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1、第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物微型專題重點(diǎn)突破(三)核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO1.宏觀辨識與微觀探析:能根據(jù)有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析能與何種試劑發(fā)生何種類型的反應(yīng)、生成何種產(chǎn)物。能根據(jù)有機(jī)物所含官能團(tuán),理解鹵代烴、醇、酚的主要性質(zhì)。理解官能團(tuán)、化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)類型的關(guān)系。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:能根據(jù)有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)推測其具有的性質(zhì)及反應(yīng)類型,形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思維模型,知道鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用。微型專題 克難解疑 精準(zhǔn)高效考題精選 精練深思 觸類旁通內(nèi)容索引NEIRONGSUOYIN微型專題練 對點(diǎn)突破 強(qiáng)化提高01微型專題例1下列反應(yīng)
2、中,屬于有機(jī)氧化反應(yīng)的有_(填序號,下同),屬于取代反應(yīng)的有_,屬于加聚反應(yīng)的有_。一、常見有機(jī)基本反應(yīng)類型的判斷C2H5OH3O2 2CO23H2O 2FeCl2Cl2=2FeCl3 CH2=CH2HCl CH3CH2Cl CH3CH2OH CH2=CH2H2OHBr(苯)有機(jī)基本反應(yīng)類型的理解與判斷(1)從反應(yīng)物類別判斷烷烴、芳香烴、鹵代烴能發(fā)生取代反應(yīng)。(2)從產(chǎn)物判斷生成物中有不飽和物質(zhì)或產(chǎn)物的不飽和度增大,一定發(fā)生消去反應(yīng);生成物中的不飽和物質(zhì)變成飽和物質(zhì)或不飽和度減小,一定發(fā)生加成反應(yīng)。(3)從反應(yīng)形式判斷兩種物質(zhì)互換原子或原子團(tuán),一定發(fā)生取代反應(yīng);物質(zhì)由“多”變“少”,一定發(fā)生加
3、成反應(yīng);物質(zhì)由“少”變“多”,一般發(fā)生消去反應(yīng)。方法規(guī)律變式1已知:RCH=CH2 RCH2CH2Br,則由2-溴丙烷制取少量的1-丙醇(CH3CH2CH2OH)時,需要經(jīng)過的各反應(yīng)分別為A.加成消去取代 B.取代消去加成C.消去加成取代 D.取代加成消去解析要制取1-丙醇,應(yīng)先使2-溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)制得丙烯:NaOH CH3CH=CH2NaBrH2O;再由丙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到1-溴丙烷:CH3CH=CH2 CH3CH2CH2Br;最后由1-溴丙烷水解得到產(chǎn)物1-丙醇:CH3CH2CH2BrNaOH CH3CH2CH2OHNaBr,故答案為C。例2(2018山東高二檢測)有兩種有機(jī)物
4、Q( )與P( ),下列有關(guān)它們的說法中正確的是A.將酸化的AgNO3溶液分別與二者混合均有沉淀生成B.二者與NaOH醇溶液共熱時均可發(fā)生消去反應(yīng)C.一定條件下,二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D.Q的一氯代物只有1種、P的一溴代物有兩種二、鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)解析鹵代烴中鹵素原子不能發(fā)生電離,加入酸化的AgNO3溶液后二者均不能反應(yīng),A項錯誤;苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng),P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子,無法發(fā)生消去反應(yīng),B項錯誤;在適當(dāng)條件下,鹵素原子均可被OH取代,C項正確;Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代,故可得到兩種一氯代物,P中有兩種不同
