底部，不熔成閃鳧小球，也不發(fā)出晌聲，反應(yīng)緩慢氣體在空氣中安靜地燃燒，火焰呈淡藍(lán)色，倒扣在火焰上方的干燥燒杯內(nèi)壁有水滴向反應(yīng)后的溶液中滴加酚酥，溶液變紅，說(shuō)明有堿性物

6、質(zhì)生成；向燒杯中加入澄清石灰水無(wú)明顯現(xiàn)象，證明無(wú)二氧化碳生成ii .消去反應(yīng)：乙醇在濃硫酸的作用下加熱到170c時(shí)能夠生成乙烯，化學(xué)反應(yīng)方程式為-HHICIO一HICIH一HCH3=CHa"HQ170TC，實(shí)質(zhì)是HHT1H-C-C-H脫去個(gè)水分子，屬于消去反若羥基碳沒(méi)有相鄰的碳原子或相鄰碳原子上沒(méi)有H,則不能發(fā)生消去反應(yīng)。iii .取代反應(yīng)：a）酯化反應(yīng)b）乙醇與氫鹵酸混合加熱發(fā)生取代反應(yīng)，生成鹵代乙烷，如乙醇能與濃氫澳酸混合加熱發(fā)生取代反應(yīng)，生成澳乙烷，化學(xué)反應(yīng)方程式為CH3CH2OH+HBr4C2H5-Br+H2。，反應(yīng)中乙醇分子里的碳氧鍵斷裂，澳原子取代了羥基而生成澳乙烷，這是

7、制備鹵代姓的一種方法。若加熱條件控制在140C,發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式為濃硫酸C2H5OH+HOC2H50H5o-C2H5+H2O。iv .氧化反應(yīng)（在有機(jī)化學(xué)中，通常把有機(jī)物分子中失去H原子或得到O原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)，得到H原子或失去O原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。）a）乙醇燃燒：乙醇在空氣中點(diǎn)燃后易燃燒，發(fā)出淡藍(lán)色火焰，同時(shí)放出大量的熱，完全燃燒生成二氧化碳和水，化學(xué)反應(yīng)方程式為CH3CH2OH+3O2-2CO+3H2O.b）乙醇催化氧化：在銅或銀的催化條件下，乙醇能與O2反應(yīng)，生成乙醛，反應(yīng)方程式為Cu或Ag2CH3CH2OH+O2-2CHCHO+2H2O,卡應(yīng)現(xiàn)象：將彎成螺旋狀的粗銅絲

8、先在空氣中灼熱，然后立即插入乙醇中，觀察到的現(xiàn)象是銅由紅色變?yōu)楹谏儆珊谏優(yōu)榱良t色，并產(chǎn)生刺激性氣味，Cu的質(zhì)量不變。該反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是羥基C上的一個(gè)H與一OH上的H一起失去，產(chǎn)物可能是醛或銅：規(guī)律：-OH所連的C上有兩個(gè)H的醇叫做伯醇，氧化產(chǎn)物為醛，一OH所連的C上有一個(gè)H的醇叫做仲醇，氧化產(chǎn)物為酮，一OH所連的C上沒(méi)有H的醇叫做叔醇，不能被催化氧化。c）乙醇被強(qiáng)氧化劑氧化：乙醇能被酸性高鈕酸鉀或酸性重銘酸鉀溶液氧化，氧化過(guò)程分兩個(gè)階段，首先被氧化成乙醛，然后進(jìn)一步被氧化成乙酸。練習(xí)鞏固：1、我國(guó)已逐步全面實(shí)施向車用汽油中添加乙醇，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是（）A.乙醇是人類新發(fā)現(xiàn)的一種化石能源B