5、位置的氫原子,故P的一溴代物有兩種,D項錯誤。通常情況下鹵代烴有兩個性質(zhì):(1)在氫氧化鈉溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇類化合物:如果此有機(jī)物含有一個鹵原子,則發(fā)生取代反應(yīng)時只能在原有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中引入一個OH,若此有機(jī)物含有兩個或多個鹵原子時,則在原有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中會引入兩個或多個OH。規(guī)律方法(2)在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)形成不飽和的烴類:若與和鹵原子相連的碳原子相鄰的兩個碳原子上均含有氫原子時,則此有機(jī)物在發(fā)生消去反應(yīng)時可能會形成兩種不同結(jié)構(gòu)的烯烴,如 發(fā)生消去反應(yīng)可生成或 ,二者互為同分異構(gòu)體;若相鄰的兩個碳原子上均含有鹵原子時,可發(fā)生消去反應(yīng)形成碳碳叁鍵,如 發(fā)生消去反應(yīng)可生成 。
6、下列有關(guān)判斷正確的是A.甲的化學(xué)名稱是苯B.乙的結(jié)構(gòu)簡式為C.反應(yīng)為加成反應(yīng)D.有機(jī)物丙既能發(fā)生加成反應(yīng),又能發(fā)生取代反應(yīng)變式2用有機(jī)物甲可制備環(huán)己二烯( ),其反應(yīng)路線如圖所示:解析通過反應(yīng)的產(chǎn)物及反應(yīng)條件(Cl2/光照)可以推斷,該反應(yīng)是烷烴的取代反應(yīng),所以甲為環(huán)己烷,A、C錯誤;結(jié)合已知反應(yīng)可知,乙的結(jié)構(gòu)簡式為 ,B正確; 中有不飽和鍵,在溴的四氯化碳溶液中可以發(fā)生加成反應(yīng),故丙的結(jié)構(gòu)簡式為 ,丙不能發(fā)生加成反應(yīng),D錯誤。例3分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,在下列該醇的同分異構(gòu)體中,三、醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)D.CH3(CH2)5CH2OH(1)可以發(fā)生消去反應(yīng),生成兩種單烯
7、烴的是_(填字母,下同)。(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是_。(3)不能發(fā)生催化氧化的是_。(4)能被催化氧化為酮的有_種。(5)能使酸性KMnO4溶液退色的有_種。解析可以發(fā)生消去反應(yīng),生成兩種單烯烴,表明與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子,且以O(shè)H所連碳原子為中心,分子不對稱,C符合。解析可以發(fā)生催化氧化生成醛,說明含有CH2OH結(jié)構(gòu),D符合。解析不能發(fā)生催化氧化,說明羥基所連碳原子上沒有氫原子,B符合。解析能被催化氧化為酮,說明羥基所連碳原子上含有1個氫原子,A、C符合。解析能使酸性KMnO4溶液退色,說明羥基所連碳原子上含有氫原子,A、C、D符合。CDB23(1)醇發(fā)生消去反
8、應(yīng)失去羥基的同時,還要失去與羥基直接相連的碳原子的相鄰碳原子上的一個氫原子,因此,并不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)醇能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的條件是連有羥基(OH)的碳原子上必須有氫原子。連有羥基(OH)的碳原子上有氫原子的醇,其結(jié)構(gòu)不同,催化氧化的產(chǎn)物也不相同。易誤辨析變式3(2018河南安陽一中高二期中)今有組成為CH4O和C3H8O的混合物,在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng),可能生成的有機(jī)物的種數(shù)為A.3種 B.4種C.7種 D.8種解析這兩種分子式可對應(yīng)的醇有三種:CH3OH、CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3,其中CH3OH不能發(fā)生分子內(nèi)脫水,即不能發(fā)生消去反應(yīng),另外兩種醇可發(fā)生消