9、.乙醇燃燒會(huì)使環(huán)境污染加劇，引起酸雨C.乙醇既能被強(qiáng)氧化劑（如酸性KMnO4溶液、K2C2O7溶液）氧化，也能與02在Cu、Ag催化下氧化D.乙醇與濃硫酸共熱到170C發(fā)生的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)2、下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能氧化成醛的是（ACH3-CHa-CH-CH3CCHlCHC/rIOHBr3、分子式為C5H120的所有醇中，被氧化后可產(chǎn)生飽和一元醛最多有（A.2種B.3種C.4種D.5種O、CHCHOH、CH：CHBiNH4cl-_四種無(wú)色液體。只用一種試劑就能把它們鑒別開(kāi)，這種試劑是（）A.澳水B.NaOH溶液C.Na2SO4溶液D.KMnO4溶液5、有下列幾種醇CH?CHCH,OHn

10、tuHcI3HcCT3HCC-QHHcHcCHCHC%OHCH,CHCHeCH3OHCHCH,CH-C-OHCH,CHCH.CHTH-JCH3CHaOHCH,I*©CHaC-CILOHCH,其中能被氧化生成醛的是（填編號(hào)，下同），其中能被催化氧化，但不是生成醛的是,其中不能被彳S化氧化的是。（2）與濃H2SO4共熱發(fā)生消去反應(yīng)只生成一種烯姓的是,能生成三種烯姓的是,不能發(fā)生消去反應(yīng)的是。2.酚（以苯酚為例）1）定義：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。酚與芳香醇屬于不同類別的有機(jī)物，不屬于同系物。2）分子結(jié)構(gòu)分子式：C6H6。，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C6H50H或o3）物理性質(zhì)：無(wú)色晶體j暴

11、露在空一中會(huì)被空氣氧化成粉紅色4）化學(xué)性質(zhì)一一苯酚分子中的羥基與苯環(huán)相互影響，結(jié)果使苯環(huán)和羥基都變活潑（分別與醇和苯比較）a）苯酚的酸性：由于苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響，導(dǎo)致酚羥基比醇羥基活潑，因此苯酚在水中能發(fā)生微弱的電離：C6H5OH+H2O?C6H5O-+H3O+,使苯酚顯弱酸性，俗稱石炭酸，能夠與活潑金屬或堿反應(yīng)，但是酸性很弱，不是有機(jī)酸，不能使酸堿指示劑變色。生而八口z2C<H.OH-2Xn苯酚與Na的反應(yīng)：-JJZS-OH-NaOH_一ONa十H/）苯酚與NaOH的反應(yīng)：，該反應(yīng)常用于苯酚的分離和提純。苯酚的酸性比碳酸弱，因此往苯酚鈉中通入CO2氣體的反應(yīng)的方程式為HOFC（L-*+

12、NfiHC（不過(guò)不管CO2氣體是否過(guò)量，產(chǎn)物中的鹽只能是碳酸氫鈉，不能生成碳酸鈉。b）取代反應(yīng)（與苯類似）：由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。苯酚與濃澳水反應(yīng)，苯環(huán)上羥基的令口、對(duì)位的氫原子很容易被澳原子取代（間位一般不能發(fā)生取代反應(yīng)），產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為：,3|Br該反應(yīng)很靈敏，可以用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。但是在實(shí)驗(yàn)中，苯酚取少量，滴加的濱水要過(guò)量，因?yàn)樯傻娜谋椒右兹苡诒椒?，使沉淀溶解，不容易觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。另外，該反應(yīng)并不能證明苯酚的存在，因?yàn)楸桨放c濃澳水也有白色沉淀生成，要證明苯酚的存在必須利用顯色反應(yīng)（見(jiàn)下一點(diǎn)）c）顯色反應(yīng)：苯酚跟FeCl3溶液作用

13、顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。但不是所有的酚遇到FeCl3溶液都顯紫色，比如對(duì)甲苯酚遇到FeCl3溶液顯藍(lán)色。d）氧化反應(yīng)：苯酚在空氣中被氧氣逐漸氧化成苯釀而顯粉紅色，這體現(xiàn)了苯酚的強(qiáng)還原性，所以苯酚也能與酸性高鈕酸鉀等發(fā)生反應(yīng)。練習(xí)鞏固:1、去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是（）。01(A.每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基B.去甲腎上腺素遇FeC3溶液不顯色C.1mol去甲腎上腺素最多能與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)2、下列有關(guān)苯酚的敘述不正確的是（A.苯酚是一種弱酸，能與NaOH