9、去反應(yīng)生成同一種物質(zhì)丙烯。任意兩種醇都可發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成醚,可以是相同醇分子,也可以是不同醇分子,則這三種醇任意組合,可生成6種醚,故共可生成7種有機(jī)物,C項正確。A.芥子醇的分子式中只有一種含氧官能團(tuán)B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C.芥子醇能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且1 mol芥子醇能與3 mol的Br2反應(yīng)D.芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化、取代、加成反應(yīng)例4(2018湖南長郡中學(xué)高二期末)膳食纖維具有突出的保健功能,稱為人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維,其單體之一是芥子醇,結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是四、醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)綜合解析
10、芥子醇的分子式中有2種含氧官能團(tuán),分別是羥基和醚鍵,故A錯誤;分子中含有苯環(huán)、乙烯等基礎(chǔ)分子的共面結(jié)構(gòu),通過單鍵的旋轉(zhuǎn),可以使所有碳原子在同一平面內(nèi),故B錯誤;只有碳碳雙鍵與溴水反應(yīng),雖然含有酚羥基,但羥基鄰位、對位沒有氫原子,不能發(fā)生取代反應(yīng),1 mol芥子醇只能與1 mol Br2反應(yīng),故C錯誤;分子中含有碳碳雙鍵,可發(fā)生氧化、加成和聚合反應(yīng),含有OH,可發(fā)生取代反應(yīng),故D正確。酚類物質(zhì)與溴水反應(yīng)時,是苯環(huán)上的氫原子與溴水發(fā)生的取代反應(yīng),每取代一個氫原子消耗一分子溴單質(zhì),而且是酚羥基鄰位或?qū)ξ簧系臍湓颖蝗〈?,間位上的氫原子不能取代。當(dāng)苯環(huán)連接多個酚羥基時,按照每個酚羥基的位置分別獨(dú)立考慮
11、即可。易錯警示相關(guān)鏈接相關(guān)鏈接類別脂肪醇芳香醇苯酚實(shí)例CH3CH2OH 官能團(tuán)醇羥基(OH)醇羥基(OH)酚羥基(OH)結(jié)構(gòu)特點(diǎn) OH與鏈烴基相連OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)與鈉反應(yīng);取代反應(yīng);脫水反應(yīng)(個別醇不可以);氧化反應(yīng);酯化反應(yīng)弱酸性;取代反應(yīng);顯色反應(yīng);加成反應(yīng);與鈉反應(yīng);氧化反應(yīng)特性灼熱的銅絲插入醇中,有刺激性氣味物質(zhì)產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色變式4(2018遼寧葫蘆島高中高二期中)天然維生素P(結(jié)構(gòu)如圖,圖中R為烷基)存在于槐樹花蕾中,它是一種營養(yǎng)增補(bǔ)劑,關(guān)于維生素P的敘述錯誤的是A.可與溴水反應(yīng),且1 mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)消耗6
12、mol Br2B.能與NaOH溶液反應(yīng),不能與NaHCO3溶液反應(yīng)C.一定條件下1 mol該物質(zhì)與H2加成消耗H2的最大量為7 molD.維生素P遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)解析維生素P分子中酚羥基的鄰位和對位上的5個氫原子可被溴原子取代,還有一個碳碳雙鍵,1 mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)消耗6 mol Br2,故A正確;酚羥基能與NaOH溶液反應(yīng),但不與NaHCO3溶液反應(yīng),故B正確;分子中有兩個苯環(huán)、一個碳碳雙鍵和一個碳氧雙鍵,1 mol該物質(zhì)消耗H2的最大量為8 mol,故C錯誤;分子結(jié)構(gòu)中含酚羥基,則維生素P遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),故D正確。例5(2018西安交大附中高二月考)按以
13、下步驟可由 合成 (部分試劑和反應(yīng)條件已略去),請回答下列問題。五、鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用(1)分別寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式:B_、D_。解析解答此題的關(guān)鍵在于根據(jù)反應(yīng)條件判斷出中間物質(zhì)。 和H2反應(yīng),只能是加成反應(yīng),所以A為 ;而B是由A與濃硫酸加熱得到的,且能與Br2反應(yīng),B為 ;C為 ,而D能與Br2反應(yīng)生成E,E再與H2反應(yīng),所以D中含有不飽和鍵,綜合得出D為 ,E為 ,F(xiàn)為(2)反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是_(填反應(yīng)序號)。(3)結(jié)果不考慮反應(yīng),對于反應(yīng),得到E的可能的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)寫出反應(yīng)CD的化學(xué)方程式:_。(注明反應(yīng)條件)2NaBr2H2O鹵代烴在有機(jī)物的制備和合成中的應(yīng)用(1)
14、通過鹵代烴的消去反應(yīng)可形成碳碳雙鍵或叁鍵,再通過加成反應(yīng)引入其他原子或基團(tuán),從而得到新的有機(jī)物。(2)可以通過鹵代烴與活潑金屬等的反應(yīng)實(shí)現(xiàn)碳鏈的增長(如RX2NaRX RR2NaX,常以已知條件給出),得到新的有機(jī)物。(3)鹵代烴經(jīng)取代反應(yīng)能得到醇,再由醇又可以得到其他類別的有機(jī)物。方法規(guī)律1.鹵代烴在有機(jī)合成中的作用鹵代烴既可以發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,又可以發(fā)生取代反應(yīng)引入羥基,所以在有機(jī)合成中引入官能團(tuán)時,常常使用鹵代烴作為中間橋梁,經(jīng)過消去、加成、取代等一系列反應(yīng),得到目標(biāo)產(chǎn)物。(1)引入羥基官能團(tuán)制備醇或酚由于一些鹵代烴可以水解生成醇,故在有機(jī)合成題中常利用先生成鹵代烴,再水解引入羥基的
15、方法來增加羥基的數(shù)目。相關(guān)鏈接相關(guān)鏈接(2)在分子指定位置引入官能團(tuán)在有機(jī)反應(yīng)中,反應(yīng)物相同而條件不同時,可得到不同的主產(chǎn)物。(3)改變官能團(tuán)在碳鏈上的位置。由于不對稱的烯烴與HX加成時條件不同,會引起鹵原子連接的碳原子不同,又有鹵代烴在NaOH的水溶液中可發(fā)生取代反應(yīng)生成醇;在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和鍵,這樣可通過:鹵代烴a消去加成鹵代烴b水解,會使鹵原子的位置發(fā)生改變或引起其他官能團(tuán)(如OH)的位置發(fā)生改變。2.在烴分子中引入鹵素原子的方法鹵素原子的引入是改變分子性能的第一步反應(yīng),在有機(jī)合成和有機(jī)推斷中起著橋梁的作用。在烴分子中引入X有以下兩種途徑:(1)烴與鹵素單質(zhì)的取代
16、反應(yīng)HBr(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)CH3CH=CH2Br2 CH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2HBr CHBrCH3CH3變式5某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵,核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析用商余法先求該烴的化學(xué)式,n(CH2)84/146,化學(xué)式為C6H12,分子中含有一個碳碳雙鍵,又只有一種類型的氫,說明分子結(jié)構(gòu)很對稱,結(jié)構(gòu)簡式為(2)A中的碳原子是否都處于同一平面?_(填“是”或“不是”)。解析由于存在碳碳雙鍵,因此分子中所有碳原子共平面。是C的化學(xué)名稱是_;反應(yīng)的化學(xué)方程式
17、為_;E2的結(jié)構(gòu)簡式是_;、的反應(yīng)類型依次_、_。(3)在下圖中,D1、D2互為同分異構(gòu)體,E1、E2互為同分異構(gòu)體。2,3-二甲基-1,3-丁二烯2NaBr加成反應(yīng) 取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))解析A和Cl2發(fā)生加成反應(yīng),產(chǎn)物再經(jīng)反應(yīng)得共軛二烯烴C( ),D1是C和Br2發(fā)生1,2-加成反應(yīng)的產(chǎn)物,而D1和D2互為同分異構(gòu)體,可知D2是C和Br2發(fā)生1,4-加成的產(chǎn)物,生成物D1和D2分別再發(fā)生水解反應(yīng)生成醇E1和E2。02考題精選1.按下列流程制聚氯乙烯:CH3CH2BrCH2=CH2CH2ClCH2ClCH2=CHCl解析該流程中涉及的反應(yīng)依次是:消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和加聚反應(yīng),沒有涉
18、及取代反應(yīng)。1234567沒有涉及的反應(yīng)類型是A.加成反應(yīng) B.消去反應(yīng) C.取代反應(yīng) D.加聚反應(yīng)A.分別加入AgNO3溶液,均有沉淀生成B.均能在一定條件下與NaOH的水溶液反應(yīng)C.均能在一定條件下與NaOH的醇溶液反應(yīng)D.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴2.(2018河北正定中學(xué)高二月考)下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物的說法正確的是1234567CH3Cl甲乙丙丁解析四種物質(zhì)都不能電離出鹵素離子,與AgNO3溶液不反應(yīng),A錯誤;此四種物質(zhì)均為鹵代烴,均能與NaOH的水溶液在共熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng),B正確;甲、丙、丁與NaOH的醇溶液共熱,不能發(fā)生消去反應(yīng),乙中加入NaOH的醇溶液共熱能發(fā)生