14、溶液反應(yīng)B.在苯酚鈉溶液中加入鹽酸可得到苯酚C.苯酚鈉溶液不能使酚酥溶液變紅D.苯酚有毒，但藥皂中摻有少量苯酚3、苯酚和苯甲醇的共同化學(xué)性質(zhì)為（A.酸性B.與Na反應(yīng)放出氫氣C.遇到FeCl3溶液顯紫色D.與NaOH溶液反應(yīng)4、苯在催化劑存在下與液澳反應(yīng)，而苯酚與濱水反應(yīng)不用加熱也不需要催化劑，原因是(A.苯環(huán)與羥基相互影響，但苯環(huán)上的H原子活潑性不變B,苯環(huán)與羥基相互影響，使羥基上的H原子更加活潑C.羥基影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子變得更加活潑D.苯環(huán)影響羥基，使羥基變活潑小結(jié):脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醉酚實(shí)例1CHsCH2OHC此CH9HCjHsCftOH官能團(tuán)OHOH-OH

15、結(jié)構(gòu)恃點(diǎn)-OH與鏈徑基相連-OH與芳任側(cè)鏈相隹OH與不壞直接相連壬要化性與鈉反應(yīng)取代反應(yīng)(3)脫水反應(yīng)(4)氧化反應(yīng)國(guó)熱反應(yīng)耳勰性(2)取代反應(yīng)(3)顯笆反應(yīng)恃性紅蝴空插入醇中有刺激性氣味(生成醛或銅)與FeCB溶液顯紫色苯、甲苯、苯酚的比較類別笨褲笨酚|納構(gòu)面式OO-CROH氧化反應(yīng)不被aInd滔液氧化可被卦InCM船簟優(yōu)常溫下在空氣中被氧化呈紅色漫狀態(tài)液溟濯漠浸水條件催化劑催化無(wú)催化劑產(chǎn)拗C5H5比鄰，間、對(duì)二種福本三溪落酚結(jié)詒落酚與漠的取代反應(yīng)比羊、甲羊易進(jìn)行原因酣羥基對(duì)芯環(huán)的歌后解環(huán)上的氫原子變得活潑、易被取代二、醛1 .定義：醛是由姓基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為R

16、-CHOo官能團(tuán)為一CHO,飽和一元醛的通式為CnH2nO(n>1)o2 .常見(jiàn)的醛：甲醛、乙醛。1)甲醛：最簡(jiǎn)單的醛，分子式為CH2O,結(jié)構(gòu)式為h/、H,可認(rèn)為有兩個(gè)醛基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO,為無(wú)色有刺激性氣味的氣體，易溶于水，是一種重要的有機(jī)合成原料，它的水溶液又稱福爾馬林，具有殺菌、防腐性能2）乙醛:L_a）分子結(jié)構(gòu)：分子式：C2H4O,結(jié)構(gòu)式：C-H簡(jiǎn)寫(xiě)為CH3CHO,官能團(tuán)為醛基b）物理性質(zhì)：無(wú)色有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃燒，能跟水、乙醇、乙醴、氯仿互溶c）化學(xué)性質(zhì)一一醛基對(duì)主要化學(xué)性質(zhì)起決定作用,；hcho+h3催化機(jī)CHEuj”i'加ML加二工乙鼠