19、消去反應(yīng),C錯誤;乙中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上只有1種氫原子,消去反應(yīng)只能生成1種烯烴,D錯誤。12345673.(2018成都高二檢測)已知四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下所示,均含有多個官能團(tuán),下列有關(guān)說法中正確的是1234567A.屬于酚類,可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B.屬于酚類,能使FeCl3溶液顯紫色C.1 mol 最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng)D.屬于醇類,可以發(fā)生消去反應(yīng)解析屬于酚類,與NaHCO3溶液不反應(yīng),A錯誤;屬于酸類,不含酚羥基,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),B錯誤;1 mol 最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng),C錯誤。12345674.(201
20、8云南玉溪一中高二期中)1 mol 分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應(yīng),消耗Br2和NaOH的物質(zhì)的量分別是A.1 mol、2 mol B.2 mol、3 molC.3 mol、2 mol D.3 mol、3 mol解析由結(jié)構(gòu)可知,分子中含2個酚羥基、1個碳碳雙鍵、1個Cl,酚羥基的鄰、對位上的氫與溴水發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng),則1 mol該物質(zhì)消耗3 mol Br2;酚羥基、Cl均可與NaOH反應(yīng),則1 mol該物質(zhì)消耗3 mol NaOH,故D項正確。1234567 ,1 mol該有機(jī)物分別與Br2(濃溴水)和H2反應(yīng),消耗Br2和H2的物質(zhì)的量最多為A.1 mol、1 m
21、ol B.3.5 mol、7 molC.6 mol、6 mol D.6 mol、7 mol5.(2018泰安期中)已知有抗癌作用的有機(jī)物白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡式為12345671234567解析濃溴水與酚類物質(zhì)發(fā)生苯環(huán)上羥基的鄰、對位的取代反應(yīng),與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)。白藜蘆醇與Br2反應(yīng)的位置用“ ”表示為條件下發(fā)生加成反應(yīng),故1 mol該有機(jī)物最多消耗7 mol H2。,共6個位置;苯環(huán)及碳碳雙鍵均可與H2在一定6.有下列合成路線:1234567(1)上述過程中屬于加成反應(yīng)的有_(填序號)。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)反應(yīng)為_反應(yīng),化學(xué)方程式為_。取代(或水解)2NaOH7.(2018安徽
22、蕪湖一中高二月考)已知:CH3CH=CH2HBr CH3CHBrCH3(主要產(chǎn)物)1 mol某芳香烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下所示的一系列變化。1234567(1)A的分子式為_,F(xiàn)中的含氧官能團(tuán)名稱為_。C8H8羥基1234567解析1 mol某芳香烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O,所以A分子中C原子與H原子個數(shù)均是8,則A的分子式為C8H8,可發(fā)生加聚反應(yīng),所以A是苯乙烯;根據(jù)已知信息反應(yīng),苯乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)的主要產(chǎn)物D為 ,D發(fā)生水解反應(yīng)生成F,則F的結(jié)構(gòu)簡式是 ,所以F中的含氧官能團(tuán)是羥基