17、警NCII：110+50%4（：0口4比0JjOH-CH.CCONHNHAgkH.O微化反甫翻"”(OH'+CuCH0+2CtJf()Hj+N9H4CHCOONu+C*01+犯。懸出液:-酢仲南I儡化氣化2(:iicirnm,吧J2匚1"?！?1A1i. 氧化反應(yīng)（體現(xiàn)還原性）（一）銀鏡反應(yīng)：向2%AgNO3溶液中逐滴加入2%稀氨水（不能顛倒順序）,產(chǎn)生沉淀恰好溶解,得到的溶液叫做銀氨溶液，其中溶質(zhì)為Ag（NH3）2OH,把乙醛和銀氨溶液在水浴中溫?zé)幔粫?huì)兒,試管內(nèi)壁附著一層光亮的銀鏡。該反應(yīng)可用來(lái)檢驗(yàn)醛基的存在，工業(yè)上常用含有醛基的葡萄糖還原銀氨溶液，把銀均勻鍍?cè)?/p>

18、玻璃上制備鏡子或保溫瓶膽。（二）與新制Cu（OH）2反應(yīng)：向10%NaOH溶液中滴入少量2%CuSO4溶液（提供堿性環(huán)境），制備Cu（OH）2懸濁液，將乙醛和Cu（OH）2懸濁液混合在酒精燈上加熱至沸騰，片刻后藍(lán)色沉淀消失，試管中有磚紅色沉淀生成。該反應(yīng)常用于實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)醛基的存在，醫(yī)療上用于檢驗(yàn)?zāi)蛱恰＃ㄈ┐呋趸阂欢囟群痛呋瘎l件下，乙醛可被O2氧化成乙酸。工業(yè)上可利用該反應(yīng)制備少量乙酸。（四）燃燒反應(yīng)：乙醛完全燃燒生成二氧化碳和水。ii. 加成反應(yīng)（體現(xiàn)氧化性）：乙醛分子中的碳氧雙鍵能夠和氫氣在加熱、催化劑的條件下加成,生成伯醇。該反應(yīng)比烯姓較難進(jìn)行，所以丙烯醛與氨氣以1:1的量發(fā)生加

19、成反應(yīng)主要生成丙醛。該反應(yīng)不能與澳水發(fā)生加成反應(yīng)。練習(xí)鞏固：1、有機(jī)物A是一種重要的化工原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是（）A.先加KMnO4酸性溶液，再加銀氨溶液，微熱B.先加澳水，再加KMnO4酸性溶液C.先加銀氨溶液，微熱，再加濱水D.先加入足量的新制Cu（OH2懸濁液，微熱，酸化后再加濱水2、下列不能使酸性高鈕酸鉀褪色的是（A.對(duì)二甲苯B.燒堿C.福爾馬林D.硝基苯3、下列反應(yīng)不屬于加成反應(yīng)的是（A.乙醛與氫氣反應(yīng)B.丙烯與氯氣加熱至500c反應(yīng)C.乙烯和澳水反應(yīng)D.乙烯生成聚乙烯的反應(yīng)三、竣酸和酯1.竣酸（以乙酸為例）a）定義：由姓基（或氫原子）與竣基相連構(gòu)成

20、的有機(jī)化合物，可表示為RCOOH,官能團(tuán)為-COOH,飽和一元竣酸的分子通式為CnH2nO2（n>1）b）分類：脂肪酸J!-fc按,度基分類w一仔杳酸速酸n一元酸II（I一元酸按綾基數(shù)目分類bI多元酸C）分子結(jié)構(gòu)：1SH（JCP-H分子式：C2H4。2,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH,結(jié)構(gòu)式為M,官能團(tuán)為竣基。d）物理性質(zhì)：乙酸是一種無(wú)色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，熔點(diǎn)16.6C,當(dāng)溫度低于16.6C時(shí)，會(huì)凝結(jié)成冰一樣的晶體，因此無(wú)水乙酸又稱冰醋酸，乙酸易溶于水和乙醇。e）化學(xué)性質(zhì)：主要有竣基決定i.酸性：乙酸是一種弱有機(jī)酸，具有酸的通性。電離方程式為CH3COOH?CH3COO-+H+*變紐色