23、。(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為_,的反應(yīng)類型為_。1234567消去反應(yīng)解析苯乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),生成在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng),生成苯乙炔,所以E的結(jié)構(gòu)簡式是 ;的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:_;_,反應(yīng)類型為_。1234567H2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))解析反應(yīng)是苯乙烯的加聚反應(yīng),生成聚苯乙烯。反應(yīng)是F與醋酸的酯化反應(yīng)。1234567(4)下列關(guān)于F的說法正確的是_(填字母)。a.能發(fā)生消去反應(yīng)b.能與金屬鈉反應(yīng)c.1 mol F最多能和3 mol氫氣反應(yīng)d.分子式是C8H91234567abc解析F中含有苯環(huán)和羥基,且羥基所在C原子的鄰位C原子上有H原子,所
24、以F可發(fā)生消去反應(yīng);能與鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣;1 mol F最多與3 mol氫氣加成;F的分子式是C8H10O,故選abc。03微型專題練解析反應(yīng)是乙醛與氫氣的加成反應(yīng),也是還原反應(yīng);反應(yīng)是乙醇的消去反應(yīng);反應(yīng)是乙烯與溴化氫的加成反應(yīng),故選B。題組一常見有機(jī)反應(yīng)類型的判斷1.(2017山西懷仁一中高二月考)已知有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系: 則反應(yīng)、的反應(yīng)類型分別為A.取代、加成、取代 B.還原、消去、加成C.氧化、加成、消去 D.氧化、取代、取代123456789 101112131415 16對點(diǎn)訓(xùn)練DUIDIANXUNLIANDUIDIANXUNLIAN2.(2016海南,12)工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯
25、:123456789 101112131415 16 H2,下列說法正確的是A.該反應(yīng)的類型為消去反應(yīng)B.乙苯的同分異構(gòu)體共有三種(包含乙苯)C.可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別乙苯和苯乙烯D.乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為7123456789 101112131415 16解析由乙苯生產(chǎn)苯乙烯,單鍵變雙鍵,可知該反應(yīng)為消去反應(yīng)。乙苯有四種同分異構(gòu)體:對于乙苯來說CH2CH3中的兩個碳原子的空間結(jié)構(gòu)均為四面體結(jié)構(gòu),因CC單鍵可以旋轉(zhuǎn),故這兩個碳原子可能同時處于苯環(huán)的平面內(nèi),對苯乙烯來說,CH=CH2和 均為平面結(jié)構(gòu),通過單鍵旋轉(zhuǎn)有可能使8個碳原子共面。題組二鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3.(2018江西
26、高二月考)在結(jié)構(gòu)簡式為RCH2CH2X的鹵代烴中化學(xué)鍵如圖所示。則下列說法正確的是A.發(fā)生水解反應(yīng)時,被破壞的鍵是和B.發(fā)生消去反應(yīng)時,被破壞的鍵是和C.發(fā)生水解反應(yīng)時,被破壞的鍵是D.發(fā)生消去反應(yīng)時,被破壞的鍵是和解析鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成醇,則只斷裂CX鍵,即圖中;鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng),斷裂CX鍵和鄰位C上的CH鍵,則斷裂,故選C。123456789 101112131415 164.為探究一溴環(huán)己烷( )與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng),甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計如下三個實(shí)驗(yàn)方案:甲:向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成則可證
27、明發(fā)生了消去反應(yīng)。乙:向反應(yīng)混合液中滴入溴水,若溶液顏色很快退去,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。丙:向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液顏色變淺,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。其中正確的是A.甲 B.乙C.丙 D.上述實(shí)驗(yàn)方案都不正確123456789 101112131415 16解析甲中方法只能證明有Br生成,但如果發(fā)生的是水解反應(yīng),也能生成Br,所以該實(shí)驗(yàn)不能達(dá)到目的;乙方法中能使溴水退色的還可能是NaOH,所以該實(shí)驗(yàn)不能達(dá)到目的;丙方法中如果有機(jī)物發(fā)生的是水解反應(yīng),生成的醇也能使酸性KMnO4溶液顏色變淺,所以該實(shí)驗(yàn)不能達(dá)到目的。123456789 101112131415 165.某有機(jī)
28、物結(jié)構(gòu)簡式為 ,下列敘述不正確的是A.1 mol該有機(jī)物在加熱和催化劑作用下,最多能與4 mol H2反應(yīng)B.該有機(jī)物能使溴水退色,也能使酸性KMnO4溶液退色C.該有機(jī)物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀D.該有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng)123456789 101112131415 16解析該有機(jī)物中含有1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵,1 mol該有機(jī)物能與4 mol H2加成,A項正確;有機(jī)物中的Cl為原子而非離子,不能與Ag產(chǎn)生沉淀,C項錯誤;分子中含有氯原子,在NaOH溶液、加熱條件下可以水解,且與氯原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,在NaOH醇溶液、加熱條件下能發(fā)生消去反應(yīng),D項正
29、確。123456789 101112131415 16題組三醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)6.(2018濟(jì)南一中高二月考)某一元醇在紅熱的銅絲催化下,最多可被空氣中的O2氧化成四種不同的醛。該一元醇的分子式可能是A.C4H10O B.C5H12OC.C6H14O D.C7H16O123456789 101112131415 16解析一元醇的羥基被氧化成醛基,說明分子結(jié)構(gòu)中含有CH2OH,再考慮烴基的同分異構(gòu)體。A項,丙基有2種結(jié)構(gòu);B項,丁基有4種結(jié)構(gòu);C項,戊基有8種結(jié)構(gòu)。7.橙花醇具有玫瑰及蘋果的香氣,可作為香料,其結(jié)構(gòu)簡式如下:123456789 101112131415 16下列關(guān)于橙花醇的敘述,錯誤
30、的是A.既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)B.在濃硫酸催化下加熱脫水,可以生成不止一種四烯烴C.1 mol橙花醇在氧氣中充分燃燒,需消耗470.4 L氧氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)D.1 mol橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應(yīng),最多消耗240 g溴題組四酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)8.(2018吉林高二期中)分子式為C7H8O的芳香族化合物中,與FeCl3溶液混合后顯紫色和不顯紫色的物質(zhì)分別有A.2種和1種 B.3種和2種C.2種和3種 D.3種和1種解析芳香族化合物的分子式為C7H8O,故分子結(jié)構(gòu)中含有1個苯環(huán),遇FeCl3溶液可發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基,故還含有1個甲基,甲基與酚羥基有鄰、間、對三種位置關(guān)系,
31、故符合條件的有機(jī)物有3種;遇FeCl3溶液不顯紫色,則說明不含酚羥基,故側(cè)鏈為CH2OH或OCH3,符合條件的有機(jī)物有2種,故選B。123456789 101112131415 16下列有關(guān)說法中正確的是A.A屬于酚類,可與Na2CO3溶液反應(yīng),且產(chǎn)生CO2B.B屬于酚類,能使FeCl3溶液顯紫色C.1 mol C最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng)D.D可以發(fā)生消去反應(yīng)9.下列四種有機(jī)化合物均含有多個官能團(tuán),其結(jié)構(gòu)簡式如下所示:123456789 101112131415 16解析羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物為酚,則A屬于酚類,酚羥基可與Na2CO3溶液反應(yīng)生成酚鈉和碳酸氫鈉,但不產(chǎn)生CO2,A