21、f2cHicOOH+2MH+;CHtCfMlH+Na()HnoiiH)ZCHfCOOH十C;CXCH】Cg%Ca+C'<1f1ii.酯化反應(yīng)：酸脫羥基，醇脫氫。注意，有羥基又有竣基的有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)有可能是分子問(wèn)也有可能是分子內(nèi)。主要看題目說(shuō)的是幾元酯。2.酯a）定義：竣酸分子竣基中的一OH被一OR取代后的產(chǎn)物?？珊?jiǎn)寫(xiě)為RCOOR官能團(tuán)為-CUR)b）物理性質(zhì):c）化學(xué)性質(zhì):<)”,警.I：,HmRC(>R+Na()H-RCONa4RJ()H酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)。在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的竣酸,反應(yīng)能完全進(jìn)行特別注意：甲酸酯與酚酯(1)甲酸

22、酯(HCOOR)具有醛基、酯基的雙重性質(zhì);(2)酚酯具有酯基、酚羥基的雙重性質(zhì),1mol酚酯基能消耗2molNaOHd)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。酯還是重要的化工原料。e)乙酸乙酯的制備(1)實(shí)驗(yàn)原理：(2)實(shí)驗(yàn)裝置：(3)反應(yīng)條件以及意義：加熱，主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。以濃硫酸作催化劑，提高反應(yīng)速率。以濃硫酸作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率?？蛇m當(dāng)增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。(4)注意事項(xiàng)：加入試劑的順序?yàn)镃2H50H->濃H2SO4->CH

23、3COOH用盛飽和Na2CO3溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸發(fā)出來(lái)的乙酸、溶解蒸發(fā)出來(lái)的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分離。導(dǎo)管不能插入到飽和Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。加熱時(shí)要用小火均勻加熱，防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)、液體劇烈沸騰。裝置中的長(zhǎng)導(dǎo)管起導(dǎo)氣和冷凝回流作用。充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層液體即為乙酸乙酯練習(xí)鞏固:1 .乙酸乙酯在KOH溶液中水解，得到的產(chǎn)物是（）（雙選）A.乙酸鉀B.甲醇C.乙醇D.乙酸2 .普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，具結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示（未表示出其空間構(gòu)型）。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是（雙

24、選）（）A.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)3 .某甲酸溶液中含有甲醛，用下列方法可以證明的是（）A.加入足量的新制氫氧化銅并加熱煮沸，有磚紅色的沉淀B,加入過(guò)量的氫氧化鈉充分反應(yīng)后的溶液能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.將試液進(jìn)行酯化反應(yīng)后的混合液能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.加入足量氫氧化鈉后，蒸儲(chǔ)出的氣體通入新制的氫氧化銅懸濁液加熱有磚紅色沉淀4 .關(guān)于乙酸的下列說(shuō)法，不正確的是（）A,乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體B.乙酸分子中含有四個(gè)氫原子，所以乙酸是四元酸C.無(wú)水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈

25、物D.乙酸易溶于水和乙醇5.烹魚(yú)時(shí)加入少量食醋和料酒可以使烹制的魚(yú)具有特殊的香味，這種香味來(lái)自于（A.食鹽B.食醋中的乙酸C.料酒中的乙醇D.料酒中的乙醇與食醋中的乙酸反應(yīng)生成的乙酸乙酯6 .苯甲酸（C6H5COOH）和山梨酸（CH3CH=CHCH=CHCOOH）都是常用的食品防腐劑卜列物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反應(yīng)的是（）A.金屬鈉B.澳水D.乙醇7 .某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為吟一OM1HOIT：I”,在一定條件下此有機(jī)物可能發(fā)生的反應(yīng)有（）中和反應(yīng)銀鏡反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)加成反應(yīng)水解反應(yīng)A.B.C.D.8 .某有機(jī)物A在氫氧化鈉存在下加熱水解生成B和C,B與鹽酸反應(yīng)得到D,C氧化得E,E繼續(xù)氧化得