32、項錯誤;羥基不與苯環(huán)直接相連,B不屬于酚類,不能使FeCl3溶液顯紫色,B項錯誤;酚羥基的鄰、對位上的氫能與溴發(fā)生取代反應(yīng),所以1 mol C最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng),C項錯誤;D中含有醇羥基,且與羥基相連的C原子的鄰位C原子上含H原子,能發(fā)生消去反應(yīng),D項正確。123456789 101112131415 1610.己烷雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質(zhì),主要用于治療雌激素低下癥及激素平衡失調(diào)所引起的功能性出血等,如圖所示,分別取1 mol己烷雌酚進(jìn)行4個實(shí)驗(yàn)。123456789 101112131415 16下列對實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的預(yù)測與實(shí)際情況吻合的是A.中生成7 mol H2OB.中無
33、CO2生成C.中最多消耗3 mol Br2D.中發(fā)生消去反應(yīng)解析己烷雌酚的分子式為C18H22O2,反應(yīng)中應(yīng)生成11 mol H2O,A項錯誤;酚的酸性比H2CO3的弱,不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2,B項對;兩個酚羥基的鄰位上共有4個氫原子,它們均可被鹵素原子取代,故反應(yīng)中最多可以消耗4 mol Br2,C項錯誤;苯環(huán)上的酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng),D項錯誤。123456789 101112131415 16題組五鹵代烴、醇、酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合11.分子式為C5H12O的某醇與氫溴酸混合加熱得鹵代烴,該鹵代烴與強(qiáng)堿醇溶液共熱后,不發(fā)生消去反應(yīng),該醇可能是A.1-戊醇 B.3-戊醇C.2,2
34、-二甲基-1-丙醇 D.2-甲基-2-丁醇解析分子式為C5H12O的某醇與氫溴酸混合加熱得鹵代烴,該鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),則醇也不能發(fā)生消去反應(yīng),說明與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上不含H原子;則中間的碳原子上連接3個CH3和1個CH2OH,所以其結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCH2OH,其名稱為2,2-二甲基-1-丙醇,C項正確。123456789 101112131415 16下列相關(guān)說法中不正確的是A.烴A為乙烯B.反應(yīng)、的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)C.反應(yīng)為了加快反應(yīng)速率可以快速升溫至170 D.化合物D屬于醚12.(2018遼寧高二期末)某有機(jī)化合物D的結(jié)構(gòu)為 ,它是一種
35、常見的有機(jī)溶劑,可以通過下列三步反應(yīng)制得:123456789 101112131415 16解析根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知C是乙二醇,所以B是1,2-二溴乙烷,則A是乙烯,A正確;反應(yīng)、的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、取代反應(yīng),B正確;反應(yīng)如果快速升溫至170 會發(fā)生分子內(nèi)脫水,C錯誤;D分子中含有醚鍵,屬于醚,D正確。123456789 101112131415 1613.含有6個碳的烯烴A在一定條件下可以按下面的框圖進(jìn)行反應(yīng):123456789 101112131415 16綜合強(qiáng)化ZONGHEQIANGHUAZONGHEQIANGHUA請?zhí)羁眨?1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_,其名稱為_,G1的結(jié)構(gòu)簡式是_。2,3-二甲基-2-丁烯(2)下圖中屬于取代反應(yīng)的是(填序號, 下同)_,屬于加成反應(yīng)的是_,屬于消去反應(yīng)的是_。(3)寫出由DE的化學(xué)方程式:_。寫出由EF2的化學(xué)方程式:_。123456789 101112131415 162NaBr2H2O(1)已知6.0 g化合物E完全燃燒生成8.8 g CO2和3.6 g H2O,E的蒸氣與氫氣的相對密度為30
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