26、D,并測(cè)得D能起銀鏡反應(yīng)，則A的名稱為（）A.甲酸甲酯B.乙酸乙酯C.甲酸乙酯D.乙酸甲酯小結(jié)：醛、厥酸、酯（油脂）的綜合比較通式醛RCHO碟酸RCOOH酯RCOORf油脂RfiOOQHtRiCOO-CH&CW池化學(xué)性質(zhì)加氫銀鏡反應(yīng)催化氟化成酸酸性酯化反應(yīng)脫球反攻酸性條件水解肺性條件水解氫化（硬化、壓原）代表物甲醛、乙修甲酸碓脂骸乙酸軟脂能丙烯酸油假硝黑乙am乙懾乙酯硬脂霰甘油酣油酸甘油酹四、有機(jī)合成a）概念：有機(jī)合成是利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)物。有機(jī)合成的起始原料通常采用四個(gè)碳原子以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯。b）過(guò)程：有

27、機(jī)合成過(guò)程通常利用簡(jiǎn)單的試劑作為基礎(chǔ)原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)連上一個(gè)官能團(tuán)或一段碳鏈，得到一個(gè)中間體，在此基礎(chǔ)上利用中間體上的官能團(tuán)，加上輔助原料，進(jìn)行第二步反應(yīng)，合成第二個(gè)中間體經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)，按照目標(biāo)化合物的要求，合成具有一定碳原子數(shù)目、一定結(jié)構(gòu)的目標(biāo)化合物。c）逆合成分析法：逆合成分析法是在設(shè)計(jì)復(fù)雜化合物的合成路線時(shí)常用的方法，它是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。而這個(gè)中間體的合成與目標(biāo)化合物的合成一樣，是從更上一步的中間體得來(lái)的。依次倒退，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終合成路線。所確定的合成路線的各步反應(yīng)的反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的

28、產(chǎn)率，所使用的的基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒、低污染、易得且廉價(jià)的。姓:及其重要衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系加成（+m0）加成d-0消去（-HQ）加成(+HXJC：):氯化壁枕咄水解11裔化消去（-HX）加成(+HXfX2)練習(xí)鞏固:1、由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如下所示:一事由Bri/CCL.H0H水溶液乙釉ANaOH海溶液”TT一Y反應(yīng)AHfEGV一定條件下催化劑、請(qǐng)回答下列問(wèn)題：寫(xiě)出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A,F,Co(2)寫(xiě)出以下反應(yīng)的反應(yīng)類型：X,Y。寫(xiě)出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式：AB:<GrH:o若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱，則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為O2、

29、已知CILCH-CCIK)-4水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1) 一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%,則A的分子式為;結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱為o(2) B能與新制的Cu(OH2發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為(3) C有種結(jié)構(gòu)；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊迷圐R1J：0(4) 第步的反應(yīng)類型為;D所含官能團(tuán)的名稱為。(5) 第步的反應(yīng)條件為;寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o總結(jié)煌的衍生物的比較類別宮能團(tuán)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分類主要化學(xué)性質(zhì)由代姓面原字（一節(jié)碳鹵隆隹£有極性>易解砧、氯蟀、浪虹：一鹵羥和多鹵怪；飽和鹵搓、不炮和鹵您和芳香鹵燭取代反應(yīng)(水?dāng)喾磻?yīng)：RK-H20MaQH>R-OH+HX消去反應(yīng)：醇R-CH：-CHiX+NaOHA'RCH=氏+XaX*nq醇均為里基Q理-0H在非素環(huán)碳原子上脂肪酶（包括飽和醇、不飽和醇】：脂環(huán)S亮如環(huán)已翦燧芳香醇:如裝甲翦h一元髀與舒無(wú)醉:如乙二酎.內(nèi)三陽(yáng)北取代反應(yīng)豆.與為口等活潑金展反應(yīng)；卜與HX反應(yīng).匕.分孑間脫水；